JPS5942303A - 水田用除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は改善された作用を有する水田用除草剤に関する
。

本発明者らは、新規なα、α−ジメチルフェニル酢酸ア
ニリド誘導体を合成し、とれら化合物が温血動物（急性
経口３００ｍ９／ｋｙ以上）及び水棲動物（急性ＴＬｍ
　２４Ｈ５ｐｌ）ｍ以上）に対して低毒性であって、栽
培植物に対して優れた翼間選択性を有し、特にノビエ、
ミズガヤツリに優れた殺草作用及び生育抑制作用を示す
ことを見出した（特願昭５６−２９３１９号明細書参照
）。

しかしこの化合物は処理適期幅が狭く、発生前から発生
直後の雑草にしか十分な効果を示し得ないこと、また広
葉雑草には効果が不満足であ続けた結果、α、α−ジメ
チルフェニル酢酸アニリド誘導体と他の化合物を併用す
ることにより優れた除草剤が得られることを見出した。

本発明は、ｐ−ニトロフェニル−２＋４１６　Ｌ　）　
ＩＪクロルフェニルエーテル／（クロロニトロンエン）
、２．４−ジクロルフェニル−３′−メトキシ−４′−
二トロフェニルエーテル（クロメトキシニル）又ハ２，
４−ジクロルフェニル−６′−メトキシカルボニル−４
′−二トロフェニルエーテル（ビフェノックス）と一般
式 （式中又はハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基又はアルケニル基、ｎは０〜乙の整数を示す）で
表わされるα、α−ジメチルフェニル酢酸アニリド誘導
体とを有効成分として含有することを特徴とする水田用
除草剤である。

式■の化合物において、ｐ、が２以上の場合、個々の又
は同一でも異なっていてもよい。

式Ｉの化合物とクロロニトロフェン、クロメトキシニル
又はビフェノックスとを併用すると、−年少広葉雑草に
対して優れた殺草効果を示すほか、意外にもイネ科、カ
ヤツリグサ科雑草に対して顕著な相乗作用を示し、低い
処理量でこれらの雑草を完全に防除するととができる。

また各化合物学独では防除困難な多年生雑草例えばホタ
ルイ、ウリカワ、ミズガヤツリに対しても優れた効果を
示し、しかもとれらの雑草に対する処理適期幅が拡大さ
れ、かつ残効期間も著しく延長されるため、長期間にわ
たり雑草の発生を防止することができる。このため従来
の除草剤では数回の散布が必要であるのに対し、本発明
の除草剤は１回の散布で十分であり、農作業の省力化を
図ることができる。

本発明の除草剤に用いられる一般式Ｉのα、α−ジメチ
ルフェニル酢酸アニリド誘導体としては、例えば下記の
化合物が挙げられる。なお括弧内の数字は化合物番号を
示す。

（１）Ｎ−フェニル−α、α−ジメチルフェニルアセト
アミド （２）　Ｎ　−（３−クロロフェニル）−α、α−ジメ
チルフェニルアセトアミド （３）　Ｎ　−（３−メチルフェニル）−α、α−ジメ
チルフェニルアセトアミド （４）　Ｎ　−（３−エチルフェニル）−α、α−ジメ
チルフェニルアセトアミド （５）　Ｎ　−（４−エチルフェニル）−α、α−ジメ
チルフェニルアセトアミド （６）　Ｎ　　（３−ｎ−プロピルフェニル）−α、α
−ジメチルフェニルアセトアミド （７）　Ｎ　−（４−ｎ−プロピルフェニル）−α、α
−ジメチルフェニルアセトアミド （８）Ｎ−（３−イソプロピルフェニル）−α、α−ジ
メチルフェニルアセトアミド （９）　Ｎ　−（４−インプロピルフェニル）−α、α
−ジメチルフェニルアセトアミド θ０）Ｎ−（３−ｎ−ブチルフェニル）−α、α−ジメ
チルフェニルアセトアミド （１１）Ｎ−（３−二級ブチルフェニル）−α、α−ジ
メチルフェニルアセトアミド （１２）Ｎ　−（４−二級ブチルフェニル）−α、α−
ジメチルフェニルアセトアミド （１３）Ｎ−（３−メトキシフェニル）−α、α−ジメ
チルフェニルアセトアミド （１４）　Ｎ　−（３−アルケニルオキシフェニル）−
α。

α−ジメチルフェニルアセトアミド （１５）　Ｎ　−（３−メチル−６−メトキシフェニル
）−α、α−ジメチルフェニルアセトアミド（１６）　
Ｎ　−（２−メトキシ−５−エチルフェニル）−α、α
−ジメチルフェニルアセトアミド（１７）Ｎ−（２−メ
トキシ−５−ｎ−プロピルフェニル）−α、α−ジメチ
ルフェニルアセトアミド 本発明の除草剤は各薬剤の混合物をそのまま用いてもよ
いが、通常は補助剤を用いて農薬製造分野において一般
に行われる方法により粉剤、水和剤、乳剤等、特に粒剤
に製剤化して用いることが好ましい。

農薬補助剤としては希釈剤例えば溶剤、増量剤、担体等
、界面活性剤、乳化剤、分散剤、湿展剤、固着剤、安定
剤等が挙げられる。溶剤としては、水、ベンゼン、トル
エン、キシレン、フルコー／ｌ’類例エバメチルアルコ
ール、エチルアルコール、プロピルエチレングリコール
等、ケトン類例えばアセトン、シクロヘキサン、インホ
ロン等、エステル類例えば酢酸エチル、酢酸アミル等、
アミド類例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド等、又はこれらの混合物が挙げられる。界面活性
剤としては、アニオン界面活性剤例えばラウリル硫酸ナ
トリウム、アルキルアリールスルホン酸塩など、陽イオ
ン界面活性剤例えばアルキルジメチルベンジルアンモニ
ウムクロライド、ラウリルアミンなど、非イオン界面活
性剤例えばポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシェ
チレンンルビタンモノラウレートなど及び両性界面活性
剤が挙げられる。また固着剤、安定剤としては例えばア
ルギン酸ナトリウム、ポリビニルアルコールなどが挙げ
られる。

本発明の除草剤は式ｌの化合物１重量部に対し、クロロ
ニトロフェン、クロメトキシニル又はビフェノックスを
０．１〜１０重量部、好ましくは０．５〜５重量部の割
合で併用する。これらの有効成分の含有量は製剤の形態
、施用方法、目的、時期、場所、雑草の発生状況などに
よって適当に変更するととができる。また本発明の除草
剤は、他の農薬例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、植物
生長調整剤、肥料などと併用することもできる。本発明
の除草剤は通常一般に行われている施用方法、例えば湛
水土壌処理などの方法で用いることが好ましい。使用量
は１アール当り２００〜５００ｇ、好ましくは３ｏ。

〜４００ｇである。

下記実施例中の部は重量を意味する。

実施例１ 化合物（７）　　　　　　　　　　　　　　２５部ビフ
ェノックス　　　　　　　　　４０部ドデシルベンゼン
スルホン酸ソーダ　　　　２部リグニンスルホン酸ソー
ダ　　　　　６部珪藻±　　　　　　　　　　　　　３
０部前記の成分を粉砕混合し、水和剤１００部を得る。

またビフェノックスに代えてクロロニトロフェン又はク
ロメトキシニルを用いて同様にして水和剤を得る。

実施例２ 化合物（４）　　　　　　　　　　　　　２０部ビフェ
ノックス　　　　　　　　　３０部ポリオキシアルキレ
ンアルキル アリルエーテル　　　　　　　　　１０部ポリオキシエ
チレンアルキル アリルエーテルサルフェート　　　　　　　３部キシレ
／　　　　　　　　　　　　３７部前記の°成分を均一
に混合して乳剤１００部を得る。またビフェノックスに
代えてクロロニトロフェン又はクロメトキシニルを用い
て同様にして乳剤を得る。

実施例３ 化合物（６）６部 ビフェノックス　　　　　　　　　　　５部アルキルベ
ンゼンスルホン酸ソーダ　　　２部ポリビニルアルコー
ル　　　　　　　０．５部クレー　　　　　　　　　　
　　　３０部前記の成分を粉砕混合したのち適量の水を
加えて混練し、造粒機を用いて造粒し、乾燥して粒剤１
００部を得る。またビフェノックスに代えてクロロニト
ロフェンスに一１クロメトキシニルを用い、て同様にし
て粒剤を得る。

試験例１ １１５０００ａポツト（２区制）に砂壌土を充填し、施
肥、湛水及び代かぎ後、ノビエの催芽種子を１ポット当
り３０粒ずつ約１ｃ１ｎの深さに播種した。播種翌日及
びノビエ１．５葉期にそれぞれ実施例１に準じて製造し
た各供試薬剤の水和剤の所定量を水深５ｃｍの状態で湛
水土壌処理した。処理後２０日目に残った雑草を抜き取
・す、風乾重量を測定して無処理区に対する浅草率（％
）を算出した。その結果を第１〜３表に示す。

試験例２ １　／　１　（１０００ａポット（２区制）に砂壌土を
充填し、施肥、湛水及び代かき後、実施例１に準じて製
造した各供試剤の水和剤の所定量を水深・２ｃｍの状態
で湛水土壌処理した。処理後、定期的にノビエの催芽種
子を０．５　ｃｍの深さに１ポット当９２０粒ずつ播種
した。試験期間中、水深は１〜２ｃｒＩＬに保ち、播種
後２週間目に観察を行った。その結果を第４表に示す。

観察基準　　０　効果なし １　効果　小 ２　効果　中 ６　効果　大 ４　効果極太 ５　完全枯殺 −１４−１３− １３− 試験例６ 水田圃場に１区２７７ＬＸ　６ｍ　（６ｍ２）の区を股
げ、施肥、湛水及び代かき後、５月２０日に水稲稚苗を
移植し、移植後１２日目（ノビエ２葉期）に実施例乙に
準じて製造した各供試剤の粒剤を水深４〜５ＣＴｎの状
態で洪水土壌処理した。

試験は２区制で行い、薬剤処理後４０日目に１区当り１
ｍ２に残った雑草を抜き取り、風乾重量を測定して、無
処理区に対する浅草率（％）を算出した。なお水稲に対
する薬害についても観察調査を行った。その結果は第５
表に示す。

、６　　　　　　　　　−１４− 手続補正書（自発） 昭和５８年１１月２９日 特許庁長官若　杉　和　夫殿 水田用除草剤 ３、補正をする者 事件との関係　特許出願人 住　　所 ４、代　理　人 ５、補正命令の日付 ６、補正を二より増加する発明の数 ７、補正の対象　明細書 訂　　　正　　　書（特願昭５７−１５２６６１号）明
細書中下記の訂正を行う。

１、第２頁下から５行の「特願昭５６−２９３１９号明
細書」を「特開昭５７−１４４２０３号公報」に改める
。

２、第３頁下から８行の「アルケニル基」を「アルケニ
ルオキシ基」に改める。

３、第３頁下から２行ないし路行の「式■の化合物−一
一一一一一一一併用すると、」を下記のとおり改める。

「　式■の化合物は、前記のように雑草の発生前から発
生直後までの任意の時期に使用することにより適確な防
除効果を示す水稲用初期除草剤である。一方、クロロニ
トロフェンなどのジフェニルエーテル系化合物は雑草の
発生直後までの処理ではイネ科、−年少カヤツリグサ科
及び−年少広葉雑草に有効であるが、ホタルイ、ミズガ
ヤツリ、ウリカワなどの多　１− 年少雑草に対しては効果が不十分である。更にこれらの
化合物は全般に処理適期幅が狭く、薬害の発生しない使
用範囲では残効期間が短い。このように両活性化合物は
典型的な初期除草剤であり、雑草の発生始期までにおい
ては優れた除草効果を示すが生育の進んだ雑草にはその
効果が急激に低下するという難点がある。

本発明者らの研究によれば、式Ｉの化合物とクロロニト
ロフェン、クロメトギシニル又はビフェノックスとを併
用すると、」 ４、第６頁６行の「アルケニルオキシフェニル」ヲ「ア
リルオキシフェニル」に改める。

５、第７頁７行の「混合物が挙げられる。」の次に下記
の文を加入する。

「増量剤又は担体としては例えばベントナイト、タルク
、クレー、珪藻土、炭酸カルシウムなど又はこれらの混
合物が挙げられる。」 ６、第８頁１０〜１２行の「使用量は一一一一一一一で
ある。」を下記のとおり改める。

「使用量は通常１０アール坐り有効成分として５０〜５
ＤＯｇ、好ましくは１００〜４０［１，９である。」 Ｚ第１０頁下かも６行の「１．５葉期」を「２葉期」に
改める。

処理」を「２葉期処理」に改める。

９第１６頁４〜５行の「１２日目（ノビエ２葉期）」を
「１０日月（ノビエ１．５葉期）」に改める。

１０、第１頁４行ないし第２頁５行の特許請求の範囲の
全文を別紙のとおり改める。

「特許請求の範囲 １．　　ｐ−二トロフェニル−２，４，６−）ジクロル
フェニルエーテル、２，４−ジクロルフェニル−６フー
メトキシー４′−ニトロフェニルエーテル又ハ２．４−
ジクロルフェニル−３７−メドキンカルボニルー４′−
ニトロフェニルニーテルト一般式（式中Ｘはハロゲン原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はアルケニル
オキシ基、ｎは０〜乙の整数を示す）で表わされるα、
α−ジメチルフェニル酢酸アニリド誘導体とを有効成分
として含有することを特徴とする水田用除草剤。

２、　α、α−ジメチルフェニル酢酸アニリド誘導体カ
Ｎ−（３−エチルフェニル）−α、α−ジメチルフェニ
ルアセトアミド、Ｎ−（３−ｎ−プロピルフェニル）−
α、α−ジメチルフェニルアセトアミド又はＮ　−（４
−ｎ−プロピルフェニル）−α、α−ジメチルフェニル
アセトアミドである出願人　八洲化学工業株式会社 代理人　弁理士　小　林　正　雄 １７

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、　　ｐ−二トロフェニル−２，４，６−）ジクロル
   フェニルエーテル、　２．４−ジクロルフェニル−３′
   −メトキシ−４′−二トロフェニルエーテル又は２．４
   −ジクロルフェニル−６′−メトキシカルボニル−４′
   −二トロフェニルエーテルト一般式（式中Ｘはハロゲン
   原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はアルケニ
   ル基、ｎは０〜３の整数を示す）で表わされるα、α−
   ジメチルフェニル酢酸アニリド誘導体とを有効成分とし
   て含有することを特徴とする水田用除草剤。 ２、　α、α−ジメチルフェニル酢酸アニリド誘導体カ
   Ｎ−（３−エチルフェニル）−α、α−ジメチルフェニ
   ルアセトアミド、Ｎ−（３−ｎ−プロピルフェニル）−
   α、α−ジメチルフェニルアセトアミド又はＮ　−（４
   −ｎ−プロピルフェニル）−α、α−ジメチルフェニル
   アセトアミドである特許請求の範囲第１項に記載の水田
   用除草剤。