JPS6241483B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明はＮ−（α・α−ジメチルベンジル）−α
−ブロモ−tert−ブチルアセトアミド（以下化合
物と称する）と５−tert−ブチル−３−（２・
４−ジクロロ−５−イソプロポキシフエニル）−
１・３・４−オキサジアゾリン−２−オン（化合
物Ａ−１）、Ｎ−ｐ−クロロベンジルオキシフエ
ニル△′−テトラヒドロフタールイミド（化合物
Ａ−２）、２・４−ジクロロフエニル−１−ピロ
リジンカーボキシレート（化合物Ａ−３）および
２・６−ジクロロベンゾニトリル（化合物Ａ−
４）（以下化合物群Ａと称する）から選ばれた化
合物の１種以上とを混合してなる徐草剤である。 除草剤は、原則として畑、水田、果樹園等の雑
草防除対象地域に発生する多くの種類の雑草を全
て枯殺しないと、充分な効果は発揮できない。た
とえば、ある種の雑草が生き残れば、その雑草が
大きくなつて害をおよぼし、除草剤の効果は半減
する。このような雑草防除の特質上、防除剤とし
ては特に多種類の雑草に対して良く効く、殺草ス
ペクトラムの広いものが望まれる。 除草効果を高めるだけなら、除草剤の施用量を
多くすればその目的を達することができる場合が
あるが、その際作物に対する薬害も増し、雑草防
除の本来の目標である収量確保に反することにな
る。また一方では、昨今ある種の農薬による環境
汚染が問題化しつつあるので、残留性の少ない農
薬といえども、少量施用で有効な除草剤の開発が
望まれている。 以上のような状況下で、本発明者らは上述の条
件に合うような優秀な除草剤の開発を目指して研
究を進めているが、その中でＮ−（α・α−ジメ
チルベンジル）−α−ブロモ−tert−ブチルアセ
トアミドと化合物群Ａから選ばれた化合物の１種
以上との混合剤が、従来の除草剤同志の混用では
みられないほどの顕著な相乗効果を示すことを見
出し、この新知見をもとに、低施用量で広い殺草
スペクトラムを有する本発明除草剤を完成した。 本発明をさらに詳細に説明すると、本除草剤の
成分の一つである化合物（）は、特願昭53−
115588号に除草剤としての記載があり、メヒシ
バ、シロザ、アオビユ等の畑地雑草あるいはタイ
ヌビエ、コナギ、カヤツリグサ、ホタルイ、ミズ
ガヤツリ、ウリカワ等の水田雑草に除草作用を有
することは公知である。しかし、ある種の雑草、
たとえばミゾハコベ、セリ等に対する効果は弱
く、また施用量を少なくするとタイヌビエ、アゼ
ナ、ミズガヤツリ、ウリカワ等に対する除草効果
は低下して不充分となる。 化合物群Ａに含まれる化合物が除草作用を有す
ることは公知であり、主に水稲用、果樹園除草剤
として有効である。しかしこれらの化合物にも除
草剤として欠点があり、たとえば水稲用として使
用した場合、ミズガヤツリ、ホタルイ、ウリカワ
等に対する効果が弱く、また生育の進んだ雑草に
対する効果も劣る。 これらの化合物の欠点を補なうために、各種除
草剤との混合剤を検討したところ、後で実施例に
て詳しく説明するように、化合物（）と化合物
群Ａより選出された化合物の１種以上との混合剤
が各単剤同志の混用からは予想できないような相
乗作用を示、低薬量で多くの雑草を防除できると
いうきわめて有用な性質が付与され、これらの新
知見をもとに本発明を完成した。 除草剤同志を混合して使用することは一般に良
く行なわれていることではあるが、通常の場合は
ある除草剤で効かない雑草を防除するために、そ
の雑草に効果の高い除草剤を加えて殺草スペクト
ルの広い混合除草剤を作つており、その除草剤の
相互作用は相加的である。しかるに本発明除草剤
は顕著な相乗作用を有し、低施用量同志の混合に
ても、各単味除草剤の施用からは予期できぬほど
の強い除草作用を示す。 本発明に係る相乗作用は広い範囲の混合比で認
められ、好ましくは化合物（）１重量部に対し
て化合物群Ａの化合物を0.1〜10重量部の割合で
混合して、有用な除草剤を作成することができ
る。 このようにして完成された本発明除草剤は、雑
草の発芽前および発芽後に処理しても効果を有
し、土壤処理、莖葉散布処理でも高い効果が得ら
れる適用場面としては水稲用はもちろんのこと、
各種殻類、マメ類、ワタ、そ菜類、果樹園、芝
生、牧草地、茶園、桑園、森林地、非農耕地等で
有用である。 本発明混合剤は、原体ものものを散布してもよ
いし、担体および必要に応じて他の補助剤と混合
して、除草剤として通常用いられる製剤形態、た
とえば粉剤、粗粉剤、微粒剤、粒剤、水和剤、乳
剤、フロアブル製剤、水溶液剤、水溶剤、油懸濁
剤等に調整されて使用される。 本発明除草剤を調整するのに使用する適当な固
体担体としては、カオリナイト群、モンモリロナ
イト群あるいはアタパルジヤイト群等で代表され
るクレー類、タルク、雲母、葉ロウ石、軽石、バ
ーミキユライト、石こう、炭酸カルシウム、ドロ
マイト、けいそう土、マグネシウム石灰、りん灰
石、ゼオライト、無水ケイ酸、合成ケイ酸カルシ
ウム等の無機物質、大豆粉、タバコ粉、クルミ
粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶セルロース等
の植物性有機物質、クマロン樹脂、石油樹脂、ア
ルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレング
リコール、ケトン樹脂、エステルガム、コーバル
ガム、ダンマルガム等の合成または天然の高分子
化合物、カルナバロウ、密ロウ等のワツクス類あ
るいは尿素等があげられる。 適当な液体担体としては、ケロシン、鉱油、ス
ピンドル油、ホワイトオイル等のパラフイン系も
しくはナフテン系炭化水素、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、メチル
ナフタリン等の芳香族炭化水素、四塩化炭素、ク
ロロホルム、トリクロルエチレン、モノクロルベ
ンゼン、ｏ−クロルトルエン等の塩素化炭化水
素、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエ
ーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジイ
ソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフエ
ノン、イソホロン等のケトン類、酢酸エチル、酢
酸アミル、エチレングリコールアセテート、ジエ
チレングリコールアセテート、マレイン酸ジブチ
ル、コハク酸ジエチル等のエステル類、メタノー
ル、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール、ジ
エチレングリコール、シクロヘキサノール、ベン
ジルアルコール等のアルコール類、エチレングリ
コールエチルエーテル、エチレングリコールフエ
ニルエーテル、ジエチレングリコールエチルエー
テル、ジエチレングリコールブチルエーテル等の
エーテルアルコール類、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド等の極性溶媒あるいは水等
があげられる。 乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、
有効成分安定化、流動性改良、防錆等の目的で使
用される界面活性剤は、非イオン性、陰イオン
性、陽イオン性および両性イオン性のいずれのも
のをも使用しうるが、通常は非イオン性および
（または）陰イオン性のものが使用される。適当
な非イオン性界面活性剤としては、たとえば、ラ
ウリルアルコール、ステアリルアルコール、オレ
イルアルコール等の高級アルコールにエチレンオ
キシドを重合付加させたもの、イソオクチルフエ
ノール、ノニルフエノール等のアルキルフエノー
ルにエチレンオキシドを重合付加させたもの、ブ
チルナフトール、オクチルナフトール等のアルキ
ルナフトールにエチレンオキシドを重合付加させ
たもの、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン
酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシドを重合付加
させたもの、ステアリルりん酸、ジラウリルりん
酸等のモノもしくはジアルキルりん酸にエチレン
オキシドを重合付加させたもの、ドデシルアミ
ン、ステアリン酸アミド等のアミンにエチレンオ
キシドを重合付加させたもの、ソルビタン等の多
価アルコールの高級脂肪酸エステルおよびそれに
エチレンオキシドを重合付加させたもの、エチレ
ンオキシドとプロピレンオキシドを重合付加させ
たもの等があげられる。適当な陰イオン性界面活
性剤としては、たとえば、ラウリル硫酸ナトリウ
ム、オレイルアルコール硫酸エステルアミン塩等
のアルキル硫酸エステル塩、スルホこはく酸ジオ
クチルエステルナトリウム、２−エチルヘキセン
スルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸
塩、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム、リグニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム等のアリールスルホ
ン酸塩等があげられる。 さらに本発明の除草剤には製剤の性状を改善
し、生物効果を高める目的で、カゼイン、ゼラチ
ン、アルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カ
ルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、
ヒドロキシセルロース、ポリビニルアルコール等
の高分子化合物や他の補助剤を併用することもで
きる。 上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤型、
適用場面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単
独にあるいは組合わせて適宜使用される。 粉剤は、たとえば有効成分化合物を通常１ない
し25重量部含有し、残部は固体担体である。 水和剤は、たとえば有効成分化合物を通常25な
いし90重量部含有し、残部は固体担体、分散湿潤
剤であつて、必要に応じて保護コロイド剤、チキ
ソトロピー剤、消泡剤等が加えられる。 粒剤は、たとえば有効成分化合物を通常１ない
し35重量部含有し、残部は大部分が固体担体であ
る。有効成分化合物は固体担体と均一に混合され
ているか、あるいは固体担体の表面に均一に固着
もしくは吸着されており、粒の径は約0.2ないし
約1.5mm程度である。 乳剤は、たとえば有効成分化合物を通常５ない
し30重量部含有しており、これに約５ないし20重
量部の乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、
必要に応じて防錆剤が加えられる。 以下に本除草剤の配合例を示す。 配合例 １ 化合物（）20重量部、化合物（Ａ−３）20重
量部、ドデシルベンゼンスルホン酸塩2.5重量
部、リグニンスルホン酸塩2.5重量部および珪藻
土55重量部をよく粉砕混合して水和剤を得る。 配合例 ２ 化合物（）15重量部、化合物（Ａ−４）10重
量部、乳化剤ソルポールSM100（東邦化学登録商
標名）15重量部およびキシレン60重量部をよく混
合して乳剤を得る。 配合例 ３ 化合物（）６重量部、化合物（Ａ−１）２重
量部、ホワイトカーボン３重量部、リグニンスル
ホン酸塩５重量部およびクレー84重量部をよく粉
砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後造粒乾
燥して粒剤を得る。 配合例 ４ 化合物（）２重量部、化合物（Ａ−２）３重
量部、リン酸イソプロピル１重量部、クレー64重
量部およびタルク30重量部をよく粉砕混合して粉
剤を得る。 配合例 ５ ベントナイト40重量部、リグニンスルホン酸塩
５重量部およびクレー55重量部を粉砕混合し、加
水、混練後造粒乾燥し、活性成分を含まない粒状
物を作る。この粒状物96重量部に化合物（）を
２重量部、化合物（Ａ−１）を２重量部を含浸さ
せて粒剤を得る。次に実施例をあげ、本発明をさ
らに詳細に説明する。 実施例 １ 水田土壤1.5Kgづつ充填した直径14cmのワグネ
ルポツトに水を入れて水田状態にし、このポツト
にタイヌビエ、ホタルイおよびコナギ、アゼナ、
キカシグサ等の広葉雑草種子を播種し、またウリ
カワ、ミズガヤツリ、クログワイの塊茎を植えつ
けた。さらに３葉期の稲苗を移植し、ポツトを25
〜30℃のフアイロンハウス内に置いて植物を育成
し、播種後７日目、ヒエが0.7葉期の時期に所定
量の薬剤を水和剤に製剤し、水に希釈し、ポツト
当り15c.c.処理した。その後フアイロンハウス内で
育成し、薬剤処理後25日目に除草効果を調査し
た。なお、除草効果は抑草率、枯死の程度等の観
察により、下記のように０〜10の数字で表わし
た。その結果を第１表に示した。 抑草率 ０：０〜９% １：10〜19 ２：20〜29 ３：30〜39 ４：40〜49 ５：50〜59 ６：60〜69 ７：70〜79 ８：80〜89 ９：90〜99 10：100（完全枯死）

【表】

【表】 実施例 ２ 1/5000ａワグネルポツトに、土壤を充填し、水
田状態にしたのち、タイヌビエを播種した。25℃
温室内で育成し、発芽初期に配合例２に示す剤型
で所定薬量を処理した。薬剤処理後30日目に除草
効果を調査した。タイヌビエの地上部生重を測定
し、対無処理区抑制比を算出した。 その結果を第２表に示した。この表をもとに相
乗効果を示すデータを「雑草研究」第14号第12〜
18頁の引用文献中に引用されている、Tammesの
方法〔Tammes、P.M.L.：Neth J.Plant Path.、
第70巻第73−80頁（1978年）（1964年）〕により解
析した。その結果を図１に示したが、図１より明
らかなように90％等効果曲線は相加的効果曲線よ
り内側にあり、この混合剤は相乗効果をもつとい
える。

【表】

【表】 実施例 ３ 1/5000ａワグネルポツトに、土壤を充填し、水
田状態にしたのち、タイヌビエを播種した。25℃
温室内で育成し、発芽切期に配合例２に示す剤型
で所定薬量を処理した。薬剤処理後30日目に除草
効果を調査した。タイヌビエの地上部生重を測定
し、対無処理区抑制比を算出した。 その結果を第３表に示した。この表をもとに相
乗効果を示すデータを「雑草研究」第14号第12〜
18頁（1973年）の引用文献中に引用されている、
Tammesの方法〔Tammes、P.M.L.：Neth J.
Plant Panh.、第70巻第73〜80頁（1964年）〕によ
り解析した。その結果を図２に示したが、図２よ
り明らかなように90％等効果曲線は相加的効果線
より内側にあり、この混合剤は相乗効果をもつと
いえる。

【表】

【表】 【図面の簡単な説明】

図１および図２は本混合除草剤の効果を
Tammesの方法により示したものである。 横軸は化合物の施用量、縦軸は化合物Ａ−１
の施用量を示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ Ｎ−（α・α−ジメチルベンジル）−α−ブロ
   モ−tert−ブチルアセトアミドと５−tert−ブチ
   ル−３−（２・４−ジクロロ−５−イソプロポキ
   シフエニル）−１・３・４−オキサジアゾリン−
   ２−オン、Ｎ−ｐ−クロロベンジルオキシフエニ
   ル△′−テトラヒドロフタールイミド、２・４−
   ジクロロフエニル−１−ピロリジンカーボキシレ
   ートおよび２・６−ジクロロベンゾニトリルから
   選ばれた化合物の１種以上とを混合してなること
   を特徴とする除草剤。 ２ Ｎ−（α・α−ジメチルベンジル）−α−ブロ
   モ−tert−ブチルアセトアミドと５−tert−ブチ
   ル−３−（２・４−ジクロロ−５−イソプロポキ
   シフエニル）−１・３・４−オキサジアゾリン−
   ２−オンとを１：0.1〜３（重量比）の割合で混
   合してなる特許請求の範囲第１項に記載の除草
   剤。 ３ Ｎ−（α・α−ジメチルベンジル）−α−ブロ
   モ−tert−ブチルアセトアミドとＮ−Ｐ−クロロ
   ベンジルオキシフエニル△′−テトラヒドロフタ
   ールイミドとを１：0.2〜５（重量比）の割合で
   混合してなる特許請求の範囲第１項に記載の除草
   剤。