JPS61291573A - ２−フエニル−４，５，６，７，−テトラヒドロ−２ｈ−インダゾ−ル誘導体、その製造方法、及び除草剤 - Google Patents
２−フエニル−４，５，６，７，−テトラヒドロ−２ｈ−インダゾ−ル誘導体、その製造方法、及び除草剤Info
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- JPS61291573A JPS61291573A JP13336785A JP13336785A JPS61291573A JP S61291573 A JPS61291573 A JP S61291573A JP 13336785 A JP13336785 A JP 13336785A JP 13336785 A JP13336785 A JP 13336785A JP S61291573 A JPS61291573 A JP S61291573A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は新規な化合物、その製造方法及び該化合物を有
効成分として含有する除草剤に関するもの・である。
効成分として含有する除草剤に関するもの・である。
（従来の技術）
農園芸作物の栽培にあたシ、多大の労力を必要としてき
た雑草防除に多くの除草剤が使用されるよう罠なってき
た。しかし作物に薬害を生じたシ、環境に残留し、汚染
したシすることから効果が確実でしかも安全に使用でき
る薬剤の開発がまたれている。
た雑草防除に多くの除草剤が使用されるよう罠なってき
た。しかし作物に薬害を生じたシ、環境に残留し、汚染
したシすることから効果が確実でしかも安全に使用でき
る薬剤の開発がまたれている。
本発明化合物に類似の２−フェニル−４，５，６，７−
テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール誘導体としては特開
昭５９−１７００７１に式 で表される化合物が示されている。
テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール誘導体としては特開
昭５９−１７００７１に式 で表される化合物が示されている。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明の目的は、新規な２−フェニル−４９５＃６．７
−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール誘導体を工業的に
有利に製造し、作物−雑草間の選択性中の広い、効果の
確実な安全性の高い除草剤を提供することである。
−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール誘導体を工業的に
有利に製造し、作物−雑草間の選択性中の広い、効果の
確実な安全性の高い除草剤を提供することである。
（問題点を解決するための手段）
本発明は一般式
（式中、Ａは２価の飽和の炭化水素の基を、Ｂは酸素原
子又は硫黄原子を、Ｒは低級アルキル基、低級アルケニ
ル基又は低級アルキニル基を示す。）で表される化合物
、その製造方法及び該化合物を有効成分として含有する
除草剤である。
子又は硫黄原子を、Ｒは低級アルキル基、低級アルケニ
ル基又は低級アルキニル基を示す。）で表される化合物
、その製造方法及び該化合物を有効成分として含有する
除草剤である。
本発明化合物は畑作条件で土壌処理、茎葉処理のいずれ
の処理方法においてもイヌビエ、アカザ、メヒシバ等の
各種の雑草に高い除草活性を示す。
の処理方法においてもイヌビエ、アカザ、メヒシバ等の
各種の雑草に高い除草活性を示す。
土壌処理ではトウモロコシ、小麦、大豆、落花生等の作
物に薬害が軽く、中でも大豆は本発明化合物に対し著し
く高い選択性を示す。特に本発明化合物は雑草の発芽前
の土壌処理において公知化合物に比し数段優れた除草作
用を示す。
物に薬害が軽く、中でも大豆は本発明化合物に対し著し
く高い選択性を示す。特に本発明化合物は雑草の発芽前
の土壌処理において公知化合物に比し数段優れた除草作
用を示す。
また水稲に対しても高い選択性を示し、水田雑草のノビ
エ、コナギ、ホタルイ等の雑草の発生前の土壌処理で優
れた殺草作用を示す。
エ、コナギ、ホタルイ等の雑草の発生前の土壌処理で優
れた殺草作用を示す。
更に本化合物は果樹園、芝生、線路端、空き地等の雑草
の防除にも適用することができる。
の防除にも適用することができる。
本発明化合物は以下に示す方法によシ製造することがで
きる。
きる。
（ａ方法）
（式中、Ｈａｔはハロゲン原子を、Ａ％Ｂ及びＲは前記
と同じ意味を示す。） 式（ＩＩ）で表される化合物と一般式（Ｉｔ）で表され
る化合物とを有機溶媒中、アルカリの存在下−２０゜〜
８０”Ｃ１好ましくは０〜５０′″℃で１時間から数時
間反応させる。溶媒としては面、メタノール、エタノー
ル等のアルコール類、ＤＭＳＯ，ジオキサン、エチレン
グリコールジメチルエーテル等のエーテル類等の一般の
不活性溶媒が使用できる。アルカリとしてはアルカリ金
属、アルカリ土類金属の水酸化物、アルコキサイドもし
くは炭酸塩、ジイソプロピルアミン、エチルイソゾロビ
ルアミン等の有機アミン類が使用できる。
と同じ意味を示す。） 式（ＩＩ）で表される化合物と一般式（Ｉｔ）で表され
る化合物とを有機溶媒中、アルカリの存在下−２０゜〜
８０”Ｃ１好ましくは０〜５０′″℃で１時間から数時
間反応させる。溶媒としては面、メタノール、エタノー
ル等のアルコール類、ＤＭＳＯ，ジオキサン、エチレン
グリコールジメチルエーテル等のエーテル類等の一般の
不活性溶媒が使用できる。アルカリとしてはアルカリ金
属、アルカリ土類金属の水酸化物、アルコキサイドもし
くは炭酸塩、ジイソプロピルアミン、エチルイソゾロビ
ルアミン等の有機アミン類が使用できる。
（式中、ｒｌ及びｒ３はそれぞれ水素原子又は低級アル
キル基を、Ｂ及びＲは前記と同じ意味を示す。）式（Ｉ
ｆ）で表される化合物と式（ＩＶ）で表される化合物と
を有機溶媒中、酸触媒の存在下０〜５０℃で数時間から
数十時間反応させる。有機溶媒としてはクロロホルム、
塩化メチレン等が使用できる。
キル基を、Ｂ及びＲは前記と同じ意味を示す。）式（Ｉ
ｆ）で表される化合物と式（ＩＶ）で表される化合物と
を有機溶媒中、酸触媒の存在下０〜５０℃で数時間から
数十時間反応させる。有機溶媒としてはクロロホルム、
塩化メチレン等が使用できる。
酸触媒としてはｐ−）ルエ／スルホ／酸、ｐ−）ルエン
スルホン酸−ピリジン、乾燥塩酸、オキシ塩化リン等が
使用できる。反応終了後はａ方法、ｂ方法いずれの場合
も通常の後処理を行うことによシ目的物を好収率で得る
。
スルホン酸−ピリジン、乾燥塩酸、オキシ塩化リン等が
使用できる。反応終了後はａ方法、ｂ方法いずれの場合
も通常の後処理を行うことによシ目的物を好収率で得る
。
本発明化合物の構造はＩＲ，ＮＭＲ、ＭＡＳＳ等のスペ
クトル測定結果から決定した。
クトル測定結果から決定した。
（実施例）
次に実施例を挙げ、本発明化合物を更に詳細に説明する
。
。
実施例１ ２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メト
キシメトキシフェニル）−３−１０ロー４゜５＝Ｌ７−
テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール（化合物番号１）： 無水エタノール２０１２１１に金属ナトリウムα０８ｆ
を加え、完全に溶解させた。この液に２−（４−クロロ
−２−スルオｏ−５−ヒドロキシフェニル）−３−クロ
ロ−４，５−６＊ ７−チトラヒドＩ：ｌ−２Ｈ−イン
ダゾール１ｔを室温にて加えた。水冷下との液にクロロ
メチルメチルエーテルα２７ｆｔ添加し、その後室温に
て２時間攪拌した。反応液よシ減圧にてエタノールを留
去した後氷水にあけ、クロロホルム抽出し、クロロホル
ム層ヲ水洗、無水硫酸マグネシウムで脱水後、クロロホ
ルムｔ−減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製し、目的物０．８２を得た。融点７７
〜７８℃ 実施例２ ２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−（１
−エトキシエトキシ）フェニル）−３−クロロ−４，５
，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール（化合物
番号２）： ２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェ
ニル）−３−クロロ−４，５，６，７−テトラヒドロ−
２Ｈ−インダゾール１ｔをクロロホルム３０艷に懸濁さ
せ、室温で、エチルビニルエーテル０゜３ ｆ （！：
ヒＩＪ ジニウム−ｐ−トルエンスルホネートを触媒
量加え、−昼夜攪拌した。反応液をｌＮ−ＮａＯＨ水溶
液２０ｍ１ｌで洗浄後・、クロ日ホルム層に無水硫酸マ
グネシウムを加え乾燥した。クロロホルム減圧下に濃縮
し、カラムクロマトグラフィーにて精製し目的物０．７
ｆを得た。ｎＤｌ、５４９５実施例３ ２−（４−ク
ロロ−２−フルオロ−５−メチルチオメトキシフェニル
）−３−クロロ−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ
−インダゾール（化合物番号７）： ２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェ
ニル）−３−クロロ−４，５，６，７−テトラヒドロ−
２Ｈ−インダゾール１ｆと炭酸カリウム０゜４６９をア
セトニトリル３０ｍ１に懸濁させ、室温でクロロメチル
メチルスルフィド０．３２ ｆを加えた。、これを４時
間加熱還流した後冷却し、不溶物をろ別しさらにこの不
用物をアセトンで洗浄した。
キシメトキシフェニル）−３−１０ロー４゜５＝Ｌ７−
テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール（化合物番号１）： 無水エタノール２０１２１１に金属ナトリウムα０８ｆ
を加え、完全に溶解させた。この液に２−（４−クロロ
−２−スルオｏ−５−ヒドロキシフェニル）−３−クロ
ロ−４，５−６＊ ７−チトラヒドＩ：ｌ−２Ｈ−イン
ダゾール１ｔを室温にて加えた。水冷下との液にクロロ
メチルメチルエーテルα２７ｆｔ添加し、その後室温に
て２時間攪拌した。反応液よシ減圧にてエタノールを留
去した後氷水にあけ、クロロホルム抽出し、クロロホル
ム層ヲ水洗、無水硫酸マグネシウムで脱水後、クロロホ
ルムｔ−減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製し、目的物０．８２を得た。融点７７
〜７８℃ 実施例２ ２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−（１
−エトキシエトキシ）フェニル）−３−クロロ−４，５
，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール（化合物
番号２）： ２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェ
ニル）−３−クロロ−４，５，６，７−テトラヒドロ−
２Ｈ−インダゾール１ｔをクロロホルム３０艷に懸濁さ
せ、室温で、エチルビニルエーテル０゜３ ｆ （！：
ヒＩＪ ジニウム−ｐ−トルエンスルホネートを触媒
量加え、−昼夜攪拌した。反応液をｌＮ−ＮａＯＨ水溶
液２０ｍ１ｌで洗浄後・、クロ日ホルム層に無水硫酸マ
グネシウムを加え乾燥した。クロロホルム減圧下に濃縮
し、カラムクロマトグラフィーにて精製し目的物０．７
ｆを得た。ｎＤｌ、５４９５実施例３ ２−（４−ク
ロロ−２−フルオロ−５−メチルチオメトキシフェニル
）−３−クロロ−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ
−インダゾール（化合物番号７）： ２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェ
ニル）−３−クロロ−４，５，６，７−テトラヒドロ−
２Ｈ−インダゾール１ｆと炭酸カリウム０゜４６９をア
セトニトリル３０ｍ１に懸濁させ、室温でクロロメチル
メチルスルフィド０．３２ ｆを加えた。、これを４時
間加熱還流した後冷却し、不溶物をろ別しさらにこの不
用物をアセトンで洗浄した。
ろ液を減圧下に濃縮後カラムクロマトグラフィーで精製
し目的物α７？を得九。融点６９〜７０℃上記実施例を
含め、同様に製造した本発明化合物の代表例を第１表に
示す。
し目的物α７？を得九。融点６９〜７０℃上記実施例を
含め、同様に製造した本発明化合物の代表例を第１表に
示す。
第 １ 表
（問題点を解決するための手段−除草剤）本発明除草剤
は、前記一般式（１）で示される化合物の１又は２以上
を有効成分として含有し、通常の農薬と同様の形態を有
する。即ち、有効成分化合物は一般に適当な量を担体と
混合して水利剤、乳剤、粒剤、水溶剤、フロアブル剤等
の形に製剤して使用される。固体担体としてはメルク、
ホワイトカーボン、ベントナイト、クレイ、ケイソウ士
等が挙げられ、液体担体としては、水、アルコ・−ル、
ベンゼン、キシレン、ケロシン、鉱油、シクロヘキサン
、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド等が用いら
れる。とれらの製剤において均−且つ安定な形態をとる
ために必要ならば界面活性剤を添加するとともできる。
は、前記一般式（１）で示される化合物の１又は２以上
を有効成分として含有し、通常の農薬と同様の形態を有
する。即ち、有効成分化合物は一般に適当な量を担体と
混合して水利剤、乳剤、粒剤、水溶剤、フロアブル剤等
の形に製剤して使用される。固体担体としてはメルク、
ホワイトカーボン、ベントナイト、クレイ、ケイソウ士
等が挙げられ、液体担体としては、水、アルコ・−ル、
ベンゼン、キシレン、ケロシン、鉱油、シクロヘキサン
、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド等が用いら
れる。とれらの製剤において均−且つ安定な形態をとる
ために必要ならば界面活性剤を添加するとともできる。
本発明除草剤における有効成分濃度は前述した製剤の形
によシ種々の濃度に変化するものであるが、例えば、水
利剤においては５〜７０％、好ましくは１０〜３ｏｔｌ
Ｉ：乳剤においては３〜７ｏｔｓ１好ましくは５〜２０
１ｔ：粒剤においては０．０１〜３０ｑ６、好ましくは
０．０５〜１０チの濃度が用いられる。
によシ種々の濃度に変化するものであるが、例えば、水
利剤においては５〜７０％、好ましくは１０〜３ｏｔｌ
Ｉ：乳剤においては３〜７ｏｔｓ１好ましくは５〜２０
１ｔ：粒剤においては０．０１〜３０ｑ６、好ましくは
０．０５〜１０チの濃度が用いられる。
この様にして得られた水利剤、乳剤は水で所定の濃度に
希釈して懸濁液酸るいは乳濁液として、粒剤はそのまま
雑草の発芽前または発芽後に土壌に散布処理若しくは混
和処理される。実際に本発明除草剤を適用するＫあたっ
ては１０ア一ル当シ有効成分１ｆ以上の適当量が施用さ
れる。
希釈して懸濁液酸るいは乳濁液として、粒剤はそのまま
雑草の発芽前または発芽後に土壌に散布処理若しくは混
和処理される。実際に本発明除草剤を適用するＫあたっ
ては１０ア一ル当シ有効成分１ｆ以上の適当量が施用さ
れる。
また本発明除草剤は公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、
除草剤、植物生長調整剤等と混合して使用することもで
きる。特に除草剤と混合使用することによシ、使用薬量
を減少させまた省力化をもたらすのみならず、混合薬剤
の相乗作用による一層高い効果も期待できる。その場合
複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。本発明
除草剤と混合使用するにふされしい薬剤としては、ベン
チオカーブ、モリネー）、ＭＹ−９３（５−（２，２−
ジメチルベンジル）１−ピペリジンカルボチオエート〕
等のカーバメイト系除草剤、チオカーバメイト系除草剤
、ブタクロール、プレチラクロール等の酸アミド系除草
剤、クロメトキシニル、ビフェノックス等のジフェニル
エーテル系除草剤、ビラゾレート、ビラジキシフェン等
のピラゾール系除草剤、クロルスルフロン、スルホメチ
ュロンーメチル等のスルホニルウレア系除草剤、ＭＣＰ
。
除草剤、植物生長調整剤等と混合して使用することもで
きる。特に除草剤と混合使用することによシ、使用薬量
を減少させまた省力化をもたらすのみならず、混合薬剤
の相乗作用による一層高い効果も期待できる。その場合
複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。本発明
除草剤と混合使用するにふされしい薬剤としては、ベン
チオカーブ、モリネー）、ＭＹ−９３（５−（２，２−
ジメチルベンジル）１−ピペリジンカルボチオエート〕
等のカーバメイト系除草剤、チオカーバメイト系除草剤
、ブタクロール、プレチラクロール等の酸アミド系除草
剤、クロメトキシニル、ビフェノックス等のジフェニル
エーテル系除草剤、ビラゾレート、ビラジキシフェン等
のピラゾール系除草剤、クロルスルフロン、スルホメチ
ュロンーメチル等のスルホニルウレア系除草剤、ＭＣＰ
。
ＭＣＰＢ等のフェノキシアルカンカルボン酸系除草剤、
ジクロホップ−メチル等のフェノキシフェノキシプロピ
オン酸系除草剤、フルアジホップブチル等のピリジルオ
キシフェノキシプロピオン酸系除草剤、その他としてビ
イロホス、ダイムロン、ペンタシン、オキサシアシン、
ＮＴＮ−８０１（２−・ベンゾチアゾール−２−イルオ
キシ−Ｎ゛−メチルアセトアニリド）、ナゾロアニリド
、ＨＷ−５２（４−ニトキシメトキシベンズ−２′、３
′−シクロルアニライド）、心ＩＷ−２４２（１−（３
−メチルフェニル）−５−フェニル−ＩＨ−１，２，４
−）リアゾールジメチルベンジル）−ｄ−Ｊ’ロモター
シャＩＪ −７”チルアセトアミド、セトキシジム、ア
ロキシジムーソディウム等のシクロヘキサンジオン系の
除草剤等があげられる。またこれらの組合わせたものに
植物油及び油濃縮物を添加することもできる。
ジクロホップ−メチル等のフェノキシフェノキシプロピ
オン酸系除草剤、フルアジホップブチル等のピリジルオ
キシフェノキシプロピオン酸系除草剤、その他としてビ
イロホス、ダイムロン、ペンタシン、オキサシアシン、
ＮＴＮ−８０１（２−・ベンゾチアゾール−２−イルオ
キシ−Ｎ゛−メチルアセトアニリド）、ナゾロアニリド
、ＨＷ−５２（４−ニトキシメトキシベンズ−２′、３
′−シクロルアニライド）、心ＩＷ−２４２（１−（３
−メチルフェニル）−５−フェニル−ＩＨ−１，２，４
−）リアゾールジメチルベンジル）−ｄ−Ｊ’ロモター
シャＩＪ −７”チルアセトアミド、セトキシジム、ア
ロキシジムーソディウム等のシクロヘキサンジオン系の
除草剤等があげられる。またこれらの組合わせたものに
植物油及び油濃縮物を添加することもできる。
（実施例−除草剤）
次に本発明除草−剤に関する製剤例を若干示すが有効成
分化合物、添加物及び添加割合は本実施例にのみ限定さ
れることなく広い範囲で変更可能である。
分化合物、添加物及び添加割合は本実施例にのみ限定さ
れることなく広い範囲で変更可能である。
実施例４ 水 和 剤
本発明化合物１ ２０部ホワイトカ
ーボン ２０部ケイ ソウ±
５２部アルキル硫酸ソーダ
８部以上を均一に混合、微細に粉砕して、有効成分
２０ｑ６の水利剤を得た。
ーボン ２０部ケイ ソウ±
５２部アルキル硫酸ソーダ
８部以上を均一に混合、微細に粉砕して、有効成分
２０ｑ６の水利剤を得た。
実施例５ 乳 剤
本発明化合物５ ２０部キ シ
し ン ５
５部ジメチルホルムアミド １５蔀ホリ；
４−’Ｐジエチレンフェニルエーテル １０
部以上を混合、溶解して有効成分２０％の乳剤を得た。
し ン ５
５部ジメチルホルムアミド １５蔀ホリ；
４−’Ｐジエチレンフェニルエーテル １０
部以上を混合、溶解して有効成分２０％の乳剤を得た。
実施例６ 粒 剤
本発明化合物４ ５部タ ル
り
４０部り し −
３８部ベントナイト
１０部アルキル硫酸ソーダ ７部以
上を均一に混合して微細に粉砕後、直径０．５〜１．０
簡の粒状に造粒して有効成分５％の粒剤を得た。
り
４０部り し −
３８部ベントナイト
１０部アルキル硫酸ソーダ ７部以
上を均一に混合して微細に粉砕後、直径０．５〜１．０
簡の粒状に造粒して有効成分５％の粒剤を得た。
（発明の効果）
次に本発明除草剤の効果に関する試験例を示す。
試験例１ 水田土壌処理試験
ｘｓｏＪのポットに水田土壌を詰め、ノビエ、コナギ、
ホタルイの種子を播き、マツバイは幼植物を移植し、軽
く覆土し、２〜３葉期のイネ（品種二日本晴）１株（２
本）を移植した。翌日２〜３ｃｖｔの水深を保ち、各化
合物の粒剤を処理の薬量処理し、温室内で生育させた。
ホタルイの種子を播き、マツバイは幼植物を移植し、軽
く覆土し、２〜３葉期のイネ（品種二日本晴）１株（２
本）を移植した。翌日２〜３ｃｖｔの水深を保ち、各化
合物の粒剤を処理の薬量処理し、温室内で生育させた。
薬剤処理後３週間目にイネと各雑草の生育状況を下記の
基準に従って調査し、第２表に示す結果を得た。
基準に従って調査し、第２表に示す結果を得た。
調査基準
殺草率 指 数
ｏｔｓ。
２０〜２９％ ２
４０〜４９％ ４
６０〜６９ｃｓ ６
８０〜８９チ ８
１００チ １０
また１、３．５．７．９の数値は、各々０と２．２と４
．４と６．６と８．８と１０の中間の値を示す。゛ 第２表 水田土壌処理試験 試験例２ 畑作土壌処理試験 ２５０ｃｄＥボツトに土壌を充填し、表層にメヒシバ、
エンバク、アカザ、イヌビエ、小麦、大豆の種子を播き
、種子が見えない程度に覆土した。直ちに各供試化合物
の乳剤を水で希釈して調整した所定濃度の薬液を１００
ｔ／１０ａの割合で小型噴霧器で土壌表面に散布処理し
、温室内で生育させた。毎日土壌表面が湿る程度に如露
で散水した。
．４と６．６と８．８と１０の中間の値を示す。゛ 第２表 水田土壌処理試験 試験例２ 畑作土壌処理試験 ２５０ｃｄＥボツトに土壌を充填し、表層にメヒシバ、
エンバク、アカザ、イヌビエ、小麦、大豆の種子を播き
、種子が見えない程度に覆土した。直ちに各供試化合物
の乳剤を水で希釈して調整した所定濃度の薬液を１００
ｔ／１０ａの割合で小型噴霧器で土壌表面に散布処理し
、温室内で生育させた。毎日土壌表面が湿る程度に如露
で散水した。
薬剤散布後３週間口に各雑草の生育状況を試験例１と同
様の基準で調査し、その結果を第３表に示す。
様の基準で調査し、その結果を第３表に示す。
第３表 畑作土壌処理試験
Claims (5)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａは２価の飽和の炭化水素の基を、Ｂは酸素原
子又は硫黄原子を、Ｒは低級アルキル基、低級アルケニ
ル基又は低級アルキニル基を示す。）で表される化合物
。 - （２）Ａが一般式▲数式、化学式、表等があります▼（
式中、ｒ＾１、ｒ＾２はそれぞれ水素原子又は低級アル
キル基を示す。）で表される２価の基である特許請求の
範囲第１項記載の化合物。 - （３）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表される化合物と一般式Ｈａｌ−Ａ−Ｂ−Ｒ（式中、
Ａは２価の飽和の炭化水素の基を、Ｂは酸素原子又は硫
黄原子を、Ｒは低級アルキル基、低級アルケニル基又は
低級アルキニル基を、Ｈａｌはハロゲン原子を示す。）
で表される化合物とを反応させることを特徴とする一般
式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａ、Ｂ及びＲは前記と同じ意味を示す。）で表
される化合物の製造方法。 - （４）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表される化合物と一般式▲数式、化学式、表等があり
ます▼（式 中、ｒ＾１、ｒ＾３はそれぞれ水素原子又は低級アルキ
ル基を、Ｂは酸素原子又は硫黄原子をＲは低級アルキル
基、低級アルケニル基又は低級アルキニル基を示す。）
で表される化合物とを反応させることを特徴とする一般
式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｒ＾１、ｒ＾３、Ｂ及びＲは前記と同じ意味を
示す。）で表される化合物の製造方法。 - （５）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａは２価の飽和の炭化水素の基を、Ｂは酸素原
子又は硫黄原子を、Ｒは低級アルキル基、低級アルケニ
ル基又は低級アルキニル基を示す。）で表される化合物
を有効成分として含有することを特徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13336785A JPS61291573A (ja) | 1985-06-19 | 1985-06-19 | ２−フエニル−４，５，６，７，−テトラヒドロ−２ｈ−インダゾ−ル誘導体、その製造方法、及び除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13336785A JPS61291573A (ja) | 1985-06-19 | 1985-06-19 | ２−フエニル−４，５，６，７，−テトラヒドロ−２ｈ−インダゾ−ル誘導体、その製造方法、及び除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61291573A true JPS61291573A (ja) | 1986-12-22 |
Family
ID=15103066
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13336785A Pending JPS61291573A (ja) | 1985-06-19 | 1985-06-19 | ２−フエニル−４，５，６，７，−テトラヒドロ−２ｈ−インダゾ−ル誘導体、その製造方法、及び除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61291573A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996006830A1 (en) * | 1994-08-26 | 1996-03-07 | Basf Aktiengesellschaft | N-phenyltetrahydroindazoles, their preparation, and their use as crop protection agents |
| US5554580A (en) * | 1988-11-23 | 1996-09-10 | Bayer Aktiengesellschaft | N-aryl-substituted nitrogen-containing heterocycles intermediates and their use as herbicides and plant growth regulators |
| US6906006B1 (en) | 1988-11-23 | 2005-06-14 | Bayer Aktiengesellschaft | N-arly-substituted nitrogen-containing heterocycles, processes and novel intermediates for their preparation, and their use as herbicides and plant growth regulators |
-
1985
- 1985-06-19 JP JP13336785A patent/JPS61291573A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5554580A (en) * | 1988-11-23 | 1996-09-10 | Bayer Aktiengesellschaft | N-aryl-substituted nitrogen-containing heterocycles intermediates and their use as herbicides and plant growth regulators |
| US6906006B1 (en) | 1988-11-23 | 2005-06-14 | Bayer Aktiengesellschaft | N-arly-substituted nitrogen-containing heterocycles, processes and novel intermediates for their preparation, and their use as herbicides and plant growth regulators |
| WO1996006830A1 (en) * | 1994-08-26 | 1996-03-07 | Basf Aktiengesellschaft | N-phenyltetrahydroindazoles, their preparation, and their use as crop protection agents |
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