JPS5973505A - 水田用除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は改善された作用を有する水田用除草剤に関する
。

本発明者らは新規なα、α−ジメチルフェニル酢酸アニ
ＩＪド誘導体を合成し、これらの化合物が温血動物（急
性経ロ毒性３００１ダ／〜以上）及び水棲動物（急性Ｔ
Ｌｍ　２４　Ｈ５ｐｐｍ以上）Ｋ対して低毒性であって
、栽培植物に対して優れた属間選択性を有し、特にノビ
エ、ミズガヤツリに優れた殺草作用及び生育抑制作用を
示すことを見出した（特願昭５６−２９３１９号明細書
参照）ｏＬと、また広葉雑草には効果が不満足であるこ
となどの欠点があった。そこで更に検索を続けた結果、
　Ｑ　　Ｘ α、α−ジメチルフェニル酢酸アニリド誘導体と、他の
化合物を併用することにより優れた除草剤が得られると
とを見出ｌ〜だ。

本発明はＳ−エチル−ヘキサヒドロ−１Ｈ−アゼピン−
１−カルボチオエート（以下化合物Ａと略称するン、Ｓ
−イソプロピル−ヘキサヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−
カルボチオエート（以下化合物Ｂと略称する）又は、５
−（４〜クロロベンジル）−Ｎ、Ｎ−ジエチルチオール
カーバメート（以下化合物Ｃと略称する）と一般式 （式中Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基又はアルケニル基、ｎは０〜６の整数を示す。ｎ
が２以上の場合、個々のＸは同一でも異なっていても良
い。）で表わされるα、α−ジメチルフェニル酢酸アニ
リド誘導体とを有効成分として含有することを特徴とす
る水田用除草剤である。

（３） 式［１）の化合物と化合物Ａ１化合物Ｂ又は化合物Ｃと
を併用するとイネ科、カヤツリグサ科雑草に対して顕著
な相乗作用を示し、その結果として処理適期が大幅に拡
大され、かつ抑制期間が大幅に延畏されるため、長期間
にわたり雑草の発生を防止することが出来る。

このため従来の除草剤では数回の処理が必歿であるのに
対し、本発明の除草剤は１回の処理で十分である。なお
本発明除草剤は各成分の減量が可能になったことから人
畜書性および水稲に対する安全性が更に高く農作業上極
めて有利である。

本発明の除草剤に用いられる式［１）のα、α−ジメチ
ルフェニル酢酸酢酸アビ９１６４体ては例えば下記の化
合物が挙げられる。なお括弧内の数字は化合物番号を示
す。

（１）Ｎ−フェニル−α、α−ジメチルフェニルアセト
アミド （２）Ｎ−（３−り０Ｏフエニル）−α、α−ジメチル
フェニルアセトアミド （５）Ｎ−（３−ブロムフェニル）−α、α−ジメ（４
） チルフェニルアセトアミド （４）Ｎ−（３−メチルフェニル）−α、α−ジメチル
フェニルアセトアミド （５）　　Ｎ　−（３、４−：５メチルフエニル）−α
、α−ジメチルフェニルアセトアミド （６）　　Ｎ−（２，４，６−シメチルフエニル）−α
、α−ジメチルフェニルアセトアミド （７）Ｎ−（３−エチルフェニル）−α、α−ジメチル
フェニルアセトアミド （８）Ｎ−（４−エチルフェニル）−α、α−ジメチル
フェニルアセトアミド （９）Ｎ−（２−メトキシ−５−エチルフェニル）−α
、α−ジメチルフェニルアセトアミド（１０）Ｎ　−（
２−メトキシ−５−メチルフェニル）−α、α−ジメチ
ルフェニルアセトアミド（１１）　Ｎ　−（２−メトキ
シ−５ｎ−プロピルフェニル）−α、α−ジメチルフェ
ニルアセトアミ　　ド （１２，Ｉ　　Ｎ　−（３−アルクニルオキシフェニル
）−α、α−ジメチルフェニルアセト、アミド（５） （１５）　Ｎ〜　（３−〇−プロピルフェニル）−α、
α−ジメチルフェニルアセトアミド （１４）　Ｎ〜（４−ｎ−プロピルフェニル）−α、α
−ジメチルフェニルアセトアミド （１５）　　Ｎ　−（３−イソプロピルフェニル）−α
、α−ジメチルフェニルアセトアミド （１６）Ｎ　　（３ｎ−ブチル７エ二ル）−α、α−ジ
メチルフェニルアセトアミド （１７）　　Ｎ　−（３−５ｅｅ−ブチルフェニル）−
α、α、ｊメチルフェニルアセトアミド （１８）　　Ｎ−（２、４ジメトキシフェニル）−α。

α〜ジメチルフェニル゛アセトアミド （１９）　Ｎ　−（２−ｎ−プロポキシ−５−エチルフ
ェニル）−α、α−ジメチルフェニルアセトアミド （２０）　Ｎ　−（２−エトキシ−５−プロピルフェニ
ル）−α、α−ジメチルフェニルアセトアミド本発明の
除草剤は各桑畑の混合物をそのまま用いても良いが、通
常は補助剤を用いて農薬製造分野において一般に行われ
る方法にょシ粉剤、粒剤、（Ａ　） 水利剤、乳剤など、特に粒剤に製剤化して用いることが
好ましい。

＃薬補助削としては希釈剤例えば溶剤、増量剤、神体な
ど、界面活性剤、乳化剤、分散剤、湿展剤、固着剤、安
定剤などが挙げられる。溶剤としては、水、ハンゼン、
トルエン、キシレン、アルコールｍｕｔ＋、ｔハメチル
アルコール、エチルアルコール、プロピルエチレングリ
コールなど、ケトン類例えばアセトン、シクロヘキサン
、インホロンナト、エステル類例えば酢酸エチル、酢酸
アミルなど、アミド類例えばジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミドなど、又はこれらの混合物が挙げら
れる。界面活性剤としては、アニオン界面活性剤例えば
ラウリル硫酸ナトリウム、アルキルアリールスルホン酸
塩など、陽イオン界面活性剤例えばアルキルジメチルベ
ンジルアンモニウムクロライド、ラウリルアミンなど、
非イオン界面活性剤例えばポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
、ポリオキシエチレンンルビタンモノラウレートなど及
び（７） 両性界面活性剤が４ｒ１″られる。また固着剤、安定剤
としては例えばアルギン酸ナトリウム、ポリビニルアル
コールなどが挙げられる。

本発明の除草剤は式〔１〕の化合物１′に１．針部に対
し、化合物Ａ１化合物Ｂ１又は化合物Ｃを０．５〜２０
重量部好ましくけ１〜１０重量部の割合で併用する。こ
れらの有効成分の含有量は製剤の形態、施用方法、目的
、時期、場所、雑草の発生状況などＫよって適当に変更
することが出来る。

本発明の除草剤は、広′１＃！雑草に有効な薬剤、例え
ば２．４−ジクロロフェニル−３−メトキシカルボニル
−４′〜ニトロフエニルエーテル、５−ターシャルブチ
ル−５−（２，４−ジクロロ−５−イソプロポキシフェ
ニル）−１，５，４−オキサ）　７　ソＩＪンー２−オ
ン、２，４−ジクロロフェニル−３′−メトキシ−４′
−ニトロフェニルエーテル、２−メチルチオ−４，６−
ビス（エチルアミノ）−８−トリアジン、２−メチルチ
オ−４，６−ビス（イソプロピルアミノ）−８−）リア
ジン、２−メチル−４−クロロフェノキシ酢酸（塩およ
び（８） エステル類）、２−メチル−４−クロロフェノキシ酪酸
エチル、α−（β−ナフトキシ）プロピオンアニリド、
１．３−：）メチル−４−（２，４−ジクロロベンゾイ
ル）−５−（Ｐ−トリルスルホニルオキシ）−ピラゾー
ル　１　、３−　、Ｂメチル−４−（２，４−ジクロロ
ベンゾイル）−５−７エナシルオキシピラゾール、３−
イソプロピル−２，１，３−ベンゾチアジアジン−（４
）−オン−２，２−ジオキシドなどを混合して用いても
良い。

また本発明の除草剤は他の農薬例えば殺虫剤、殺ダニ剤
、殺菌剤などと併用することも出来る。

本発明の除草剤は通常一般に行なわれている施用方法、
例えば湛水土壌処理などの方法で用いることが好ましい
。使用量は通常１０ア一ル当シ有効成分量で５０〜５０
０２、好ましくは１００〜４００ｆである。

次に本発明の除草剤の実施例を示す。

しかし本発明は以下の実施例のみに限定されるものでは
ない。

実施例１ （９）　　　　　　　　　　　　　、、。

化合物（１４）　　　　　　　　　２０　　部化合物Ａ
　　　　　　　　　５０　　部ドデシルベンゼンスルホ
ン酸ソーダ　　　　　　　　　　２　　部リグニンスル
ホン酸ソーダ　　　　　　　　　　　　６　　部−４−
冒 珪藻土　　　　　　　　　−’ｒ−ｔ３−　部前記の成
分を粉砕混合し水利剤１００部を得る。

また化合物ＡＫ代えて化合物Ｂ又は化合物Ｃを用　　　
′いて同様にして水利剤を得る。

実施例２ 化合物（ハ　　　　　　　　　３　部 化合物人　　　　　　　　　５　部 アルキルベンゼンスルホン酸ンーダ　　　　　　　　　
　２　　ｓポリビニルアルコール　　　　　　　　　　
　　　０．５ＭＳり　　し　　−　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　６５　　部ベントナイト　　
　　　　　　　　　　　　　５４１号都　　１前記の成
分を粉砕混合したのち適音の水を加えて混練し、造粒機
を用いて造粒し、乾燥して粒剤１００部全得る。また化
合物Ａに代えて化合物Ｂ又は化合物Ｃを用いて同様にし
て粒剤を得る。

実施例６ （１０） 化合物（１ろ）　　　　　　　　１５　部化合物Ａ　　
　　　　　　３０　部 ポリオキシアルキレンアルキル　　　　　　、ｉｏ　　
部アリルエーテル ポリオキシエチレンアルキルア　　　　　　　　６　部
リルエーテルサルフエート キシレン　　　　　　　　４２　　部 前記の成分を均一に混合して乳剤１００部を得る。また
化合物Ａに代えて化合物Ｂ又は化合物Ｃを用いて同様に
して乳剤を得る。

試験例１ １　／　５０００　ａポット　（２区制）に砂壌土を充
填し、施肥、湛水及び代かき後、ノビエの催芽種子を１
ポット当ジ３０粒ずつ約１ｃｎｎの深さに播種した。播
種翌日及びノビエ２葉期にそれぞれ実施例１に準じて製
造した各供試薬剤の水和剤の所定量を水深６ｍの状態で
湛水土壌処理した。処理後２０日０に残存雑草を抜き取
り、風乾重量を測定して無処理区に対する残草率（（６
）を求めた。その結果を第１〜６表に示す。

試験例２ １／１００００ａボツト（２区制）に砂壌土を充填し、
施肥、湛水及び代かき後、実施例１に準じて製造した各
供試剤の水利剤の所定量を水深２ｍの状態で湛水土壌処
理した。処理後、定期的にノビエの催芽種子を０．５０
の深さに１ポット当９２０粒ずつ播種した。試験期間中
、水深は１〜２αに保ち、播種後２週間口に残存した雑
草をすべて抜き取り、風乾重量を測定して無処理区に対
する浅草率＠）を算出し、下記の基準によシ指数を求め
た。

その結果を第４表に示す。

５　　ｔｏ〜１０ 試験例６ 野外に設置した５　０　ｔｙｎ　Ｘ　５０口×５０ｃｒ
ｎのコンクリートポットに砂壌土を充填し、施肥、湛水
、代かき後、雑草の種子及び塊茎を深さ０〜１ｃｒｎに
植え込み、また水稲稚苗を深さ約２ｃｘｎに移植した。

移植後１５日目（ノビエ２．５〜５葉期）に実施例２に
準じて製造した各供試剤の粒剤を水深４〜５ｍの状態で
湛水土壌処理した。試験は２区制で行い、薬剤処理後４
０日目に残存雑草を抜き取り、風乾重量を測定して無処
理区に対する浅草率（イ）を求めた。なお水稲に対する
薬害についても観察調査を行った。その結果を第５表に
示す。

手続補正書 昭和５８年１１月２．８日 特許庁長官　若　杉　和　夫　殿 １、事件の表示　　　昭和５７年特許願第１８３８９９
号２、発明の名称 水田用除草剤 ３、補正をする者 事件との関係　　　特許出願人 住　所　東京都中央区日本橋本町１丁目６番地４、代　
　理　　人　　〒１０３ ６、補正により増加する発明の数　　　０（２１） ７、補正の対象 明細書の「特許請求の範囲」及び「発明の詳細な説明」
の欄 ８、補正の内容 （１）特許請求の範囲を下記のように補正する。

Ｉｎ（１）　Ｓ−エチル−ヘキサヒドロ−ＩＨ−アゼピ
ン−１−カルボチオエート、Ｓ−イソプロピル−ヘキサ
ヒドロ−ＩＨ−アゼピン−１−カルボチオエート又は５
−（４−グロロベンジル）−Ｎ、Ｎ−ジエチルチオール
カーバメートと一般式（式中又はハロゲン原子、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基又はアルケニルオキシ　、
ｎは０〜３の整数を示す、ｎが２以上の場合、個々のＸ
は同一でも異なっていても良い。）で表わされるα、α
−ジメチルフェニル酢酸アニリド誘導体とを有効成分と
して含有することを特徴とする水田用除草剤。

（２）α、α−ジメチルフェニル酢酸アニリド誘導体が
Ｎ　−（３−エチルフェニル）−α、α−ジメチルフェ
ニルアセトアミド、Ｎ−（３−ｎ−プロピルフェニル）
−α、α−ジメチルフェニルアセトアミド ニル）−α，α−ジメチルフェニルアセトアミドである
特許請求の範囲第１項に記載の水田用除草剤。Ｊ （２）明細書第３頁１６行目の「（特願昭５８−２９３
１９号明細書参照）」を「（特願昭５Ｂ−２９３１９号
、特開昭５７−１４４２０３号参照）」と訂正する。

（３）明細書第３頁下より６行目の「アルケニル基」を
「アルケニルオキシ基ｊと訂正する。

（４）明細書節４頁１行目の「式［１］の化合物と化合
物Ａ、化合物Ｂ又は化合」を ［化合物Ａなどのチオールカーバメート剤は雑草の生長
点を阻害する作用が強くイネ科、カヤツリグサ科雑草に
対して強い生育抑制作用を示す。しかしこれらの草種を
１回の処理で充分に防除するには処理適期幅あるいは抑
草期間は不充分である。

このような性質を異にする式［１］の化合物と化合物Ａ
、化合物Ｂ又は化合」 と訂正する。

（５）明細書第３頁６行目の「−ジノチルフェニル」を
「−トリメチルフェニル」と、同頁１８行目の［−アル
ケニルオキシフェニル」を「−アリルオキシフェニル」
と訂正する。

（６）明細書節７頁１３行目の［界面活性剤としては・
・・・・・」の前に、下記の文章を挿入する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （ｉ）　　ｓ−エチル−ヘキサヒドロ−１Ｈ−アゼピン
   −１−カルボチオエート、８−インプロピル−へキサヒ
   ドロ−１Ｈ−アゼピン−１−カルボチオエート又は５−
   （４−クロ四ペンジルンーＮ、Ｎ−ジエチルチオールカ
   ーバメートと一般式（式中Ｘはハロゲン原子、低級アル
   キル基、低級アルコキシ基又はアルケニル基、ｎは０〜
   ３の整数を示す。ｎが２以上の場合、個々のＸは同一で
   も異なっていても良い。）で表わされるα、α−ジメチ
   ルフェニル酢酸アニリド誘導体とを有効成分として含有
   することを特徴とする水田用除草剤。 （２）　　α、α−ジメチルフェニル酢酸アニリド誘辱
   体がＮ−＜５−エテルフェニル）−α、α−シメ（１） チルフェニルアセトアミド、Ｎ−（６−ｎ−ｉロピルフ
   ェニル）−α、α−ジメチルフェニルアセトアミド又は
   Ｎ−（４−’ｎ−プロピルフ玉ニル）−α、α−ジメチ
   ルフェニルアセトアミドである特許請求の範囲第１項に
   記載の水田用除草剤。