JPS5931503B2 - ベンゾオキサゾ−ル系化合物と殺草剤 - Google Patents
ベンゾオキサゾ−ル系化合物と殺草剤Info
- Publication number
- JPS5931503B2 JPS5931503B2 JP13300477A JP13300477A JPS5931503B2 JP S5931503 B2 JPS5931503 B2 JP S5931503B2 JP 13300477 A JP13300477 A JP 13300477A JP 13300477 A JP13300477 A JP 13300477A JP S5931503 B2 JPS5931503 B2 JP S5931503B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- herbicides
- parts
- formula
- compound
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
Ｘ□。
Ｒ 〔”〕（式中Ｘ１及びＸ２は低級アルキル基、ハロ
ゲン原子、またはトリハロゲノメチル基を、Ｒはβ−ハ
ロゲノエチル基または低級アルキニル基をそれぞれ示す
。
ゲン原子、またはトリハロゲノメチル基を、Ｒはβ−ハ
ロゲノエチル基または低級アルキニル基をそれぞれ示す
。
）で示される新規ベンゾオキサゾール系化合物と、それ
らの化合物を有効成分として含有する殺草剤に関する。
大豆及び落花生は油料あるいは植物性蛋白源として世界
的に重要な作物の一つである。
らの化合物を有効成分として含有する殺草剤に関する。
大豆及び落花生は油料あるいは植物性蛋白源として世界
的に重要な作物の一つである。
しかしこれらのマメ科作物は雑草による減収が大きく、
除草剤による雑草防除は増収及び省力化の面から強く望
まれてきた。ところが現在使用されている、たとえば大
豆用の除草剤ペンタクロロフエノール、２−クロル−４
・６のピス（エチルアミノ）−Ｓ−トリアジン〔シャジ
ン（商品名）〕、２・４−ジクロルフエニル一４−ニト
ロフエニルエーテルなどは、どれも殺草効果や残効性が
不足したり、魚毒があつたり、さらに作物に対する薬害
の面から使用時期や処理方法が限定されてしまい、安全
で安心して使用できる除草剤がないのが実状である。
除草剤による雑草防除は増収及び省力化の面から強く望
まれてきた。ところが現在使用されている、たとえば大
豆用の除草剤ペンタクロロフエノール、２−クロル−４
・６のピス（エチルアミノ）−Ｓ−トリアジン〔シャジ
ン（商品名）〕、２・４−ジクロルフエニル一４−ニト
ロフエニルエーテルなどは、どれも殺草効果や残効性が
不足したり、魚毒があつたり、さらに作物に対する薬害
の面から使用時期や処理方法が限定されてしまい、安全
で安心して使用できる除草剤がないのが実状である。
そこで本発明者らは、雑草の発芽初期から生育初期に全
面土壌処理し、長期にわたり問題となる多種の雑草を完
全に防除し、かつ栽培作物に安全な殺草効果をもたらす
化合物のスクリーニングを行ない本発明を完成した。
面土壌処理し、長期にわたり問題となる多種の雑草を完
全に防除し、かつ栽培作物に安全な殺草効果をもたらす
化合物のスクリーニングを行ない本発明を完成した。
即ち本発明化合物は、雑草の発芽初期から生育初期に全
面土壌処理し長期にわたり問題となる各種の雑草、たと
えばメヒシバ、エノコログサ、タデ、シロザ、スベリヒ
ユ ハキダメギク等の雑草を完全に防除しかつ大豆、落
花生に安全で、かつ高い殺草効果をもつことを特徴とす
る殺草剤である。
面土壌処理し長期にわたり問題となる各種の雑草、たと
えばメヒシバ、エノコログサ、タデ、シロザ、スベリヒ
ユ ハキダメギク等の雑草を完全に防除しかつ大豆、落
花生に安全で、かつ高い殺草効果をもつことを特徴とす
る殺草剤である。
又、本発明に類似の化合物として、西独特許第２３５５
０９２号、ペルキー特許第７５４８７４号記載の化合物
があるがこれらの化合物は殺虫剤、殺菌剤または中間体
として有用なものであり、すぐれた殺草効果を示す本発
明化合物とは、その作用効果を著しく異にするものであ
る。
０９２号、ペルキー特許第７５４８７４号記載の化合物
があるがこれらの化合物は殺虫剤、殺菌剤または中間体
として有用なものであり、すぐれた殺草効果を示す本発
明化合物とは、その作用効果を著しく異にするものであ
る。
次に前記一般式〔１〕で示される化合物の代表例とその
物性を下記第１表に示す。
物性を下記第１表に示す。
次に前記一般式〔１〕で示される本発明化合物の製造法
を合成例によつて具体的に説明する。
を合成例によつて具体的に説明する。
合成例 １５・６−ジクロル−２
プロパルギルチオベン
ズオキサゾール（化合物１）の合成
エタノール１００ｍ１および水２０ｍ１からなる混合液
に２−アミノ−４・５−ジクロルフエノール８．９７（
０．０５モル）およびエチルキサントゲン酸カリウム９
．６ｙ（０，０６モル）を溶解せしめかきまぜながら徐
々に昇温させ還流状態で３時間反応させた。
に２−アミノ−４・５−ジクロルフエノール８．９７（
０．０５モル）およびエチルキサントゲン酸カリウム９
．６ｙ（０，０６モル）を溶解せしめかきまぜながら徐
々に昇温させ還流状態で３時間反応させた。
反応後、その反応液を熱いうちに口過し口液を減圧下で
蒸発乾固して５・６−ジクロル−２−メルカプトベンズ
オキサゾール・カリウム塩を１２，８７（収率９９．２
％）得た。このカリウム塩の全量とプロパルギルプロマ
イド１０．８ｙ（０．０９モル）とをエタノール１５０
ｍ１中で還流下に２時間かきまぜて反応させた。冷却後
、その反応液を多量の冷水中に排出し、生成した油状物
をベンゼン３００ｍ１で振とう抽出した。このベンゼン
層を希炭酸水素ナトリウム水溶液および水で十分洗浄後
、無水硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下にベンゼンを留
去して粗製目的物１０ｙ（収率７７．６％）を得た。こ
れをｎ−ヘキサンを用いた再結晶法で精製した。精製物
はＭｐ９２〜９３℃収量５，８７、収率４５．０％であ
つた。合成例 ２ ５・６−ジクロル−２−（β−フルオロエチルチオ）−
ベンズオキサゾール（化合物３）の合成５・６−ジクロ
ル−２−メルカプトベンズオキサゾール３．５７（０．
０１６モル）（合成例−１に記載したカリウム塩を希塩
酸により中和して得ることができる。
蒸発乾固して５・６−ジクロル−２−メルカプトベンズ
オキサゾール・カリウム塩を１２，８７（収率９９．２
％）得た。このカリウム塩の全量とプロパルギルプロマ
イド１０．８ｙ（０．０９モル）とをエタノール１５０
ｍ１中で還流下に２時間かきまぜて反応させた。冷却後
、その反応液を多量の冷水中に排出し、生成した油状物
をベンゼン３００ｍ１で振とう抽出した。このベンゼン
層を希炭酸水素ナトリウム水溶液および水で十分洗浄後
、無水硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下にベンゼンを留
去して粗製目的物１０ｙ（収率７７．６％）を得た。こ
れをｎ−ヘキサンを用いた再結晶法で精製した。精製物
はＭｐ９２〜９３℃収量５，８７、収率４５．０％であ
つた。合成例 ２ ５・６−ジクロル−２−（β−フルオロエチルチオ）−
ベンズオキサゾール（化合物３）の合成５・６−ジクロ
ル−２−メルカプトベンズオキサゾール３．５７（０．
０１６モル）（合成例−１に記載したカリウム塩を希塩
酸により中和して得ることができる。
）をあらかじめ調整したナトリウムエチラートのエタノ
ール溶液５０ｍ１〔金属ナトリウムとして０．５７（０
．０２２モル）〕に溶解しかきまぜながら室温で１−ク
ロル−２−フルオルエタン８．３７（０．１モル）を添
加した。この混合物を１００ｍ１ステンレス製オートク
レーブ沖９０〜１００℃で２時間加圧反応を行つた。冷
却後、反応液を多量の冷水中に排出し沈でん物をベンゼ
ン３００ｍ１で振とう抽出した。そのベンゼン層を十分
、水洗後無水硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に蒸発乾
固させて粗製目的物３，０７（収率７０．４％）を得た
。精製はシリカゲルカラムクロマトグラフイ一（溶出液
：ベンゼン／ｎ−ヘキサン−１／ｌ）により行つた。精
製物はＭ．ｐ．４３〜４４℃、収量２．０ｙ、収率４６
．９％であつた。前記一般式〔１〕で示されるその他化
合物についても、合成例−１、２のいずれかの方法で合
成できる。
ール溶液５０ｍ１〔金属ナトリウムとして０．５７（０
．０２２モル）〕に溶解しかきまぜながら室温で１−ク
ロル−２−フルオルエタン８．３７（０．１モル）を添
加した。この混合物を１００ｍ１ステンレス製オートク
レーブ沖９０〜１００℃で２時間加圧反応を行つた。冷
却後、反応液を多量の冷水中に排出し沈でん物をベンゼ
ン３００ｍ１で振とう抽出した。そのベンゼン層を十分
、水洗後無水硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に蒸発乾
固させて粗製目的物３，０７（収率７０．４％）を得た
。精製はシリカゲルカラムクロマトグラフイ一（溶出液
：ベンゼン／ｎ−ヘキサン−１／ｌ）により行つた。精
製物はＭ．ｐ．４３〜４４℃、収量２．０ｙ、収率４６
．９％であつた。前記一般式〔１〕で示されるその他化
合物についても、合成例−１、２のいずれかの方法で合
成できる。
本発明の殺草剤は、他の殺草剤の１種または２種以上、
殺虫剤、殺菌剤、植物生育調節剤等の農薬、土壌改良剤
または、肥効性物質との混合使用は勿論のことこれらと
の混合製剤も可能である。
殺虫剤、殺菌剤、植物生育調節剤等の農薬、土壌改良剤
または、肥効性物質との混合使用は勿論のことこれらと
の混合製剤も可能である。
例えば、本発明の殺草剤と併用される殺草剤としては、
尿素系殺草剤、チオールカーバメート系殺草剤、トリア
ジン系殺草剤、アリロキシ脂肪酸系殺草剤等がある。本
発明殺草剤の有効成分の含有量は、粒剤で２〜１０％、
水和剤では４０〜８０％、乳剤では１０〜５０％（いづ
れも重量％を示す）が望ましい。
尿素系殺草剤、チオールカーバメート系殺草剤、トリア
ジン系殺草剤、アリロキシ脂肪酸系殺草剤等がある。本
発明殺草剤の有効成分の含有量は、粒剤で２〜１０％、
水和剤では４０〜８０％、乳剤では１０〜５０％（いづ
れも重量％を示す）が望ましい。
次に本発明殺草剤の実施例を示す。
実施例中に「部」とあるのは「重量部」を表わす。また
、有効成分化合物は第１表の化合物番号によつて示す。
実施例 １粒剤 化合物１５部、ベントナイト７２部、タルク２０部、ド
デシルベンゼンスルフオン酸ソーダ２部、およびリグニ
ンスルホン酸ソーダ１部を混合し、適量の水を加えて混
練した後、押し出し造粒機を用いて通常の方法により造
粒し粒剤１００部を得る。
、有効成分化合物は第１表の化合物番号によつて示す。
実施例 １粒剤 化合物１５部、ベントナイト７２部、タルク２０部、ド
デシルベンゼンスルフオン酸ソーダ２部、およびリグニ
ンスルホン酸ソーダ１部を混合し、適量の水を加えて混
練した後、押し出し造粒機を用いて通常の方法により造
粒し粒剤１００部を得る。
実施例 ２
水和剤
化合物４５０部、ケイソウ土４０部およびドデシルベン
ゼンスルホン酸ソーダ１０部を混合粉砕し水和剤１００
部を得る。
ゼンスルホン酸ソーダ１０部を混合粉砕し水和剤１００
部を得る。
実施例 ３
乳剤
化合物５１０部、アルポール８００Ａ（東邦化学（株）
製乳化剤）１０部およびベンゼン８０部を混合し乳剤１
００部を得る。
製乳化剤）１０部およびベンゼン８０部を混合し乳剤１
００部を得る。
次に、本発明殺草剤の効果について、試験例によつて具
体的に説明する。
体的に説明する。
試験例中の有効成分化合物は、前記第１表の化合物番号
によつて示す。
によつて示す。
試験例 １
発生前土壌処理による畑作雑草防除試験
畑風乾細土（１４メツシユのブルーを通したもの）１０
ｋ９をａ／１０００樹脂製ポツトに入れこれにＮ．Ｐ２
Ｏ−５、Ｋ２Ｏとして各１ｙを化成肥料で全層に施肥し
土壌水分を最大容水量の６０％とした後、供試作物と雑
草の種子の一定量を播種し覆土する。
ｋ９をａ／１０００樹脂製ポツトに入れこれにＮ．Ｐ２
Ｏ−５、Ｋ２Ｏとして各１ｙを化成肥料で全層に施肥し
土壌水分を最大容水量の６０％とした後、供試作物と雑
草の種子の一定量を播種し覆土する。
これに供試化合物を実施例３の方法に準じ〉※て調製し
た乳剤を用いて、その所定量をアール当り１０１相当量
の水に稀釈し、微量加圧噴霧器で散布した。これを温室
に置き、水管理を常時行ない植物を生育させた。薬剤散
布１か月後に作物および雑草の発芽ならびに生育状況を
観察調査した結果を第２表に示した。
た乳剤を用いて、その所定量をアール当り１０１相当量
の水に稀釈し、微量加圧噴霧器で散布した。これを温室
に置き、水管理を常時行ない植物を生育させた。薬剤散
布１か月後に作物および雑草の発芽ならびに生育状況を
観察調査した結果を第２表に示した。
この表では、作物または、雑草の発芽ならびに生育の状
態が無処理のそれと比較して全くないしほとんど差がな
いものを「Ｏ」完全に発芽または、生育が抑制されたも
のを「５」としてその間を６段階に区分して表示した。
態が無処理のそれと比較して全くないしほとんど差がな
いものを「Ｏ」完全に発芽または、生育が抑制されたも
のを「５」としてその間を６段階に区分して表示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ＿１とＸ＿２は低級アルキル基、ハロゲン原
子、またはトリハロゲノメチル基を、Ｒは、β−ハロゲ
ノエチル基または低級アルキニル基をそれぞれ示す。 ）で示されるベンゾオキサゾール系化合物。 ２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ＿１とＸ＿２は低級アルキル基、ハロゲン原
子、またはトリハロゲノメチル基を、Ｒはβ−ハロゲノ
エチル基または低級アルキニル基をそれぞれ示す。 ）で示されるベンゾオキサゾール系化合物を有効成分と
して含有することを特徴とする殺草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13300477A JPS5931503B2 (ja) | 1977-11-08 | 1977-11-08 | ベンゾオキサゾ−ル系化合物と殺草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13300477A JPS5931503B2 (ja) | 1977-11-08 | 1977-11-08 | ベンゾオキサゾ−ル系化合物と殺草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5466673A JPS5466673A (en) | 1979-05-29 |
| JPS5931503B2 true JPS5931503B2 (ja) | 1984-08-02 |
Family
ID=15094526
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13300477A Expired JPS5931503B2 (ja) | 1977-11-08 | 1977-11-08 | ベンゾオキサゾ−ル系化合物と殺草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5931503B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4873346A (en) * | 1985-09-20 | 1989-10-10 | The Upjohn Company | Substituted benzothiazoles, benzimidazoles, and benzoxazoles |
-
1977
- 1977-11-08 JP JP13300477A patent/JPS5931503B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5466673A (en) | 1979-05-29 |
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