JPS585900B2 - 新規ジフェニルエ−テル系化合物と殺草剤 - Google Patents
新規ジフェニルエ−テル系化合物と殺草剤Info
- Publication number
- JPS585900B2 JPS585900B2 JP9819977A JP9819977A JPS585900B2 JP S585900 B2 JPS585900 B2 JP S585900B2 JP 9819977 A JP9819977 A JP 9819977A JP 9819977 A JP9819977 A JP 9819977A JP S585900 B2 JPS585900 B2 JP S585900B2
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- JP
- Japan
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- lower alkyl
- herbicides
- diphenyl ether
- compound
- alkyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
（式中、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基またはトリ
ハロゲノメチル基を、ｎは１〜３の整数を示し、ｎが２
以上の場合、Ｘは異種でも同種でもよい。
ハロゲノメチル基を、ｎは１〜３の整数を示し、ｎが２
以上の場合、Ｘは異種でも同種でもよい。
Ｒ１及びＲ２は水素原子または低級アルキル基を示し、
Ｙは（ 一０Ｒ３ ）２または 。
Ｙは（ 一０Ｒ３ ）２または 。
〉Ｒ４をそれぞれ示す。
ただしＲ３ は低級アルキル基をＲ４は炭素数Ｃ２また
はＣ３ のアルキしノン基で低級アルキル側鎖を有して
もよいアルキレン基を示す。
はＣ３ のアルキしノン基で低級アルキル側鎖を有して
もよいアルキレン基を示す。
で示されるジフエニルエーテル系化合物とその化合物の
１種または２種以上を有効成分として含有することを特
徴とする殺草剤に関するものである。
１種または２種以上を有効成分として含有することを特
徴とする殺草剤に関するものである。
これまで、ジフエニルエーテル系化合物のある種のもの
がすぐれた殺草特性を有することは公知の事実であり、
例えば、２・４−ジクロルフエニル−３−メトキシ〜４
−ニトロフエニルエーテル（以下クロルメトキシニルと
略称する。
がすぐれた殺草特性を有することは公知の事実であり、
例えば、２・４−ジクロルフエニル−３−メトキシ〜４
−ニトロフエニルエーテル（以下クロルメトキシニルと
略称する。
）が水田初期用殺草剤として広く使われており、その他
にも特開昭４９−２３６号公報記載の２−クロルーα・
α・α一トリフルオルーＰ一トリル−３−（１−メチル
−２−オキンプロポキシ）−４−ニトロフエニルエーテ
ル（化合物Ａと略称する。
にも特開昭４９−２３６号公報記載の２−クロルーα・
α・α一トリフルオルーＰ一トリル−３−（１−メチル
−２−オキンプロポキシ）−４−ニトロフエニルエーテ
ル（化合物Ａと略称する。
）のようなジフエニルエーテル系化合物が知られている
が、さらに高い選択性と既知ジフエニルエーテル系化合
物の活性を補う殺草活性を持つ殺草剤の開発が望まれて
いる。
が、さらに高い選択性と既知ジフエニルエーテル系化合
物の活性を補う殺草活性を持つ殺草剤の開発が望まれて
いる。
そのために、今日まで、すぐれた殺草剤の開発を指向し
て数多くのジフエニルエーテル系化合物の実用化が検討
されてきた。
て数多くのジフエニルエーテル系化合物の実用化が検討
されてきた。
しかしながらこれらの化合物は、その置換基の種類、数
または位置などの化学構造上の僅かな相違によって殺草
活性の有無、程度、発現の仕方、選択性ならびに効力の
持続性などが著しく異なるため、公知のジフエニルエー
テル系化合物との化学構造ノ類似性によってこれらの仕
合物の殺草活性を予測することは極めて困難である。
または位置などの化学構造上の僅かな相違によって殺草
活性の有無、程度、発現の仕方、選択性ならびに効力の
持続性などが著しく異なるため、公知のジフエニルエー
テル系化合物との化学構造ノ類似性によってこれらの仕
合物の殺草活性を予測することは極めて困難である。
本発明者等は、新規の各種ジフエニルエーテル系化合物
を種々合成し、その殺草活性を検討した結果、前記一般
式ＣＩ）で示される化合物がクロルメトキシニルや化合
物Ａに較べ優れた殺草特性と高い選択性を有することを
見出し、この事実に基ツいて本発明を完成した。
を種々合成し、その殺草活性を検討した結果、前記一般
式ＣＩ）で示される化合物がクロルメトキシニルや化合
物Ａに較べ優れた殺草特性と高い選択性を有することを
見出し、この事実に基ツいて本発明を完成した。
すなわち、本発明の有効成分である一般式ＣＩ）で示さ
れる化合物群はクロルメトキシニルまたは化合物Ａに較
べ水田の強害雑草のタイヌビエは勿論多くの雑草に対し
てすぐれた雑草作用を示し、しかも低濃度でも活性が高
く水稲その他の有用植物に対する薬害が極めて小さいな
ど種々のすぐれた殺草活性と高い選択性を有する。
れる化合物群はクロルメトキシニルまたは化合物Ａに較
べ水田の強害雑草のタイヌビエは勿論多くの雑草に対し
てすぐれた雑草作用を示し、しかも低濃度でも活性が高
く水稲その他の有用植物に対する薬害が極めて小さいな
ど種々のすぐれた殺草活性と高い選択性を有する。
次に前記一般式ＣＩ）で示される化合物の代表例とその
物性を化合物番号によって区分し下記第１表に示す。
物性を化合物番号によって区分し下記第１表に示す。
以下の合成例、実施例、試験例の有効成分化合物は第１
表の化合物番号によって示す。
表の化合物番号によって示す。
次に前記一般式ＣＩ）で示される本発明化合物の製造法
を合成例によって具体的に説明する。
を合成例によって具体的に説明する。
合成例 １
２・４−ジクロルフエニル−３−アセトニルオキシ−４
−ニトロフエニルエーテル２ｆ （０．００５６モル）とエチレングリコール１６ｍｌ（
過剰）、ｌ−トルエンスルホン酸０．１ｇおよびトルエ
ン１００ｍｌの混合液を油水分離器のついた３００ｍｌ
４つ目フラスコ内で加熱かきまぜ、還流状態で留出して
くる含水トルエンを除去しながら６時間反応させた後、
室温まで冷却しトルエン５０ｍｌを加えて十分水洗した
。
−ニトロフエニルエーテル２ｆ （０．００５６モル）とエチレングリコール１６ｍｌ（
過剰）、ｌ−トルエンスルホン酸０．１ｇおよびトルエ
ン１００ｍｌの混合液を油水分離器のついた３００ｍｌ
４つ目フラスコ内で加熱かきまぜ、還流状態で留出して
くる含水トルエンを除去しながら６時間反応させた後、
室温まで冷却しトルエン５０ｍｌを加えて十分水洗した
。
そのトルエン層を無水硫酸ナトリウムで脱水し減圧下に
トルエンを留去して結晶性残分を得た。
トルエンを留去して結晶性残分を得た。
それをエタノールから再結晶して目的物（化合物ｌ．）
２ｇ（収率９３％）を得た。
２ｇ（収率９３％）を得た。
合成例 ２
２−クロルー４−トリフルオルメチルフエニルー３−エ
チルカルボニルメトキシ−４−ニトロフエニルエーテル
２ｇ（０．００５モル）を無水テトラヒドロフラン１０
ｍｌに溶解し、トリエチルオルソホーメート２ｍｌ（過
剰）とＰ一トルエンスルホン酸５０ｍｇを加えて室温で
２４時間反応させたのち、希炭酸水素ナトリウム水溶液
中に排出し、ベンゼンで振とう抽出した。
チルカルボニルメトキシ−４−ニトロフエニルエーテル
２ｇ（０．００５モル）を無水テトラヒドロフラン１０
ｍｌに溶解し、トリエチルオルソホーメート２ｍｌ（過
剰）とＰ一トルエンスルホン酸５０ｍｇを加えて室温で
２４時間反応させたのち、希炭酸水素ナトリウム水溶液
中に排出し、ベンゼンで振とう抽出した。
そのベンゼン抽出液を水洗、乾燥後減圧下でベンゼンを
留去し、得られた残分をシリカゲルカラムクロマトグラ
フイー（溶出液、ベンセン／酢酸エチル：１９／１）に
より精製して目的物（化合物１１）１．２Ｐ（収率５０
％）を得た。
留去し、得られた残分をシリカゲルカラムクロマトグラ
フイー（溶出液、ベンセン／酢酸エチル：１９／１）に
より精製して目的物（化合物１１）１．２Ｐ（収率５０
％）を得た。
なおその他の本発明化合物２〜８および化合物９、１０
も前者は合成例１と後者は合成例２と同様の方法でそれ
ぞれ合成できる。
も前者は合成例１と後者は合成例２と同様の方法でそれ
ぞれ合成できる。
本発明化合物を殺草剤として使用する場合は他の殺草剤
の１種または２種以上、殺虫剤、殺菌剤、植物生育調節
剤等の農薬、土壌改良剤または、肥効性物質との混合使
用は勿論のこと、これらとの混合製剤も可能である。
の１種または２種以上、殺虫剤、殺菌剤、植物生育調節
剤等の農薬、土壌改良剤または、肥効性物質との混合使
用は勿論のこと、これらとの混合製剤も可能である。
例えば本発明の殺草剤と併用される殺草剤としては、尿
素系殺草剤、チオールカーバメイト系殺草剤、有機燐系
殺草剤、酸アミド系殺草剤、トリアジン系殺草剤、アリ
ロキシ脂肪酸系殺草剤等がある。
素系殺草剤、チオールカーバメイト系殺草剤、有機燐系
殺草剤、酸アミド系殺草剤、トリアジン系殺草剤、アリ
ロキシ脂肪酸系殺草剤等がある。
本発明殺草剤の有効成分の含有量は、粒剤では２〜１０
％、水和剤では４０〜８０％、乳剤では１０〜５０％（
いずれも重量パーセントを示す。
％、水和剤では４０〜８０％、乳剤では１０〜５０％（
いずれも重量パーセントを示す。
）が望ましい。次に本発明殺草剤の実施例を示す。
実施例中に「部」とあるのは「重量部」を表わす。
実施例 １
粒剤
化合物２ ５部、ベントナイト７２部、タルク２０部、
ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ２部およびリグニン
スルホン酸ソーダ１部を混合し、適量の水を加えて混練
した後、押し出し造粒機を用いて通常の方法により造粒
し、粒剤１００部を得る。
ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ２部およびリグニン
スルホン酸ソーダ１部を混合し、適量の水を加えて混練
した後、押し出し造粒機を用いて通常の方法により造粒
し、粒剤１００部を得る。
実施例 ２
水和剤
化合物４ ５０部、ケイノウ士４０部およびドデシルベ
ンゼンスルフオン酸ソーダ１０部を混合粉砕し水和剤１
００部を得る。
ンゼンスルフオン酸ソーダ１０部を混合粉砕し水和剤１
００部を得る。
実施例 ３
乳剤
化合物１０ １０部、ソルポール８００Ａ（東邦化学■
製乳化剤）１０部およびベンゼン８０部を混合し乳剤１
００部を得る。
製乳化剤）１０部およびベンゼン８０部を混合し乳剤１
００部を得る。
更に本発明化合物のすぐれた殺草効果を試験例によって
具体的に開示する。
具体的に開示する。
試験例 ｌ
発生前土壌処理による畑作雑草防除試験
畑風乾細土（１４メッシュのフルイを通したもの）１０
ｋｇをａ／１０００樹脂製ポットに入れこれにＮ，Ｐ２
０５、Ｋ２０として各１ｇを化成肥料で全層に施肥し、
土壌水分を最大容水量の６０％とした後供試作物または
雑草の種子の一定量を播種し覆土する。
ｋｇをａ／１０００樹脂製ポットに入れこれにＮ，Ｐ２
０５、Ｋ２０として各１ｇを化成肥料で全層に施肥し、
土壌水分を最大容水量の６０％とした後供試作物または
雑草の種子の一定量を播種し覆土する。
これに供試化合物を実施例３の方法に準じて調製した乳
剤を用いて、その所定量を１アール当り１０ｌ相当量の
水に稀釈し微量加圧噴霧器で散布した。
剤を用いて、その所定量を１アール当り１０ｌ相当量の
水に稀釈し微量加圧噴霧器で散布した。
これを温室におき水管理を常時行ない植物を生育させた
。
。
薬剤散布１ケ月後に作物および雑草の発芽ならびに生育
状況を観察調査した。
状況を観察調査した。
その結果を第２表に示した。
この表では、作物または、雑草の発芽ならびに生育の状
態が無処理のそれと比較して全く、ないしほとんど差が
ないものを「０」とし完全に発芽または生育が抑制され
たものを「５」として、その間を６段階に区分して表示
した。
態が無処理のそれと比較して全く、ないしほとんど差が
ないものを「０」とし完全に発芽または生育が抑制され
たものを「５」として、その間を６段階に区分して表示
した。
試験例 ２
水田初期殺草試験
水田一般雑草種子ガ自然混在している水田土壌（１４メ
ッシュのフルイを通したもの）３．３ｋｇをａ／５００
０ワグネルポットに入れ、これにＮ、Ｐ２０５、Ｋ２０
として各０．８ｇを化成肥料で全層に施肥したのち、
適量の水を加えて攪拌し湛水状態とした。
ッシュのフルイを通したもの）３．３ｋｇをａ／５００
０ワグネルポットに入れ、これにＮ、Ｐ２０５、Ｋ２０
として各０．８ｇを化成肥料で全層に施肥したのち、
適量の水を加えて攪拌し湛水状態とした。
これに、あらかじめ温室で育苗した水稲苗（稚苗葉令３
．０）２本を１株としその２株を移植して温室内で生育
させた。
．０）２本を１株としその２株を移植して温室内で生育
させた。
水稲移植５日後の雑草発生始期に、供試化合物の所定量
を、前記実施例１に記載した方法に準じて調製した粒剤
を用いて湛水下に処理した。
を、前記実施例１に記載した方法に準じて調製した粒剤
を用いて湛水下に処理した。
処理１ケ月後に雑草の発生状況および水稲に対する薬害
の程度を観察により調査し、第３表の結果を得た。
の程度を観察により調査し、第３表の結果を得た。
この表中、雑草の発生状況の表示区分は試験例１と同様
に６段階とし、水稲に対する薬害の程度の表示区分を「
甚害」「大害」「中害」「小害」「微害」および「無害
」の６段階とした。
に６段階とし、水稲に対する薬害の程度の表示区分を「
甚害」「大害」「中害」「小害」「微害」および「無害
」の６段階とした。
なお、試験期間中は１日当り１ｃｍの漏水処理により、
ポットの湛水深を３ｃｍに保った。
以上の試験結果から明らかなように、本発明化合物は殺
草剤として殺草スペクトラムが広く殺草活性が低濃度で
も高く作物に対する薬害がすくないなど従来のジフエニ
ルエーテル系殺草剤に較べて格段に優ぐれた殺草活性と
高い選択性を有するものである。
草剤として殺草スペクトラムが広く殺草活性が低濃度で
も高く作物に対する薬害がすくないなど従来のジフエニ
ルエーテル系殺草剤に較べて格段に優ぐれた殺草活性と
高い選択性を有するものである。
第１図は化合物３の、第２図は化合物５の、第３図は化
合物７の、第４図は化合物９の、赤外線吸収スペクトル
線図をそれぞれ示す。
合物７の、第４図は化合物９の、赤外線吸収スペクトル
線図をそれぞれ示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基、またはト
リハロゲノメチル基を、ｎは１〜３の整数を示し、ｎが
２以上の場合はＸは異種でも同種でもよい。 Ｒ，及びＲ２は、水素原子または低級アルキル基を示し
、Ｙは（−０Ｒ３）２またはｏ’＞Ｒ ４をそれぞれ示
す。 ただしＲ３は低級アルキル基を、Ｒ４は炭素数Ｃ２また
はＣ３のアルキレン基で、低級アルキル側鎖を有しても
よいアルキレン基を示す。 ）で表わされるジフエニルエーテル系化合物。 ２ 一般式 （式中、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基またはトリ
ハロゲノメチル基を、ｎは１〜３の整数を示し、ｎが２
以上の場合、Ｘは異種でも同種でもよい。 Ｒ１及びＲ２は水素原子または低級アルキル基を示し、
Ｙは（−０Ｒ３）２または をそれぞれ示す。 ただしＲ３は低級アルキル基を、Ｒ４は炭素数Ｃ２また
はＣ３のアルキレン基で低級アルキル側鎖を有してもよ
いアルキレン基を示す。 ）で表わされるジフエニルエーテル系化合物の１種また
は２種以上を有効成分として含有することを特徴とする
選択性殺草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9819977A JPS585900B2 (ja) | 1977-08-18 | 1977-08-18 | 新規ジフェニルエ−テル系化合物と殺草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9819977A JPS585900B2 (ja) | 1977-08-18 | 1977-08-18 | 新規ジフェニルエ−テル系化合物と殺草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5432427A JPS5432427A (en) | 1979-03-09 |
| JPS585900B2 true JPS585900B2 (ja) | 1983-02-02 |
Family
ID=14213324
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9819977A Expired JPS585900B2 (ja) | 1977-08-18 | 1977-08-18 | 新規ジフェニルエ−テル系化合物と殺草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS585900B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5810479B2 (ja) * | 1980-06-12 | 1983-02-25 | 新田 信市 | 表面処理方法 |
| DE3118371A1 (de) * | 1981-05-09 | 1982-11-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte phenoxybenzaldehyd-acetale, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| US4402729A (en) * | 1982-05-07 | 1983-09-06 | Velsicol Chemical Corporation | Heterocyclic amides of phenoxyphenoxyalkanoic acids |
| JPS6096794A (ja) * | 1983-10-31 | 1985-05-30 | Nissan Motor Co Ltd | 電着塗装方法およびその装置 |
| JPS6123797A (ja) * | 1984-07-09 | 1986-02-01 | Katsukawa Kogyo Kk | 電解装置における電極体 |
-
1977
- 1977-08-18 JP JP9819977A patent/JPS585900B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5432427A (en) | 1979-03-09 |
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