JPH06145006A - 除草剤組成物 - Google Patents

除草剤組成物

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JPH06145006A
JPH06145006A JP3354010A JP35401091A JPH06145006A JP H06145006 A JPH06145006 A JP H06145006A JP 3354010 A JP3354010 A JP 3354010A JP 35401091 A JP35401091 A JP 35401091A JP H06145006 A JPH06145006 A JP H06145006A
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fluoro
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康史 今井
Tetsuo Matsumoto
哲男 松本
Hisao Katahashi
久夫 片橋
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    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/14Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group; Thio analogues thereof

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Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【目的】特に水田において、幅広い処理適期をもち、一
回の散布で一年生雑草をはじめ難防除多年生雑草をも防
除でき、かつ、水稲等の作物に無害な除草剤組成物を提
供する。 【構成】一般式、 (式中、R1はC1〜C3アルキル基を表わす)を有する
化合物又はその誘導体; (B)少なくとも一種の土壌処理型ノビエ防除剤;及び (C)少なくとも一種の広葉及びカヤツリグサ科雑草防
除剤の3成分を有効成分として含有することを特徴とす
る除草剤組成物を提供する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、除草剤組成物に関し、
より詳しくは、(A)特定のフルオロフェノキシアルカ
ン酸又はその誘導体;(B)少なくとも一種の土壌処理
型ノビエ防除剤;及び(C)少なくとも一種の広葉及び
カヤツリグサ科雑草防除剤の3成分を有効成分として含
有することを特徴とする除草剤組成物に関する。
【0002】本発明除草剤組成物は、各々の単剤施用で
は期待できない程著しい相乗効果をもたらし、低施用量
で多くの種類の問題雑草を枯殺できるものである。特に
水稲作中最大の強害雑草であるノビエに関しては従来の
除草剤では不可能と考えられたほど進んだ生育ステージ
(4葉期)のものまで完全に枯殺できる性能をもつもの
である。
【0003】
【従来の技術】従来、水田の雑草であるノビエ、コナ
ギ、ホタルイ等の一年生雑草及びウリカワ、ミズカヤツ
リ等の多年生雑草の防除のために水田用除草剤として単
剤、混合剤が広く使用されている。しかし一般に一年生
雑草に有効な除草剤は多いが、多年生雑草に有効な除草
剤は少ない。
【0004】例えば、特開昭第64−66156号に
は、特定の構造式を有するフェノキシアルカン酸及びそ
の誘導体が開示されている。しかし、この化合物は、生
育ステージの進んだノビエに対してある程度の効果があ
るものの、この化合物を単独で使用した場合、十分に実
用的な効果は期待できない。例えば、実際の水田におい
て、この化合物を含む除草剤を単独で、経済的実用施用
量処理を行なった場合、10〜30%のノビエを防除で
きないという問題がある。またノビエ以外の主要水田雑
草であるホタルイ、タマガヤツリ、コナギ、ミズガヤツ
リ、ウリカワといった草種に対する除草活性の検討はな
されていない。
【0005】また、ノビエ及びカヤツリグサ科雑草に効
果のある除草剤として、S−4−クロロベンジルジエチ
ルチオカーバメート、N−(n−ブトキシメチル)−2
−クロロ−2’,6’−ジエチルアセトアニリド等が知
られている。またその混合剤としては、S−4−クロロ
ベンジルジエチルチオカーバメートと2,4,6−トリ
クロロフェニル−4’−ニトロフェニルエーテルとの混
合剤や、N−(n−ブトキシメチル)−2−クロロ−
2’,6’−ジエチルアセトアニリドと、4−(2,4
−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチル−5−ピラ
ゾイル−p−トルエンスルホネートとの混合剤が知られ
ている。しかし、これらの混合剤においては、十分な活
性を発現できるのはノビエを指標とする1.5葉期処理
までであり、これを過ぎると実用的な活性を失う。ま
た、これらの混合剤は適期に処理をしても、多年生のミ
ズガヤツリ、ウリカワを防除することはできず、一回の
散布で十分な効果が得られないという欠点がある。
【0006】また、一発剤としては、2−ベンゾチアゾ
ール−2−イルオキシ−N−メチルアセトアニリドとメ
チル−2−[3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2
−イル)ウレイドスルホニルメチル]ベンゾエートとの
混合剤が知られているが、2.5葉期を過ぎたノビエを
防除できないという欠点がある。
【0007】
【発明が解決しようとする問題点】従来、多種の雑草を
防除するためには、上記のような異種の除草剤を多量に
数回にわたって散布する体系処理が実施されているが、
多量の薬剤散布とか数回散布という労働上の問題があっ
た。また一発剤においては処理適期が限られており、悪
天候等のため適期の処理をのがすと、雑草防除に非常な
困難を伴うという問題が生じている。近年、兼業農家の
増加に伴い、処理適期の広い一発剤が切望されている。
【0008】本発明は、特に水田において、幅広い処理
適期をもち、一回の散布で一年生雑草をはじめ難防除多
年生雑草をも防除でき、かつ、水稲等の作物に無害な除
草剤組成物を提供することを目的とする。
【0009】
【課題を解決するための手段】一回の散布で、3ないし
4葉期のノビエを含む水田全雑草を完全に防除し、しか
も水稲等の作物に対して安全性を有した除草剤を探索し
た結果、特定のフェノキシアルカン酸又はその誘導体;
(b)少なくとも一種の土壌処理型ノビエ防除剤;及び
(c)少なくとも一種の広葉及びカヤツリグサ科雑草防
除剤の3成分を有効成分として含有する混合剤が、前述
した問題点を解決した優れた除草活性を示し、上記目的
を達成し得ることを見出し本発明を完成した。
【0010】すなわち本発明は、(A)一般式、
【0011】
【化2】
【0012】(式中、R1はC1〜C3アルキル基を表わ
す)を有する化合物又はその誘導体; (B)少なくとも一種の土壌処理型ノビエ防除剤;及び (C)少なくとも一種の広葉及びカヤツリグサ科雑草防
除剤の3成分を有効成分として含有することを特徴とす
る除草剤組成物を提供する。
【0013】以下、本発明の除草剤組成物について説明
する。まず、本発明の第一の配合成分(成分(A))
は、一般式、
【0014】
【化3】
【0015】(式中、R1はC1〜C3アルキル基、好ま
しくはメチル基を表わす)を有する化合物又はその誘導
体(R−鏡像体、ラセミ混合物等の光学活性異性体及び
その混合物を含む)である。上記一般式で示された化合
物は、特開昭第64−66156号に記載された化合物
であリ、特に同公報第2頁右下欄第20行〜第5頁右下
欄第2行に詳細に記載されている。また、この化合物の
製造方法については、同公報第5頁第3行〜第7頁第1
1行に詳細に記載されている。
【0016】本発明において、成分(A)として好適に
用いられる化合物は、2−[4−(2−フルオロ−4−
シアノフェノキシ)フェノキシ]プロピオン酸、その塩
(例えば、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、その
アンモニウム塩又は有機アミン塩)、そのアミド及びそ
のアルキルエステルであり、特にC1〜C6アルキルエス
テルが望ましい。本発明において、成分(A)として
は、上記化合物のR−鏡像体及びラセミ混合物が好まし
く、最も好適な化合物は、 (1) n−ブチル−(R)2−[4−(2−フルオロ
−4−シアノフェノキシ)フェノキシ]プロピオネート
(化合物A1); (2) メチル−(R)2−[4−(2−フルオロ−4
−シアノフェノキシ)フェノキシ]プロピオネート(化
合物A2); (3) n−ブチル−(R,S)2−[4−(2−フル
オロ−4−シアノフェノキシ)フェノキシ]プロピオネ
ート(化合物A3);及び (4) メチル−(R,S)2−[4−(2−フルオロ
−4−シアノフェノキシ)フェノキシ]プロピオネート
(化合物A4);である。
【0017】本発明の除草剤組成物は、上記の如きフェ
ノキシアルカン酸又はその誘導体を主要必須成分とし、
さらにこの化合物の除草活性を相乗的に向上させる除草
剤成分を配合して成るものである。
【0018】本発明の組成物の第二の配合成分(成分
(B))は、土壌処理型ノビエ防除剤であり、公知の除
草剤から選択される。本発明で用いることのできる得に
好適な土壌処理型ノビエ防除剤としては、例えば、 (1) N−(n−プロポキシエチル)−2−クロロ−
2’,6’−ジエチルアセトアニリド(化合物B1); (2) N−(n−ブトキシメチル)−2−クロロ−
2’,6’ジエチルアセトアニリド(化合物B2); (3) 2’,6’−ジエチル−N−[(2−シス−ブ
テニルオキシ)メチル]−2−クロロアセトアニリド
(化合物B3); (4) N−[2’−(3’−メトキシ)チエニルメチ
ル−N−クロロアセト−2,6−ジメチルアニリド(化
合物B4); (5) S−4−クロロベンジルジエチルチオカーバメ
ート(化合物B5); (6) S−ベンジル−N−エチル−N−(1,2−ジ
メチルプロピルチオカーバメート(化合物B6); (7) 2−ベンゾチアゾール−2−イルオキシ−N−
メチルアセトアニリド(化合物B7); (8) S−(α,α−ジメチルベンジル)ピペリジン
−1−カーボチオエート(化合物B8); (9) 2’,3’−ジクロロ−4−エトキシメトキシ
ベンズアニライド(化合物B9); (10) エキソ−1−メチル−4−(1−メチルエチ
ル)−2−[(2−メチルフェニル)メトキシ]−7−
オキサビシクロ[2,2,1]ヘプタン(化合物B1
0); (11) O,O−ジイソプロピル S−(2−フェニル
スルホニルアミノエチル)ホスホロジチオエート(化合
物B11); (12) 3,4−ジクロロプロピオンアニライド(化合
物B12); (13) 2−クロロ−N−(3−メトキシ−2−チエニ
ル)メチル−2’,6’−ジメチルアセトアニリド(化
合物B13); (14) S−エチル−N,N−ヘキサメチレン−チオカ
ーバメート(化合物B14); (15) O−(3−t−ブチルフェニル)N−(6−メ
トキシ−2−ピリジル)−N−メチルチオカーバメート
(化合物B15); (16) S,S−ジメチル−2−ジフルオロメチル−4
−(2−メチルプロピル)−6−トリフルオロメチル−
3,5−ピリジンジカーボチオエート(化合物B1
6); (17) O−エチル−O−(5−メチル−2−ニトロフ
ェニル)−sec−ブチルホスホロアミドチオエート
(化合物B17); (18) N−(2−メチルフェニル)−2−[4−(6
−クロロベンゾチアゾール−2−オキシ)フェノキシ]
プロパンアミド(化合物B18);などが挙げられる。
【0019】上記化合物の中でより好ましく用いること
のできるものは、 (1) N−(n−プロポキシエチル)−2−クロロ−
2’,6’−ジエチルアセトアニリド(化合物B1); (2) N−(n−ブトキシメチル)−2−クロロ−
2’,6’ジエチルアセトアニリド(化合物B2); (3) 2’,6’−ジエチル−N−[(2−シス−ブ
テニルオキシ)メチル]−2−クロロアセトアニリド
(化合物B3); (4) N−[2’−(3’−メトキシ)チエニルメチ
ル−N−クロロアセト−2,6−ジメチルアニリド(化
合物B4); (5) S−4−クロロベンジルジエチルチオカーバメ
ート(化合物B5); (6) S−ベンジル−N−エチル−N−(1,2−ジ
メチルプロピルチオカーバメート(化合物B6); (7) 2−ベンゾチアゾール−2−イルオキシ−N−
メチルアセトアニリド(化合物B7); (8) 2’,3’−ジクロロ−4−エトキシメトキシ
ベンズアニライド(化合物B9); (9) 2−クロロ−N−(3−メトキシ−2−チエニ
ル)メチル−2’,6’−ジメチルアセトアニリド(化
合物B13); (10) O−(3−t−ブチルフェニル)N−(6−メ
トキシ−2−ピリジル)−N−メチルチオカーバメート
(化合物B15); (11) S,S−ジメチル−2−ジフルオロメチル−4
−(2−メチルプロピル)−6−トリフルオロメチル−
3,5−ピリジンジカーボチオエート(化合物B1
6); (12) O−エチル−O−(5−メチル−2−ニトロフ
ェニル)−sec−ブチルホスホロアミドチオエート
(化合物B17);である。
【0020】これらの土壌処理型ノビエ防除剤は、生育
ステージの若いノビエ(2.0葉以下)及び一部の一年
生雑草に効果があるが、多年生雑草、例えばウリカワ、
ミズガヤツリ、オモダカ等には効果が低い。
【0021】本発明の組成物の第三の配合成分(成分
(C))は、広葉及びカヤツリグサ科雑草防除剤であ
る。本発明で用いることのできる特に好適な広葉及びカ
ヤツリグサ科雑草防除剤としては、例えば、 (1) メチル−2−[3−(4,6−ジメトキシピリ
ミジン−2−イル)ウレイドスルホニルメチル]ベンゾ
エート(化合物C1); (2) 3−(4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリ
アジン−2−イル)−1−[2−(2−メトキシエトキ
シ)−フェニルスルホニル]ウレア(化合物C2); (3) 1−(2−クロロイミダゾ[1,2−]ピリ
ジン−3−イルスルホニル)−3−(4,6−ジメトキ
シ−2−ピリミジニル)ウレア(化合物C3); (4) 2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(その塩又は
エステル); (5) 2−メチル−4−クロロフェノキシ酢酸(その
塩又はエステル); (6) S−エチル−2−メチル−4−クロロフェノキ
シ−チオアセテート; (7) 4−(4−クロロ−2−メチルフェノキシ)ブ
チリックアシド(その塩又はエステル); (8) 2−(2−ナフチルオキシ)プロピオンアニリ
ド; (9) 2−(2,4−ジクロロ−3−メチルフェノキ
シ)プロピオンアニリド; (10) 2−ブロモ−N−(α,α−ジメチルベンジ
ル)−3,3−ジメチルブタンアミド; (11) 1−(α,α−ジメチルベンジル)−3−(4
−メチルフェニル)ウレア; (12) 1−(2−クロロベンジル)−3−(α,α−
ジメチルベンジル)ウレア; (13) エチル−5−[3−(4,6−ジメトキシピリ
ミジン−2−イル)ウレイドスルフォニル]−1−メチ
ルピラゾール−4−カルボキシレート; (14) 2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−5−ベ
ンゾフラニルエタンスルフォネート; (15) 2−アミノ−3−クロロ−1,4−ナフトキノ
ン; (16) 2,4−ジクロロフェニル−3’−メトキシ−
4’−ニトロフェニルエーテル; (17) 2,4,6−トリクロロフェニル−4’−ニト
ロフェニルエーテル; (18) 3,5,6−トリクロロ−2−ピリジルオキシ
酢酸(その塩又はエステル); (19) 1’−メチルへプチル[(4−アミノ−3,5
−ジクロロ−6−フルオロ−2−ピリジル)オキシ]ア
セテート; (20) 3−イソプロピル−1H−2,1,3−ベンゾ
チアジアジン−4−(3H)オン−2,2−ジオキシ
ド; (21) 4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3
−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル−p−トルエ
ンスルフォネート; (22) 4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3
−ジメチル−5−フェンアクリロキシー1H−ピラゾレ
ート; (23) 4−(2,4−ジクロロ−3−メチルベンゾイ
ル)−1,3−ジメチル−5−(4−メチルフェンアク
リロキシ)−1H−ピラゾレート; (24) 2,4−ビス(エチルアミノ)−6−メチルチ
オ−1,3,5−トリアジン; (25) 2−(1,2−ジメチルプロピルアミノ)−4
−エチルアミノ−6−メチルチオ−1,3,5−トリア
ジン;などが挙げられる。
【0022】上記化合物の中でより好ましく用いること
のできる化合物は、 (1) メチル−2−[3−(4,6−ジメトキシピリ
ミジン−2−イル)ウレイドスルホニルメチル]ベンゾ
エート; (2) 3−(4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリ
アジン−2−イル)−1−[2−(2−メトキシエトキ
シ)−フェニルスルホニル]ウレア); (3) 1−(2−クロロイミダゾ[1,2−]ピリ
ジン−3−イルスルホニル)−3−(4,6−ジメトキ
シ−2−ピリミジニル)ウレア; (4) 2−(2−ナフチルオキシ)プロピオンアニリ
ド; (5) 2−ブロモ−N−(α,α−ジメチルベンジ
ル)−3,3−ジメチルブタンアミド; (6) 1−(α,α−ジメチルベンジル)−3−(4
−メチルフェニル)ウレア; (7) エチル−5−[3−(4,6−ジメトキシピリ
ミジン−2−イル)ウレイドスルフォニル]−1−メチ
ルピラゾール−4−カルボキシレート; (8) 2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−5−ベ
ンゾフラニルエタンスルフォネート; (9) 3−イソプロピル−1H−2,1,3−ベンゾ
チアジアジン−4−(3H)オン−2,2−ジオキシ
ド; (10) 4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3
−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル−p−トルエ
ンスルフォネート;及び (11) 2,4−ビス(エチルアミノ)−6−メチルチ
オ−1,3,5−トリアジン;である。
【0023】これらの除草剤は、ホタルイ、タマガヤツ
リなどの一年生カヤツリグサ科雑草、アゼナ、キカシグ
サなどの一年生広葉雑草、及びウリカワ、ミズガヤツリ
などの多年生雑草に対して効果があるが、ノビエ及び上
記以外の水田難防除雑草であるクログワイ、オモダカと
いった草種に対する効果は殆ど認められないか低い。
【0024】本発明の除草剤組成物は、通常は、上記し
た3種の配合成分から1種ずつ選択された3種の除草剤
成分を混合して成るものである。しかし、本発明におい
ては、必要に応じて各成分から2種以上の除草剤を選択
して混合剤とすることもできる。
【0025】上記したいずれの化合物も単独では、前記
の難防除雑草であるクログワイ、オモダカといった草種
を防除できない。いずれの除草剤も水田に発生する多種
の雑草のほんの一部を防除できるに過ぎず、一つの化合
物で全ての主要雑草を完全に防除できるような広いスペ
クトラムを持つ除草剤はない。また雑草の生育が進むと
効果が弱くなるなどの欠点がある。本発明は、成分
(A)、成分(B)及び成分(C)からそれぞれ少なく
とも1種ずつ選択して、適宜混合することによって、上
記の各除草剤の欠点を改良することができ、効力持続は
長期に及び、生育の進んだ雑草をも枯殺することができ
るという、単剤施用で期待できない驚くべき相乗効果を
奏する。特に本発明の除草剤組成物は、現在防除できる
除草剤がなく防除が望まれている水田難防除雑草と、現
在の一発剤では防除が不可能な3ないし4葉期のノビエ
に対して高い相乗効果を示すものである。
【0026】本発明の除草剤組成物は、施用する場所の
条件等に応じて、適宜上記有効成分の種類、配合量を選
択して、調製される。例えば、本発明の除草剤組成物
は、有効成分を総量で、0.1〜80重量%、好ましく
は0.2〜50重量%、さらに好ましくは0.3〜40
重量%含有する。その有効成分の混合比率はかなり広い
範囲内で選べるが、例えば、成分(A)と成分(B)と
成分(C)の配合比(成分(A):成分(B):成分
(C))は、一般的に重量比で、1:0.1〜100:
0.1〜100、より好ましくは、1:0.1〜50:
0.1〜50、さらに好ましくは、1:0.1〜5:
0.1〜5とすることができる。
【0027】さらに具体的に述べると、例えば、重量比
で、成分(A)を1とすると、成分(B)の化合物B1
は0.5〜10、より好ましくは、1〜20、化合物B
2は0.5〜10、より好ましくは1〜2、化合物B3
は0.5〜10、より好ましくは1〜2、化合物B4は
0.2〜10、より好ましくは、0.7〜1.5、化合
物B5は2〜40、より好ましくは4〜8、化合物B6
は2〜40、より好ましくは4〜8、化合物B7は0.
5〜20、より好ましくは1〜4、化合物B8は0.2
5〜50、より好ましくは5〜10、化合物B9は0.
2〜40、より好ましくは3〜10、化合物B10は
0.1〜3、より好ましくは0.1〜0.3、化合物B
11は1〜40、より好ましくは5〜9;そして成分
(C)の化合物C1は0.05〜1、より好ましくは
0.15〜0.25、化合物C2は0.05〜1、より
好ましくは0.10〜0.18、化合物C3は0.05
〜2、より好ましくは0.25〜0.75とすることが
できる。
【0028】本発明の除草剤は、原体そのものを散布す
ることもできるが、担体及び必要に応じて他の補助剤と
混合して、除草剤として通常用いられる製剤形態、例え
ば粉剤、粗粉剤、微粒剤、粒剤、水和剤、乳剤、水溶液
剤、水溶剤、油懸濁剤等に調製して使用される。
【0029】本発明に係る除草剤を調製するのに使用す
る適当な固体担体としては、例えば、カオリナイト群、
モンモリロナイト群あるいはアタバルジャイト群等で代
表されるクレー類、タルク、雲母、薬ロウ石、軽石、バ
ーミキュライト、石こう、炭酸カルシウム、ドロマイ
ト、けいそう土、マグネシウム、石灰、リン石灰、ゼオ
ライト、無水ケイ酸、合成ケイ酸、カルシウム等の無機
物質;大豆粉、タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、大
豆粉、きな粉、デンプン、結晶セルロース等の植物性有
機物質;クマロン樹脂、石油樹脂、アルキド樹脂、ポリ
塩化ビニル、ポリアルキレングリコール、ケトン樹脂、
エステルガム、コーバルガム、ダンマルガム等の合成又
は天然の高分子化合物;カルナバロウ、密ロウ等のワッ
クス類;尿素等が挙げられる。
【0030】本発明に係る除草剤を調製するのに使用す
る適当な液体担体としては、ケロシン、鉱油、スピンド
ル油、ホワイトオイル等のパラフィン系もしくはナフチ
ン系炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレン、エチ
ルベンゼン、クメン、メチルナフタリン等の芳香族炭化
水素類;四塩化炭素、クロロホルム、トリクロロエチレ
ン、モノクロロベンゼン、o−クロロトルエン等の塩素
系炭化水素類;ジオキサン、テトラヒドロフランのよう
なエーテル類;アセトン、メチルエチルケトン、ジイソ
ブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、イ
ソホロン等のケトン類;酢酸エチル、酢酸アミル、エチ
レングリコールアセテート、ジエチレングリコールアセ
テート、マレイン酸ジブチル、コハク酸ジエチル等のエ
ステル類;メタノール、n−ヘキサノール、エチレング
リコール、ジエチレングリコール、シクロヘキサノー
ル、ベンジルアルコール等のアルコール類;エチレング
リコールエチルエーテル、エチレングリコールフェニル
エーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエ
チレングリコールブチルエーテル等のエーテルアルコー
ル類;ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等
の極性溶媒;あるいは水等が挙げられる。
【0031】本発明の除草剤組成物には、乳化、分散、
湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、有効成分安定化、流動
性改良、防錆等の目的で、界面活性剤を配合することが
できる。本発明においては、非イオン性、陰イオン性、
陽イオン性及び両性イオン性のいずれの界面活性剤も使
用し得るが、通常は非イオン性及び陰イオン性のものが
使用される。
【0032】適当な非イオン性界面活性剤としては、例
えば、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、オ
レイルアルコール等の高級アルコールにエチレンオキシ
ドを重合付加させたもの、イソオクチルフェノール、ノ
ニルフェノール等のアルキルフェノールにエチレンオキ
シドを重合付加させたもの、ブチルナフトール、オクチ
ルナフトール等のアルキルナフトールにエチレンオキシ
ドを重合付加させたもの、パルミチン酸、ステアリン
酸、オレイン酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシドを重
合付加させたもの、ステアリルリン酸、ジラウリルリン
酸等のモノもしくはジアルキルリン酸にエチレンオキシ
ドを重合付加させたもの、ドデシルアミン、ステアリン
酸アミド等のアミンにエチレンオキシドを重合付加させ
たもの、ソルビタン等の多価アルコールの高級脂肪酸エ
ステル及びそれにエチレンオキシドを重合付加させたも
の、エチレンオキシドとプロピレンオキシドを重合付加
させたもの等が挙げられる。
【0033】適当な陰イオン性界面活性剤としては、例
えば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫
酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩、スル
ホコハク酸ジオクチルエステルナトリウム、2−エチル
ヘキシルスルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸
塩、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メ
チレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニン
スルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム等のアリールスルホン酸等が挙げられる。
【0034】さらに、本発明に係る除草剤には製剤の性
状を改善し、生物効果を高める目的で、カゼイン、ゼラ
チン、アルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、フタル
酸ジトリデシル、牛脂肪酸メチル、カルボキシメチルセ
ルローズ、ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルア
ルコール等の高分子化合物やその他の補助剤を配合する
こともできる。その他の補助剤としては、例えば、展着
剤、防腐剤、乳化剤、分解防止剤、固化防止剤、活性増
強剤等が挙げられる。
【0035】また、本発明の除草剤組成物には、必要に
応じて、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウイ
ルス剤、誘引剤、植物成長調節剤、肥料等の他の農薬成
分と混用ないし併用することもできる。
【0036】上記の担体及び種々の補助剤は製剤の剤
型、適用場面等を考慮して目的に応じてそれぞれ単独に
あるいは組み合わせて適宜使用される。
【0037】粉剤は、例えば有効成分化合物を通常1な
いし25重量部有し、残部は固体担体である。水和剤
は、例えば有効成分化合物を通常25ないし90重量部
含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤であって、必要に
応じて保護コロイド剤、チクソトロピー剤、消泡剤等が
加えられる。粒剤は、例えば有効成分化合物を通常0.
1ないし35重量部含有し、残部は大部分が固体担体で
ある。有効成分化合物は固体担体と均一に混合されてい
るか、あるいは固体担体の表面に均一に固着もしくは吸
着されており、粒の径は0.2mmないし2mm程度であ
る。乳剤は、例えば有効成分化合物を通常5ないしは3
0重量部含有しており、これに約5ないし20重量部の
乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、必要に応じて
防錆剤が加えられる。
【0038】本発明の除草剤組成物は、例えば、水田用
除草剤、畑作用除草剤、非農耕地用除草剤として、水
田、畑、果樹園、非農耕地等に、手まきないしは手動あ
るいは動力散布機を用いて全面に散布される。
【0039】本発明の除草剤組成物の施用量は、対象雑
草、作物の種類、気象条件、組成物の製剤形態、有効成
分の配合比、施用方法、施用時期等によって異なるが、
例えば、有効成分の総量が、10アール当り3〜240
0g、より好ましくは6〜1500g、さらに好ましく
は9〜1200gとなるように調節される。
【0040】
【実施例】次に本発明の除草剤組成物の製剤例を挙げる
が、本発明はこれのみに限定されるものではない。な
お、実施例中の混合割合はすべて重量%又は重量比であ
る。
【0041】(製造例1: 粒剤)下記処方Iに示した
原料を混合した後適量の水を加えて混練し、造粒機を用
いて通常の方法で造粒し粒剤を調製した。 (処 方 I) (1) メチル−(R)2−[4−(2−フルオロ−4
−シアノフェノキシ)フェノキシ]プロピオネート(化
合物A2):0.8%; (2) 2−ベンゾチアゾール−2−イルオキシ−N−
メチルアセトアニリド(化合物B7):1.5%; (3) メチル−2−[3−(4,6−ジメトキシピリ
ミジン−2−イル)ウレイドスルホニルメチル]ベンゾ
エート(化合物C1):0.25%; (4) ベントナイト:24.45%; (5) クレー:70%; (6) アルキルナフタリンスルホン酸縮合物:2%、
及び (7) ジオクチルスルホンサクシネート:1%
【0042】(製造例2: 粒剤)化合物C1:0.3
%、ベントナイト:57%、タルク:39%、リグニン
スルホン酸ナトリウム:2.5%及びドデシルベンゼン
スルホン酸ナトリウム:1.2%を混合した後適量の水
を加えて混練し、造粒機を用いて通常の方法で造粒し粒
剤を調製した。この粒剤1に対し、n−ブチル−(R)
2−[4−(2−フルオロ−4−シアノフェノキシ)フ
ェノキシ]プロピオネート(化合物A1):4.47%
及びS−4−クロロベンジルジエチルチオカーバメート
(化合物B5):41.8%を含むフタル酸ジトリデシ
ルを0.2の割合で噴霧吸収させ、最終製剤とした。
【0043】(製造例3: 粒剤)3−(4,6−ジメ
トキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)−1−
[2−(2−メトキシエトキシ)−フェニルスルホニ
ル]ウレア(化合物C2):0.16%、界面活性剤ハ
イテノールNF−13:1.07%(第一工業製薬株式
会社製)、界面活性剤アグリゾールG−200:1.0
7%(花王株式会社製)、酵素変性デキストリン:3.
21%、ベントナイト:16.05%、クレー:74.
48%を混合した後適量の水を加えて混練し、造粒機を
用いて通常の方法で造粒し粒剤を調製した。この粒剤1
に対し、化合物A1:15.4%、N−(n−プロポキ
シエチル)−2−クロロ−2’,6’−ジエチル アセ
トアニリド(化合物B1):23.1%を含む牛脂肪酸
メチル0.07の割合で噴霧吸収させ、最終製剤とし
た。
【0044】次に本発明除草剤組成物の効果を試験例を
挙げて説明する。
【0045】(試験例1)水田土壌を1/5000アー
ルのワグネルポットに入れ、水田状態とした。休眠覚醒
したノビエの種子を1ポット当り50本生育するように
播種し、3.5葉期に達した時に粒剤を湛水処理した。
ポットを温室で管理育成し、処理後30日目にノビエの
地上部生重量を測定し、対無処理区パーセントを100
から引いて防除率とした。
【0046】試験に供試した化合物は、化合物C1の配
合量を0.17%、他の化合物は表1〜3に示した所定
の施用量になるように配合し、さらに界面活性剤ハイテ
ノールNF−13:1%、界面活性剤アグリゾールG−
200:1%、酵素変性デキストリン:3%、ベントナ
イト:15%、クレー:残部からなる粒剤を、製剤例3
に準じて製剤したものを使用した。
【0047】すなわち、本試験例においては、成分
(C)としての化合物C1の配合量を固定し、成分
(A)としての化合物A1の薬量を表1〜3に示すよう
に変化させ、さらに成分(B)の化合物を下記に示した
ものから選び、その薬量を変化させた試験例である。 (化合物B1) N−(n−プロポキシエチル)−2−
クロロ−2’,6’−ジエチル アセトアニリド; (化合物B5) S−4−クロロベンジルジエチルチオ
カーバメート; (化合物B7) 2−ベンゾチアゾール−2−イルオキ
シ−N−メチルアセトアニリド; (化合物B9) 2’,3’−ジクロロ−4−エトキシ
メトキシベンズアニライド; (化合物B10) エキソ−1−メチル−4−(1−メチ
ルエチル)−2−[(2−メチルフェニル)メトキシ]
−7−オキサビシクロ[2,2,1]ヘプタン。
【0048】なお、本試験例における評価は、コルビー
の方法に従い計算した期待値と比較して行なった。
【0049】(コルビーの方法)この方法は、2剤の混
合による効果の判定として、現在最も有効な判定法であ
り、「ウィード(Weeds),15,20−22」に
記載されている。この方法は除草剤の処理効果の尺度と
して無処理区の雑草成育量に対して、薬剤処理区におけ
る雑草の防除率(%)をとり解析するものである。すな
わち、除草剤Aをa(g/a)用いて単独処理したとき
の実測値がQa(%)、除草剤Bをb(g/a)用いて
単独処理したときの実測値がQb(%)であるとき、除
草剤Aをa(g/a)と除草剤Bをb(g/a)用いて
混用処理する場合の期待値Qe(%)を次式 Qe=Qa+Qb−Qa×Qb/100 により算出し、これと実測値Qo(%)とを比較して Qo>Qeのとき相乗作用あり Qo<Qeのとき拮抗作用あり と判定するものである。
【0050】試験例1の結果を表1〜3に示す。
【0051】
【表1】 表1(3.5葉期のノビエに対する相乗効果試験) 防 除 率 (%) 配合を変更した 実 測 値 化合物名及びその薬量 (期 待 値) (g/ha) 化合物A1の薬量(g/ha) 0 75 150 300 450 化合物B1 0 0 30 50 70 85 ( - ) ( - ) ( - ) ( - )( - ) 150 0 30 50 80 98 ( - ) (30) (50) (70) (85) 300 0 60 80 90 98 ( - ) (30) (50) (70) (85) 450 30 70 98 100 100 ( - ) (51) (65) (79) (90) 600 30 85 100 100 100 ( - ) (51) (65) (79) (90) 化合物B5 0 0 30 50 70 85 ( - ) ( - ) ( - ) ( - )( - ) 750 0 50 85 95 100 ( - ) (30) (50) (70) (85) 1500 20 70 95 100 100 ( - ) (44) (60) (76) (88) 2250 30 90 98 100 100 ( - ) (51) (65) (79) (90) 3000 50 98 100 100 100 ( - ) (65) (75) (85) (93)
【0052】
【表2】 表2(3.5葉期のノビエに対する相乗効果試験) 防 除 率 (%) 配合を変更した 実 測 値 化合物名及びその薬量 (期 待 値) (g/ha) 化合物A1の薬量(g/ha) 0 75 150 300 450 化合物B7 0 0 30 50 70 85 ( - ) ( - ) ( - ) ( - )( - ) 300 0 60 80 90 90 ( - ) (30) (50) (70) (85) 600 30 80 95 100 100 ( - ) (51) (65) (79) (90) 900 40 80 100 100 100 ( - ) (58) (70) (82) (91) 1200 60 98 100 100 100 ( - ) (72) (80) (88) (94) 化合物B9 0 0 30 50 70 85 ( - ) ( - ) ( - ) ( - )( - ) 500 0 60 80 80 90 ( - ) (30) (50) (70) (85) 1000 0 80 90 95 95 ( - ) (30) (50) (70) (85) 1500 0 90 95 98 100 ( - ) (30) (50) (70) (85) 2000 20 98 98 98 100 ( - ) (44) (60) (76) (88)
【0053】
【表3】 表3(3.5葉期のノビエに対する相乗効果試験) 防 除 率 (%) 配合を変更した 実 測 値 化合物名及びその薬量 (期 待 値) (g/ha) 化合物A1の薬量(g/ha) 0 75 150 300 450 化合物10 0 0 30 50 70 85 ( - ) ( - ) ( - ) ( - )( - ) 20 0 80 80 90 95 ( - ) (30) (50) (70) (85) 40 0 90 98 98 100 ( - ) (30) (50) (70) (85) 60 20 90 100 100 100 ( - ) (44) (60) (76) (88) 80 20 95 100 100 100 ( - ) (44) (60) (76) (88)
【0054】表1〜3に示した結果より次のことが明ら
かである。
【0055】すなわちノビエに対する防除効果は、例え
ば、化合物C1:51g/ha存在下で化合物A1単独
使用の場合は薬量300g/haで70%防除率を示
し、化合物B1単独使用の場合は薬量450g/haで
30%の防除率を示している。従って化合物A1を薬量
300g/ha及び化合物B1を薬量450g/ha混
合使用した場合のコルビーの式による防除効果の期待値
(計算値)Qeは79%であるが、実測値Qoは100
%であり、「Qo>Qe」となり、両化合物は混合によ
り高い相乗効果が認められる。
【0056】また化合物A1を150g/ha及び化合
物B1を薬量600g/ha混合使用した場合の期待値
は65%であるが、実測では100%と驚くべき相乗効
果が認められる。化合物A1とその他の化合物との組合
わせにおいても期待値より実測値が著しく高く、驚くべ
き相乗効果が認められる。
【0057】このことは、化合物B5、B7、B9及び
B10に対してもほぼ同様の結果が示されている。すな
わち、化合物C1存在下で化合物B1、B5、B7、B
9、B10は単独では、3.5葉期のノビエに対して殆
ど効果がないが、化合物A1と組み合わせることにより
化合物A1単独の各薬量の効果よりはるかに高い防除効
果、すなわち相乗効果が認められたこととなる。
【0058】(試験例2)水田圃場で2.5葉期のイネ
(コシヒカリ)を移植し、移植18日後ノビエが3葉期
に達した時に、表4〜8に示した3種混合粒剤(本発明
の除草剤組成物)及び各単剤ないし2成分混合剤(比較
剤)で湛水処理した。そして、薬剤処理後40日目に残
草量を調査した。1区12m2として3連で試験した。
なお、各混合粒剤は、試験例1に記載したのと同様の方
法により調製した。
【0059】その結果を表4〜表8に示す。表中、
「○」は、イネの薬害が全く認められなかったことを示
し、「×」は、イネの生育がわずかに抑制されたことを
示す。また、表中、*1)「ザーク17」は、化合物B7
と化合物C1を各々3.5%と0.17%含有する除草
剤(クミアイ化学工業社製)である。
【0060】
【表4】 表 4 (ノビエ3葉期処理における除草効果・薬害) 化合物の組合せ 残草量対無処理区比 (%) (薬量:g/ha) ノビエ コナギ ホタ ウリ ミズガ クログ イネの ルイ カワ ヤツリ ワイ 薬害 (本発明の除草剤) A1 + B1 + C1 (150)(450)(51) 0 0 0 0 4 7 ○ (比較剤) B1 + C1 (450)(51) 92 0 0 0 4 28 ○ A1 + B1 (150)(450) 5 70 72 100 68 100 ○ A1 + C1 (150)(51) 23 20 30 0 35 23 ○ A1 単独 (150) 28 100 100 100 100 100 ○ A1 単独 (300) 4 93 100 100 100 100 ○ B1 単独 (450) 88 73 84 100 78 100 ○ B1 単独 (600) 72 60 62 58 62 82 × C1 単独 (51) 100 33 33 10 30 27 ○ ザーク17 *1) (30kg/ha) 30 0 7 10 4 7 ○
【0061】
【表5】 表 5 (ノビエ3葉期処理における除草効果・薬害) 化合物の組合せ 残草量対無処理区比 (%) (薬量:g/ha) ノビエ コナギ ホタ ウリ ミズガ クログ イネの ルイ カワ ヤツリ ワイ 薬害 (本発明の除草剤) A1 + B5 + C1 (180)(2100)(51) 0 0 0 0 3 7 ○ (比較剤) B5 + C1 (2100)(51) 67 0 7 0 7 17 ○ A1 + B5 (180)(2100) 0 33 57 100 65 100 ○ A1 + C1 (180)(51) 13 23 28 0 32 23 ○ A1 単独 (180) 17 100 100 100 100 100 ○ A1 単独 (300) 4 90 100 100 100 100 ○ B5 単独 (2100) 82 27 75 100 78 88 ○ B5 単独 (3000) 53 23 62 100 63 78 ○ C1 単独 (51) 100 33 33 10 30 27 ○ ザーク17 (30kg/ha) 30 0 7 10 4 7 ○
【0062】
【表6】 表 6 (ノビエ3葉期処理における除草効果・薬害) 化合物の組合せ 残草量対無処理区比 (%) (薬量:g/ha) ノビエ コナギ ホタ ウリ ミズガ クログ イネの ルイ カワ ヤツリ ワイ 薬害 (実施例) A2 + B6 + C1 (150)(1500)(51) 0 0 0 0 5 7 ○ (比較例) B6 + C1 (1500)(51) 82 0 17 0 7 13 ○ A2 + B6 (150)(1500) 0 75 53 100 33 100 ○ A2 + C1 (150)(51) 23 27 30 0 27 20 ○ A2 単独 (150) 25 100 100 100 100 100 ○ A2 単独 (300) 7 88 100 100 100 100 ○ B6 単独 (1500) 82 78 58 100 75 87 ○ B6 単独 (2100) 57 82 42 100 68 83 ○ C1 単独 (51) 100 33 33 10 30 27 ○ ザーク17 *1) (30kg/ha) 30 0 7 10 4 7 ○
【0063】
【表7】 表 7 (ノビエ3葉期処理における除草効果・薬害) 化合物の組合せ 残草量対無処理区比 (%) (薬量:g/ha) ノビエ コナギ ホタ ウリ ミズガ クログ イネの ルイ カワ ヤツリ ワイ 薬害 (実施例) A1 + B1 + C2 (150)(450)(45) 0 0 0 4 13 17 ○ (比較例) B1 + C2 (450)(45) 78 0 0 13 17 17 ○ A1 + B1 (150)(450) 5 70 72 100 68 100 ○ A1 + C2 (150)(45) 23 37 30 23 67 47 ○ A1 単独 (150) 28 100 100 100 100 100 ○ A1 単独 (300) 4 93 100 100 100 100 ○ B1 単独 (450) 88 73 84 100 78 100 ○ B1 単独 (600) 72 60 62 58 62 82 × C2 単独 (45) 100 35 27 20 37 52 ○ ザーク17 *1) (30kg/ha) 30 0 7 10 4 7 ○
【0064】
【表8】 表 8 (ノビエ3葉期処理における除草効果・薬害) 化合物の組合せ 残草量対無処理区比 (%) (薬量:g/ha) ノビエ コナギ ホタ ウリ ミズガ クログ イネの ルイ カワ ヤツリ ワイ 薬害 (実施例) A2 + B4 + C1 (150)(210)(51) 5 3 4 5 4 10 ○ (比較例) B4 + C1 (210)(51) 80 12 13 9 6 20 ○ A2 + B4 (150)(210) 3 78 82 100 82 100 ○ A2 + C1 (150)(51) 23 27 30 0 27 20 ○ A2 単独 (150) 25 100 100 100 100 100 ○ A2 単独 (300) 7 88 100 100 100 100 ○ B4 単独 (210) 82 88 91 100 78 100 ○ B4 単独 (350) 67 78 82 92 67 100 × C1 単独 (51) 100 33 33 10 30 27 ○ ザーク17 *1) (30kg/ha) 30 0 7 10 4 7 ○
【0065】表4に示した結果から明らかなように、化
合物A1の薬量150g/ha、化合物B1の薬量45
0g/ha、化合物C1の51g/haは単独あるいは
任意の2成分の組合わせではいくつかの雑草に対しては
実用的防除効果が認められなかったが、3成分の混合剤
では全雑草を実用的に防除できたことが認められた。ま
た、表5〜8に示した結果から明らかなように、他の3
成分混合剤による全雑草に対する実用的防除効果及び成
分間の相乗作用も認められた。イネの薬害についてはい
ずれの3成分の混合剤においても認められず安全性が確
認された。
【0066】以上の様に、本発明に係わる除草剤組成物
は、単に葉令の進んだノビエのみならず、その他多数の
雑草に対しても相乗効果が認められ、従来の一発剤では
不可能であったノビエ3葉期という遅い処理時期でも広
い範囲の雑草に実用的防除効果を持つことは明らかであ
る。
【0067】
【発明の効果】以上説明したように、本発明によれば、
従来の一発剤では不可能であった遅い処理時期まで有効
な幅広い処理適期をもち、一回の散布で難防除多年生雑
草を防除でき、水稲等の作物に無害で、かつ広い殺草ス
ペクトルをもった除草剤組成物を提供することができ
る。本発明の除草剤組成物は、薬量の低量化を実現で
き、環境汚染の面からも好ましく、さらに1回の散布で
よいため省力化をも成し得る点で、従来多く使用されて
いる除草剤に比べて著しく優れている。
【化4】

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】(A)一般式、 【化1】 (式中、R1はC1〜C3アルキル基を表わす)を有する
    化合物又はその誘導体; (B)少なくとも一種の土壌処理型ノビエ防除剤;及び (C)少なくとも一種の広葉及びカヤツリグサ科雑草防
    除剤の3成分を有効成分として含有することを特徴とす
    る除草剤組成物。
  2. 【請求項2】成分(A)の化合物が、2−[4−(2−
    フルオロ−4−シアノフェノキシ)フェノキシ]プロピ
    オン酸、その塩、そのアミド及びそのアルキルエステル
    から選ばれる請求項1に記載の除草剤組成物。
  3. 【請求項3】成分(A)の化合物が、2−[4−(2−
    フルオロ−4−シアノフェノキシ)フェノキシ]プロピ
    オン酸のC1〜C6アルキルエステルである請求項2に記
    載の除草剤組成物。
  4. 【請求項4】成分(A)の化合物が、n−ブチル−
    (R)2−[4−(2−フルオロ−4−シアノフェノキ
    シ)フェノキシ]プロピオネートである請求項3に記載
    の除草剤組成物。
  5. 【請求項5】成分(A)の化合物が、メチル−(R)2
    −[4−(2−フルオロ−4−シアノフェノキシ)フェ
    ノキシ]プロピオネートである請求項3に記載の除草剤
    組成物。
  6. 【請求項6】成分(A)の化合物が、n−ブチル−
    (R,S)2−[4−(2−フルオロ−4−シアノフェ
    ノキシ)フェノキシ]プロピオネートである請求項3に
    記載の除草剤組成物。
  7. 【請求項7】成分(A)の化合物が、メチル−(R,
    S)2−[4−(2−フルオロ−4−シアノフェノキ
    シ)フェノキシ]プロピオネートである請求項3に記載
    の除草剤組成物。
  8. 【請求項8】界面活性剤をさらに含有する請求項1〜7
    のいずれかに記載の除草剤組成物。
  9. 【請求項9】成分(A)、成分(B)と成分(C)が、
    重量比で、1:0.1〜100:0.1〜100の比率
    で配合されている請求項1〜8のいずれかに記載の除草
    剤組成物。
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