JPS5951207A - 水田用除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は改善された作用を有する水田用除草剤に関する
。

本発明者らは、新規なα、α−ジメチルフェニル酢酸ア
ニリド誘導体を合成し、これら化合物が温血動物（急性
経口３００　ｍｇ／ｋｇ以上）及び水棲動物（急性ＴＬ
ｍ　２４　Ｈ５ｐｐｍ以上）ニ対して低毒性であって、
栽培植物に対して優れた属間選択性を有し、特にノビエ
、ミズガヤツリに優れた殺草作用及び生育抑制作用を示
すことを見出した（特願昭５６−２９３１９号明イ［■
書参ｆ！（（）。しかしこの化合物は処理適期幅が狭（
、発生前から発生直後の雑草にしか十分な効果を示し得
ないこと、また広葉雑草には効果が不満足であることな
どの欠点があった。そこで更に検索を続けた結果、α、
α−ジメチルフェニル酎酸耐ニリド誘導体とある種の化
合物を併用することにより優れた除草剤が得られること
を見出した。

本発明は、Ｏ，（１−ジイソプロピル−２−（ベンゼン
スルホンアミド）エチルジチオホスフェート（以下ペン
スライドと称する）、５−（２−メチル−１−ピペリジ
ルカルボニルメチル）−〇、０−ジー１１−プロピルジ
チオホスフェート（以下ピペロホスと称する）又は〇−
エチルー〇−（３−メチル−６−二トロンエニル）−Ｎ
−二級ブチルホスホルアミドチオエート（以下メタフレ
ホスと称する）と一般式 （式中Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基又はアルケニル基、ｎは０〜６の整数を示す）で
表わされるα、α−ジメチルフェニル酢酸アニリド誘導
体とを有効成分どして含有することを特徴とする水田用
除草剤である。

式Ｉの化合物において、ｎが２以上の場合、個々のＸは
同一でも異なっていてもよい。

弐■の化合物とペンスライド、ピペロホス又はメタフレ
ホスとを併用すると、−年生イネ科雑草のノビエ及び多
年生カヤツリグサ科雑草であるホタルイ、ミズガヤツリ
、クログワイに対して顕著な相乗作用を示し、低い施用
量でこれらの雑草を完全に防除することができる、。ま
たこれらの雑草に対する処理適期幅が拡大され。

かつ残効期間も著しく延長されるため、長期間にわたり
雑草の発生を防止することができる。

このため従来の除草剤では数回の散布が必要であるのに
対し、本発明の除草剤は１回の散布で十分であり、農作
業の省力化を図ることができる。

本発明の除草剤に用いられる式Ｉのα、α−ジメチルフ
ェニル酢酸アニリド誘導体としては例えば下記の化合物
が挙げられる。なお括弧内の数字は化合物番号を示す。

（１）Ｎ−フェニル−亀α−ジメチルフェニルアセトア
ミド （２）Ｎ−（３−クロロフェニル）−α、α−ジメチル
フェニルアセトアミド （３）Ｎ−（３−メチルフェニル）−α、α−ジメチル
フェニルアセトアミド （４）Ｎ−（３−エチルフェニル）−α、α−ジメチル
フェニルアセトアミド （５）　Ｎ　−（４−エチルフェニル）−α、α−ジメ
チルフェニルアセトアミド （６）Ｎ−（５−ｎ−プロピルフェニル）−α、α−ジ
メチルフェニルアセトアミド （７）Ｎ−（４−ｎ−プロピルフェニル）−α、α−ジ
メチルフェニルアセトアミド （８）Ｎ−（３−イソプロピルフェニル）−α、（′ｔ
ｔ−ジメチルフェニルアセトアミド ル９）Ｎ−（４−インプロピルフェニル）−α、α−ジ
メチルフェニルアセトアミド （１０）Ｎ−（３−ｎ−ブチルフェニル）−α、α−ジ
メチルフェニルアセトアミド （１１）Ｎ−（６−二級ブチルフェニル）−α、α−ジ
メチルフェニルアセトアミド （１２）　Ｎ−（４−二級ブチルフェニル）−α、α−
ジメチルフェニルアセトアミド （１３）　Ｎ　−（３−メトキシフェニル−）−α、α
−ジメチルフェニルアセトアミド （１４）　Ｎ　−（３−フルケニルオキシフェニル）−
α、α−ジメチルフェニルアセトアミド（１５）　Ｎ　
−（３−メチル−６−メトキシフェニル）−α、α−ジ
メチルフェニルアセトアミ（１６）　ｐｐ−（２−メト
キシ−５−エチルフェニル）−化α−ジメチルフェニル
アセトアミド（１７）　Ｎ−（２−メトキン−５〜ｎ−
プロピルフェニル）−α、α−ジメチルフェニルアセト
アミド 本発明の除草剤は各薬剤の混合物をそのまま用いてもよ
いが、通常は補助剤を用いて農薬製造分野において一般
に行われる方法により粉剤、水和剤、乳剤など、特に粒
剤に製剤化して用いることが好ましい。

農薬補助剤としては希釈剤例えば溶剤、増量剤、担体な
と、界面活性剤、乳化剤、分散剤、湿展剤、固着剤、安
定剤などが挙げられる。溶剤とシテは、水、ヘンゼン、
トルエン、キシレン、アルコール類例；ｈ　ばメチルア
ルコール、エチルアルコール、フロビルエチレンクリコ
ールなど、ケトン類例えばアセトン、シクロヘキサン、
イソホロンなど、エステル類例えば酢酸エチル、酢酸ア
ミルなど、アミド類例えばジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミドなど、又はこれらの混合物が挙げられ
る。界面活性剤としては、アニオン界面活性剤例えばラ
ウリル硫酸ナトリウム、アルキルアリールスルホン酸塩
など、陽イオン界面活性剤例えばアルギルジメチルベン
ジルアンモニウムクロライド、ラウリルアミンなど９、
非イオン界面活性剤例えばポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
、ポリオキンエチレンソルビタンモノラウレートなど及
ヒ両性界面活性剤が挙げられる。また固着剤、安定剤と
しては例えばアルギン酸ナトリウム、ポリビニルアルコ
ールなどが挙げられる。

本発明の除草剤は式■の化合物１重量部に対し、ペンス
ライド、ピペロホス又はメタフレホスを０．２〜２０重
量部、好ましくは０．５〜１０重量部の割合で併用する
。これらの有効成分の含有量は製剤の形態、施用方法、
目的、時期、場所、雑草の発生状況などによって適当に
変更することができる。本発明の除草剤は、広葉並。

！′Ｉ′ＩＫ有効な薬剤例えば２−メチルチオ−４１６
−ビス（エチルアミノ）７ｓ−）リアジン、２−メチル
−４〜クロルフエノキシ酪酸エチル、１，６−シメチル
ー４−　（２，４−シ’Ｉロロベンソイル）−５−（ｐ
−トＩＪルスルホニルオキシ）−ヒラゾール、１，３−
ジメチル−４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−５−
フェナシルオキシピラゾール、α−（２−ナフトキシ）
−プロピオンアニリド、２．４−ジクロロフェニル−３
′−メトキシカルボニル−４′−二トロフェニルエーテ
ルナトヲ混合して用いてもよい。また本発明の除草剤は
、他の農薬例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤などと併用
することもできる。

本発明の除草剤は通常一般に行われている施用方法、例
えば洪水土壌処理などの方法で用いることが好ましい。

使用量は１アール当り２００〜５００ｇ、好ましくは６
００〜４００ｇである。

下記実施例中の部は重量を意味する。

実施例１ 化合物（７１５０部 ペンスライド　　　　　　　　　１８部ドデシルベンゼ
ンスルホン酸ソーダ　　　２部すグニンスルホン酸ンー
ダ　　　　　　　乙部珪藻上　　　　　　　　　　４７
部 前記の成分を粉砕混合し、水和剤１００部を得る。また
ペンスライドに代えてピペロホス又はメタフレホスを用
いて同様にして水和剤を得る。

実施例２ 化合物（４）　　　　　　　　　　５０部ペンスライド
　　　　　　　　　１８部ポリオギシアルキレンアルキ
ル アリルエーテル　　　　　　　　　　１０部ポリオキシ
エチレンアルキル アリルエーテルサルフェート　　　　　　６部キシレン
　　　　　　　　　６９部 前記の成分を均一に混合して乳剤１００部を得る。また
ペンスライドに代えてピペロホス又はメタフレホスを用
いて同様にして乳剤を得る。

実施例３ 化合物（６）５部 ペンスライド　　　　　　　　　　６部アルキルベンゼ
ンスルホン酸ソーダ　　　２部ポリビニルアルコール　
　　　　０．５部クレー　　　　　　　　　　６０部 ベントナイト　　　　　　　　　５９５部前記の成分を
粉砕混合したのち適量の水を加えて混練し、造粒機を用
いて造粒し、乾燥して粒剤１００部を得る。またペンス
ライドに代えてピペロホス又はメタフレホスを用いて同
様ニして粒剤を得る。

試験例１ ’／’５００ＱＦ＋ポット（２区制）に砂壌土を充填し
、施肥、湛水及び代かき後、ノビエの催芽種子を１ポッ
ト当り３０粒ずつ約１ｃｒ／Ｌの深さに播種した。播種
翌日及びノビエ２葉期にそれぞれ実施例１に準じて製造
した各供試薬剤の水和剤の所定量を水深５ｃｍの状態で
湛水土壌処理した。処理後２０日１に残存雑草を抜き取
り、風乾重量を測定して無処理区に対する残草率（％）
を求めた。その結果を第１〜６表に示す。

試験例２ １／１００００Ｆ＋ポツト（２区制）に砂壌土を充填し
、施肥、湛水及び代かき後、実施例１に準じて製造した
各供試剤の水和剤の所定量を水ｆＪ　’ｌ　ｃｍの状態
で洪水土壌処理した。処理後、定期的にノビエの催芽種
子を０．５Ｃｒｎの深さに１ポット当り２０粒ずつ播種
した。試験期間中、水深は１〜２ｃｔｎに保ち、播種後
２週間口に残存した雑草をすべて抜き取り、風乾重量を
測定して無処理区に対する残草率（％）を算出し、下記
の基準により指数を求めた。その結果を第４表に示す。

試験例３ 野外に設置した５　０　ｃｍ　Ｘ　５０　ａｎ　Ｘ　５
０　ｃｍのコンクリートポットに砂壌土を充填し、施肥
、湛水、代かき後、雑草の種子及び塊茎な深さ０〜１（
１ｍに植え込み、また水稲稚苗を深さ約２ｃＭＬに移植
した。移植後１２日目（ノビエ２葉期）に実施例乙に準
じて製造した各供試剤の粒剤を水深４〜５ｃｒＩＬの状
態で湛水土壌処理した。試験は２区制で行い、薬剤処理
後４０日目に残存雑草を抜き取り、風乾重量を測定して
無処理区に対する残草率（％）を求めた。なお水稲に対
する薬害について観察調査を行った。その結果を第５表
に示す。

手　続　補　正　書（自発） 昭和５８年１２月ら日 特許庁長官若杉相夫殿 ３、補ｎ−をする者 事件との関係　！庁許出願人 住　　所 ４、代　埋　人 ５　補正命令の［１イ・１ （←和　　　・ ６、補正により増加する発明の数 ７゛補ＪＩＥ　ｆ）対象明細書 ８、補正の内容 別紙訂正書のとおり 訂　　　正　　　書（特願昭５７−１５９５２４月）明
細書中下記の訂正を行う。

１、第３頁２行の「特願昭５６−２９５１９号明細書」
を「特開昭−５７−１４４２０３号公報、１に改める。

２、第４頁２行（式を除いて計算）の「アルケニル基」
を「アルケニルオキシ基」に改める。

６、第４頁下から８行と７行の間に下記の文を加入する
。

「　式Ｉの化合物は前記のように雑草の発生前から発生
直後までの任意の時期に使用することにより適確な防除
効果を示す水稲用初期除草剤である。一方、ペンスライ
ド、ピペロホス及びメタフレホスはイネ科雑草、カヤツ
リブザ科雑草に対して高い除草効果を示すが、雑草の発
生前から発生直後までの狭い期間しか有効でない。また
特に多年生カヤツリブザ科雑草であるホタルイ、ミズガ
ヤツリ、クロクワイ等に対しても水稲に対して安全な薬
量の範囲内での使用では十分な効果は得られない。」 ４、第４頁丁かも７行の「式Ｉの化合物Ｊの前に「この
ような性質を異にする」を加入する。

５、第６頁下から４行の１′アルケニルオキシフエニル
」を「アリルオキシフェニル」に改めろ。

６、第８頁２行の「誉げられる。」の後に下記の文を加
入する。

「増計剤又は担体としては例えばベントナイト、タルク
、クレー、珪藻土、炭酸カルシウムなど又はこれらの混
合物が挙げられる。」Ｚ第９頁下から３行な（・し絡付
の「使用量は一一一一一一一一である。」を下記のとお
り改める。

１１°使用量は通常１０アール当り有効成分として５０
〜５００，９．好ましくは１００〜４００１である。」 ８、第１頁４行ないし第２頁１０行の特許請求の範囲の
全文を別紙のとおり改める。

１゛特許請求の範囲 １、　　ｎ、ｎ−ジイソプロピル−２−（ベンゼンスル
ーホンアミド）エチルジチオホスフェート、５−（２−
メチル−１−ピペリジルカルボニルメチル）　−ｏ　、
（１−’；’　−ｕ　−フロビルジチオホスフェ−１・
又は〇−エチルー〇−（３−メチル−６−二トロフエニ
ル）−Ｎ−二級メチルホスホルアミドチオニー１・と一
般式 （式中Ｘは）・ロゲン原子、低級アルキル基、低級アル
コキシ基又はアルケニルオキシ基、「１は０〜乙の整数
を示す）で表わされるα、α−ジメチルフェニル酢酸ア
ニリド誘導体とを有効成分として含有することを特徴と
する水田用除草剤。

２、　α、α−ジメチルフェニル酢酸アニリド誘導体が
、Ｎ−（６−エチルフエニル）−α、α−ジメチルフェ
ニルアセトアミド、１＼ｒ　、−’（３−ｎ　−フロビ
ルフェニル）−α、α−ジメチルフェニルアセトアミド
又はＮ　−（４−ｎ−プロピルフェニル）−α、α−ジ
メチルフェニルアセトアミトチある特許請求の範囲第１
項に記載の水田用除草剤。」 出願人　八洲化学工業株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、　　（ＬＯ−ジイソプロピル−２−（ベンゼンスル
   ホンアミド）エチルジチオボスフェート、８−（２−メ
   チル−１−ピペリジルカルボニルメチル）　−０，０−
   ジ−ｎ−プロビルジチオホスフェ−１・又は０−エチル
   −０−（３−メチル−６−ニトロフェニル）−Ｎ−二級
   メチルホスポルアミドチオエートと一般式 Ｃ式中又はハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコ
   キシ基又はアルケニル基、ｎば０〜３の整数を示す）で
   表わされるα、α−ジメチルフェニル酢酸アニリド誘導
   体とを有効成分として含有することを特徴とする水田用
   除草剤。 ２、　皓α−ジメチルフェニル酢酸アニリド誘導体が、
   Ｎ−（３−エチルフェニル）−α、α−ジメチルフェニ
   ルアセドア＊ド、Ｎ−（ｚ、−ｎ−プロピルフェニル）
   −α、α−ジメチルフェニルアセトアミド又はＮ（４−
   ｎ−プロピルフェニル）−α、α−ジメチルフェニルア
   セトアミドである特許請求の範囲第１項に記載の水Ｉ″
   Ｔ１用除草剤。