JPS5976002A - 水田用除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は改善された作用を有する水田用除草剤に関する
。

本発明者らは、新規なα、α−ジメチルフェニル酢酸ア
ニリド誘導体を合成し、これらの化合物が温血動物（急
性経ロ６０Ｃ１ｍｇ／ｋｇ以上）及び水棲動物（急性Ｔ
Ｌｍ２４Ｈ５１１１１１）ｍ以上）に対して低毒性であ
って栽培植物に対して優れた灰量選択性を有し、特にノ
ビエ、ミズガヤツリに優れた殺草作用及び生育抑制作用
を小−４、−とを見出した（特願昭５６−２ｑ３１ｑ：
づｊｌＩｌ、（Ｉｌｌ書参服）。しかしこの化合物は処
理適長’、１　’ｌ’：Ｎか狭く、発生前から発生直後
の雑草にしか十分／ｌ′ジノ１果を示し得ないこと、ま
た広葉ゼ（７，：Ｉ’、に＋〕ｒ−効里／１・不満足で
あることなどの欠点があった。そこで更に検索を続けた
結果、α、α−ジメチルンエニル酢酸アニリド誘導体と
ある種のピラゾール誘導体を併用することにより優れた
除？ｊｌｉ：剤が１１Ｌられることを見出した。

本発明は、１，６−シメチルー４．−（２，１−ジクロ
ロベンゾイル）−５−フェナシルオキ／ピラゾール（以
下化合物Ａと略称ずろ）又−１゜６−シメチルー４−（
２，４−ジク「Ｉロベンゾイル）　−５−（Ｔ）−１□
リルスルホニルオキン）ピラゾール（以下化合物Ｂと略
称１゛る）と一般式 （式中χはハロゲン原子、低級アルギル基、低級アルコ
キシ基又はアルケニル基、ｎば０〜乙の整数を示し、ｒ
ｌが２以」−の場合、個々の）ぐは同一でも異なってい
てもよし・）で表わされるα、α−ジメチルフェニル酢
酸アニリド誘導体とを有効成分として含有することを特
徴どする水田用除草剤である。

式１の化合物と化合物Ａ又は化合物Ｂとを併用すると、
水田に生育するノビエ、タマガヤツリ、ギカシグサ、コ
ナギ等の１年生雑草のほか、防除困難である多年生雑草
のミズガヤツリ、ホタルイ、ウリカワ、クログワイ、マ
ツバイなどに優れた相乗効果を示し、その結果、処理適
期幅が拡大され、抑制、期間が６５「１以上と大幅に延
長されろ。このためこれまで通例であった体系処理に代
わり、１１］植前から田植後２週間以内に１回処理する
のみで優れた効力を示し、種々の雑草を防除することが
できる。

本発明の除草剤に用いられる式■のα、α−ジメチルフ
ェニル酢酸アニリド誘導体としては、例えば下記の化合
物が挙げられる。なお括弧内の数字は化合物番号を示す
。

（１）Ｎ−フェニル−α、α−ジメチルフェニルアセト
アミド （２）Ｎ−（３−クロロフェニル）−α、α−ジメチル
フェニルアセトアミド （３）Ｎ−（３−ブロムフェニル）−α、α−ジメチル
フェニルアセトアミド （４）Ｎ−（３−メチルフェニル）−山α−ジメチルフ
ェニルアセトアミド （５）　Ｎ　−（３，４−ジメチルフェニル）−α、α
α−ジメチルフェニルアセトアミド （Ｖ）Ｎ−（３−エチルフェニル）−α、α−ジメチル
フェニルアセトアミド （８）Ｎ−（４−エチルフェニル）−α、（Ｙ−ジα−
ジメチルフェニルアセトアミド （１θ）Ｎ−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−
α、α−ジメチルフェニルアセトアミド（１１）Ｎ−（
２−メトキシ−５−ｎ−プロピルフェニル）−α、α−
ジメチルフェニルアセトアミド （１２）　Ｎ−（３−アルケニルオキシフェニル）−α
、α−ジメチルフェニルアセトアミド（１３）　Ｎ　−
（３−ｎ−プロピルフェニル）−α、α−ジメチルフェ
ニルアセトアミド （１４）　Ｎ　　（４−ｎ−プロピルフェニル）−α、
α−ジメチルフェニルアセトアミド （１５）　Ｎ−（３−イソプロピルフェニル）−α、α
−ジメチルフェニルアセトアミド （１６）　Ｎ　−（３−ｎ−ブチルフェニル）−α、α
−ジメチルフェニルアセトアミド （１７）Ｎ−（３−二級−ブチルフェニル）−α、α−
ジメチルフェニルアセトアミド （１８）　Ｎ　−（２，４−ジメトキシフェニル）−α
、α−ジメチルフェニルアセトアミド （１９）　＋ＶＩ−（２−ｎ−プロポキシ−５−：ｒ−
チル７：Ｌ：：　ル）−α、α−ジメチルフェニルアセ
トアミド （２０）　Ｎ−（２−エトキシ−５−プロピルフェニル
）−α、α−ジメチルフェニルアセトアミド 本発明の除草剤は、各薬剤の混合物をその：ｌ：　：ｌ
：用いてもよいが、通常は補助剤を用いて農薬製造分野
において一般に行われている方法により粉剤、粒剤、水
相剤、乳剤など特に粒剤に製剤化して用いることが好ま
しい。

農薬補助剤としては希釈剤例えば溶剤、噌１１：剤、担
体など、界面活性剤、乳化剤、分散剤、湿潤剤、固着剤
、安定剤などが挙げられる。溶剤トシては、水、ベンゼ
ン、トルエン、ギシレン、アルコール類例エバメチルア
ルコール、エチルアルコール、フロビルエチレンクリコ
ールなど、ケトン類例えばアセトン、シクロヘキザン、
イソホロンなど、エステル類例えば酢酸エチル、酢酸ア
ミルなど、アミド類例えばジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミドなど、又はこれらの化合物゛が挙げら
れる。界面活性剤としては、アニオン界面活性剤例えば
ラウリル硫酸ナトリウム、アルキルアリールスルホン塩
など、陽イオン界面活性剤例えばアルキル・ジメチルベ
ンジルアンモニウムクロライド、ラウリルアミンなど、
非イオン界面活性剤例えばポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステノ
ベポリオキシエチレンソルビタンモノラウレートなど及
ヒ両性界面活性剤が挙げられる。また固着剤、安定剤と
しては例えばアルギン酸ナトリウム、ポリビニルアルコ
ールなどが挙げられる。

本発明の除草剤は式Ｉの化合物１重量部に対し、化合物
Ａ又は化合物Ｂを０．　５〜１５重量部、好ましくは１
〜１０重量部の割合で併用する。

これらの有効成分の含有量は製剤の形態、施用方法、目
的、時期，場所、雑草の発生状況などによって適当に変
更することができる。また本発明の除草剤は、他の農薬
例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤あるいは肥料
などと併用　７　− することもできる。

本発明の除草剤は通常一般に行われている施用方法、例
えば湛水土壌処理などの方法で用いることが好ましい。

使用量は通常１０アール当り有効成分として５０〜５０
０ｇ、好−＆しくば１００〜４００ｇである。

８　− 下記実施例中の部は重量を意味する。

実施例１ 化合物（力　　　　　　　　　　３部 化合物Ａ　　　　　　　　　　５部 ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ　　　２部リグニン
スルホン酸ソーダ　　　　　　　６部クレー　　　　　
　　　　６０部 ベントナイト　　　　　　　５７部 前記の成分を粉砕混合したのち適量の水を加えて混練し
、造粒機を用いて造粒し、乾燥して粒剤１００部を得る
。また化合物Ａに代えて化合物Ｂを用いて同様にして粒
剤を得る。

実施例２ 化合物（　１３　）　　　　　　　　２　０部化合物Ａ
　　　　　　　　　　３０部 アルキルベンゼンスルホン酸ソーダ　　２部リグニンス
ルホン酸ソーダ　　　　　　　３部珪藻士　　　　４５
部 前記の成分を粉砕混合し水和剤１００部を得る。

また化合物Ａに代えて化合物Ｂを用いて同様にして水和
剤を得る。

実施例３ 化合物（１４）　　　　　　　　１５部化合物Ａ　　　
　　　　　　　　６０部ポリオキシアルキレンアルキル
アリ ルエーテル　　　　　　　　　　　　　１０部ポリオキ
シエチレンアルキルアリル エーテルサルフェート　　　　　　　　　３部キシレン
　　　　　　　　　４２部 前記の成分を均一に混合して乳剤１００部を得る。また
化合物Ａに代えて化合物Ｂをｎ１・て同様にして乳剤を
得る。

試験例１ １１５ｏｏｏａポツト（２区制）に砂」ブ（土を充填し
、施肥、湛水及び代かき後、ノビエの催芽種子を１ポッ
ト当り３０粒ずつ約１Ｃｒｎの深さに播種した。播種翌
日及びノビエ２葉期にそれぞれ実施例２に準じて製造し
た各供試薬剤の水和剤の所定量を、水深６ｃＩｒＬの状
態で湛水土壌処理した。処理後２０日目上残存雑草を抜
き取り、風乾垂部を測定して無処理区に対する残草率（
に）を求めた。その結果を第１〜３表に示す。

試験例２ １　／　１００００　ａポット（２区制）に砂壌−１−
を充填し、施肥、湛水及び代かき後、実施例２に準じて
製造した各供試剤の水相剤の所定量を水深２ｍの状態で
湛水土壌処理した。処理後、定期的にノビエの催芽種子
を０，５ｃｒｎの深さに１ポット当り２０粒ずつ播種し
た。試験期間中、水深は１〜２ｃｍに保ち、播種後２週
間目に残存した雑草をすべて抜き取り、風乾重量を測定
して無処理区に対する残草率（（６）を算出し、下記の
基準により指数を求めた。その結果を第４表に示す。

試験例６ 水［［（圃場に１区２　ｍ　ｘ　６　ｔｎ　（６ｍ２）
の区を設け、施肥、湛水及び代かき後、水稲稚苗（叛２
．５葉期）を移植し、移植後１２日１ｃノビエの２葉期
）に実施例１に準じて製造した粒剤を水深４〜５ｃ１ｎ
の状態で湛水土壌処理した。試験は２区制で行い、薬剤
処理後４０日目上１区肖り１ｍ２に残った雑草を抜き取
り、風乾重量を測定して無処理区に対する残草率（（ロ
）を算出した。

なお水稲に対する薬害についても観察調査を行った。そ
の結果を第５表に示す。

　１８− １１− 手　続　補　正　書（！写０ 昭和５９年　１月１６日 特許庁長官若杉相夫殿 １事件０表示　特願昭５７−１８４７１９刊３、補正を
する者 事件との関係　　特許出願人 住　　所 （名　称） ４代　理　人 住　　所　　　東京都港区虎ノ門１丁目１６番９号　双
葉ピル氏　　名　　　弁理士　（６４０４）　　小　　
林　　正　　雄〒１０５　　電話（５９１）　０９１４
番５、補正命令の日付 ６、補正番こより増加する発明の数 ７、補正の対象　明細書 ８、？ｔｆｉｆ（’）内容　別紙訂正書のとおり訂　　
　正　　　書（市願昭５７−１８４７１９号）明細書中
下記の訂正を行う。

１、第６頁２〜６行の「特願昭５６−２９６１９号。１
を「特開昭５７−１４４２０６号」に改める。

２、第４頁２行の「アルケニル基」を「アルケニルオキ
シ基」に改める。

６、第４頁の７行目と８行目の間に下記の文を加入する
。

「化合物Ａ及び化合物Ｂは光合成阻害型の除ｌ、％剤で
殺草スペクトラムが広いが、処理適期幅が狭く、抑草期
間も十分とは言えない。また多年生カヤツリグサ科雑草
のホタルイ、ミズガＡ・ツリなどに対しては、効果が不
十分である。、１１４、第４頁８行の「式■の化合物」
を１「このようフ、［性質を異にする式■の化合物」に
改める。

５、第４頁下から７行の「抑制期間」を「抑草期間」に
改める。

６゜第６頁６行の「アルケニルオキシ」を「アリルオキ
シ」に改める。

Ｚ第８頁１行の「挙げられろ。」の後に下記の文を加入
する。

「増惜剤又は担体としては、例えばベントナイト、タル
ク、クレー、珪藻土、炭酸カルシウム等、又はこれらの
混合物が挙げられる。」 ８、第１頁４行ないし第２頁１０行の特許請求の範囲の
全文を別紙のとおり改める。

　１− 「特許請求の範囲 １、　１．３−ジメチル−４−（２，４−ジクロｌ’ｌ
ベンゾイル）−５−フェナシルオキシピラソール又は１
，６−シメチル−４−（２，４−ジクロロベンソイル）
−５−（ｐ−）リルスルホニルオギシ）ピラゾールと一
般式 （式中又はハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基又はアルケニルオキシ基、ｎは０〜乙の整数を示
し、ｎが２以上の場合、個々の又は同一でも異なってい
てもよい）で表わされるα、α−ジメチルフェニル酢酸
アニリド誘導体とを有効成分として含有することを特徴
とする水田用除草剤。

２、　α、α−ジメチルフェニル酢酸アニリド誘導体カ
Ｎ−（３−エチルフェニル）−α、α−ジメチルフェニ
ルアセトアミド、Ｎ−（３−ｎ−プロピルフェニル）−
α、α−ジメチルフェニルアセトアミド又はＮ　−（４
−ｎ−プロピルフェニル）−α、α−ジメチルフェニル
アセトアミドである特許請求の範囲第１項に記載の水田
用除草剤。」出願人　八洲化学工業株式会社 代理人　弁理士　小　　林　　正　　雄　４− １６一

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、　１．３−ジメチル−４−（２，４−ジクロロベン
   ゾイル）−５−フェナシルオキシピラゾール又は１，３
   −ジメチル−４−（２，４−ジクロロベンソイル）−５
   −（ｐ−）リルスルホニルオキシ）ピラゾールと一般式 （式中Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコ
   キシ基又はアルケニル基、ｎは０〜３の整数を示し、Ｄ
   が２以上の場合、個々のＸは同一でも異なっていてもよ
   い）で表わされる（Ｙ。 α−ジメチルフェニル酢酸アニリド誘導体とを有効成分
   として含有することを特徴とする水田用除草剤。 ２、　α、α−ジメチルフェニル酢酸アニリド誘導体カ
   Ｎ−（３−エチルフェニル）−α、α−ジメチルフェニ
   ルアセトアミド、Ｎ−（３−ｎ−プロピルフェニル）−
   α、α−ジメチルフェニルアセトアミド又はＮ　−（４
   −ｎ−プロピルフｘ　＝　／ｌ／　）−α、α−ジメチ
   ルフェニルアセトアミドである特許請求の範囲第１項に
   記載の水田用除草剤。