JP2786258B2

JP2786258B2 - 除草剤組成物

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Publication number: JP2786258B2
Application number: JP1152447A
Authority: JP
Inventors: 猛湯山
Original assignee: EI Du Pont de Nemours and Co
Current assignee: EIDP Inc
Priority date: 1989-06-16
Filing date: 1989-06-16
Publication date: 1998-08-13
Anticipated expiration: 2013-08-13
Also published as: KR910000018A; JPH0324003A; KR0144675B1

Description

【発明の詳細な説明】本発明は水田用除草剤組成物に関し、さらに詳しく
は、（Ａ）式（Ｉ）式中、Ｒはブトキシメチル基またはプロポキシエチル
基を示す、で表わされるアセトアニリド系化合物と、（Ｂ）式（II）式中、Ｘは４−トルエンスルホニル基またはフエナシ
ル基を示す、で表わされるピラゾール系化合物と、（Ｃ）２−［［［（4,6−ジメトキシピリミジン−２−
イル）アミノ］カルボニルアミノ］スルホニルメチル］
安息香酸メチルエステルを有効成分として含有することを特徴とする、各々単味
の施用では期待できない顕著な相乗効果をもたらし、し
かも低施用量で多くの問題雑草を枯殺することができる
水田用除草剤組成物に関する。

現在、水田用除草剤として数多くの除草剤が実用化さ
れており、単剤および混合剤として広く一般に使用され
ている。しかしながら、水田雑草は多種類に及び、一年
生雑草に有効な除草剤は数多いが、多年生雑草に効果の
ある除草剤は少ない。そのために多年生雑草が増加し、
その防除が切望されている。

多年生雑草は一般に成長が旺盛で、発生期間が長く強
害草である。したがって、除草剤としては一年生雑草だ
けでなく、多年生雑草にも有効な殺草スペクトラムの広
い薬剤が望まれる。また、現在の水稲栽培の機械化や移
植時期の早期化は従来以上に雑草の生育に好適の場を与
えている。したがって、水稲の薬害がなく、雑草を長期
間防除することが要求されているが、一回の除草剤施用
では完全な雑草防除ができず、同一もしくは相異なる除
草剤が数回にわたつてくり返し使用されている。しかし
ながら、このような除草剤のくり返し使用は、多大の労
力を要するばかりでなく、多量施用による水稲薬害や土
壌残留等好ましからざる問題を提起している。また、一
年生雑草に有効な除草剤の連年施用により多年生雑草が
増殖し、近年、特にウリカワ、オモダカ、ミズガヤツ
リ、クログワイ、セリ、シズイなどが全国各地で問題と
なっている。

これらの問題を解決すべく、近年になって一発除草剤
と呼ばれる新しいタイプの除草剤が上市されてきた。こ
れらの除草剤はいずれもこれまでの除草剤にくらべ、広
い殺草スペクトラムを持ち、除草効果も強力になつてい
る。しかしながら、これらの除草剤でも難防除雑草であ
るミズガヤツリ、オモダカ、クログワイ、シズイ、セリ
等に対しては効果が不充分である。また、一発除草剤と
云われているこれらの除草剤も残効性がかならずしも充
分でなく、残効切れによりノビエ、ホタルイ、広葉雑草
などの後発生が起こり、これら残存する雑草に対して、
補正散布と称して別の除草剤を散布したり手取り除草す
ることなどが行なわれているというのが現状である。

本発明者らはこれらの問題点を改良する目的で一回散
布で問題となつている全雑草を完全に防除し、かつ残効
性が長く、しかも水稲に対して高度の安全性を有し、人
畜毒性のきわめて低い安全な除草剤の検索を続けた結
果、３種の特定の有効成分を組合わせることによつて、
これらの問題点を改良したすぐれた除草剤が得られるこ
とを見い出し本発明を完成した。

かくして、本発明によれば、（Ａ）前記式（Ｉ）の化合物、すなわち２−クロロ−
２′,6′−ジエチル−Ｎ−（ブトキシメチル）アセトア
ニリド（Ａ−１）または２−クロロ−２′,6′−ジエチ
ル−Ｎ−（プロポキシエチル）アセトアニリド（Ａ−
２）と、（Ｂ）前記式（II）の化合物、すなわち４−（2,4−
ジクロロベンゾイル）−1,3−ジメチル−５−ピラゾリ
ル−Ｐ−トルエンスルフオネート（Ｂ−１）または２−
［４−（2,4−ジクロロベンゾイル）−1,3−ジメチルピ
ラゾール−５−イルオキシ］アセトフエノン（Ｂ−２）
と、（Ｃ）２−［［［（4,6−ジメトキシピリミジン−２
−イル）アミノ］カルボニルアミノ］スルホニルメチ
ル］安息香酸メチルエステルの３種を有効成分として含有する水田用除草剤組成物が
提供される。

以下、本発明をさらに詳細に説明する。

本発明の除草剤組成物の有効成分の一つであるアセト
アニリド系化合物（Ａ−１）および（Ａ−２）はそれぞ
れブタクロールおよびプレチラクロールとして既知の除
草剤であり、ノビエ、広葉雑草およびマツバイ、ホタル
イ、ミズガヤツリ等に対して、発生前から発生始期の処
理で効果が高く、水稲に対しては通常の使用量では薬害
のない除草剤であるが、雑草の生育が進むと効果が弱く
なる。また、ウリカワ、オモダカ、クログワイ、シズ
イ、セリ等に対してはほとんど効果がない等の欠点があ
る。

一方、ピラゾール系化合物（Ｂ−１）および（Ｂ−
２）はそれぞれ、ピラゾレートおよびピラゾキシフエン
として既知の除草剤であり、一年生イソ科雑草、広葉雑
草およびウリカワ、オモダカ、ミズガヤツリ等に対して
発生前から発生始期の処理で効果が高い。しかし、雑草
がある程度大きくなつた時期の処理では、その効果は低
下し、特にノビエに対する効果は不充分である。また、
クログワイ、シズイ、セリ等に対してはほとんど効果が
ない等の問題がある。

さらにもう一つの成分である２−［［［（4,6−ジメ
トキシピリミジン−２−イル）アミノ］カルボニルアミ
ノ］スルホニルメチル］安息香酸メチルエステル（Ｃ）
はベンスルフロンメチルとして同じく既知の除草剤であ
り、ノビエに対しては効果は小さいが、一年生広葉雑草
および近年多発して問題はなつている多年生雑草のホタ
ルイ、ミズガヤツリ、ウリカワ、オモダカ等に対して発
生前から生育初期処理で効果が高く、水稲に対しては通
常の使用量では薬害が少ない除草剤である。しかしなが
ら、雑草の生育が進んだ時期での処理では効果が不充分
であり、またクログワイ、セリ、シズイに対する効果は
不充分である。

本発明に用いる上記３種の化合物のうち、成分（Ａ）
および（Ｂ）の２成分の混合施用については例えば特公
昭61−4806号公報、特公昭61−4803号公報、特公昭61−
4361号公報、特公昭61−4362号公報に開示されており、
これらの特許公報によれば、これらの混合除草剤は各単
剤の欠点を補充しあうばかりでなく、相乗的効果により
効果が増強されるとされている。

しかしながら、これらの２成分の混合除草剤は、近年
特に増殖が問題となつてきている難防除雑草であるオモ
ダカ、クログワイ、シズイ、セリなどの多年生雑草に対
して効果が小さく、また残効性にやゝ難点があり、残効
切れによる種々の雑草の後発生が起こるなどの欠点が明
らかにされつつある。

本発明の除草剤組成物は前記の３種化合物（Ａ）、
（Ｂ）および（Ｃ）を必須の有効成分として含有する除
草剤組成物であり、各々の単独使用および前記（Ａ）、
（Ｂ）の２種の化合物の混合使用によつて達成される適
用範囲を越えて殺草幅が拡大され、その殺草効果は一年
生イネ科雑草やカヤツリグサ科雑草および広葉雑草なら
びに多年生雑草のホタルイ、ミズガヤツリ、ウリカワ、
オモダカ、クログワイ、セリ、シズイにまで及び幅広い
雑草に対して優れた除草効果を有する。さらに、本発明
の除草剤組成物は、水稲に対する安全性をそこなうこと
なく、その散布適期幅も拡大できるという顕著な効果が
あり、また、（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）の各化合物の
単味使用薬量よりはるかに低薬量同志の混合で充分その
効果を発揮し、一回の処理で充分な効果が得られる程度
に殺草効力の増大が計られ、その効力は長期間持続し、
しかも雑草の後発生もまったくみられない等の種々の卓
越した効果を示す。これは明らかに各々化合物からは予
測できない優れた相互作用が３種の化合物の間に存在す
ることを示している。

本発明の（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）の３成分よりなる
除草剤組成物は文献未記載の新規な組合せであり、もち
ろん、その特異な相乗的効力増強効果も従来全く知られ
ていない。本発明の組成物の相乗作用は化合物（Ａ）、
（Ｂ）及び（Ｃ）の広い範囲の混合比で認められるが、
一般には、式（Ｉ）で示される化合物（Ａ）１重量部に
対して式（II）で示される化合物（Ｂ）を１〜10重量
部、好ましくは２〜６重量部、そして化合物（Ｃ）を0.
02〜0.2重量部、好ましくは0.05〜0.2重量部の割合で混
合して有用な除草剤組成物を作成することができる。こ
のようにして調製される本発明の除草剤組成物は雑草の
発生前から発生後にかけて土壌処理することにより高い
効果が得られる。

本発明の混合物は、原体そのものを散布してもよい
し、担体および必要に応じて他の補助剤と混合して、除
草剤として通常用いられる製剤形態、たとえば粉剤、粗
粉剤、微粒剤、粒剤、水和剤、乳剤、水溶液剤、水溶
剤、油懸濁剤等に調製されて使用される。

本発明の除草剤組成物を調製するのに使用する適当な
固体担体としては、カオリナイト群、モンモリロナイト
群あるいはアタバルジヤイト群等で代表されるクレー
類；タルク、雲母、葉ロウ石、軽石、バーミユキライ
ト、石こう、炭酸カルシウム、ドロマイト、けいそう
土、マグネシウム石灰、りん石灰、ゼオライト、無水ケ
イ酸、合成ケイ酸カルシウム等の無機物質；大豆粉、タ
バコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶セル
ロース等の植物性有機物質；クマロン樹脂、石油樹脂、
アルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコ
ール、ケトン樹脂、エステルガム、コーパルガム、ダン
マルガム等の合成または天然の高分子化合物；カルナバ
ロウ、蜜ロウ等のワツクス類、あるいは尿素等があげら
れる。

適当な液体担体としては、ケロシン、鉱油、スピンド
ル油、ホワイトホイル等のパラフイン系もしくはナフテ
ン系炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン、エチル
ベンゼン、クメン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水
素；四塩化炭素、クロロホルム、トリクロルエチレン、
モノクロルベンゼン、ｏ−クロルトルエン等の塩素化炭
化水素；ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエー
テル類；アセトン、メチルエチルケトン、ジイソブチル
ケトン、シクロヘキサノン、アセトフエノン、イソホロ
ン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸アミル、エチレング
リコールアセテート、ジエチレングリコールアセテー
ト、マレイン酸ジブチル、コハク酸ジエチル等のエステ
ル類；メタノール、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコ
ール、ジエチレングリコール、シクロヘキサノール、ベ
ンジルアルコール等のアルコール類；エチレングリコー
ルエチルエーテル、エチレングリコールフエニルエーテ
ル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレン
グリコールブチルエーテル等のエーテルアルコール類；
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性
溶媒あるいは水等があげられる。

乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、有効成
分安定化、流動性改良、防錆等の目的で施用される界面
活性剤は、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性および
両性イオン性のいずれのものをも施用しうるが、通常は
非イオン性および（または）陰イオン性のものが使用さ
れる。適当な非イオン性界面活性剤としては、たとえ
ば、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、オレ
イルアルコール等の高級アルコールにエチレンオキシド
を重合付加させたもの；イソオクチルフエノール、ノニ
ルフエノール等のアルキルフエノールにエチレンオキシ
ドを重合付加させたもの；ブチルナフトール、オクチル
ナフトール等のアルキルナフトールにエチレンオキシド
を重合付加させたもの；バルミチン酸、ステアリン酸、
オレイン酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシドを重合付
加させたもの；ステアリルりん酸、ジラウリルりん酸等
のモノもしくはジアルキルりん酸にエチレンオキシドを
重合付加させたもの；ドデシルアミン、ステアリルアミ
ンにエチレンオキシドを重合付加させたもの；ソルビタ
ン等の多価アルコールの高級脂肪酸エステルおよびそれ
にエチレンオキシドを重合付加させたもの；エチレンオ
キシドとプロピレンオキシドを重合付加させたもの等が
あげられる。適当な陰イオン性界面活性剤としては、た
とえば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール
硫酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩；ス
ルホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム、２−エチ
ルヘキセンスルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン
酸塩；イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、
メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニ
ンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸
ナトリウム等のアリールスルホン酸塩等があげられる。

さらに本発明の除草剤組成物には製剤の性状を改良
し、生物効果を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、ア
ルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カルボキシメチ
ルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセ
ルロース、ポリビニルアルコール等の高分子化合物や他
の補助剤を併用することもできる。

上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤型、適用場
面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独にあるいは
組合わせて適宜使用される。

粉剤は、たとえば有効成分化合物を通常１ないし25重
量部含有し、残部は固体担体である。水和剤は、たとえ
ば有効成分化合物を通常25ないし90重量部含有し、残部
は固体担体、分散湿潤剤であつて、必要に応じて保護コ
ロイド剤、チキソトロピー剤、消泡剤等が加えられる。

粒剤は、たとえば有効成分化合物を通常１ないし35重
量部含有し、残部は、大部分が固体担体である。有効成
分化合物は固体担体と均一に混合されているか、あるい
は固体担体の表面に均一に固着もしくは吸着されてお
り、粒の径は約0.2ないし1.5mm程度である。

乳剤は、たとえば有効成分化合物を通常５ないし30重
量部含有しており、これを約５ないし20重量部の乳化剤
が含まれ、残部は液体担体であり、必要に応じて防錆剤
が加えられる。

以下に本発明の除草剤組成物の配合の具体例を示す。
なお、以下において「部」は特にことわらない限り「重
量部」である。

配合例１化合物（Ａ−１）原体20部、化合物（Ｂ−１）原体35
部、化合物（Ｃ）原体１部、カープレツクス＃80 20
部、クレー17部、ネオゲンパウダー［第一工業製薬
（株）製、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム］５
部及びゴーセノールGL05S［日本合成科学（株）製、ポ
リビニルアルコール］２部をよく混合したのち、ハンマ
ーミルを用いて粉砕し、化合物（Ａ−１）20％、化合物
（Ｂ−１）35％、及び化合物（Ｃ）１％を含有する混合
水和剤を得る。

配合例２化合物（Ｂ−２）3.5部、化合物（Ｃ）0.1部、ベント
ナイト30部、炭酸カルシウム63.2部およびトリポリリン
酸ソーダ１部を混合したのち、全量をジエツトオーマイ
ザーで粉砕した。これをネオコールSWCE［第一工業製薬
（株）、ジアルキルスルホコハク酸エステルナトリウ
ム］0.2部を水17.5部で希釈した液を加えて練合し、φ
0.7mmのスクリーンにより押出し造粒した。得られた造
粒湿品を乾燥したのち、ふるい分けて0.3mm〜1.0mmの区
分を得た。これにより得られた粒剤98部に化合物（Ａ−
１）２部を均一に吸収させて（Ａ−１）２％、（Ｂ−
２）3.5％及び（Ｃ）0.1％の粒剤を得る。

本発明の除草剤組成物は水田用除草剤として、水稲苗
の移植前の水田の土壌又は湛水状態の水田の水面に施用
することができ、或いは水稲苗の移植後の湛水状態の水
面に施用してもよい。その施用時期は特に制限はなく、
雑草の発芽前でも発芽後でもよいが、一般には、水稲苗
移植後３日から15日の期間に施用するのが好都合であ
る。

本発明の除草剤組成物は、前述したとおり、有効成分
化合物のそれぞれの単味使用薬量よりはるかに低薬量同
士の混合で優れた除草効果を発揮すると共に、一年生雑
草及び多年生雑草に対して広い除草スペクトラムをもつ
て有効に作用し、しかもその効果は長期間持続し、雑草
の後発生がまつたくみられない等の優れた効果を示す。

本発明の除草剤組成物の施用薬量は厳密に制限される
ものではなく、施用時期、有効成分化合物の組合わせの
態様や比率、水田の土壌の性質や状態、自然条件、地
域、水稲の品種等に応じて広い範囲で変えることができ
るが、一般には、約762.5〜約4600g/ha、好ましくは約1
325〜約3825g/ha、特に好ましくは1500〜2075g/haの範
囲内が適当である。

本発明の除草剤組成物は広い除草スペクトラムをもつ
て一年生及び多年生水田雑草の除草を有効に行なうこと
ができ、しかも水稲に対する安全性が高い（薬害が生じ
ない）という利点を有する。本発明の除草剤組成物によ
つて有効に殺草しうる一年生水田雑草の例としては、タ
イヌビエ、タマガヤツリ、コナギ、キカシグサ、アゼ
ナ、アブノメ、ミゾハコベ等が挙げられ、また、多年生
水田雑草としては、例えば、ウリカワ、オモダカ、ホタ
ルイ、ミズガヤツリ、マツバイ、クログワイ、セリ、シ
ズイ、ヒルムシロ、ヘラオモダカ等が挙げられる。

次に本発明除草剤組成物の有用性をさらに具体的に示
すために試験例をあげて説明する。

試験例１面積1300cm²、高さ20cmの塩ビ製コンテナポツトに水
田土壌を充填し、化成肥料を40kg/10a相当量を施用後、
水を入れて代掻きし水田状態にした後、タイヌビエ、ホ
タルイおよびコナギ、アゼナ、キカシグサ等の広葉雑草
種子を播種し、次にウリカワ、オモダカ、ミズガヤツ
リ、クログワイ、シズイの塊茎とセリの匍匐茎の小片を
植付けた。さらに、２葉期の水稲稲を２本１株として、
２株移植した。ポツトを20〜30℃の温室内に置いて植物
を育成し、移植後10日目、タイヌビエの1.5葉期に配合
例２に示す製剤例に準じて試製した粒剤を湛水状で処理
した。薬剤処理後30日目に除草効果を調査した。除草効
果は抑草率の観察により、下記のように０〜10の数字で
表わした。この結果を第１表に示す。

（評価）（抑草率） 10 100％（完全枯死） 9 90〜99 8 80〜89 7 70〜79 6 60〜69 5 50〜59 4 40〜49 3 30〜39 2 20〜29 1 10〜19 0 0〜９試験例２面積0.3m²、高さ50cmのコンクリートポツトに滋賀県
草津水田土壌を入れ、化成肥料（千代田化成製14−８−
14）を40kg/10a相当量を施用後、入水、代掻きした。タ
イヌビエ、コナギ、アゼナ、キカシグサ、ホタルイの種
子を播種し、土壌表層に混和後、ウリカワ、オモダカ、
ミズガヤツリ、クログワイ、シズイの塊茎を各４個づつ
植付け、さらにセリの匍匐茎の小片を植付けた。次に２
葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）を２本１株として６
株を移植し、4cmの湛水とした。移植後11日目タイヌビ
エの1.5葉期に配合例２に示した製剤例に準じて試製し
た粒剤を処理した。処理翌日より１日2cmの漏水を３日
間行なった。処理後30日目に残存する雑草を抜きとり生
体重を測定し、無処理に対する指数を求めた。結果を第
２表に示す。

３種の活性化合物の相互作用を検定する方法として通
常Colbyの計算式が用いられる。すなわち、実際に測定された値がQ_En値より少なければ相乗効果
が、上回れば拮抗作用が存在することを意味している。

第２表より明らかなように３種の化合物の組合せは優
れた相乗効果があることがわかる。

試験例３（残効性試験） 1/5000アールのワグネルポツトに滋賀県草津水田土壌
を入れ、化成肥料（千代田化成14−８−14）を40kg/10a
相当量を施用後、入水、代掻き後、ホタルイの種子を土
壌表層に混わし、ミズガヤツリとクログワイの塊茎を３
個づつ植付け湛水4cmとした。植付け10日目のホタルイ
1.5葉期に配合例２に示した製剤例に準じて試製した粒
剤を処理した。処理翌日より１日2cmの漏水を５日間行
なった。処理後20日目と35日目の２回、残存する雑草を
抜きとり生体重を測定し無処理区に対する指数を求め
た。結果を第３表に示す。

第３表の結果は化合物（Ａ−１）と（Ｂ−１）の組合
せによる残効性にくらべ、本発明組成物は著しく改良さ
れていることを示している。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) A01N 47/36 A01N 43/56 A01N 37/22 ＣＡ（ＳＴＮ)

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】（Ａ）式（Ｉ）式中、Ｒはブトキシメチル基またはプロポキシエチル基
を示す、で表わされるアセトアニリド系化合物と、（Ｂ）式（II）式中、Ｘは４−トルエンスルホニル基またはフエナシル
基を示す、で表わされるピラゾール系化合物と、（Ｃ）２−［［［（4,6−ジメトキシピリミジン−２−
イル）アミノ］カルボニルアミノ］スルホニルメチル］
安息香酸メチルエステルを有効成分として含有することを特徴とする水田用除草
剤組成物。