JPS5951950B2 - テトラヒドロフラン誘導体 - Google Patents
テトラヒドロフラン誘導体Info
- Publication number
- JPS5951950B2 JPS5951950B2 JP54162711A JP16271179A JPS5951950B2 JP S5951950 B2 JPS5951950 B2 JP S5951950B2 JP 54162711 A JP54162711 A JP 54162711A JP 16271179 A JP16271179 A JP 16271179A JP S5951950 B2 JPS5951950 B2 JP S5951950B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- atom
- tables
- general formula
- herbicide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/20—Oxygen atoms
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
（式中、Ｘ１及びＸ３は水素原子またはハロゲン原子を
示し、Ｘ２はハロゲン原子またはトリフルオロメチル基
を示す）で示されるテトラヒドロフラン誘導体、ならび
にその製造法および前記一般式（Ｉ）で示される化合物
を有効成分として含有する殺草剤に関するものである。
示し、Ｘ２はハロゲン原子またはトリフルオロメチル基
を示す）で示されるテトラヒドロフラン誘導体、ならび
にその製造法および前記一般式（Ｉ）で示される化合物
を有効成分として含有する殺草剤に関するものである。
本発明者らは、種々の新規なテトラヒドロフラン誘導体
を合成し、これら化合物の農園芸用薬剤としての活性に
ついて鋭意調査を進めた結果、前記一般式…で示される
化合物が、すぐれた殺草作用を有することを見出し、本
発明を完成したものである。
を合成し、これら化合物の農園芸用薬剤としての活性に
ついて鋭意調査を進めた結果、前記一般式…で示される
化合物が、すぐれた殺草作用を有することを見出し、本
発明を完成したものである。
前記一般式（Ｉ）で表わされる本発明化合物は次の方法
に従つて製造される。
に従つて製造される。
すなわち、一般式（ただし、Ｒはニトロ基またはは前記
一般式（Ｉ）のＸ，，Ｘ２，Ｘ，と同じものを示す）で
表わされる化合物と３−ヒドロキシテトラヒドロフラン
を適当な溶媒中でアルカリ存在下に反応させる。
一般式（Ｉ）のＸ，，Ｘ２，Ｘ，と同じものを示す）で
表わされる化合物と３−ヒドロキシテトラヒドロフラン
を適当な溶媒中でアルカリ存在下に反応させる。
その際、反応温度は室温から１５０℃望ましくは４０℃
から８０℃、反応時間は使用溶媒および反応温度によつ
て異るが、３０分から５時間望ましくは１時間から２時
間である。またアルカリとは、水酸化カリウム、水酸化
ナトリウム及び水酸化カルシウムなどを言い、適当な溶
媒とは、トルエン、ジオキサン、ケトン類及びジメチル
ホルムアミドなどであり、若干の水を含んでもかまわな
い。反応終了後、目的化合物は常法に従つて反応混合物
より取得される。以上に述ぺた製造法により本発明化合
物を容易に得ることができる。次に実施例をあげて前記
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物の製造法につき詳
しく説明する。（化合物番号）は後記第１表の化合物番
号と一致する。また後記実施例、試験例の有効成分化合
物、供試化合物も第１表の化合物番号と一致する。実施
例 １ ３−〔２−ニトロ− ５ −（ ２ −クロル−４−ト
リフルオルメチルフエノキシ）−フエノキシ〕一テトラ
ヒドロフラン （化合物番号４）。
から８０℃、反応時間は使用溶媒および反応温度によつ
て異るが、３０分から５時間望ましくは１時間から２時
間である。またアルカリとは、水酸化カリウム、水酸化
ナトリウム及び水酸化カルシウムなどを言い、適当な溶
媒とは、トルエン、ジオキサン、ケトン類及びジメチル
ホルムアミドなどであり、若干の水を含んでもかまわな
い。反応終了後、目的化合物は常法に従つて反応混合物
より取得される。以上に述ぺた製造法により本発明化合
物を容易に得ることができる。次に実施例をあげて前記
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物の製造法につき詳
しく説明する。（化合物番号）は後記第１表の化合物番
号と一致する。また後記実施例、試験例の有効成分化合
物、供試化合物も第１表の化合物番号と一致する。実施
例 １ ３−〔２−ニトロ− ５ −（ ２ −クロル−４−ト
リフルオルメチルフエノキシ）−フエノキシ〕一テトラ
ヒドロフラン （化合物番号４）。
３−ヒドロキシテトラヒドロフラン２．７９（ ０．０
３モル）をジオキサン５０ゴに溶解し、これに水酸化カ
リウム１．７９（ ０．０３モル）および水５“からな
る水溶液を添加して室温で３０分かきまぜた。
３モル）をジオキサン５０ゴに溶解し、これに水酸化カ
リウム１．７９（ ０．０３モル）および水５“からな
る水溶液を添加して室温で３０分かきまぜた。
その後、この中に２−クロル− ４ −トリフルオルメ
チル− ３ ′，４ ′ −ジニトロジフエニルエーテ
ル５９（０．０１５モル）を２０“のジオキサンに溶解
した液を注加し、６０〜７０℃で２時間かきまぜて反応
させた。放冷後、反応液を冷水２００！！１ｊ中に排出
し、析出した油状物をベンゼン２００ｇＬｉで振とう抽
出した。その抽出液を十分水洗後、無水硫酸ナトリウム
で脱水し、減圧下にベンゼンを留去し淡黄色の油状物６
９（ ９９．０％）を得た。これをシリカゲルカラムク
ロマトグラフイ一（展開液：クロロホルム）により単離
精製し目的物４ｆ１（６５．６％）を得た。実施例 ２ ３−〔２−ニトロ− ５ −（ ２，４−ジクロル−６
−フルオルフエノキシ）−フエノキシ〕−テトラヒドロ
フラン （化合物番号２）。
チル− ３ ′，４ ′ −ジニトロジフエニルエーテ
ル５９（０．０１５モル）を２０“のジオキサンに溶解
した液を注加し、６０〜７０℃で２時間かきまぜて反応
させた。放冷後、反応液を冷水２００！！１ｊ中に排出
し、析出した油状物をベンゼン２００ｇＬｉで振とう抽
出した。その抽出液を十分水洗後、無水硫酸ナトリウム
で脱水し、減圧下にベンゼンを留去し淡黄色の油状物６
９（ ９９．０％）を得た。これをシリカゲルカラムク
ロマトグラフイ一（展開液：クロロホルム）により単離
精製し目的物４ｆ１（６５．６％）を得た。実施例 ２ ３−〔２−ニトロ− ５ −（ ２，４−ジクロル−６
−フルオルフエノキシ）−フエノキシ〕−テトラヒドロ
フラン （化合物番号２）。
３−ヒドロキシテトラヒドロフラン３．９９（０．０４
５モル）、水酸化カリウム２．５９（０．０４５モル）
及びジオキサン１００“を混合かきまぜた液に室温で、
２，４−ビス−（２，４−ジクロル−６−フルオルフエ
ノキシ）ニトロベンゼン７．２９（ ０．０１５モル）
をジオキサン２０“に溶解した液を滴下した。
５モル）、水酸化カリウム２．５９（０．０４５モル）
及びジオキサン１００“を混合かきまぜた液に室温で、
２，４−ビス−（２，４−ジクロル−６−フルオルフエ
ノキシ）ニトロベンゼン７．２９（ ０．０１５モル）
をジオキサン２０“に溶解した液を滴下した。
その後内温を６０〜７．０℃に保ちつつ、２時間かきま
ぜながらエーテル交換反応を行つた。放冷後、反応液を
冷水３００“中に排出し、ベンゼン２００“を用い、振
とう抽出を行つた。ベンゼン層を十分水洗後、無水硫酸
ナトリウムで脱水し、減圧下にベンゼンを留去し、淡黄
色の油状物５．５ｇ（９４．７％）を得た。それをシリ
カゲルカラムクロマトグラフイ一（展開液：クロロホル
ム）により単離精製し、目的物４９（６８．９％）を得
た。なお本発明に含まれるその他の化合物も実施例−１
、または実施例−２に準拠して合成できる。
ぜながらエーテル交換反応を行つた。放冷後、反応液を
冷水３００“中に排出し、ベンゼン２００“を用い、振
とう抽出を行つた。ベンゼン層を十分水洗後、無水硫酸
ナトリウムで脱水し、減圧下にベンゼンを留去し、淡黄
色の油状物５．５ｇ（９４．７％）を得た。それをシリ
カゲルカラムクロマトグラフイ一（展開液：クロロホル
ム）により単離精製し、目的物４９（６８．９％）を得
た。なお本発明に含まれるその他の化合物も実施例−１
、または実施例−２に準拠して合成できる。
本発明の代表的化合物の分析結果を下記の第１表に記載
する。これまで、ジフエニルエーテル系化合物のある種
のものがすぐれた殺草特性を有することは公知であり、
例えば、２，４−ジクロルフエニル一３′ーメトキシ−
４−ニトロフエニルエーテル（以下クロメトキシニルと
略称する。
する。これまで、ジフエニルエーテル系化合物のある種
のものがすぐれた殺草特性を有することは公知であり、
例えば、２，４−ジクロルフエニル一３′ーメトキシ−
４−ニトロフエニルエーテル（以下クロメトキシニルと
略称する。
》などが水田初期用殺草剤として広く使われているが、
さらに高い選択性と裁草活性を持つ殺草剤の開発が望ま
れている。そのために、数多くのジフエニルエーテル系
化合物の実用化が検討されてきたが、これらの化合物は
、その置換基の種類、数または位置などの化学構造上の
僅かな相違によつて殺草活性の有無、程度、発現の仕方
、選択性ならぴに効力の持続性などが著しく異なるため
、公知のジフエニルエーテル系化合物との化学構造の類
似によつてこれらの化合物の活性を予測することは極め
て困難である。本発明の目的は、実用上きわめて有用な
新規な殺草剤を工業的に有利に製造して提供するにある
。本発明者等は、新規の各種ジフエニルエーテル系化合
物を種々合成し、その殺草活性を検討した結果、前記一
般式（１）で示される新規なテトラヒドロフラン誘導体
としてのジフエニルエーテル系化合物がクロメトキシニ
ルに較べ優れた殺草活性と高い選択性を有することを見
出し、この事実に基づいて本発明を完成した。
さらに高い選択性と裁草活性を持つ殺草剤の開発が望ま
れている。そのために、数多くのジフエニルエーテル系
化合物の実用化が検討されてきたが、これらの化合物は
、その置換基の種類、数または位置などの化学構造上の
僅かな相違によつて殺草活性の有無、程度、発現の仕方
、選択性ならぴに効力の持続性などが著しく異なるため
、公知のジフエニルエーテル系化合物との化学構造の類
似によつてこれらの化合物の活性を予測することは極め
て困難である。本発明の目的は、実用上きわめて有用な
新規な殺草剤を工業的に有利に製造して提供するにある
。本発明者等は、新規の各種ジフエニルエーテル系化合
物を種々合成し、その殺草活性を検討した結果、前記一
般式（１）で示される新規なテトラヒドロフラン誘導体
としてのジフエニルエーテル系化合物がクロメトキシニ
ルに較べ優れた殺草活性と高い選択性を有することを見
出し、この事実に基づいて本発明を完成した。
すなわち、本発明の有効成分である一般式（１）で示さ
れる化合物群はクロメトキシニルに較べ水田の強害雑草
であるタイヌビエは勿論のこと多くの雑草に対して低濃
度でも活性が高く水稲に対する薬害が極めて小さいなど
種々のすぐれた殺草特性を有する。
れる化合物群はクロメトキシニルに較べ水田の強害雑草
であるタイヌビエは勿論のこと多くの雑草に対して低濃
度でも活性が高く水稲に対する薬害が極めて小さいなど
種々のすぐれた殺草特性を有する。
また、畑作においても、２，４−ジクロルフエニル一４
′−ニトロフエニルエーテル（以下ＮＩＰと略称する）
に較べ、強害雑草であるメヒシバ、エノコログサは勿論
のこと多くの雑草に対して低濃度でも活性が高く、大豆
、その他の有用植物に対する薬害が極めて小さいなどの
種々のすぐれた殺草特性を有する。本発明の化合物を殺
ｉ草剤として使用する場合は、他の殺草剤の１種また
は２種以上、殺虫剤、殺菌剤、植物生育調節剤等の農薬
、土壌改良剤または肥効性物質との混合使用は勿論のこ
と、これらとの混合製剤も可能である。例えば、本発明
の殺草剤と併用される殺草 １剤としては、以下のもの
が含まれるが、これらの殺草剤に限定されるものではな
い。トリアジン系殺草剤 ３−クロル− ４，６−ビス（エチルアミノ）一１，３
，５−トリアジン １２，４−ビス（エチルアミノ）−
６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン２−クロル−
４−エチルアミノ−６−イソプロピルアミノ−１，３，
５−トリアジン２−エチルアミノ−４−イソプロピルア
ミノ−２６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン２−
クロル− ４ −ジエチルアミノ− ６ −エチルアミ
ノ−１，３，５トリアジン尿素系殺草剤 ３ −（ ３，４−ジクロルフエニル）−１，１− ２
ジエチルウレア３ −（ ３，４−ジクロルフエニル）
−１−メトキシ−１−メチルウレア１，１−ジメチル−
３ −（ ３ −トリフルオルメチルフエニル）ウレ
ア１−（ ２ −メチルシクロヘキシル）−３−フエニ
ルウレア３ −（ ４ −クロルフエニル）−１−メト
キシ−１−メチルウレア３−〔４ −（ ４ −クロル
フエノキシ）フエニル〕亡−１，１−ジメチルウレア３
−〔４ −（ ４ −メトキシフエノキシ）フエニル〕
−１，１−ジメチルウレア酸アニリド系殺草剤 ３’，４’−ジクロルプロピオンアニリド２−メチル−
４−クロルフエノキシアセト一０−クロルアニリドα−
クロル−Ｎ−イソプロピルアセトアニリド５−クロル−
４メチル−２−プロピオンアニリド−１，３−チアゾー
ル２−クロル−（ ２’，６ ′−ジニトロアニリノ）
一Ｎ−メチルプロピオンアマイド２−クロル−２’，６
’−ジエチル−Ｎ−（ブトキシメチル）アセトアニリド
２−クロル−２’，６’−ジエチル−Ｎ−（プロポキシ
エチル）アセトアニリド２−クロル−Ｎ−イソプロピル
アセトアニリドードロキシベンゾニトリル系殺草剤４−
ハイドロキシ− ３，５−ジヨードベンゾニトリル３，
５−ジブロモ−４−ハイドロキシベンゾニトリル４−ハ
イドロキシ− ３，５−ジヨードベンゾニトリルオクタ
ノエートクラシル系殺草剤 ３ − Ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロル−６−メチルウ
ラシル５−ブロモ− ３ − Ｓｅｃ−ブチル−６−メ
チルウラシノレ３−シクロヘキシル− ５，６−トリメ
チレンウラシルジフエニルエーテル系殺草剤 ２，４−ジクロルフエノキシ一４ ′−ニトロジフェニ
ルエーアル２，４，６−トリクロルフエノキシ一 ４’
−ニトロジフエニルエーテル２，４−ジクロルフエノキ
シ一３ ′−メトキシ−４’−ニトロジフエニルエーテ
ル２−ニトロ−４−トリフルオルメチル− ４’−ニト
ロジフエニルエーテル２−クロル−４−トリフルオルメ
チル− ４’−ニトロジフエニルエーテル２−クロル−
４ −トリフルオルメチル− ３’−メトキシカルボ
ニル− ４’−ニトロジフエニルエーアノレメチル（±
）−２−〔４ −（ ２，４−ジクロルフエノキシ）フ
エノキシ〕プロピオネートカルバミド酸系殺草剤 イソプロピル−Ｎ−フエニルカーバメイトイソプロピル
一Ｎ−（３−クロルフエニル）カーノゞメイドメチル−
Ｎ−（３，４−ジクロルフエニル）カーノゞメイドＳ−
エチルジプロピルチオカーバメイト Ｓ−ｐ−クロルベンジルエチルチオカーバメイトメチル
一Ｎ−（４−アミノーベンゼンスルフオニル）一カーバ
メイトエチル一Ｎ，Ｎ−ジ一ｎ−プロピルチオールカー
バメイト４−クロルベンジル−Ｎ，Ｎ−ジエチルチオカ
ーバメイトエチル一Ｎ，Ｎ−ヘキサメチレンチオールカ
ーノ寸メートアニリン系殺草剤 ２，６−ジニトロ−Ｎ，Ｎ−ジプロピル−４−トリフル
オルメチルアミンＮ−ブチル−Ｎ−エチル−２，６−ジ
ニトロ−４−トリフルオルメチルアミン３，４−ジメチ
ル−２，６−ジニトリロ−Ｎ−１−エチルプロピルアニ
リンピリジニウム塩系殺草剤 １，１′−ジメチル−４，４′−ビスピリジニウムジク
ロライド９，１０−ジハイドロキシ−８ａ，１０ａ−ジ
アゾニアフエナンスロンジプロマイドその他の殺草剤 Ｎ，Ｎ−ビス（ホスホツメチル）グリシンα，α，α一
トリフルオル一２，６−ジニトロ−Ｎ，Ｎ−ジプロピル
−ｐ−トルイジンＳ−（２−メチル−１−ピペリジルカ
ルボニルメチル）−０，０−ジプロピルホスホロジチオ
ニート４−アミノ−６−Ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチル
チオ−１，２，４−トリアジン−５−オン０−エチル−
０−（２−ニトロ−５−メチルフエニル》−Ｎ−Ｓｅｃ
−ブチルホスホロアミドチオエートＮ−（０，０−ジプ
ロピルジチオホスホリルアセチル）−２−メチルピペリ
ジン２，４−ジアミノ−５−メチルチオ−６−クロルピ
リミジン次に本発明に係る殺草剤を実施例により、説明
するが本発明はもちろんこれらのみに限定されるもので
はなく、本発明化合物の含有量は、粒剤では２〜１０％
、水和剤では２０〜８０％乳剤では１０〜５０％（いず
れも重量パーセントを示す）が望ましい。
′−ニトロフエニルエーテル（以下ＮＩＰと略称する）
に較べ、強害雑草であるメヒシバ、エノコログサは勿論
のこと多くの雑草に対して低濃度でも活性が高く、大豆
、その他の有用植物に対する薬害が極めて小さいなどの
種々のすぐれた殺草特性を有する。本発明の化合物を殺
ｉ草剤として使用する場合は、他の殺草剤の１種また
は２種以上、殺虫剤、殺菌剤、植物生育調節剤等の農薬
、土壌改良剤または肥効性物質との混合使用は勿論のこ
と、これらとの混合製剤も可能である。例えば、本発明
の殺草剤と併用される殺草 １剤としては、以下のもの
が含まれるが、これらの殺草剤に限定されるものではな
い。トリアジン系殺草剤 ３−クロル− ４，６−ビス（エチルアミノ）一１，３
，５−トリアジン １２，４−ビス（エチルアミノ）−
６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン２−クロル−
４−エチルアミノ−６−イソプロピルアミノ−１，３，
５−トリアジン２−エチルアミノ−４−イソプロピルア
ミノ−２６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン２−
クロル− ４ −ジエチルアミノ− ６ −エチルアミ
ノ−１，３，５トリアジン尿素系殺草剤 ３ −（ ３，４−ジクロルフエニル）−１，１− ２
ジエチルウレア３ −（ ３，４−ジクロルフエニル）
−１−メトキシ−１−メチルウレア１，１−ジメチル−
３ −（ ３ −トリフルオルメチルフエニル）ウレ
ア１−（ ２ −メチルシクロヘキシル）−３−フエニ
ルウレア３ −（ ４ −クロルフエニル）−１−メト
キシ−１−メチルウレア３−〔４ −（ ４ −クロル
フエノキシ）フエニル〕亡−１，１−ジメチルウレア３
−〔４ −（ ４ −メトキシフエノキシ）フエニル〕
−１，１−ジメチルウレア酸アニリド系殺草剤 ３’，４’−ジクロルプロピオンアニリド２−メチル−
４−クロルフエノキシアセト一０−クロルアニリドα−
クロル−Ｎ−イソプロピルアセトアニリド５−クロル−
４メチル−２−プロピオンアニリド−１，３−チアゾー
ル２−クロル−（ ２’，６ ′−ジニトロアニリノ）
一Ｎ−メチルプロピオンアマイド２−クロル−２’，６
’−ジエチル−Ｎ−（ブトキシメチル）アセトアニリド
２−クロル−２’，６’−ジエチル−Ｎ−（プロポキシ
エチル）アセトアニリド２−クロル−Ｎ−イソプロピル
アセトアニリドードロキシベンゾニトリル系殺草剤４−
ハイドロキシ− ３，５−ジヨードベンゾニトリル３，
５−ジブロモ−４−ハイドロキシベンゾニトリル４−ハ
イドロキシ− ３，５−ジヨードベンゾニトリルオクタ
ノエートクラシル系殺草剤 ３ − Ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロル−６−メチルウ
ラシル５−ブロモ− ３ − Ｓｅｃ−ブチル−６−メ
チルウラシノレ３−シクロヘキシル− ５，６−トリメ
チレンウラシルジフエニルエーテル系殺草剤 ２，４−ジクロルフエノキシ一４ ′−ニトロジフェニ
ルエーアル２，４，６−トリクロルフエノキシ一 ４’
−ニトロジフエニルエーテル２，４−ジクロルフエノキ
シ一３ ′−メトキシ−４’−ニトロジフエニルエーテ
ル２−ニトロ−４−トリフルオルメチル− ４’−ニト
ロジフエニルエーテル２−クロル−４−トリフルオルメ
チル− ４’−ニトロジフエニルエーテル２−クロル−
４ −トリフルオルメチル− ３’−メトキシカルボ
ニル− ４’−ニトロジフエニルエーアノレメチル（±
）−２−〔４ −（ ２，４−ジクロルフエノキシ）フ
エノキシ〕プロピオネートカルバミド酸系殺草剤 イソプロピル−Ｎ−フエニルカーバメイトイソプロピル
一Ｎ−（３−クロルフエニル）カーノゞメイドメチル−
Ｎ−（３，４−ジクロルフエニル）カーノゞメイドＳ−
エチルジプロピルチオカーバメイト Ｓ−ｐ−クロルベンジルエチルチオカーバメイトメチル
一Ｎ−（４−アミノーベンゼンスルフオニル）一カーバ
メイトエチル一Ｎ，Ｎ−ジ一ｎ−プロピルチオールカー
バメイト４−クロルベンジル−Ｎ，Ｎ−ジエチルチオカ
ーバメイトエチル一Ｎ，Ｎ−ヘキサメチレンチオールカ
ーノ寸メートアニリン系殺草剤 ２，６−ジニトロ−Ｎ，Ｎ−ジプロピル−４−トリフル
オルメチルアミンＮ−ブチル−Ｎ−エチル−２，６−ジ
ニトロ−４−トリフルオルメチルアミン３，４−ジメチ
ル−２，６−ジニトリロ−Ｎ−１−エチルプロピルアニ
リンピリジニウム塩系殺草剤 １，１′−ジメチル−４，４′−ビスピリジニウムジク
ロライド９，１０−ジハイドロキシ−８ａ，１０ａ−ジ
アゾニアフエナンスロンジプロマイドその他の殺草剤 Ｎ，Ｎ−ビス（ホスホツメチル）グリシンα，α，α一
トリフルオル一２，６−ジニトロ−Ｎ，Ｎ−ジプロピル
−ｐ−トルイジンＳ−（２−メチル−１−ピペリジルカ
ルボニルメチル）−０，０−ジプロピルホスホロジチオ
ニート４−アミノ−６−Ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチル
チオ−１，２，４−トリアジン−５−オン０−エチル−
０−（２−ニトロ−５−メチルフエニル》−Ｎ−Ｓｅｃ
−ブチルホスホロアミドチオエートＮ−（０，０−ジプ
ロピルジチオホスホリルアセチル）−２−メチルピペリ
ジン２，４−ジアミノ−５−メチルチオ−６−クロルピ
リミジン次に本発明に係る殺草剤を実施例により、説明
するが本発明はもちろんこれらのみに限定されるもので
はなく、本発明化合物の含有量は、粒剤では２〜１０％
、水和剤では２０〜８０％乳剤では１０〜５０％（いず
れも重量パーセントを示す）が望ましい。
なお、下記実施例中「部」は、いずれも「重量部」を示
す。
す。
実施例 ３
粒剤
化合物１６部、ベントナイト７０部、タルク２１部、ド
デシルベンゼンスルホン酸ソーダ２部およびリグニンス
ルホン酸ソーダ１部を混合し、適量の水を加えて混練し
た後、押し出し造粒機を用いて通常の方法により造粒し
乾燥して粒剤１００部を得た。
デシルベンゼンスルホン酸ソーダ２部およびリグニンス
ルホン酸ソーダ１部を混合し、適量の水を加えて混練し
た後、押し出し造粒機を用いて通常の方法により造粒し
乾燥して粒剤１００部を得た。
実施例 ４
水和剤
化合物２２０部ケイソウ土７０部、およびドデシルベン
ゼンスルホン酸ソーダ１０部を混合粉砕し水和剤１００
部を得た。
ゼンスルホン酸ソーダ１０部を混合粉砕し水和剤１００
部を得た。
実施例 ５
乳剤
化合物１１０部ゾルポール（東邦化学（株）製乳化剤）
１０部およびベンゼン８０部を混合溶解し乳剤１００部
を得た。
１０部およびベンゼン８０部を混合溶解し乳剤１００部
を得た。
次に本発明化合物のすぐれた殺草効果と選択性を試験例
によつて具体的に開示する。
によつて具体的に開示する。
試験例 １
水田雑草防除試験
アール／５０００ワグネルポツトに土壌を詰め、タイヌ
ビエ、ホタルイ、ヘラオモダカ、タマガヤツリの種子を
播種し湛水状態とした。
ビエ、ホタルイ、ヘラオモダカ、タマガヤツリの種子を
播種し湛水状態とした。
これにあらかじめ育苗しておいた水稲苗（３葉期）２本
を１株としその２株を移植して温室で生育させた。水稲
移植３日後の雑草発生始期に供試化合物の所定量を前記
実施例３に記載した方法に準じた粒剤を用いて湛水下に
処理した。処理１ケ月後に雑草の発生状況および水稲に
対する薬害を調査し第２表の結果を得た。この表で作物
に対する薬害程度および雑草に対する殺草効果は作物ま
たは雑草の発生ないし生育の状態を無処理区の風乾重と
比較し下記の評価基準に従つて表わした。評価基準 対
無処理区風乾重比で示した生存率０９１〜１００％１６
１〜９０％ ２３１〜６０％ ３１１〜３０％ ４６〜１０％ ５０〜５％ 試験例 ２ 水田雑草防除試験 アール／５０００ワグネルポツトに土壌を詰め、タイヌ
ビエ、ホタルイ、ヘラオモダカ、タマガヤツリの種子を
播種し湛水状態とした。
を１株としその２株を移植して温室で生育させた。水稲
移植３日後の雑草発生始期に供試化合物の所定量を前記
実施例３に記載した方法に準じた粒剤を用いて湛水下に
処理した。処理１ケ月後に雑草の発生状況および水稲に
対する薬害を調査し第２表の結果を得た。この表で作物
に対する薬害程度および雑草に対する殺草効果は作物ま
たは雑草の発生ないし生育の状態を無処理区の風乾重と
比較し下記の評価基準に従つて表わした。評価基準 対
無処理区風乾重比で示した生存率０９１〜１００％１６
１〜９０％ ２３１〜６０％ ３１１〜３０％ ４６〜１０％ ５０〜５％ 試験例 ２ 水田雑草防除試験 アール／５０００ワグネルポツトに土壌を詰め、タイヌ
ビエ、ホタルイ、ヘラオモダカ、タマガヤツリの種子を
播種し湛水状態とした。
これにあら ．かじめ育苗しておいた水稲苗（３葉期）
２本を１株としてその２株を移植して温室で生育させた
。水稲移植１０日後の雑草生育期に供試化合物の所定量
を前記実施例３に記載した方法に準じた粒剤を用いて湛
水下に処理した。処理１ケ月後に雑草の発生状況および
水稲に対する薬害を調査し第３表の結果を得た。この表
で作物に対する薬害程度および雑草に対する殺草効果は
作物または雑草の発生ないし生育の状態を無処理区の風
乾重と比較し試験例１で示した表示区分に従つて表わし
た。試験例 ３畑作雑草防除試験 アール／５０００ワグネルポツトに土壌を詰め大豆、メ
ヒシバ、エノコログサ、アオビユ、シロザの種子を播種
した。
２本を１株としてその２株を移植して温室で生育させた
。水稲移植１０日後の雑草生育期に供試化合物の所定量
を前記実施例３に記載した方法に準じた粒剤を用いて湛
水下に処理した。処理１ケ月後に雑草の発生状況および
水稲に対する薬害を調査し第３表の結果を得た。この表
で作物に対する薬害程度および雑草に対する殺草効果は
作物または雑草の発生ないし生育の状態を無処理区の風
乾重と比較し試験例１で示した表示区分に従つて表わし
た。試験例 ３畑作雑草防除試験 アール／５０００ワグネルポツトに土壌を詰め大豆、メ
ヒシバ、エノコログサ、アオビユ、シロザの種子を播種
した。
播種３日後に、供試化合物を実施例２の方法に準じて調
製した水和剤を用いて、その所定量をアールあたり２０
１相当量の水に希釈し、微量加圧噴霧器で散布した。
製した水和剤を用いて、その所定量をアールあたり２０
１相当量の水に希釈し、微量加圧噴霧器で散布した。
これを温室で生育させた。
薬剤散布３０日後に、作物および雑草の発生ないし生育
状況を調査し第４表の結果を得た。なお、この表で作物
および雑草の生育状態の表示区分は試験例１と同様であ
る。試験例 ４畑作雑草防除試験 アール／１０００ポツトに、土壌を詰めコムギ、トウモ
ロコシ、大豆、ワタ、ビード、メヒシバ、エノコログサ
、ノビエ、セイバンモロコシ、アオビユ、シロザ、野生
力ランナ、タデ、オナモシ、マメアサガオ、ヒメオドリ
コソウ、ハコベの種子を播種して温室内で生育させた供
試植物が２〜３葉期に生育した時に供試化合物を実施例
３に示した方法に準じた乳剤を用いて、その所定量をア
ールあたり１０１相当量の水に希釈し、微噴霧器で散布
した。
状況を調査し第４表の結果を得た。なお、この表で作物
および雑草の生育状態の表示区分は試験例１と同様であ
る。試験例 ４畑作雑草防除試験 アール／１０００ポツトに、土壌を詰めコムギ、トウモ
ロコシ、大豆、ワタ、ビード、メヒシバ、エノコログサ
、ノビエ、セイバンモロコシ、アオビユ、シロザ、野生
力ランナ、タデ、オナモシ、マメアサガオ、ヒメオドリ
コソウ、ハコベの種子を播種して温室内で生育させた供
試植物が２〜３葉期に生育した時に供試化合物を実施例
３に示した方法に準じた乳剤を用いて、その所定量をア
ールあたり１０１相当量の水に希釈し、微噴霧器で散布
した。
処理３０日後に作物および雑草の生育状況を調査し第５
表の結果を得た。
表の結果を得た。
なお、この表で作物に対する薬害程度および雑草に対す
る殺草効果は試験例１で示した方法に従つて表わした。
る殺草効果は試験例１で示した方法に従つて表わした。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、Ｘ
＿１及びＸ＿３は水素原子またはハロゲン原子を示しＸ
＿２はハロゲン原子またはトリフルオロメチル基を示す
）で示されるテトラヒドロフラン誘導体。 ２ Ｘ＿１、Ｘ＿２が塩素原子でＸ＿３が水素原子また
は 弗素原子である特許請求の範囲第１項記載の化合物
。 ３ Ｘ＿１Ｘ＿３が水素原子でＸ＿２がトリフルオルメ
チル基である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４ Ｘ＿１が塩素原子、Ｘ＿２がトリフルオルメチル基
でＸ＿３が水素原子である特許請求の範囲第１項記載の
化合物。 ５ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒはニトロ基または ▲数式、化学式、表等があります▼を示し、Ｘ＿１とＸ
＿３は水素原子またはハロゲン原子を、Ｘ＿２はハロゲ
ン原子またはトリフルオロメチル基をそれぞれ示す）で
表わされる化合物と、３−ヒドロキシテトラヒドロフラ
ンとをアルカリ存在下に反応させることを特徴とする一
般式▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）で示さ
れる化合物の製造法。 ６ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、Ｘ
＿１とＸ＿３は水素原子またはハロゲン原子を、Ｘ＿２
はハロゲン原子またはトリフルオロメチル基をそれぞれ
示す）で表わされるテトラヒドロフラン誘導体を有効成
分として含有することを特徴とする殺草剤。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54162711A JPS5951950B2 (ja) | 1979-12-17 | 1979-12-17 | テトラヒドロフラン誘導体 |
| US06/216,609 US4308051A (en) | 1979-12-17 | 1980-12-15 | Tetrahydrofuran derivatives |
| FR8026654A FR2471979A1 (fr) | 1979-12-17 | 1980-12-16 | Derives du tetrahydrofuranne, leur procede de preparation et leur application comme herbicide |
| BR8008236A BR8008236A (pt) | 1979-12-17 | 1980-12-16 | Derivado de tetraidrofurano,processo para sua producao e inseticida que o compreende |
| DE19803047629 DE3047629A1 (de) | 1979-12-17 | 1980-12-17 | "tetrahydrofuranderivate" |
| PH24998A PH15883A (en) | 1979-12-17 | 1980-12-17 | Tetrahydrofuran derivatives |
| IT8026706A IT1209290B (it) | 1979-12-17 | 1980-12-17 | Tetraidrofuran-derivato. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54162711A JPS5951950B2 (ja) | 1979-12-17 | 1979-12-17 | テトラヒドロフラン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5686179A JPS5686179A (en) | 1981-07-13 |
| JPS5951950B2 true JPS5951950B2 (ja) | 1984-12-17 |
Family
ID=15759834
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54162711A Expired JPS5951950B2 (ja) | 1979-12-17 | 1979-12-17 | テトラヒドロフラン誘導体 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4308051A (ja) |
| JP (1) | JPS5951950B2 (ja) |
| BR (1) | BR8008236A (ja) |
| DE (1) | DE3047629A1 (ja) |
| FR (1) | FR2471979A1 (ja) |
| IT (1) | IT1209290B (ja) |
| PH (1) | PH15883A (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5877802A (ja) * | 1981-11-04 | 1983-05-11 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 除草剤 |
| JPS5879902A (ja) * | 1981-11-09 | 1983-05-13 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 除草剤組成物 |
| JPS5879903A (ja) * | 1981-11-09 | 1983-05-13 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 水田用除草剤組成物 |
| JPS5879908A (ja) * | 1981-11-09 | 1983-05-13 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 混合除草剤 |
| AT382292B (de) * | 1982-02-24 | 1987-02-10 | Velsicol Chemical Corp | Herbizide zusammensetzungen |
| IL67513A (en) * | 1982-02-24 | 1986-02-28 | Velsicol Chemical Corp | Tetrahydrofuran and tetrahydropyran esters of phenoxybenzoic acid derivatives and herbicidal compositions containing them |
| US4725302A (en) * | 1984-11-27 | 1988-02-16 | Ciba-Geigy Corporation | Substituted phenylhydrazines and phenyloxadiazolinones and pesticidal usage thereof |
| JPS63146869A (ja) * | 1986-08-28 | 1988-06-18 | シエル・インタ−ナシヨネイル・リサ−チ・マ−チヤツピイ・ベ−・ウイ | フエニル尿素除草剤 |
| EP0403938A3 (en) * | 1989-06-15 | 1991-11-27 | Mitsubishi Kasei Corporation | Diphenyl ether derivative, herbicidal composition containing the derivative as active ingredient, and process for producing the derivative |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE631853A (ja) * | 1962-05-03 | 1963-11-18 | ||
| US4039588A (en) * | 1969-05-28 | 1977-08-02 | Rohm And Haas Company | Herbicidal 4-nitro-diphenyl ethers |
| US3849503A (en) * | 1969-10-14 | 1974-11-19 | Ishihara Mining & Chemical Co | Diphenylethers having herbicidal properties |
| US3776961A (en) * | 1971-12-23 | 1973-12-04 | Oil Corp | 3-substituted 4-nitrophenyl halophenyl ethers |
| US3798276A (en) * | 1972-03-14 | 1974-03-19 | H Bayer | Herbicidal 4-trifluoromethyl-4'-nitrodiphenyl ethers |
| US4093446A (en) * | 1972-03-14 | 1978-06-06 | Rohm And Haas Company | Herbicidal 4-trifluoromethyl-4-nitrodiphenyl ethers |
| US3928416A (en) * | 1972-03-14 | 1975-12-23 | Rohm & Haas | Herbicidal 4-trifluoromethyl-4{40 nitrodiphenyl ethers |
| US3888932A (en) * | 1972-03-14 | 1975-06-10 | Rohm & Haas | Herbicidal 4-trifluoromethyl-4-nitrodiphenyl ethers |
| JPS5724761B2 (ja) * | 1973-12-19 | 1982-05-26 | ||
| JPS5237047B2 (ja) * | 1973-08-28 | 1977-09-20 | ||
| JPS5735803B2 (ja) * | 1974-12-23 | 1982-07-31 | ||
| US4100296A (en) * | 1975-12-12 | 1978-07-11 | Ciba-Geigy Corporation | Dioxolane derivatives |
| DE2709144A1 (de) * | 1977-03-03 | 1978-09-07 | Bayer Ag | Tetrahydrofuranaether-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide |
-
1979
- 1979-12-17 JP JP54162711A patent/JPS5951950B2/ja not_active Expired
-
1980
- 1980-12-15 US US06/216,609 patent/US4308051A/en not_active Expired - Fee Related
- 1980-12-16 FR FR8026654A patent/FR2471979A1/fr active Granted
- 1980-12-16 BR BR8008236A patent/BR8008236A/pt not_active IP Right Cessation
- 1980-12-17 IT IT8026706A patent/IT1209290B/it active
- 1980-12-17 DE DE19803047629 patent/DE3047629A1/de active Granted
- 1980-12-17 PH PH24998A patent/PH15883A/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2471979A1 (fr) | 1981-06-26 |
| JPS5686179A (en) | 1981-07-13 |
| US4308051A (en) | 1981-12-29 |
| PH15883A (en) | 1983-04-13 |
| DE3047629C2 (ja) | 1989-01-05 |
| DE3047629A1 (de) | 1981-09-17 |
| IT8026706A0 (it) | 1980-12-17 |
| FR2471979B1 (ja) | 1983-08-12 |
| IT1209290B (it) | 1989-07-16 |
| BR8008236A (pt) | 1981-07-07 |
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