JPS5840947B2 - トリフルオロメチルピリドキシフェノキシプロピオン酸誘導体 - Google Patents

トリフルオロメチルピリドキシフェノキシプロピオン酸誘導体

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JPS5840947B2
JPS5840947B2 JP52086636A JP8663677A JPS5840947B2 JP S5840947 B2 JPS5840947 B2 JP S5840947B2 JP 52086636 A JP52086636 A JP 52086636A JP 8663677 A JP8663677 A JP 8663677A JP S5840947 B2 JPS5840947 B2 JP S5840947B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なトリフルオロメチルピリドキシフェノキ
シプロピオン酸誘導体に関する。
さらに詳しくは本発明は、＝般式 （式中Ｘは水素原子または塩素原子であり、Ｒは水素原
子、低級アルキル基、低級アルケニル基、シクロアルキ
ル基、塩形成原子または塩形成残基である）で表わされ
るトリフルオロメチルピリドキシフェノキシプロピオン
酸誘導体に係るものである。
前記一般式の定義において、低級アルキル基としてはメ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、５ｅｅ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基
などが、低級アルケニル基としてはアリル基、イソプロ
ペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基などが、シ
クロアルキル基としてはシクロプロピル基、シクロブチ
ル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが、塩
形成原子としてはナトリウム、カリウム、マグネシウム
、カルシウムなどが、塩形成残基としてはアンモニウム
基、ジメチルアミン、トリエタノールアミンなどの有機
アミンなどが挙げられる。
本発明のトリフルオロメチルピリドキシフェノキシプロ
ピオン酸誘導体は通常例えば下記方法により製造される
。
上記反応式中、ＹおよびＺは臭素原子または沃素原子で
あり、Ｘは前記の通りであり、Ｒ′＆ま水素原子、低級
アルキル基、低級アルケニル基またはシクロアルキル基
である。
また使用する溶媒としてはピリジン、スルホラン、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどが挙げら
れる。
なおこのようにして製造されたトリフルオロメチルピリ
ドキシフェノキシプロピオン酸およびそのエステルは、
さらに常法によって他の誘導体に変換することができる
。
以下に本発明化合物の製造例を記載する。
製造例 １ ２−（４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリドキシ
）フェノキシフプロピオン酸エチルエステル ２−（４−（５−ヨード−２−ピリドキシ）フェノキシ
フプロピオン酸エチルエステル４．１ ｆ、沃化トリフ
ルオロメチル２．４５Ｓ’、ピリジン４０ｍＡ！および
銅粉１．６２Ｐをオートクレーブ中で混合し、１２０〜
１３０℃で１２時間攪拌下で反応させた。
反応物を放冷後、エーテルを加えて析出する銅塩を１別
し、エーテル溶液を水、希塩酸、さらに水の順で洗浄し
て、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
その後、エーテル溶液を濃縮して得た油状物５１をシリ
カゲルカラム（展開液塩化メチレン）で精製し、減圧蒸
留してｂｐｉ８２〜１８５℃／３關Ｈｇの目的物１．９
１を得た。
製造例 ２ ２−（４−（、５−）リフルオロメチ／Ｉ／−２−ピリ
ドキシ）フェノキシフプロピオン酸 前記製造例１で得た２−（４−（５−） リフルオロメ
チル−２−ピリドキシ）フェノキシフプロピオン酸エチ
ルエステル３．５５？を水酸化ナトリウム４１、水１６
ｍ１及びエタノール１６ｍ１の混液中に加え、室温で２
時間攪拌下に反応させた。
反応終了後、反応物中へ氷を適量加え、濃塩酸で酸性と
し、析出した結晶を１取、水洗、乾燥してｍｐ ９７〜
１００℃の目的物２．５ｚを得た。
製造例 ３ ２−（４−（５−）リフルオロメチル−２−ピリドキシ
）フェノキシ〕プロピオン酸メチルニスアル 前記製造例２で得た２−（４−（５−）リフルオロメチ
ル−２−ピリドキシ）フェノキシフプロピオン酸３．２
７Ｐをメタノール３３ｍ１に溶解させ、さらに三弗化ホ
ウ素エーテル溶液０．５１を加え、還流温度で３時間反
応させた。
反応終了後、少量の水を加えた後減圧濃縮して塩化メチ
レンで抽出した。
抽出層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、塩
化メチレンを留去した減圧蒸留してｂｐ１７５〜１７７
°ｃ ／ ２關Ｈｇの目的物２．３１を得た。
製造例 ４ ２−（４−（５−）リフルオロメチル−２−ピリドキシ
）フェノキシフプロピオン酸ナトリウム塩 前記製造例２で得た２−（４，−（５−１−リフルオロ
メチル−２−ピリドキシ）フェノキシフプロピオン酸３
．２７Ｐを少量のエタノールに溶解させ、５０％水酸化
ナトリウム水溶液０．８Ｐと混合した。
攪拌下、室温で３０分間反応させた後、減圧濃縮し、析
出した結晶を乾燥して目的物３．Ｏｒを得た。
製造例 ５ ２−〔４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２
−ピリドキシ）フェノキシ〕プロピオン酸メチルエステ
ル ２−（４−（３−クロロ−５−ブロモ−２−ピリドキシ
）フェノキシ〕プロピオン酸メチルエスチル３．９Ｐ、
沃化トリフルオロメチル２．４５ｙ。
ピリジン４０ＴＩＬｌおよび銅粉１．６２ｆをオートク
レーブ中で混合し、攪拌下に１４０℃で２００時間反応
せた後、加熱してさらに１６０〜１７０℃で１時間反応
させた。
反応物を放冷後、エーテルを加えて析出する銅塩を１別
し、エーテル溶液を水、希塩酸、さらに水の順で洗浄し
て、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
その後、エーテル溶液を濃縮して得た油状物１．５ｆ？
をシリカゲルカラム（展開液塩化メチレン）で精製し、
溶媒を留去してｍｐ６７〜６９℃の目的物５００■を得
た。
上記製造方法或は製造例に準じて製造された本発明化合
物の代表例を下記する。
／１６１ ２−（４−（５−）リフルオロメチル−２−
ピリドキシ）フェノキシフプロピオ ン酸 （ｍｐ９７〜１００℃） ６ ２ ２−〔４−（３−クロロ−５−トリフル オロメチル−２−ピリドキシ）フェノキ シフプロピオン酸 （ｍｐ１０７〜１０９℃） ６ ２−（４−（５−）リフルオロメチル− ２−ピリドキシ）フェノキシフプロピオ ン酸メチルエステル （ｂｐ １７５〜１７７°ｃ７’２ｍｍＨｇ ）６ ２−（４−（３−クロロ−５−トリフル オロメチル−２−ピリドキシ）フェノキ シフプロピオン酸メチルエステル （ｍｐ６７〜６９℃） 應 ２−〔４−（５−）リフルオロメチル ２−ピリドキシ）フェノキシフプロピオ ン酸エチルエステル （ｂｐ１８２〜１８５℃／３朋Ｈｇ ） ６ ２−（４−（３−クロロ−５−トリフル オロメチル−２−ピリドキシ）フェノキ シフプロピオン酸ｎ−プロピルエステル （ｂｐ２０５〜２０７℃／２鼎Ｈｇ ） ６ ２−（４−（５−）リフルオロメチル− ２−ピリドキシ）フェノキシフプロピオ ン酸アリル（ａｌｌｙｌ ）エステル （ｂｐ１９８〜２０２℃／３關Ｈｇ ） ６ ２−（４−（５−）リフルオロメチル− ２−ピリドキシ）フェノキシフプロピオ ン酸シクロヘキシルエステル （ｂｐ２０７〜２１０℃／１醋Ｈｇ ） ６ ２−〔４ ２−ピリ ン酸ナト （５−トリフルオロメチル− トキシ）フェノキシフプロピオ リウム塩 （ｍｐ７０〜７５℃） ｌ０ ２−（４−（３−クロロ−５−トリフル オロメチル−２−ピリドキシ）フェノキ シフプロピオン酸ナトリウム塩 （ｍｐ１００〜１０５℃） 應１ ２−（４７（３−クロロ−５−トリフル オロメチル−２−ピリドキシ）フェノキ シ〕プロピオン酸イソプロピルエステル （ｂｐ１６４〜１６７℃／１朋Ｈｇ ） Ｉ２ ２−（４−（５−）リフルオロメチル− ２−ピリドキシ）フェノキシフプロピオ ン酸ｎ−ブチルエステル （ｂｐ１６０〜１６３℃／１關Ｈｇ ） 本発明のトリフルオロメチルピリドキシフェノキシプロ
ピオン酸誘導体は、後記試験例にみる通り、除草剤の有
効成分として優れた活性を示す。
本発明のトリフルオロメチルピリドキシフェノキシプロ
ピオン酸エステルの場合、そのエステル形成残基の炭素
数は鎖状、環状を問わず、概ね炭素数２〜４付近を中心
として両側に平坦に近い山形を形成して除草効果を示す
。
特に棉、大豆などの広葉作物に害を与えずに禾本科雑草
を枯殺する選択除草活性は特異なものとして注目される
。
その除草剤としての適用範囲は畑地をはじめ、水田、果
樹園、桑園、山林、農道、グラウンド、工場敷地など多
岐にわたり、適用方法も茎葉処理、土壌処理等適宜選択
できる。
実施に際しては谷適用方法に応じて水に分散して使用し
たり、希釈剤、溶剤、乳化剤、展着剤などの各種補助剤
を配合して乳剤、液剤、水和剤、粉剤、粒剤なとの形態
に製剤して使用できる。
さらには他の除草剤、殺虫剤、殺菌剤などの農薬類、或
は肥料、土壌などと混用、併用することができ、この場
合に７層すぐれた効果を示す場合もある。
本発明に係る除草剤の施用適量は気象条件、土壌条件、
薬剤の製剤形態、施用時期、施用方法、対象雑草の種類
などの相違により一概に規定できないが、一般に１アー
ル当りの施用有効成分量として０．１〜１０００１望ま
しくは１〜５０ｏｚさらに望ましくは５〜１００１であ
る。
以下に本発明に係る除草剤の植物試験及び製剤の実施例
を記載するが、勿論本発明はこれらの記載のみに限定さ
れるものではない。
試験例 １ １／３００ ｏ−ｙ−ルバットに土壌を入れ、畑状態と
してヒエ、大根および大豆種子の一定量を播種し、その
上にメヒシバ、ケイヌピエ、エノコログサなどの禾本科
雑草９種子を含有する土壌を約１ｃｒｒＬの厚さに覆土
した。
播種後３日目に有効成分水分散液を散布処理した。
処理後２００日目雑草の生育状態を観察し第１表の結果
を得た。
表中の※数値は生育抑制程度を１０〜１の１０段階（１
０は完全に生育を抑制したことを示し、１は生育抑制が
全（認められなかったことを示す）に分けて表示した。
試験例 ２ １ ／ １００００アールポツトに土壌を入れて畑状前
とし、ヒエ、大根および大豆種子の一定量を播種し、約
１ｃＩＩＬの厚さに覆土した。
その後ヒエが２葉期に達したときに所定濃度の有効成分
水分散液を、茎葉部に均一にかかるように散布した。
処理後２００日目各植物体の生育状態を観察し、生育抑
制程度を試験例１の場合と同様の基準で表わして第２表
の結果を得た。
製剤例 １ （１） ２−〔４−（５−トリフルオロ メチル−２−ピリドキシ）フェ ノキシ〕プロピオン酸エチルエ ステル ２０重量部 （２） キシレン ０ （３） ツルポール２８０６Ｂ（商品名； 東邦化学工業製） ０ 以上の各成分を均一に混合して乳剤とした。
製剤例 ２ （１） ジ−クラフト ７８重量部 （２） ホワイトカーボン （３）ラベリンＳ（商品名；第−工業 製薬製） １５重量部 ２ 〃 （４）ツルポール５０３９（商品名： ５ 〃東邦化
学工業製） 上記各成分の混合物と、２−（４−（３−クロロ−５−
トリフルオロメチル−２−ピリドキシ）フェノキシフプ
ロピオン酸メチルエステルとを４：１の割合で混合して
水和剤とした。
製剤例 ３ （１） ２−Ｃ４−（５−）リフルオロ ２０重量部
メチル−２−ピリドキシ）フェ ノキシ〕プロピオン酸ナトリウ ム塩 （２）ポリエチレングリコールオクチ ５ 〃ルフエ
ニルエーテル （３） ドデシルベンゼンスルホン酸ン ２ 〃−
ダ （４）水 ７３〃 上載１）〜（４）の各成分を均一に混合して液剤とした
。
製剤例 ４ （１）ベントナイト ５８重量部（２
） ジ−クライト ３０ 〃（３
）リグニンスルホン酸ソーダ ５ 〃以上の各成
分を混合、造粒し、適量のアセトンで希釈した２−（４
−（５−）ＩＪフルオロメチル−２−ピリドキシ）フェ
ノキシ〕プロピオン酸アリル（ａｌｌｙｌ ）エステル
７重量部をこれにスプレーして粒剤とした。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １一般式 （式中Ｘは水素原子または塩素原子であり、Ｒは水素原
    子、低級アルキル基、低級アルケニル基、シクロアルキ
    ル基、塩形成原子または塩形成残基である）で表わされ
    るトリフルオロメチルピリドキシフェノキシプロピオン
    酸誘導体。
JP52086636A 1977-07-21 1977-07-21 トリフルオロメチルピリドキシフェノキシプロピオン酸誘導体 Expired JPS5840947B2 (ja)

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