JPS62258310A - 除草組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、後記式（１）の公知化合物フェノキシプロピ
オン酸誘導体及び後記式（ＩＩ）の公知化合物Ｎ−（α
、α−ジメチルベンノル）−α−ブロモーしｃｒｔ−ブ
チル７セト７ミドとの優れた除草作用を有する活性物質
組み合せに関する。

本発明で用いる式（１）のフェノキシプロピオン酸誘導
体中、Ｒが−ＣＨ２Ｓ　ｉ　（ＣＨ、）　２　Ｒ’の化
合物、そのＲ−エナンチオマー及びそれらの除草剤とし
ての使用に関しては特開昭４３１−６８４９３号公報に
既に記載されている。又、鎖式（［）化合物中、Ｒがア
ルキル基の化合物、そのＲ−エナンチオマー及びそれら
の除草剤としての使用に関しては特開昭５３−４０７６
７号公報及び特開昭５４−１１２８２８号公報に既に記
載されている。

上記式（１）活性化合物は、水田雑草、待にはタイヌビ
エ等の禾本科雑草に対して低薬量で優れた除草効果を示
すが、田の水田雑草に対しては満足できる除草効果を示
さない。

本発明で用いる式（ＩＩ）のＮ−（α、α−ツメチルベ
ンノル）−ａ−プロモーｔｅｒｔ−ブチルアセトアミド
（ブロモブチドｂｒｏｍｏｂｔｉｄｅ）及びその雑草剤
としての使用に関しては特公昭５６−４３４５５号公報
に既に記載されている。

上記式（Ｉｆ）活性化合物は、１早生２Ｉ草（例えば、
コナギ、タマガヤツリ等）、ホタルイ、発生初期のミズ
ガヤツリ、特にはホタルイ、等の水田雑草に除草活性を
示すが、タイヌビエ等の雑草に対して満足できる除草効
果を示さない。

本発明者等により、下記（１）及び（２）（１）一般式
： 式中、Ｒは炭素原子数１乃至６のアルキル基又は基　　
　　ＣＨ。

■ 一〇　Ｈ１−Ｓ　ｉ　　Ｒ’　　（式中、Ｒ１は炭ＣＨ
。

素原子数１乃至６のアルキル基を示す）を示す、 のフェノキシプロピオン酸誘導体又はそのＲ−エナンチ
オマー及び （２）式： ％式％ を有効成分として含有する新規な活性物質組み合せが優
れた除草活性を示すことが見い出された。

従来、水田の主要雑草とされていたタイヌビエ、コナギ
、ホタルイ等の１年生イネ科及び広葉雑草、及びウリカ
ワ、ミズがヤツリ等の多年生雑草の防除のために、種々
の防除活性のある除草剤が開発され、単剤、混合剤とし
で使用されてきた。しかし、上記水田雑草は、各種発育
段階のものが同時に生育しており、このため同一または
異種の除草剤を数回にわたって散布するいわゆる体系処
理が実施されてきている。このため、雑草防除のための
使用薬剤の薬量低減及び省力化等の点で解決すべき課題
が残されている。従って、低薬量の除草剤を少ない回数
散布するだけで、種々の生Ｗ段階の異種の雑草を防除す
ることが可能な優れた除草剤、更には、そのような利益
に加えて、処理適期中の広い優れた防除剤の開発が望ま
れでいる。

本発明者等は、前記課題を解決すべく鋭意研究した結果
、驚くべきことに、前記（１）及び（２）の活性成分を
配合した本発明による活性物質組み合せが、それを構成
する公知の薬剤を個々に使用した場合に十分な防除効果
を現わさなかった草種に対し、低薬量で極めて優れた選
択的防除効果を示すこと、即ち巾広いスペクトルを獲得
すること、又処理適期中が長期に亘り雑草発生始期から
生育期まで優れた除草効果を示すこと、更に、効力持続
性が長期に及び、残効性に優れ、イネに対する薬害もな
く優れた除草効果を示すことを発見した。

本発明による活性物質組み合せに於いて使用される一般
式（１）の７二／キシプロピオン酸誘導体又はそのＲ−
エナンチオマーは、下記の如く定義される。

一般式： 式中、Ｒは炭素原子数１乃至６のアルキル基又は基　　
　　ＣＨ。

■ ＣＨ２Ｓｉ　　Ｒ’　　（式中、Ｒ１は炭ＣＨ。

素原子数１乃至６のアルキル基を示す）を示す、 の７二／キシプロピオン酸誘導体又はそのＲ−エナンチ
オマー。

一般式（１）の７二ノキシプロピオン酸誘導体又はその
Ｒ−エナンチオマーに於いて、Ｒは好ましくは、炭素原
子数１乃至４のアルキル基又は基ＣＨ。

−ＣＨ２−８ｉ−Ｒ’　　（式中、Ｒ’は好ましくは炭
ＣＨ。

素原子数１乃至４のアルキル基を示す）を示す。

本発明による活性物質組み合せに於いて使用される一般
式（Ｉ）の７二／キシプロピオンｍ誘導体又はそのＲ−
エナンチオマーの例として次の化合物が挙げられる。メ
チル　２−＋４−［（５−クロロ−２−ベンゾオキサシ
リル）−オキシ１−７二／キシ）−プロピオネート、エ
チル　２−＋４−（（５−クロロ−２−ベンゾオキサシ
リル）−オキシ］−７二／キシ）−プロピオネート、プ
ロピル　２−（４−［（５−クロロ−２−ベンゾオキサ
シリル）−オキシ］−フェノキシ）−プロピオネート、
ブチル２−＋４−［（５−クロロ−２−ベンゾオキサシ
リル）−オキシ］−フェノキシ）−プロピオネート、イ
ソ−ブチル　２−＋４−［（５−クロロ−２−ベンゾオ
キサシリル）−オキシ］−７二／キシ）−プロピオネー
ト、トリメチルシリル−メチル　２−＋４−［（５−ク
ロロ−２−ベンゾオキサシリル）−オキシ］−７エ／キ
シ）−プロピオネート、ツメチルエチルシリル−メチル
　２−（４−［（５−クロロ−２−ベンゾオキサシリル
）−オキシ１−７二７キシ）−プロピオネート、ジメチ
ルプロピルシリル−メチル　２−（４−［（５−クロロ
−２−ベンゾオキサシリル）−オキシ１−フェノキシ）
−プロピオネート、ツメチルブチルシリル−メチル　２
−［４−［（５−クロロ−２−ベンゾオキサシリル）−
オキシ］−フェノキシ）−プロピオネート及び上記化合
初冬々のＲ−エナンチオマー等。

本発明の活性物質組み合せに於ける活性物質の重量比は
、比較的広い範囲内で変えることができる。（１）の活
性物質群の活性物質１重量部当り、（２）の活性物質群
の活性物質の例えば、２．５〜１６重量部、好ましくは
３〜６．７重量部の重量比を例示することができる。

本発明による活性化合物混合物は、水田用選択的除草剤
、水田雑草の発芽前土壌処理剤、茎葉兼土壌処理剤など
として使用することができる。

本発明による活性化合物混合物は、例えば次の水田雑草
に関して使用することができる。

Ｋへ羨へ叉五１１蔓：タデ属（Ｐ　ｏ！ｙｇｏｎｕｍ）
、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ科（Ｒ
ｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌ　１ｎｄｅｒｎｉａ）、タ
ウツギ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、アブツメ属（Ｄ　ｏｐａｔ
ｒｉｕｍ）、タカサブロウ属（ＥｃｌｉｐＬａ）、ミゾ
ハコベｊｌＬ（Ｅｌａｔｉｎｅ）、オオ７ブノメ属（Ｇ
　ｒａｔｉｏｌａ）、アゼトウブラシ属（Ｌ　１ｎｄｅ
ｒｎｉａ）、ミズキンハイ属（Ｌ　ｕｄｗｉｇｉａ）、
セリ属（Ｏｅｎａｎｔｈｅ）、キシボウデ属（Ｒａｎｕ
ｎｃｕｌｕｓ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、サワ
トウガラシ属（Ｄ　ｅｉｎｏｓｔｅｍａ）。

次の属の単ＩＪＬＭＬ＊　：ヒエ属（Ｅ　ｃｈｉｎｏｃ
ｈｌｏａ）、キビ属（ｐ　ａｎｉｃｕｍ）、スズメ７カ
タビラ属（Ｐｏａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ
）、ミズアオイ、ｉ（Ｍｏｎ。

ｃｈｏｒｉａ＞、テンツキ属（Ｆ　ｉｍｂｉｓｔｙｌｉ
ｓ）、クワイ属（Ｓ　ａｇｉＬｔａｒｉａ）、ハリイ属
（Ｅ　１ｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓ　ｃｉｒ
ｐｕｓ）、ヘラオモダカ属（Ａ　Ｉｉｓｍａ）、イボフ
サ属（Ａ　ｎｅｉｌｅｍａ）、スプタ属（Ｂｌｙｘａ）
、ホシクサ属（Ｅ　ｒｉｏｃａｕｌｏｎ）、ヒルムシＣ
Ｉ　Ｒ（Ｐ　ｏｔａｍｏＨｅｔＯｎ）。

本発明による活性化合物混合物は、具体的には例えば次
の水田雑草に関して使用できる。

植物名　　　　　　　　ラテン名 双子葉植物 キカシグサ　　Ｒｏｔａｌａ　　１ｎｄｉｃａ　　Ｋ　
ｏｅｌ＋ｎｅアゼナ　　　　Ｌ　１ｎｄｅｒｎｉａ　　
Ｐ　ｒｏｃｕｍｂｅｎｓ　　Ｐ　ｈｉｌＯｘ チョクノタデ　Ｌ　ｕｄｗｉｇｉａ　　ｐｒｏｓＬａｒ
ａｔａ　　Ｒｏｘｂｕｒｈ ヒルムシ口　　Ｐ　ｏｔａａ＋ｏｇｅｔｏｎ　　ｄｉｓ
ｔｉｎｃｔｕｓ　　Ａ　。

　ｅｎｎ ミゾハコベ　　Ｅ　１ａｔｉｎｅ　　ｔｒｉａｎｄｒａ
　　Ｓ　ｃｈｋ単子葉植物 タイヌビエ　　Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｏｒｙｚｉｃ
ｏｌａ　ｖａｓｉｎｇフナギ　　コナＭｏｎｏｃｈｏｒ
ｉａ　　ｖａｇｉｎａｌｉｓ　　Ｐ　ｒｅｓｔマツバイ
　　　　Ｅ　１ｅｏｅｈａｒｉｓ　　ａｃｉｃｕｌａｒ
ｉｓ　　Ｌ　。

クログワイ　　Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ　　Ｋｕｒｏｇｕ
ｗａｉ　　Ｏｈｗｉクマ〃ヤツリ　Ｃｙｐｅｒｕｓ　　
ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ　　Ｌ　。

ミズガヤツリ　Ｃｙｐｅｒｕｓ　　５ｅｒｏｔｉｎｕｓ
　　Ｒｏｔｔｂｏｅｌヘラオモグカ　Ａ　ｌ１ｓｓｅａ
　　ｅｉｎａｌｉｃｕｌａｔｕｍ　　Ａ。

Ｂｒ、ｅｔ　　　Ｂｏｕｃｈｅ ホタルイ　　　５ｃｉｒｐｕｓ　　ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ
　　Ｒｏｘｂｕｒｇｈしかしながら、本発明による活性
化合物混合物の使用はこれら雑草に全く限定されず、他
の雑草に対しても同じように適用できる。

本発明の活性化合物混合物は通常の製剤形態にすること
ができる。そして斯る形態としては、たとえば、液剤、
エマルジョン、水和剤、懸濁剤、粉剤、可溶性粉剤、粒
剤、懸濁エマルジョンａ厚物、重合体物質中のマイクロ
カプセルを挙げることができる。

これらの製剤は公知の方法で製造することができる。斯
る方法は、例えば、活性化合物を、拡展剤、即ち、液体
希釈剤及Ｖ／又は固体希釈剤、必要な場合には界面活性
剤、即ち、乳化剤及び／又は分散朋友Ｖ／又は泡沫形成
剤を用いて、混合することによって行なうことができる
。

拡展剤として水を用いる場合には、例えば有機溶媒は、
また補助溶媒として使用されることができる。液体希釈
剤としては、例えば、芳香族炭化水素Ｍ（例えば、キシ
レン、トルエン又はアルキルナフタレン等）、クロル化
芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（例えば、クロロ
ベンゼン類、塩化エチレン類又は塩化メチレン等）、脂
肪族炭化水素類［例えば、シクロヘキサン等又はパラフ
ィン類（例えば鉱油留分、鉱物及び植物油等）］、アル
コール類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれら
のエーテル及びエステル等）、ケトンＭ（例えば、アセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又
はシクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチ
ルホルムアミド及びツメチルスルホキシド等）そして水
も挙げることができる。

固体希釈剤としては、アンモニウム塩及び土壌天然鉱物
（例えば、カオリン、クレー、タルク、　　　　゛チョ
ーク、石英、７タパルがイト、モンモリロナイト、又は
珪藻土等）及び土壌合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、
アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げることができる。粒剤の
ための固体担体としでは、粉砕且つ分別された岩石（例
えば、方解石、大理石、軽石、海泡万、白雲石等）、無
機及び有機初役の合成粒、そして有機物質細粒体（例え
ば、おがくず、フッやしの実のから、とうもろこしの穂
軸そしてタバコの茎等）を挙げることができる。

乳化剤及Ｖ／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類（例
えば、フルキルアリールポリグリコールエーテル類、ア
ルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールス
ルホン酸塩類等）］、アルブミン加水分解生成物を挙げ
ることができる。

分散剤としては、例えばリグニンサルファイド廃液そし
てメチルセルａ−スが適当である。

固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することが
でき、斯る固着剤としでは、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム
、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート類
等）そして天然燐脂質類（例えば、セファリン類及ルシ
チン頚）及び合成燐脂質類を挙げることができる。更に
添加剤として鉱物及び植物油類も使用することができる
。

着色剤を使用することもでき、斯ろ着色剤としては、無
８！顔料類（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシア
ンブルー）、そして７リザリン染料、アゾ染料又は金属
７タロシアニン染料のような有機染料類、そして更に、
鉄、マンがン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン及び
亜鉛の塩のような微量要素を挙げることがでさる。

製剤は一般に活性化合物混合物０．１乃至９５重量％、
好ましくは０．５乃至９０ｍ景％含有する。

本発明による活性化合物混合物は雑草を防除するために
そのままあるいはその製剤の形態で使用することができ
、又製剤にされた形態又はタンク混合物が可能である。

他の公知の活性化合物、通常、水田に使用される活性化
合物、例えば、殺菌剤、殺虫剤、植物生長調整剤、植物
栄養剤、土壌改良剤及び他の除草剤（例えば、１，３−
ツメチル−４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−５−
ピラゾリル　４−）ルｚンスルホネート、１，３−ツメ
チル−４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−５−ベン
ゾイルメトキシピラゾール、４−（２，４−シクロロー
３−メチルベンゾイル）−１，３−ツメチル−５−（ｐ
−メチル７エナシルオキシ）ピラゾール及びその他除草
剤）との混合物としても利用可能である。

活性化合物混合物は、そのまま、あるいはそれらの製剤
の形態で、又は該製剤から更に希釈して調製した施用形
態、例えば、散布用′Ｉ！４＊液（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−
ｕｓｅ　　５ｏｌｕｔｉｏｎ）、乳剤、懸濁剤、粉剤、
水和剤及び粒剤の形態で使用することができる。これら
の形態のものは通常の方法、例えば、液剤散布（ｗａｔ
ｅｒｉｎｇ）、噴１（ｓｐｒａｙｉＢ＋ａｔｏｍｉｚｉ
ｎｇ）、散粉又は散粒で使用できる。

本発明による活性物質組み合せは、植物の発芽前又は発
芽後に施用することができる。

施用する活性化合物の量は実質的な範囲で変えることが
できる。施用量としては、活性化合物の１、　１−２．
８ｋｇ／ｈａ、好ましくは１．２−１゜７　ｋｇ／　ｈ
ａの如き施用量を例示で外る。

除草作用に於いて個々の活性物質は弱点を有するが、本
発明による組み合せは単なる組み合わせ効果をはるかに
超えて各種雑草に対して有効な非常に広範な除草スペク
トルを示す。

本発明による活性物質組み合せの優れた効果は次の実施
例に挙げることができる。しがし、本発明はこれのみに
限定されるべきものではない。

実施例１ 水田雑草に対する満水下水面施用処理試験試験方法 １／２，０００アールのポット（２５Ｘ２０Ｘ９ｃ１１
１）に水田土壌を充填し、２．５葉期（草丈１５ｃｍ）
の水稲Ｍ（品種二日本晴）を１ポット当り１株３本植え
とし２ケ所移植した。更に、タイヌビエ、タマガヤツリ
、ホタルイの種子を接種し、約２〜３ｃ１１湛水した。

水稲移植５日後、本発明供試化合物を実施例３に準じて
１１＆ｌた粒剤を水面処理した。

処理後約３ｃｍの湛水状態を保ち、薬剤処理３週間目に
除草効果、薬害の程度を次の基準によりＯ〜５の段階に
類別評価した。

効果の評価は無処理区に比較した場合、５：無処理区に
対する殺草率　９５％以上（枯死）４　：　　　　　　
ｔｔ　　　　　　　３　Ｑ％以上９５％未満 ３：　　　　　〃　　　　　　５０％以上８０％未満 ２：　　　　　　　　　　　　　３０％以上５０％未満 １：　　　　　　　　　　　　　１０％以上３０％未満 ０：　　　　　　／／　　　　　　　１０％未満（効果
なし） 水稲に対する薬害の評価は無処理区に比較した場合、 ５：無処理区に対する薬害率　９０％以上（致命的損傷
） ４：　　　　　　　　　　　　　５０％以上９０％未満 ３：　　　　　　　　　　　　　３０％以上５０％未満 ２：　　　　　　／／　　　　　　　ＩＱ％以上３０％
未満 １：　　　　　　　　　　　　０越１０％未満０：　　
　　　　　　　　　　　０％（薬害なし）とした。

試験結果を第１表に示す。

註　１）本発明に使用する一般式（１）の化合物：化合
物（１）−（１）はトリメチルシリル−メチル２−１４
−［（５−、クロロ−２−ベンゾオキサシリル）−オキ
シ】−７二／キシ）−プロピオネートのＲ−エナンチオ
マーである。

ＣＨ。

化合物（１）−（２，）はエチル　２−ｉ４−［（５−
クロロ−２−ベンゾオキサシリル）−オキシ１−７二７
キシ）−プロピオネートである。

２）本発明に使用する一般式（Ｉｌ）の化合物：化合物
（Ａ）は、Ｎ−（α、ａ−ツメチルペンシル）−ａ−プ
ロモーｔｅｒｔ−ブチル７セトアミド（ブロモブチド）
である。

実施例２（粒剤） 化合物（１）−（２）１．０部、化合物（Ａ）４．０部
、ベントナイト（モンモリロナイト）３０部、タルク（
滑石）６３．０部、リグニンスルホン酸塩２部の混合物
に水２５部を加え、良く捏化し、押し出し造粒機により
１０〜４０メツシユの粒状とし、４０〜５０℃で乾燥し
て粒剤とする。

実施例３（粒剤） ０．２−２ｍ−に粒径分布を有する破砕鉱物粒９２．０
６部を回転混合機に入れ、回転下、有機溶剤に溶解した
化合物（Ｉ）−（１）０．９４部、界面活性剤２．０部
をスプレーする０次に化合物（Ａ）とホワイトカーボン
の（４＋　１　）粉砕原末５．０部を混合、均一に付着
させて粒剤とする。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記（１）及び（２） （１）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒは炭素原子数１乃至６のアルキル基又は基▲数
   式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は炭 素原子数１乃至６のアルキル基を示す）を示す、 のフェノキシプロピオン酸誘導体又はそのＲ−エナンチ
   オマー及び （２）式： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） のＮ−（α，α−ジメチルベンジル）−α−ブロモ−ｔ
   ｅｒｔ−−ブチルアセトアミド の活性物質組み合せを含有することを特徴とする除草組
   成物。