JPS5877802A - 除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は３−〔２−ニトロ−５−（２−クロル−４−ト
リフルオルメチルフェノキシ）−フェノキシ〕−テトラ
ヒドロフランと一般式（１）〔式中、Ｘは塩素原子また
はベンズチアゾール−２−イルオキシ基を示し＼Ｒ１は
低級アルキル基またはアルコキシアルキル基を、Ｒ′２
はフェニル基または２．６−ジ“エチルフェニル基を示
す。〕で表わされるアセトアニリド系化合物の一種以上
とを混合してなる除草剤に関するものである。

除草剤は、本来、畑や水田をはじめとする農耕地におい
て、条理多様な雑嘩をすべて枯殺または抑制しないと、
その目的を充分に果すことはできない。

たとえばある種の雑草が生き残ると、その雑草が優先化
し、除草剤の効力を大きく減じる結果をひき起こす。こ
のような点を考慮する時、どうしても巾広い殺草スペク
トルを持つ、すなわち多種類の雑草に効果を示す除草剤
が求められる。

また一方′、近年ある種の農薬による環境汚染が問題化
しつつあシ、残留性の少ない農薬であると同時に、より
少ない施用量にて有効な農薬が強く望まれている。

本発明者らは、これらの点を充分考慮し、鋭意研究努力
の結果、６−〔２−ニトロ−５−（２−クロル−４−ト
リフルオルメチルフェノキシ）−フェノキシ〕−テトラ
ヒドロフラン（以下「化合物Ａ」と称する）と前記７般
式（１）で示される化合物群から選ばれた化合物（以下
「化合物群Ｂ」と称する）の一種以上との混合剤か従来
の除草剤の混用でみられないほどの顕著な相乗効果を見
出し、低薬量で巾広いスペクトラムを有する除草剤の創
製に成功し、本発明を完成した。

本発明をさらに詳しく説明すると、本発明の除草剤の構
成成分の一つである化合物Ａは特開昭５６−８６１１９
号公報に除草剤としての記載があシ、タイヌビエを−は
じめとする水田雑草およびメヒシバ、エノコログサ、ア
オビユ、７０ザ等の畑地雑草に殺草′効果を示すことは
公知である。

しかし、ある種の雑草には、条件によってその殺草効果
が低下し、不充分となる。たとえば処理時期を遅くした
り、低薬量にすると水田ではホタルイ、ヘラオモダカ等
に畑ではメヒシバ、エノコログサ等に充分な効果を発揮
しない。

化合物群Ｂに含まれる化合物が、除草作用を有すること
は公知−であシ、一部の化合物は、繞在比較的広く使用
されて′いる。す、なわち、２−りＣ１／ｌ／　−４６
’−ジエチル−Ｎ−（ｎ−ブトキシ“メチル）−アセト
アニリド（以下「化合物Ｂ−１」と称する）は、特公昭
４８−５７ｆ３２０−号公報に記載があり、現在水田に
おいて比較的広く使用されている。２−クロル−２；６
′−ジエチル−Ｎ−（メトキシメチル）−アセトアニリ
ド（以下「化合物Ｂ−２」と称する）は上記と同一公報
に含まれ、現在畑作にて広く使用されている。２−クロ
ル−２１６′−ジエチル−Ｎ　−（、，２−ｎ−プロポ
キシエチル）−アセトアニリド（以下「化合物Ｂ−３」
と称する゛）は特公昭！５，３−２３３７９号公報に、
＜７／（−Ｆ−アゾ−／ｕ、−２Ｌイア、オヤ、−１−
メアルーアセトアニリド（以下［化合！ＩＪＢ−４ｊと
称する）は特開昭５４−１５４７６２　＠公報に記載が
あシ、を示すが、その他の雑草持に広葉雑草に対して活
性が弱い傾向を持つ。

これらの化合物の欠点を補うために、各種混合剤を検討
した結果、化合物Ａと化合物群Ｂから選ばれた化合物の
一種以上との混合剤が、各単剤同志の混用から予想され
る以上の優れた混用効果を示すことを見出した。この新
知見をもとに低薬量でより広い殺草スペクトラムを持つ
という極めて有益な性質を持つ本発明除草剤・を完成し
た。

本発明の除草剤の混合割合は、広い範１囲で適用可能で
あるが、望ましくは化合物Ａと化合物Ｂ−１では１：０
．２〜１０（重量比）、化合物Ａと化合物Ｂ−２では１
：０２〜１０（重量比）、化合物Ａと化合物Ｂ−５では
１：０２〜１０（重量、比）、化合物Ａと化合物Ｂ−ａ
では１：１〜２０（重量比）であることが好ましい。

本発明の混合除草剤を水田にて使用する場合。

は、水稲の移植前ないしは、移植後に゛施用−すること
ができ、雑草の発生前から雑草の生育期まで広い範囲で
使用することが可能である。畑地での使用に際しては、
雑草発生前から雑草の発生盛期に使用することが好まし
い。

施用量は、気象条件、土壌の種類、製剤形態、施用時期
、施用方法などの相違により変化するが、一般的には溢
水土壌処理の場合は、有効成分蓋として（混合剤として
）１０アール当り１０〜１．００Ｏｆ、望ましくは１０
〜５００ｖが好ましい。最も望ましくは、化合物Ａと化
合物Ｂ−１との混合剤においては、１０アール当９１０
〜４００ｔが、化合物Ａと化合物Ｂ−２との混合剤にお
いては、１０アール当り１０〜３０ｏ２が、化、金物Ａ
と、化合物Ｂ−３，との混合剤においては、ｉ’ｏ７−
−当Ｂ１ｏ〜３′ｏｏｙが、化合物Ｂ−４との混合剤に
おいては、１０アール当り２０〜５００１が好まノ１い
。

畑地、に施りする場合は、混合剤の合計の有効成分量と
し′臥、１０アール当り５０〜ｉ、ｏ−ｏｏ’ｒが、望
ましぐは１００〜５００ｆが好ましい。

本発明混合剤は、原体そのものを散布してもよいし、担
体および必要に応じて他の補助剤と温容して、除草剤と
して通常用いられ冬製剤゛形態、たとえば粉剤、粗粉剤
、微粒剤、粒剤、水利剤、乳剤、フロアブル製剤、水溶
液剤、水溶剤、油懸濁剤等に調整されて使用、される。

本発明除草剤を調整するのに使用する適当な固体担体と
しては、カオリナイト群、モンモリロナイト群もしくは
アタパルジャイト群等で代表されるクレー類、タルク、
雲母、゛葉ロウ石、軽石、バーミキュライト、石こう、
炭酸カルシウム、ドロマイト、けいそう土、マグネジｉ
ウム′石灰、シん灰石、ゼオライト、無水ケイ酸、合成
ケイ酸カルシウム等の無機物質、大豆粉、タバコ粉、ク
ルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶セルロース等諷
植物性有機物質、クーテン樹脂、石油樹脂、アルギド樹
脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキしくグリコール、ケト
ン樹脂、エステルガム、コーパルガム、ダンマルガム等
の合成または天然の高分子化合物、″カルナバロウ、密
ロウ等のワラ・久ス準または尿素等があげられる。

、適当な液体担体としては、ケロシン、鉱油、スピンド
ル油−、ホワイトオイ゛ル等のパラフィン系もしくはナ
フテン系唇化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン、エ
チルベンゼン、クメン、メチルナフタリン等の芳香族炭
化水素、四塩化炭素、クロロホルム、トリクロルエチレ
ン、モノクロルベンゼン、め−クロルトルエン等の塩素
化炭化水素、ジオキサン、テトラヒドロフランのような
エーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジイソブ
チルケトン、シクロヘキサノン、アセ、トン１エノン１
．イソポロン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸γミル、
エチレングリコ、！ルアセテニトミ　ジーエ、ｆレング
リフールアセテ　、−ト’、マシイン酸ジブチル、コハ
ク酸ジエチル竺のエステヶ類・、メタノ、−ル、ｎＴ−
キサノール、エチレングリコール、ジエチレングリコ−
等のアルコール類、エチレノクリ、コールエｔル。

エーテル、エチレン久リシールフェニルエーテル、−ジ
エチレングリコ）し汗チルエーテノミ　ジエチレン゛グ
リコールブチルモーチル等のエーテルア゛・ルコール類
、ジメチルボルムアＳド、ジメチルスルホキシド等の極
性溶媒また−は水等があげられる。

乳化、分散、湿潤、拡、展、結合、崩壊性調節、有効成
分安定化、流−動性改一良、防錆−の目的で使用される
界面活性剤は、非イオン性、陰イ”オン性、陽イオン性
および両性イオン性のいずれのものをも使用しうるが、
通常は非、イオン性および（または）陰イオン性のもの
が使用される。

適当な非イオン性界面活性剤としては、たとえハ、ラウ
リルアルコール、ステアリルアルコ゛−ル、′オレイル
アルコニル等の高級アル弓コルにエチレンオキシドを重
合付加させたもの、インオクチルフェノール、ノニルフ
ェノール等ノアルキル・フェノ−ルにエチレンオキシド
を重合付加゛させたもの、ブチｐｖナフトール、オクチ
ルナ７）Ｔル等のアルキルナフトールにエチレンオキシ
ドを重合付加させたもの、パルミチン酸、ステアリン酸
、オレイン酸等の高級脂肪酸にエチレン第４キシドを重
合付加させたもの、不テアリルりん酸、ジラウリルシん
酸等のモノもしくは、ジアルキルシん酸にエチレンオキ
シード鎔付加させたもの、ド・デシルアミン１、ステ′
アリン酸アミド等のアミンにエチレンオキシードを重合
付加させたもの　ソルビタン等の多価アルコ′−オキシ
ドを重合付加させたもの、エチレンオキシドとプロピレ
ンオキシドを重合付加させたもの等があげられる。

適当な陰イオン性界面活性剤としては、たとえば、う゛
ウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫酸エステ
ルアミ１ン塩等のアルキル硫酸エステル塩、スルホこは
く酸ジオクチルエステルナト、リウム、２−孟チルヘキ
センスルポン酸ナトリウム等のアルキル久ルホン酸塩、
イ゛ソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メ升
しンビスナフタレンスルホン岬ナトリウム、リグニンス
ルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナト
リウム等のアリールスルホン酸塩等があげられる。

さらに本発明の除草剤には製剤の性状を改善し、実物効
果を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、アルブミン１
ニカワ、アルギン酸ソーダ、カルボキシメチルセルロー
ス、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、
ポリビニルアルコール等の高分子化合物や他の補助剤を
併用すること（できる。

上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤型、適用場面
等を考慮・して、目的に応じてそれぞれ単独にまたは組
合わせて適宜使用される。粉剤は、たとえば有効成分化
合物を通常１ないし°２５重量部含有し、残部は固体担
体である。

水利剤は、たとｉば有効成分化合物を通常２５ないし９
０重量部含有し、残部は、固体゛担体、分融湿潤剤であ
って、必要゛に応じて保護コロイド剤、チキントロ、ビ
ー剤゛、消泡剤等が加えられる。

粒剤は、たとえ゛ば有効成分化合物を通常０１ないし３
５重量部含有し゛、残部は大部分が固体担体亭ある。有
効成分化合物は固体担体４と均一に混合されて′いるか
、または固体担体の表面に均一に固着もしくは′鉄着さ
れておシ、粒の径は約０２ないし１．５皿程度である。

乳剤は、たとえば有効成分化合物を通常５ないし６０重
量部含有しており１．これに約５ないし２０重量部の乳
化剤が含まれ、残部は液体担体であり、必要に応じて防
錆剤が加えられる。

以下に製剤例および試験例によって本発明除草剤をより
詳細に説明する。供試化合物は全て前記の略称−４示す
。

製剤例１ 化合物Ａ２０重量部、化合物Ｂ−１２０重量部、ホワイ
トカーボン１０重量部、ケイソウ上４５重量部、リグニ
ンスルホン酸ソーダ３重量部、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸ソーダ２重量部を粉砕混合して、水利剤を得た。

製剤例２ 化合物Ａ２０重量部、化合物Ｂ−２１０重量部、乳化剤
ソノ１ポール３５５Ｓ（商品名：東邦化学展）１０重量
部およびキシレイロ０重量部をよ、く混合し、乳、剤を
得た。

製剤例３ 化合物Ａ０．５ｍ［１１５、化合＊Ｂ−３１重量部。

・ベントナイト７０重量部、タルク２８５電歇部を粉砕
混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥し、
粒剤を得た。

°製剤例４゜ 化合物Ａ２重量部、化合物Ｂ−４５車量部、ベントナイ
ト２０型針部、クレー７５重量部を粉砕混合し、水を加
えてよく□練り合やせた後、造粒乾燥し、粒剤を得た。

製剤例５゜ 化合物Ａ１重量部、化合物Ｂ−１２重量部、リグニンス
ルホン酸ソーダ１重量部、クレー９６重量部を粉砕混合
して、粉剤を得た。

製剤例６ 化合物Ａ１重量部、リグニンスルホン酸ソーダ１重量部
、ベントナイト４０重量部、タルク５６重量部を粉砕混
合し、加水後よく練り合わせ、造粒乾燥し、粒剤を得た
。この粒剤に化合物Ｂ−３２重量部を會浸させて混合粒
剤を得た。

試験例１゜ １＜。。。アールワグネルボノトに土壌を詰め、タイヌ
ビエ、ホタルイ、ヘラオモダカの種子を播種し、ウリカ
ワの塊茎を植えつけ、湛水状態とした。これにあらかじ
め前置しておいた水稲苗（２葉期）２本を移植して温室
内で生育させた。水稲移植１０日後の雑草年育期ド、供
試化合物の所定量を前記製剤例４に記載した方法に準じ
た粒剤を用いて湛水下に処理した。

処理１ケ月後に雑草に対する殺草効果および水稲に対す
る薬害程度を調査し、第１表の結果を得た。この表で作
物に対する薬害程度および雑草に対する殺草効果は作物
または麗草の発生ないし生育の状態を無処理区の風乾型
と比較して下記の評価基準に従って表わした。

供試化合物は前記の化合物ＡＸＢ−１、Ｂ−２、Ｂ−３
、ｎ−４をそれぞれ〔Ａ）、（Ｂ−１，３、（Ｂ７２）
、〔Ｂ−５）　、ＣＢ−４）で示した（以下同様）。

評価基準 １０　　対無処理区風乾重比（示した生存率　　０〜４
（刑９　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　５〜１４゛８　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　１５〜２４７　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２５〜
６４６　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　６５〜４４５　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　４５〜５４４　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
５５〜６４３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　６５〜７４２　　　　　　　　　　　
　　　　　　　□　　７５〜８４１　　゛　　　　　　
　　　　　　　　　　　　８５〜９４０　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９５〜１０
０試験例２ ’７．ｏｏｏアールワグネルボノトに土壌を詰め、大豆
、メヒシバ、エノコログサ、アオビユ、シロザの種子を
播種した。播種後１週間後、雑草だ方法に準じて調製し
た水和剤を用いて、その所定量をアールあたり１０を相
当鉦の水に稀釈し、微量加圧噴霧器で散布した。

これを温室内で生誓させ、薬剤散布３０日後に、作物お
よび雑草の生育状況を調査し、第２表の結果を得た。な
お、評価方法は試験例１．に準じて行った。

第２表 試験例６ ’＜、ｏｏｏアールプランタ−に土壌を詰め、タイ、　
ヌピエ、ヘラオモダカ、コナギの種子を播種し、湛水状
態とすｐｏ 次に土層２〜３備をよく混層し、濁水下、前記製剤例２
．に記載した方法に準じて調製した乳剤をマイクロピペ
ットにて処理し１、屋外に放置する。３日後にあらかじ
め育−苗しておいた水稲苗（２，５葉期）′５株を移植
し、屋外に放置した。

処理１゛ケ月後雑草に対する殺草効果および水稲に対す
る薬害程度を調査し、第６表を得た。なお評価方法は試
些東に準じて行った。

町

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. （１）　３−（２−ニトロ′二５−（２−クロル−４−
   トリフルオルメチルフェノキシ）−フェノキシクーテト
   ラヒドロフランと一般式 〔式中、Ｘは塩素原子またはゴンズチーアゾールー２−
   イルオキシ基を示し、Ｒ１屯低級アルキル基またはアル
   コ′キノアルキル基を、Ｒ２はフエ二′ル基またｉ２．
   ｓ−ジエチルツエニル基を示す。〕で表わされるアセト
   アニリド系焦合物の一棟以上とを混合してな°ることを
   特徴とする除草剤。
2. （２）　ｓ　−、’（２−ニトロ−５’−’（２−クロ
   ル、−４−トリフルオルメチルフェノキシ）　　１ンエ
   ノキシ］−テトラヒドロンシンと２−クロル−２Ｃ６’
   −ジエチル−Ｎ　−（ｎ−ブトキシメ′チル）−アセト
   アニリドどをｊ　：　０．、２〜１ｏ（重量比）の割合
   で混合してなる特許請求の範囲第１項記載の除草剤。゛
3. （３）　ｓ　ｆＬ’　（２−二゛ドロー５−（２−クロ
   ル−４−トリ゛フルオルメチルフエノキシ）−７エノキ
   シ〕テトラヒドロフ喪ンと−２−クロル−２：’　６’
   　７ジエチルーＮ二（メトキノメチル）−アセトアニリ
   ドとを１＝０２〜１０（重量比）の割合で混合して４る
   特許請求の範囲第１項記載の除草剤。
4. （４）　３−　（２−ニトロ−５−（２−クロル−４−
   リ戸オルメ・チル′フエＪキベー〕′エノキ７〕−テト
   ラヒドロフランと２−クロル−２：　６’−ジエチル−
   １ｊ　−”（２−ｎ−グロボキ／エチル）−アセトアニ
   リドとを１　＝０２〜１ｏ（市−比）の割合で混合して
   なる特許請求の範囲第１項記載あ除草剤。
5. （５）　５−、［２−ニトロ−５−（２−クロル−４＝
   トリフルオルメチノｔフエノキ／）−フエ、ツキ／〕。 −テトラヒドロフランとベンズチアノ゛−ルー２輌−イ
   ルオキシーＮ−メチルーアセトアニ・リドとを１：１〜
   ２０（重量比）の割合で混合してなる特許請求の範囲第
   １項記載の一草剤。