JPS62258308A - 除草組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、後記式（１）の公知化合物７エ７キシプロピ
オン酸誘導体又そのＲ−エナンチオマー及び後記式（ｎ
）の公知化合物プロピオンアニリド系化合物との優れた
除草作用を有する活性物質組み合せに関する。

本発明で用いる式（１）の７二／キシプロピオン酸誘導
体中、Ｒが−ＣＨ２Ｓ　Ｉ（ＣＨ−）２Ｒ’の化合物、
そのＲ−エナンチオマー及びそれらの除草剤としての使
用に関してはｖｆ閏昭６１−６８４９３号公報に既に記
載されている。又、鎖式（１）化合物中、Ｒがアルキル
基の化合物、そのＲ−エナンチオマー及びそれらの除草
剤としての使用に関しては特開昭５３−４０７６７号公
報及び特開昭５４−１１２８２８号公報に既に記載され
ている。

上記式（１）活性化合物は、水田雑草、特にはタイヌビ
エ等の禾本科雑草に対して低薬量で優れた除草効果を示
すが、田の水田雑草に対しては満足できる除草効果を示
さない。

本発明で用いる式（ｎ）のプロピオンアニリド系化合物
中、ａ−（β−す７トキシ）プロピオンアニリド（ナプ
ロアニリド：ｎａｐｒｏａｎｉｌｉ’ｄｅ）及びその除
草剤としての使用に関しては特公昭４６−１４０７７号
公報に、又、２−（２，４−フクロロー３−メチルフェ
ノキシ）プロピオン７ニリド及びその防除剤としての使
用に関しては特開昭５７−１７１９０４号公報に既に記
載されている。

上記式（ＩＩ）活性化合物は、１年生広葉雑草（例えば
、コナギなと）、マツバイ及びウリカフ等の水田雑草に
除草効果を示すが、タイヌビエ及びその他の水田雑草に
対しては満足できる除草効果を示さない。

本発明者等により、下記（１）及び（２）（１）一般式
： 式中、Ｒは炭素原子数１乃至６のフルキル基又は基　　
　　ＣＨ。

一〇　Ｈｔ　−Ｓ　ｉ　　Ｒ’　　（式中、Ｒ’は炭Ｃ
Ｈ。

素原子数１乃至６のアルキル基を示す）を示す、 のフェノキシプロピオン酸誘導体又はそのＲ−エナンチ
オマー及び （２）　一般式： のプロピオンアニリド系化合物 を有効成分として含有する新規な活性物質組み合せが優
れた除草活性を示すことが見い出された。

従来、水田の主要雑草とされでいたタイヌビエ、コナギ
、ホタルイ等の１年生イネ科及び広葉雑草、及びウリカ
ワ、ミズガヤツリ等の多年生雑草の防除のために、種々
の防除活性のある除草剤が開発され、単剤、混合剤とし
て使用されてきた。しかし、上記水田雑草は、各種発育
段階のものが同・時に生育しており、このため同一また
は異種の除草剤を数回にわたって散布するいわゆろ体系
処理が実施されてきでいる。このため、雑草防除のため
の使用薬剤の薬量低減及び省力化等の点で解決すべき課
題が残されている。従って、低薬量の除草剤を少ない回
数散布するだけで、種々の生育段階の異種の雑草を防除
することが可能な優れた除草剤、更には、そのような利
螢に加えて、処理適期中の広い優れた防除剤の開発が望
まれている。

本発明者等は、前記課題を解決すべく鋭意研究した結果
、驚くべきことに、前記（１）及び（２）の活性成分を
配合した本発明による活性物質組み合せが、それをｖＩ
成する公知の薬剤を個々に使用した場合に十分な防除効
果を現わさなかった草種に対し、低薬量で極めて優れた
選択的防除効果を示すこと、即ち巾広いスペクトルを獲
得すること、又処理適期中が長期に亘り雑草発生始期か
ら生育期まで優れた除草効果を示すこと、更に、効力持
続性が長期に及び、残効性に優れ、イネに対する薬害も
なく優れた除草効果を示すことを発見した。

本発明による活性物質組み合せに於いて使用される一般
弐〇）のフェノキシプロピオン酸誘導体又はそのＲ−エ
ナンチオマーは、下記の如く定義される。

一般式： 式中、Ｒは炭素原子数１乃至６のアルキル基又は基　　
　　ｃＨ。

ＣＨ２−Ｓ　ｉ　−Ｒ’　　（式中、Ｒ’は炭ＣＨｌ 素原子数１乃至６のアルキル基を示す）を示す、 のフェノキシプロピオン酸誘導体又はそのＲ−エナンチ
オマー。

一般式（Ｉ）のフェノキシプロピオン酸誘導体又はその
Ｒ−エナンチオマーに於いて、Ｒは好ましくは、炭素原
子数１乃至４のアルキル基又は基　Ｈ３ ＣＨｚ−８ｉ　　Ｒ’　　（式中、Ｒ’は炭素原子数１
Ｈ３ 乃至４のアルキル基を示す）を示す。

本発明による活性物質組み合せに於いて使用される一般
式（Ｉ）の７二／キシプロピオンａ誘導体又はそのＲ−
エナンチオマーの例として次の化合物が挙げられる。メ
チル　２−（４−［（５−クロロ−２−ベンゾオキサシ
リル）−オキシ１−フェノキシ）−プロピオネート、エ
チル　２−（４−［（５−クロロ−２−ベンゾオキサシ
リル）−才キシ１−７二／キシ）−プロピオネート、プ
ロピル　２−（４−［（５−クロロ−２−ベンゾオキサ
シリル）−オキシ］−フェノキシ）−プロピオネート、
ブチル２−＋４−［（５−クロロ−２−ベンゾオキサシ
リル）−オキシ］−フェノキシ）−プロピオネート、イ
ソ−ブチル　２−（４−［（５−クロロ−２−ベンゾオ
キサシリル）−オキシ１−フェノキシｌ−プロピオネー
ト、トリメチルシリル−メチル　２−＋４−［（５−ク
ロロ−２−ベンゾオキサシリル）−オキシ］−フェノキ
シ）−プロピオネート、ジメチルエチルシリル−メチル
　２−（４−［（５−クロロ−２−ベンゾオキサシリル
）−オキシ］−フェノキシ１−プロピオネート、ジメチ
ルプロピルシリル−メチル　２−１４−［（５−クロロ
−２−ベンゾオキサシリル）−オキシ］−フェノキシ）
−プロピオネート、ツメチルブチルシリル−メチル　２
−１４−［（５−クロロ−２−ベンゾオキサシリル）−
オキシ］−フェノキシ）−プロピオネート及び上記化合
物各々のＲ−エナンチオマー等。

本発明の活性物質組み合せに於いて使用される一般式（
Ｉｆ）のプロピオンアニリド系化合物は下記の如く定義
される。

を示す。

本発明の活性物質組み合せに於いて使用される上記一般
式（Ｉｆ）のプロピオンアニリド系化合物の例として次
の化合物が挙げられる。

α−（β−カプトキシ）プロピオンアニリド（ナブロア
ニリド） ２−（２，４−ジクロル−３−メチル７エ／キシ）プロ
ピオンアニリド 本発明の活性物質組み合せに於ける活性物質の重量比は
、比較的広い範囲内で変えることができる。（１）の活
性物質群の活性物￥ｔ１重景重量り、（２）の活性物質
群の活性物質の例えば、１．１〜３３重量部、好ましく
は１．５〜２０重量部の重量比を例示することができる
。

本発明による活性化合物混合物は、水田用選択的除草剤
、水田２ｉ草の発芽前土壌処理剤、茎葉兼土壌処理剤な
どとして使用することができる。

本発明による活性化合物混合物は、例えば次の水田［−
に関して使用することができる。

ンの　の双　　　　：タデ属（Ｐ　ｏｌｙｇｏｎｕｍ）
、イヌ〃ラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ科（Ｒ
ｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌ　１ｎｄｅｒｎｉａ）、タ
ウコギＪＫ（Ｂｉｄｅｎｓ）、アブ／メ属（Ｄ　ｏｐａ
ｔｒｉｕａ＋）、タカサブロウ属（Ｅｃｌｉｐｔａ）、
ミゾハコベ属（Ｅ　１ａＬｉｎｅ）、オオ７プノメ属（
Ｇ　ｒａｔｉｏｌａ）、アゼトウブラシ属（Ｌ　１ｎｄ
ｅｒｎｉａ）、ミズキンバイ属（Ｌ　ｕｄｗｉｇｉａ）
、セリ属（Ｏｅｎａｎｔｈｅ）、キシボウデ属（Ｒａｎ
ｕｎａｕｌｕｓ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、サ
ワトウガラシ属（Ｄ　ｅｉｎｏｓｔｅｍａ）。

二の　の　　　　　　：ヒエ属（Ｅ　ｃｈｉｎｏｃｈｌ
ｏａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメ／ｆＪタビ
２属（Ｐｏａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、
ミズアオイ属（Ｍｏｎ。

ｅｈｏｒｉａ）、テンツキ属（Ｆ　ｉｍｂｉｓｔｙｌｉ
ｓ）、クワイ属（Ｓ　ａｇｉｔＬａｒｉａ）、ハリイ属
（Ｅ　Ｉｅｏａｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓ　ｃｉｒ
ｐｕｓ）、ヘラオモダカ属（Ａｌｉｓｍａ）、イボフサ
属（Ａｎｅｉｌｅｍａ）、スプタ属（Ｂ　１ｙｘａ）、
ホシクサ属（Ｅ　ｒｉｏｃａｕｌｏｎ）、ヒルムシロ属
（Ｐ　ｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ）。

本発明による活性化合物混合物は、具体的には例えば次
の水田雑草に関して使用できる。

植物名　　　　　　　　ラテン名 双子葉植物 キカシグサ　　Ｒｏｔａｌａ　　１ｎｄｉｃａ　　Ｋｏ
ｅｈｎｅアゼナ　　　　Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ　　Ｐｒｏ
ｃｕｍｂｅｎｓ　　Ｐｈ１ｌＯＸ チョウジタデ　Ｌｕｄｗｉｇｉａ　　ｐｒｏｓＬａｒａ
ｔａ　　ＲｏｘｂｕｒＨｈ ヒルムシ口　　Ｐ　ｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ　　ｄｉｓｔ
ｉｎｃｔｕｓ　　Ａ　。

　ｅｎｎ ミゾハコベ　　Ｅ　Ｉａｔｉｎｅ　　ｔｒｉａｎｄｒａ
　　Ｓ　ｃｈｋセリ　　　　　　０ｅｎａｎｔｈｅ　　
ｊａｖａｎｉｃａ単子葉植物 タイヌビエ　　Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｏｒｙｚｉｃ
ｏｌａ　ｖａｓｉｎｇコナギ　　　　Ｍｏｎｏｃｈｏｒ
ｉａ　　ｖａｇｉｎａｌｉｓ　　Ｐ　ｒｅｓｌクログワ
イ　　Ｅ　Ｉｅｏｃｈａｒｉｓ　　Ｋ　ｕｒｏｇｕｗａ
ｉ　　Ｏｈｗｉクマ〃ヤッリ　Ｃｙｐｅｒｕｓ　　ｄｉ
ｆｆｏｒｍｉｓ　　Ｌ。

ミズガヤツリ　Ｃｙｐｅｒｕｓ　　５ｅｒｏＬｉｎｕｓ
　　Ｒｏｔｔｂｏｅｌウリカワ　　　Ｓ　ａｇｉｔｔａ
ｒｉａ　　ｐｙｇｍａｅａ　　Ｍ　ｉｑへラオモダ力　
Ａ１１ｓ＋ｓａ　　ｅａｎａｌｉｃｕｌａｔｕｍ　　Ａ
。

Ｂ　ｒ、　ｅｔ　　Ｂ　ｏｕｃｈｅ ホタルイ　　　Ｓ　ｃｉｒｐｕｓ　　ｊｕｎｃｏｉｄｅ
ｓ　　ＲｏｘｂｕｒＨｈしかしながら、本発明による活
性化合物混合物の使用はこれら雑草に全く限定されず、
他の雑草に対しても同じように適用できる。

本発明の活性化合物混合物は通常の製剤形態にすること
ができる。そして斯る形態としては、たとえば、液剤、
エマルジョン、水和剤、懸濁剤、粉剤、可溶性粉剤、粒
剤、懸濁エマルジョン濃厚物、重合体物質中のマイクロ
カプセルを挙げることができる。

これらの製剤は公知の方法でｇ１造することができる。

斯る方法は、例えば、活性化合物を、拡展剤、即ち、液
体希釈剤及び／又は固体希釈剤、必要な場合には界面活
性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形
成剤を用いて、混合することによって行なうことができ
る。

拡展剤として水を用いる場合には、例えば有機溶媒は、
また補助溶媒として使用されることができる。液体希釈
剤としては、例えば、芳香族炭化水素類（例えば、キシ
レン、トルエン又はアルキルナフタレン等）、クロル化
芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素Ｍ（例えば、クロロ
ベンゼン類、塩化エチレン類又は塩化メチレン等）、脂
肪族炭化水素類［例えば、シクロヘキサン等又はパラフ
ィン類（例えば鉱油留分、鉱物及び植物油等）］、アル
コール類（例えば、プオノール、グリコール及びそれら
のエーテル及びエステル等）、ケトン類（例えば、アセ
トン、メチルエチルケトンチルイソブチルケトン又はシ
クロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホ
ルムアミ−及１ツメチルスルホキシド等）そして水も挙
げることができる。

固体希釈剤としては、アンモニウム塩及び土壌天然鉱物
（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英
、７タパル〃イト、モンモリロナイト、又は珪藻土等）
及び土壌合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、
ケイ酸塩等）を挙げることができる。粒剤のための固体
担体としては、粉砕且つ分別された岩石（例えば、方解
石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等）、無機及び有機
物粉の合成粒、そして有機物質細粒体（例えば、おがく
ず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂軸そしてタ
バコの茎等）を挙げることができる。

乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及Ｖ陰イオ
ン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
類、ポリオキシエチレン謂肪アルコールエーテル類（例
えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、ア
ルキルスルホン酸塩類、フルキル硫酸塩類、アリールス
ルホン酸塩類等）］、アルブミン加水分解生成物を挙げ
ることができる。

分散剤としては、例えぼりゲニンサルファイド廃液そし
てメチルセルロースが適当である。

固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することが
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム
、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート類
等）そして天然燐脂質類（例えば、セファリン顕及びレ
シチン類）及び合成燐脂質類を挙げることができる。更
に添加剤として鉱物及び植物油類も使用することができ
る。

着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無
機顔料類（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアン
ブルー）、そして７リザリン染料、アゾ染料又は金属７
タロシアニン染料のような有機染料類、そして更に、鉄
、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン及び亜
鉛の塩のような微量要素を挙げることができる。

製剤は一般に活性化合物混合物０．１乃至９５重１％、
好ましくは０．５乃至９０重１％含有する。

本発明による活性化合物混合物は雑草を防除するために
そのままあるいはその製剤の形態で使用することができ
、又製剤にされた形態又はタンク混合物が可能である。

他の公知の活性化合物、通常、水田に使用される活性化
合物、例えば、殺菌剤、殺虫剤、植物生長調整剤、植物
栄養剤、土壌改良剤及Ｖ他の除草剤（例えば、Ｎ−（α
、α−ツメチルベンジル）−α−プロモーｔｅｒｊ−ブ
チルアセトアミド及びその他除草剤）との混合物として
も利用可能である。

活性化合物混合物は、そのまま、あるいはそれらの製剤
の形態で、又は該製剤から更に希釈して調製した施用形
態、例えば、散布用調製液（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ
　　５ｏｌｕｔｉｏｎ）、乳剤、懸濁剤、粉剤、水利剤
及び粒剤の形態で使用することができる。これらの形態
のものは通常の方法、例えば、液剤散布（ｕ＋ａｔｅｒ
ｉｎｇ）、噴ｉ（ｓｐｒａｙｉｎｇｙａｔｏｍｉｚｉｎ
ｇ）、散粉又は散粒で使用できる。

本発明による活性物質組み合せは、植物の発芽前又は発
芽後に施用することができる。

施用する活性化合物の量は実質的な範囲で変えることが
できる。施用量としては、活性化合物の０、５−３．７
ｋｇ／ｈａ、好ましくは０．６−３゜３ｋｇ／ｈａの如
き施用量を例示できる。

除草作用に於いて個々の活性物質は弱点を有するが、本
発明による組み合せは単なる組み合わせ効果をはるかに
超えて各種雑草に対して有効な非常に広範な除草スペク
トルを示す。

本発明による活性物質組み合せの優れた効果は次の実施
例に挙げることができる。しかし、本発明はこれのみに
限定されるべきものではない。

実施例１ 水田雑草に対する満水下水面施用処理試験試験方法 １／２，０００７−ルのポット（２５Ｘ２０Ｘ９ｃｏｄ
）に水田土壌を充填し、２．５葉期（草丈１５ｃｍ）の
水！ｒ６苗（品種：日本晴）を１ポット当り１株３本植
えとじ２ケ所移植した。更に、タイヌビエ、コナギ、ホ
タルイ、１年生広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、ミゾハ
コベ、ヒメミゾハギ、アブ７７等）の種子、ウリカワの
塊茎を接種し、約２〜３ｃ＋ｏ湛水した。水稲移植７日
後、本発明供試化合物を実施例３に準じて調製した粒剤
を水面処理した。処理後約３０Ｉ１１の湛水状態を保ち
、薬剤処理３週間口に除草効果、薬害の程度を次の基準
によりＯ〜５の段階に類別評価した。

効果の評価は無処理区に比較した場合、５：無処理区に
対する殺草率　９５％以上（枯死）４：　　　　　　　
　　　　　８０％以上９５％未満 ３　：　　　　　　ＩＩ　　　　　　　５０％以上８０
％未満 ２　：　　　　　　ＩＩ　　　　　　　３０％以上５０
％未満 １　：　　　　　　ＩＩ　　　　　　　１０％以上３０
％未満 ０：　　　　　　　　　　　　１０％未満（効果なし） 水稲に対する薬害の評価は無処理区に比較した場合、 ５：無処理区に対する薬害率　９０％以上（致命的損傷
） ４　：　　　　　　ＩＩ　　　　　　　５０％以上９０
％未満 ３　：　　　　　　ＩＩ　　　　　　　３０％以上５０
％未満 ２　：　　　　　　ＩＩ　　　　　　　１０％以上３０
％未満 １：　　　　　〃　　　　　　０越１０％未満０：　　
　　　〃　　　　　　０％（薬害なし）とした。

試験結果を第１表に示す。

註　１）本発明に使用する一般式（Ｉ）の化合物：化合
物（Ｉ）−（１）はトリメチルシリル−メチル２−＋４
−［（５−クロロ−２−ベンゾオキサシリル）−オキシ
］−フェノキシ）−プロピオネートのＲ−エナンチオマ
ーを示す。

ＣＨ。

化合物（１）−（２）はエチル　２−＋４−（（５−ク
ロロ−２−ベンゾオキサシリル）−オキシ］−フェノキ
シ）−プロピオネートを示す。

２）本発明に使用する一般式（ＩＩ）の化合物：化合物
（Ａ）は、α−（β−す７トキシ）プロピオンアニリド
（ナブロアニリド）を示す。

化合物（Ｂ）は、２−（２，４−フクロロー３−メチル
フェノキシ）プロピオンアニリドを示す。

実施例２（粒剤） 化合物（１）−（２Ｎ。０部、化合物（Ａ）７．０部、
ベントナイト（モンモリロナイト）３０部、タルク（滑
石＞６０．０部、リグニンスルホン酸塩２部の混合物に
水２５部を加え、良く捏化し、押し出し造粒機により１
０〜４０メツシユの粒状として、４０〜５０℃で乾燥し
て粒剤とする。

実施例３（粒剤） ００２〜２ｍｍに粒径分布を有する破砕鉱物粒９３．０
６部を回転混合機に入れ、回転下、有機溶剤に溶解した
化合物（１）−（１）０．９４部、界面活性剤２．０部
をスプレーする。次に化合物（Ｂ）とホワイトカーボン
の（１＋　１　）粉砕原末４．０部を混合、均一に付着
させて粒剤とする。

実施例４ 化合物（Ｉ）−（１）１５部、化合物（Ｂ）３０ｉ、ホ
ワイトカーボンと粉末クレーの混合物（１：５）５０部
、アルキルベンゼンスルホン ２部、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウムホルマ
リン縮合物３部を粉砕混合し水利剤とする。

実施例５ １０〜４０メツシユの鉱物粒９１．８部と固着剤１．５
部を混合下、実施例４の水利剤６，ｌＳを加え均一に付
着せしめ粒剤とする。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記（１）及び（２） （１）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒは炭素原子数１乃至６のアルキル基又は基▲数
   式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は炭 素原子数１乃至６のアルキル基を示す）を示す、 のフェノキシプロピオン酸誘導体又はそのＲ−エナンチ
   オマー及び （２）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ＾２は基▲数式、化学式、表等があります▼又
   は▲数式、化学式、表等があります▼ を示す、 のプロピオンアニリド系化合物 の活性物質組み合せを含有することを特徴とする除草組
   成物。