JPS60100535A - 含フツ素ベンゾフエノン誘導体およびその製法ならびに用途 - Google Patents
含フツ素ベンゾフエノン誘導体およびその製法ならびに用途Info
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- JPS60100535A JPS60100535A JP20808883A JP20808883A JPS60100535A JP S60100535 A JPS60100535 A JP S60100535A JP 20808883 A JP20808883 A JP 20808883A JP 20808883 A JP20808883 A JP 20808883A JP S60100535 A JPS60100535 A JP S60100535A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は含フツ素ベンゾフェノン誘導体に関し、更に詳
しくは、新規な含フツ素ベンゾフェノン誘導体およびそ
の製法ならびに除１′、”１川組成物としての用途に関
する。
しくは、新規な含フツ素ベンゾフェノン誘導体およびそ
の製法ならびに除１′、”１川組成物としての用途に関
する。
除草活性を有するべ５／ゾフエソン類し１、たとえば、
特公昭５１−５４４６８公報、特開昭５５−２０７０７
号公報、特開昭５６−１０８７３２υ公報に開示されて
いるが、これら（−↓いずれもトリフルオロメチル基を
含む誘導体を含んでいない。
特公昭５１−５４４６８公報、特開昭５５−２０７０７
号公報、特開昭５６−１０８７３２υ公報に開示されて
いるが、これら（−↓いずれもトリフルオロメチル基を
含む誘導体を含んでいない。
トリフルオロメチル基を含むベンゾフェノン誘導体を開
示した特開昭５４−２３２３号公報および米国特許３，
９５０，８７５シナでは、同一のベンゼン環にトリフル
オロメ）ル基および他の置換基を含む二置換型の化合物
を含んでいない。これら公知のベンゾフェノン類の除ｒ
ｊ〔活性は比較的低く、実用性は必ずしも満足すべきも
のでなかった。
示した特開昭５４−２３２３号公報および米国特許３，
９５０，８７５シナでは、同一のベンゼン環にトリフル
オロメ）ル基および他の置換基を含む二置換型の化合物
を含んでいない。これら公知のベンゾフェノン類の除ｒ
ｊ〔活性は比較的低く、実用性は必ずしも満足すべきも
のでなかった。
本発明者らは、ベンゾフェノンの一力のベンゼン環にト
リフルオ［１メチル基を含む２個の置換基を有する一連
の化合物について鋭、０、研究を屯ねた結果、ある種の
新規含フツ素ベンシフ上ノン化合物は畑地および水り目
のイネ科雑草および広葉雑草に対し強力かつ広い殺草ス
ペクトラムを持ち、中でも水田ではホクルイ、ミズカヤ
ツリ等の難防除雑草に低濃度で直効を示し、一方主要作
物、たとえば畑地ではダイズ、トウモロコシ、ワタ、水
田ではイネに対して、実質的に薬害を与えないという高
度の選択性除草作用を見い出し、本発明を完成するに至
った。
リフルオ［１メチル基を含む２個の置換基を有する一連
の化合物について鋭、０、研究を屯ねた結果、ある種の
新規含フツ素ベンシフ上ノン化合物は畑地および水り目
のイネ科雑草および広葉雑草に対し強力かつ広い殺草ス
ペクトラムを持ち、中でも水田ではホクルイ、ミズカヤ
ツリ等の難防除雑草に低濃度で直効を示し、一方主要作
物、たとえば畑地ではダイズ、トウモロコシ、ワタ、水
田ではイネに対して、実質的に薬害を与えないという高
度の選択性除草作用を見い出し、本発明を完成するに至
った。
すなわち、本発明の要旨は、
ｒ：式中、Ｒ’ は低級アルキル基、低級アルコキシ基
、ハロゲンまたはニトロ基を、Ｉ（２およびｔｔ３は同
一まだは異なっており、水素、低級アル−Ｘ−ル基、ハ
ロゲン、ニトロ基またはトリフルオロメチル基を、Ｍは
水素、低級アルキ）ｖ基またはアルカリ金属を表わす。
、ハロゲンまたはニトロ基を、Ｉ（２およびｔｔ３は同
一まだは異なっており、水素、低級アル−Ｘ−ル基、ハ
ロゲン、ニトロ基またはトリフルオロメチル基を、Ｍは
水素、低級アルキ）ｖ基またはアルカリ金属を表わす。
〕
で示される含フツ素ベンゾフェノン６４体式：
〔式中、Ｒ１は前記と同意義。Ｘｉｊヒドロギシ基また
は塩素を表わす。〕 で示されるｆｉ４ｉ換安息香酸またはその酸クロ１ノド
を〔式中、Ｒ２、ＩｔａおよびＭ←Ｌ前記と同意義。〕
で示される置換フェノール誘導体と反応させることより
なる含フッ素ベンゾフェノン誘導体（Ｉ）の製造方法、
ならびに ＠フッ素ベンゾフェノン誘導体（Ｉ）の一種または二種
以上を成分として含有して成る除草用組成物に存する。
は塩素を表わす。〕 で示されるｆｉ４ｉ換安息香酸またはその酸クロ１ノド
を〔式中、Ｒ２、ＩｔａおよびＭ←Ｌ前記と同意義。〕
で示される置換フェノール誘導体と反応させることより
なる含フッ素ベンゾフェノン誘導体（Ｉ）の製造方法、
ならびに ＠フッ素ベンゾフェノン誘導体（Ｉ）の一種または二種
以上を成分として含有して成る除草用組成物に存する。
前記公知のベンゾフェノン類に比較して、本発明化合物
の化学構造の特徴は、 （１）一方のベンゼン環に１個のトリフルオロメチル基
およびそれ以外に１個の前記置換基１２− を有する点
、 （２）他方のベンゼン環の４位に１個の前記特定の置換
基ＯＭ、および３ならびに５位の一方または両方に前記
置換基Ｒ２またはＲ３を何する点にあり、これらの化学
構造上の特徴が本発明化合物の優秀性に寄与しているも
のと考えられる。
の化学構造の特徴は、 （１）一方のベンゼン環に１個のトリフルオロメチル基
およびそれ以外に１個の前記置換基１２− を有する点
、 （２）他方のベンゼン環の４位に１個の前記特定の置換
基ＯＭ、および３ならびに５位の一方または両方に前記
置換基Ｒ２またはＲ３を何する点にあり、これらの化学
構造上の特徴が本発明化合物の優秀性に寄与しているも
のと考えられる。
本発明化合物（１）の具体例を融点とともに示せば次の
通シである： （１）４−クロロ−４′−７トキシー３′−メチフレー
２−トリフルオロメチル−ベンゾフェノン（９２〜９４
°Ｃ） （２１４，’−７トキシー３′−メチル−４−二トロー
２−トリフルオロメチル−ベンゾフェノン（１１４〜１
］５”Ｃ） （３）４−クロロ−４′−メトキシ−３′−フチルー３
−トリフルオロメチル−ベンゾフェノン（７５〜７６°
Ｃ） （４）２−クロロ−４′−メトキシ−３′−メチ７＋ｚ
−５−） ＩＪフルオロメチル−ベンゾフェノン８６°
Ｃ） （５）４’−メトキシ−３′ーメチルー４ーニトロ−３
−トリフルオロメチル−ベンゾフェノン（１３０〜１３
１℃） （６）４’−７トキシー３７ーメチ／ｖ−２−二トロー
４−トリフルオロメチル−ベンゾフェノン（１４９・〜
１５０°Ｃ） （７１ ４． ４’−ジフトギン−２−トリフルオロメ
チル−ベンゾフェノン（５４〜５６°Ｃ） （８） ４， ４’−ジメトギシ−３ − １− １川
フルオロメチル−ベンゾフェノン（５２〜５３“’ｃ
）（９）４−クロロ−４′−ヒドロキシ−３′ーメチル
ー２ートリフルオロメチル−ベンゾフコ：ノン（１５５
〜１５６℃） ＱＯ） ４’−ヒドロキシ−３′−メチル−４−二トロ
ー３ − トＩＪフルオロメチル−ベンゾフェノン（１
８５〜１８６”Ｃ） 但）４−り電」ロー４′−ヒドロキシ−３７−メチル−
３−トリフルオロメチル−ベンゾフェノン（１８３、５
〜１８４．５°Ｃ） ■）２−クロロ−４′−ヒドロキシ−３′−メチル−５
−トリフルオロメチル−ベンゾフェノン（１７０〜１７
２°Ｃ） （１３） ４’−ヒドロキシ−４，３ｊ５′−トリクロ
ロ−２−トリフルオロメチル−ベンゾフェノン（１６１
〜１６３°Ｃ） α４）４′−ヒドロキシ−４，３（５′−トリクロロ−
２−トリフルオロメチル−ベンゾフェノン・ナトリウム
塩（＞３００’Ｃ） Ｑ５）４’−ヒドロキシ−４，３１５′−トリクロロ−
２−トリフルオロメチル−ベンゾフェノン・カリウム塩
（）３００℃） ０β）４′−ヒドロキシ−２，３（５′−トリクロロ−
５−トリフルオロメチル−ベンゾフェノン（１７５〜１
７６°Ｃ） α７）４′−ヒドロキシ−２，ａ；５’−トリクロロ−
５−トリフルオロメチル−ベンゾフェノン・ナトリウム
塩（＞３００°Ｃ） ０８） ４’−ヒドロキシ−２．３；５’ートリクロロ
−５−トリフルオロメチル−ベンゾフェノン・カリ１ク
ム塩（＞３００°Ｃ） 本発明のベンゾフェノン汚心体（１）は、たとえばトリ
フルオロメチル基を含む置換安息香酸捷たはその酸クロ
リド（］ＩＩをポリリン酸まだは塩化第二鉄等を用いて
置換フェノール誘導体（ ＪＩＩ ）とのフリーデルク
ラフッ反応にイ・］シ製造することができる。反応温度
は、室温ないし穏やかな加温条件（１０〜５０°Ｃ）を
採用する。
通シである： （１）４−クロロ−４′−７トキシー３′−メチフレー
２−トリフルオロメチル−ベンゾフェノン（９２〜９４
°Ｃ） （２１４，’−７トキシー３′−メチル−４−二トロー
２−トリフルオロメチル−ベンゾフェノン（１１４〜１
］５”Ｃ） （３）４−クロロ−４′−メトキシ−３′−フチルー３
−トリフルオロメチル−ベンゾフェノン（７５〜７６°
Ｃ） （４）２−クロロ−４′−メトキシ−３′−メチ７＋ｚ
−５−） ＩＪフルオロメチル−ベンゾフェノン８６°
Ｃ） （５）４’−メトキシ−３′ーメチルー４ーニトロ−３
−トリフルオロメチル−ベンゾフェノン（１３０〜１３
１℃） （６）４’−７トキシー３７ーメチ／ｖ−２−二トロー
４−トリフルオロメチル−ベンゾフェノン（１４９・〜
１５０°Ｃ） （７１ ４． ４’−ジフトギン−２−トリフルオロメ
チル−ベンゾフェノン（５４〜５６°Ｃ） （８） ４， ４’−ジメトギシ−３ − １− １川
フルオロメチル−ベンゾフェノン（５２〜５３“’ｃ
）（９）４−クロロ−４′−ヒドロキシ−３′ーメチル
ー２ートリフルオロメチル−ベンゾフコ：ノン（１５５
〜１５６℃） ＱＯ） ４’−ヒドロキシ−３′−メチル−４−二トロ
ー３ − トＩＪフルオロメチル−ベンゾフェノン（１
８５〜１８６”Ｃ） 但）４−り電」ロー４′−ヒドロキシ−３７−メチル−
３−トリフルオロメチル−ベンゾフェノン（１８３、５
〜１８４．５°Ｃ） ■）２−クロロ−４′−ヒドロキシ−３′−メチル−５
−トリフルオロメチル−ベンゾフェノン（１７０〜１７
２°Ｃ） （１３） ４’−ヒドロキシ−４，３ｊ５′−トリクロ
ロ−２−トリフルオロメチル−ベンゾフェノン（１６１
〜１６３°Ｃ） α４）４′−ヒドロキシ−４，３（５′−トリクロロ−
２−トリフルオロメチル−ベンゾフェノン・ナトリウム
塩（＞３００’Ｃ） Ｑ５）４’−ヒドロキシ−４，３１５′−トリクロロ−
２−トリフルオロメチル−ベンゾフェノン・カリウム塩
（）３００℃） ０β）４′−ヒドロキシ−２，３（５′−トリクロロ−
５−トリフルオロメチル−ベンゾフェノン（１７５〜１
７６°Ｃ） α７）４′−ヒドロキシ−２，ａ；５’−トリクロロ−
５−トリフルオロメチル−ベンゾフェノン・ナトリウム
塩（＞３００°Ｃ） ０８） ４’−ヒドロキシ−２．３；５’ートリクロロ
−５−トリフルオロメチル−ベンゾフェノン・カリ１ク
ム塩（＞３００°Ｃ） 本発明のベンゾフェノン汚心体（１）は、たとえばトリ
フルオロメチル基を含む置換安息香酸捷たはその酸クロ
リド（］ＩＩをポリリン酸まだは塩化第二鉄等を用いて
置換フェノール誘導体（ ＪＩＩ ）とのフリーデルク
ラフッ反応にイ・］シ製造することができる。反応温度
は、室温ないし穏やかな加温条件（１０〜５０°Ｃ）を
採用する。
二基素化化合物（ Ｒ２ ＝ ｉｔ３： Ｃｌでめる（
Ｉ））はフリーデルクラフッ反応により得た誘導体（Ｒ
２＝ｔｔ３−１はたはｌ（ ニＣｌ 、 ｉｔ３＝ Ｉ
Ｉである（■））を塩化第２鉄の存在下塩素ガスによる
塩素化によつーＣも調製することができる。
Ｉ））はフリーデルクラフッ反応により得た誘導体（Ｒ
２＝ｔｔ３−１はたはｌ（ ニＣｌ 、 ｉｔ３＝ Ｉ
Ｉである（■））を塩化第２鉄の存在下塩素ガスによる
塩素化によつーＣも調製することができる。
本発明のベンゾフェノン誘導体（１）は、！ｉｉＪ Ｋ
ｉ２除草剤として有用である他、植物生長調節剤、殺菌
剤、抗炎症剤などの医農薬、またはこれらの合成中間体
として利用することができる。
ｉ２除草剤として有用である他、植物生長調節剤、殺菌
剤、抗炎症剤などの医農薬、またはこれらの合成中間体
として利用することができる。
除草剤として使用する場合、そのままで、あるいは適当
な担体と混合して乳剤、水和剤、粒剤などの剤形として
用いればよい。除草剤として製剤する場合、適当な担体
としては、固型担体である粘土、カオリン、タルク、珪
藻土、シリカ、炭酸カルシウムなど、液体担体であるベ
ンゼン、アルコール、アセトン、キシレン、シクロヘキ
サノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
、動植物油、脂肪酸とそのエステルおよび各種界面活性
剤を例示することができる。
な担体と混合して乳剤、水和剤、粒剤などの剤形として
用いればよい。除草剤として製剤する場合、適当な担体
としては、固型担体である粘土、カオリン、タルク、珪
藻土、シリカ、炭酸カルシウムなど、液体担体であるベ
ンゼン、アルコール、アセトン、キシレン、シクロヘキ
サノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
、動植物油、脂肪酸とそのエステルおよび各種界面活性
剤を例示することができる。
さらに、除草剤に通常使用される助剤、たとえば展着剤
、湿潤剤、などを適宜加えることができる。
、湿潤剤、などを適宜加えることができる。
本発明のベンゾフェノン誘導体（１）を含む除草剤組成
物には、他の農業用殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、除草剤
、植物生長調節剤、土壌改良剤、肥料などを配合するこ
とができる。
物には、他の農業用殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、除草剤
、植物生長調節剤、土壌改良剤、肥料などを配合するこ
とができる。
次に実施例および試験例を示して本発明を具体的に説明
する。
する。
実施例１
塩化第二鉄３．０ｙ（１８ミｌＪモル）に第１表に示す
二置換ベンゾイルクロリド（１７ミ！ｊモル）を加えた
液に水冷不同上表に示す置換または無置換アニソール（
１８ミリモル）を滴下した後、５ ’（２で１時間−２
０℃で２ ＋＋：ｉ間攪拌した。反応混合物を氷中に注
き−クロロ、ｌｉルム抽出した。有機層を１０％塩酸−
飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後−溶
媒留去して得た組成物を再結晶またはカラムクロマトグ
ラフィーにより精製した。生成化合物、収率および融点
を第１表に示す。
二置換ベンゾイルクロリド（１７ミ！ｊモル）を加えた
液に水冷不同上表に示す置換または無置換アニソール（
１８ミリモル）を滴下した後、５ ’（２で１時間−２
０℃で２ ＋＋：ｉ間攪拌した。反応混合物を氷中に注
き−クロロ、ｌｉルム抽出した。有機層を１０％塩酸−
飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後−溶
媒留去して得た組成物を再結晶またはカラムクロマトグ
ラフィーにより精製した。生成化合物、収率および融点
を第１表に示す。
実施例２
第１表に示す化合物番号１〜４の生成化合物２．０１を
５５％ヨウ化水素酸２０ ｍｅに懸濁し、１０時時間中
かに還流し加水分解した。反応液を冷却後−結晶か析出
した場合濾過し、またはそうでない場合エーテル抽出し
有機層を２０％チオ硫酸ナトリウム、水で洗浄し硫酸ナ
トリウムで乾燥し溶媒を留去した。組成物を再結晶化し
た。生成物、収率および融点を第２表に示す。
５５％ヨウ化水素酸２０ ｍｅに懸濁し、１０時時間中
かに還流し加水分解した。反応液を冷却後−結晶か析出
した場合濾過し、またはそうでない場合エーテル抽出し
有機層を２０％チオ硫酸ナトリウム、水で洗浄し硫酸ナ
トリウムで乾燥し溶媒を留去した。組成物を再結晶化し
た。生成物、収率および融点を第２表に示す。
第２表
実施例３
塩化第二鉄（１８ミリモル）に置換ベンゾイルクロリド
（１７ミリモル）を加え、この液に水冷下０−クロロア
ニソール２５７（１８ミリモル）を滴下した。−攪拌下
、５℃で１時間、２０℃で２時間反応させた。反応混合
物をクロロホルム約１００ ｍｅで抽出し、有機層を１
０％塩酸、飽和食塩水で洗浄した後、溶媒留去して得た
粗結晶（収率８５〜９５％）を四塩化炭素１００ ｍｅ
に溶解し、塩化第二鉄５０〜（０，３ミリモル）を加え
一５０℃に保ちながら塩素ガスを一昼夜吹き込んだ。反
応混合物を１０％塩酸で処理した後−クロロホルム抽出
し有機層を水洗乾燥し溶媒留去して３．５−ジクロロ−
４−メトキシ誘導体の粗結晶（塩素化前の粗ベンゾフェ
ノンに対して収率８５〜９０％）を得た。これに５５％
ヨウ化水素酸３ Ｑ ｍｅを加え１０時時間中かに還流
し、放冷後エチルエーテル約１００ ｍｅで抽出し、有
機層を２０％チオ硫酸ナトリウム水溶液で脱色し水洗し
た。乾燥の後溶媒留去し、粗結晶を得た。これを適当な
溶媒（酢酸エチルーベンゼンーヘキサンなど）で再結晶
シて所期の化合物を得た。さらにこれらの生成化合物を
等モルの水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムで処理
して、対応するアルカリ金属塩を調製した。生成化合物
、収率および融点を第３表に示す。
（１７ミリモル）を加え、この液に水冷下０−クロロア
ニソール２５７（１８ミリモル）を滴下した。−攪拌下
、５℃で１時間、２０℃で２時間反応させた。反応混合
物をクロロホルム約１００ ｍｅで抽出し、有機層を１
０％塩酸、飽和食塩水で洗浄した後、溶媒留去して得た
粗結晶（収率８５〜９５％）を四塩化炭素１００ ｍｅ
に溶解し、塩化第二鉄５０〜（０，３ミリモル）を加え
一５０℃に保ちながら塩素ガスを一昼夜吹き込んだ。反
応混合物を１０％塩酸で処理した後−クロロホルム抽出
し有機層を水洗乾燥し溶媒留去して３．５−ジクロロ−
４−メトキシ誘導体の粗結晶（塩素化前の粗ベンゾフェ
ノンに対して収率８５〜９０％）を得た。これに５５％
ヨウ化水素酸３ Ｑ ｍｅを加え１０時時間中かに還流
し、放冷後エチルエーテル約１００ ｍｅで抽出し、有
機層を２０％チオ硫酸ナトリウム水溶液で脱色し水洗し
た。乾燥の後溶媒留去し、粗結晶を得た。これを適当な
溶媒（酢酸エチルーベンゼンーヘキサンなど）で再結晶
シて所期の化合物を得た。さらにこれらの生成化合物を
等モルの水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムで処理
して、対応するアルカリ金属塩を調製した。生成化合物
、収率および融点を第３表に示す。
第３表
第３表（つづき）
実施例４
本発明ベンゾフェノン２５ Ｍ４’、 Ｉｉｉ部、タル
ク６５重量部、モノケンパウダー１０中１１ｒ部を乳鉢
内で十分撹拌混合し、均一な水和剤とした。
ク６５重量部、モノケンパウダー１０中１１ｒ部を乳鉢
内で十分撹拌混合し、均一な水和剤とした。
実施例５
本発明ベンゾフェノン２ ［］ ｉｌｉ：ｊ＋１部、キ
シレン／ベンゼン等量混合物７０重量部、ポリオキシエ
チレンオクチルフェノールエーテ／Ｌ’ＩＯ小’ｆｌ！
部を混合し７、均質な乳剤を調製した。
シレン／ベンゼン等量混合物７０重量部、ポリオキシエ
チレンオクチルフェノールエーテ／Ｌ’ＩＯ小’ｆｌ！
部を混合し７、均質な乳剤を調製した。
試験例１〜４および比較試験例１〜４
花崗岩成因の土壌８０屯量部およびイｊ機質化工粘質上
壌／腐舶堆肥等も１混合物２０市量部を均一に混和攪拌
した試；検相」−壌を内径１２ ｏｎ、高さ７ｃｍのプ
ラスチック製カップに入ｆｌた。これに、イヌビエ、メ
ヒシバ、ルーサン、バナナ、およびカブの種子各１０〜
２０ね“ｆ全１カツプに１種ずつ蒔き、その上を鹿沼土
槍の嶽粉末により厚さＱ、 ３ ａｎで覆土する。この
」二から実施例４の処方に基いて得た水利剤を水で所定
濃度に希釈して第４表に示す割合で施用し、温室内に置
いた。
壌／腐舶堆肥等も１混合物２０市量部を均一に混和攪拌
した試；検相」−壌を内径１２ ｏｎ、高さ７ｃｍのプ
ラスチック製カップに入ｆｌた。これに、イヌビエ、メ
ヒシバ、ルーサン、バナナ、およびカブの種子各１０〜
２０ね“ｆ全１カツプに１種ずつ蒔き、その上を鹿沼土
槍の嶽粉末により厚さＱ、 ３ ａｎで覆土する。この
」二から実施例４の処方に基いて得た水利剤を水で所定
濃度に希釈して第４表に示す割合で施用し、温室内に置
いた。
散布４０日後に各カップ内の発芽数、草丈、症状をもと
に植物体の被害程度を総合的に観察することによυ試験
化合物の除草活性を評価した。結果を第４表に示す。な
お同様の試験ケ対照化合物についても行ない、第５表に
示す。
に植物体の被害程度を総合的に観察することによυ試験
化合物の除草活性を評価した。結果を第４表に示す。な
お同様の試験ケ対照化合物についても行ない、第５表に
示す。
なお、除草活性の評価は、下記のた＃−に従ってめた。
評点 被害程度
５ はとんど完全枯死
４ 被害具
３ 被害多
２ 被害中
】 被害小
０ 無被害
試験例５〜７
植壌土を４０００メツシユのふるいで篩別して内径２０
ｃ＋＋＋の累焼鉢に入れ、最大容水量になるように水を
添加した。
ｃ＋＋＋の累焼鉢に入れ、最大容水量になるように水を
添加した。
その表層に第６表に記載した雑草の種子を播種し、その
上から細粒土壌を用いて覆土した。また作物としてダイ
ズーワタおよびトウモロコシの種表に示す割合で施用し
た。その後、温室内に置き、３日毎に上部から潅水して
畑地状態に保った。施用開始から３０日後に雑草の被害
程度を上記と同様に５段階で評価することにより試験化
合物の除草活性を調べた。
上から細粒土壌を用いて覆土した。また作物としてダイ
ズーワタおよびトウモロコシの種表に示す割合で施用し
た。その後、温室内に置き、３日毎に上部から潅水して
畑地状態に保った。施用開始から３０日後に雑草の被害
程度を上記と同様に５段階で評価することにより試験化
合物の除草活性を調べた。
また、作物の草丈を計測して無処理区に対する割合（％
）をめ、薬害程度の指標とした。
）をめ、薬害程度の指標とした。
結果を第６表に示す。
なお、本発明化合物を用いた場合には通常発生する右葉
−萎縮などの薬害症状は認められなかった。
−萎縮などの薬害症状は認められなかった。
試験例８〜１０
１１５０００ ａのワグネルポ゛クトに水田土壌をつめ
、水を加えて充分攪拌し、水位が土壌表層に来るように
水量を調整した。土壌表層をならしてから３葉期の水稲
の水量を深さ２〜３砿になる様に移植し、さらにノビエ
、ホタルイ、タマカヤツ薬量になるように添加し、湛水
法を３ｃに保つ。
、水を加えて充分攪拌し、水位が土壌表層に来るように
水量を調整した。土壌表層をならしてから３葉期の水稲
の水量を深さ２〜３砿になる様に移植し、さらにノビエ
、ホタルイ、タマカヤツ薬量になるように添加し、湛水
法を３ｃに保つ。
鉢を温室内に置き一温度を２０〜３０℃に保つ。
薬剤処理１ケ月後、対象雑草に対する殺草効力と移植苗
に対する薬害を評価した。結果を第７表に示す。
に対する薬害を評価した。結果を第７表に示す。
殺草効力の評価は、試験例１〜４の方法で、薬害評価は
、以下の基準で評価した。
、以下の基準で評価した。
−二薬害なし 士 ：薬害小
＋：〃中 ＋：〃甚
−１−４−）−： ｔｔ 多 −）＋）＋ ： ／ｌ
激（枯死）手続補正書（。２゜ 昭和５９年４月１６日 特許庁長官 殿 進 ｌ事件の表示 昭和５８ 年特許願第 ２０ ｉｊ ｔ、ｌ ｉ３８
号２発明の名称 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 人人府人：コシ市１１１区ｉ：・・・１１ Ｉ’
ｌｌ １２．Ｇ３９ｔ″Ｊｒ；ｑ、急ビル名称 （２ε
−リ タｉ ｌ −１，、’：’：：’：、式会比代表
−＋′１Ｉｌｌ １） 稔 ４、代理人 ５、補正命令の日付 （自発） ７、補正皺の自答 明細書の発明の詳細な説明の欄中、次の箇所を補正しま
す。
激（枯死）手続補正書（。２゜ 昭和５９年４月１６日 特許庁長官 殿 進 ｌ事件の表示 昭和５８ 年特許願第 ２０ ｉｊ ｔ、ｌ ｉ３８
号２発明の名称 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 人人府人：コシ市１１１区ｉ：・・・１１ Ｉ’
ｌｌ １２．Ｇ３９ｔ″Ｊｒ；ｑ、急ビル名称 （２ε
−リ タｉ ｌ −１，、’：’：：’：、式会比代表
−＋′１Ｉｌｌ １） 稔 ４、代理人 ５、補正命令の日付 （自発） ７、補正皺の自答 明細書の発明の詳細な説明の欄中、次の箇所を補正しま
す。
（１）７頁１２行、１５行、１８行；８貝１行、４行、
７行、１０行、１２行、１４行、１フイへ２０行；９頁
３行、６行、９行、１２行、１５イ゛１１１８行および
１０頁１行、「−ベンゾフェノン」とあるを「ベンゾフ
ェノン」と訂正。
７行、１０行、１２行、１４行、１フイへ２０行；９頁
３行、６行、９行、１２行、１５イ゛１１１８行および
１０頁１行、「−ベンゾフェノン」とあるを「ベンゾフ
ェノン」と訂正。
（２）２３頁第５表比較試験例１の対照試験化合物の市
ｔｌｌＸ 品名「メトキシベンゾフェノンＪｔｒメｌ゛
キシフェノン」と訂正。
ｔｌｌＸ 品名「メトキシベンゾフェノンＪｔｒメｌ゛
キシフェノン」と訂正。
以 」ニ
手続補正書（自発）
昭和５９年 ６月１６日
１ 事件の表示
昭和５８年特許願第 ２０８０８８ 号２発明の名称
含フツ素ベンゾフェノン誘導体およびその製法ならびに
用途 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 １主所 大阪府大Ｖ〈山北区ＮＵ ｌｌ ｌ Ｉ’ Ｉ
Ｉ ｌ ２ ｊ’＋ 、’３ ！Ｊ号私丙急ビル名称
（２８５’） ダ・ｆｌ−／下業目、式会社代表者 ｔ
、Ｉ＋ ［Ｔ］ 稔 ４代理人 ５補正命令の日付 （自発） 明和１肖の究明の訂利１なｄ９明の瀾 １Ｆ、、８ユユ
ユ明細書の発明の詳細な説明の１１涌中、次の個＋／ｉ
を・補正します。
用途 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 １主所 大阪府大Ｖ〈山北区ＮＵ ｌｌ ｌ Ｉ’ Ｉ
Ｉ ｌ ２ ｊ’＋ 、’３ ！Ｊ号私丙急ビル名称
（２８５’） ダ・ｆｌ−／下業目、式会社代表者 ｔ
、Ｉ＋ ［Ｔ］ 稔 ４代理人 ５補正命令の日付 （自発） 明和１肖の究明の訂利１なｄ９明の瀾 １Ｆ、、８ユユ
ユ明細書の発明の詳細な説明の１１涌中、次の個＋／ｉ
を・補正します。
（１）１０頁２行と３行の間ｉこ改１ｊシて、１−（１
，９）４−クロロ−・１“−ヒ）・ロキシー：（゛−メ
チルー５゛−ニトロー２−トリフルオロメチルヘンゾ７
工／ン（１２１〜１２３℃）」をｌｌＴ１人。
，９）４−クロロ−・１“−ヒ）・ロキシー：（゛−メ
チルー５゛−ニトロー２−トリフルオロメチルヘンゾ７
工／ン（１２１〜１２３℃）」をｌｌＴ１人。
（２）２６頁１行、（−１０４を１−１１」と訂正６（
３）２７頁第７表の最丘欄に、別紙の通り試験例１１の
欄を追加。
３）２７頁第７表の最丘欄に、別紙の通り試験例１１の
欄を追加。
１；Ｊ、１
Claims (3)
- （１）式： 〔式中、艮１は低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハ
ロゲンまたはニトロ基を、艮 および艮３は同一または
異なっており、水素、低級アルキル基、ハロゲン、ニト
ロ基またはトリフルオロメチル基を、Ｍは水素、低級ア
ルキル基またはアルカリ金属を表わす。〕 で示される含フツ素ベンゾフェノン誘導体。 - （２）式： 〔式中、艮１は低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハ
ロゲンまたはニトロ基を、Ｘはヒドロキシ基または塩素
を表わす。〕 で示される置換安息香酸またはその酸クロリドと、式： 〔式中、艮２、艮３は同一または異なっており、水素、
低級アルキル基、ハロゲン、ニトロ基またはトリフルオ
ロメチル基を、Ｍは水素、低級アルキル基またはアルカ
リ金属を表わす。〕 で示される置換フェノール誘導体と反応させ、式： 〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＭは前記と同意義。〕 で示される化合物を得ることを特徴とする含フツ素ベン
ゾフェノン誘導体の製法。 - （３）式： 〔式中、ｋｌは低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハ
ロゲンまたはニトロ基を、Ｒ２およびＲ３は同一または
異なっており、水素、低級アルキル基、ハロゲン、ニト
ロ基またはトリフルオロメチル基を、Ｍは水素、低級ア
ルキル基またはアルカリ金属を表わす。〕 で示される含フツ素ベンゾフェノン誘導体の一種または
二種以上を有効成分として含有することを特徴とする除
草用組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20808883A JPS60100535A (ja) | 1983-11-05 | 1983-11-05 | 含フツ素ベンゾフエノン誘導体およびその製法ならびに用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20808883A JPS60100535A (ja) | 1983-11-05 | 1983-11-05 | 含フツ素ベンゾフエノン誘導体およびその製法ならびに用途 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60100535A true JPS60100535A (ja) | 1985-06-04 |
Family
ID=16550436
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20808883A Pending JPS60100535A (ja) | 1983-11-05 | 1983-11-05 | 含フツ素ベンゾフエノン誘導体およびその製法ならびに用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60100535A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5786513A (en) * | 1993-02-25 | 1998-07-28 | Hoechst Aktiengesellschaft | Inhibitors of hydroxyphenylpyruvate dioxygenase and an assay for identification of inhibitors |
| JP2015164915A (ja) * | 2014-02-05 | 2015-09-17 | Jnc株式会社 | カルボニル誘導体、これらの化合物を含有する液晶組成物および液晶表示素子 |
| WO2021099803A1 (en) * | 2019-11-21 | 2021-05-27 | Vestlandets Innovasjonsselskap As | Compounds for use in the treatment of acute intermittent porphyria |
-
1983
- 1983-11-05 JP JP20808883A patent/JPS60100535A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5786513A (en) * | 1993-02-25 | 1998-07-28 | Hoechst Aktiengesellschaft | Inhibitors of hydroxyphenylpyruvate dioxygenase and an assay for identification of inhibitors |
| US6555714B1 (en) | 1993-02-25 | 2003-04-29 | Hoechst Aktiengesellschaft | Inhibitors of hydroxyphenylpyruvate dioxygenase and an assay for identification of inhibitors |
| JP2015164915A (ja) * | 2014-02-05 | 2015-09-17 | Jnc株式会社 | カルボニル誘導体、これらの化合物を含有する液晶組成物および液晶表示素子 |
| WO2021099803A1 (en) * | 2019-11-21 | 2021-05-27 | Vestlandets Innovasjonsselskap As | Compounds for use in the treatment of acute intermittent porphyria |
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