JPS63165301A - 水田用オキサビシクロアルカン除草剤 - Google Patents
水田用オキサビシクロアルカン除草剤Info
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- JPS63165301A JPS63165301A JP62305597A JP30559787A JPS63165301A JP S63165301 A JPS63165301 A JP S63165301A JP 62305597 A JP62305597 A JP 62305597A JP 30559787 A JP30559787 A JP 30559787A JP S63165301 A JPS63165301 A JP S63165301A
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Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
充1L」
本発明は、水田用オキサビシクロアルカン除草剤に関す
るものである。
るものである。
本発明の除草剤は、優れた除草活性、低薬害性、優れた
雑草/イネ科作物間選択性、拡大された施用適期中など
の特性を有するものである。
雑草/イネ科作物間選択性、拡大された施用適期中など
の特性を有するものである。
先1逢1
特開昭58−110591号公報には、オキサビシクロ
アルカン誘導体及びこれが畑地用除草剤として有効であ
ることが示されている。
アルカン誘導体及びこれが畑地用除草剤として有効であ
ることが示されている。
l吸α!1
本発明は、一般式(r)、
(式中、Rは14個以下の炭素原子を有する置換または
非置換の複素環式の基またはアリール基;または01〜
.アルキル基により置換されていてもよいC3〜1゜脂
環式の基から選ばれる基を表す)で表されるオキサビシ
クロアルカン類を有効成分として含有することを特徴と
する水田用オキサビジクロアIレカン除草剤を提供する
ものである。
非置換の複素環式の基またはアリール基;または01〜
.アルキル基により置換されていてもよいC3〜1゜脂
環式の基から選ばれる基を表す)で表されるオキサビシ
クロアルカン類を有効成分として含有することを特徴と
する水田用オキサビジクロアIレカン除草剤を提供する
ものである。
ル1Δ見(
本発明の除草剤は、水田のイネ科作物の栽培において、
優れた除草活性でかつ除草効果の発現が極めて速く(速
効性に優れ)、イネ科作物に対する薬害が低く、優れた
雑草/イネ科作物間選択性を有し、更に拡大託れた施用
適期中を有するなど−の優れた特性を示すものである。
優れた除草活性でかつ除草効果の発現が極めて速く(速
効性に優れ)、イネ科作物に対する薬害が低く、優れた
雑草/イネ科作物間選択性を有し、更に拡大託れた施用
適期中を有するなど−の優れた特性を示すものである。
本発明の除草剤は、イネの移植前の施用でも移植後の施
用でも有効であるが、イネ移植後の施用がその効果を充
分に発揮できるので好ましい。
用でも有効であるが、イネ移植後の施用がその効果を充
分に発揮できるので好ましい。
発明の詳細な説明
本発明の除草剤の有効成分として用いられる化合物は、
−i式(I)で表されるオキサビシクロアルカン誘導体
である。
−i式(I)で表されるオキサビシクロアルカン誘導体
である。
83CGHz
ここで、Rは14個以下の炭素原子を有する置IfAま
たは非置換の複素環式の基またはアリール基;またはC
1〜、アルキル基により置換されていてもよいC1〜1
o脂環式の基から選ばれる基である。
たは非置換の複素環式の基またはアリール基;またはC
1〜、アルキル基により置換されていてもよいC1〜1
o脂環式の基から選ばれる基である。
典型的な複素環式の基は、例えばイミダゾリル、トリア
ゾリル、チアジアゾリル、2−キノリニル、1−イソキ
ノリニル、ピロリル、N−メチルイミダゾリル、N−メ
チルピラゾリルなどがある。
ゾリル、チアジアゾリル、2−キノリニル、1−イソキ
ノリニル、ピロリル、N−メチルイミダゾリル、N−メ
チルピラゾリルなどがある。
アリール基としては、ナフチル基または特にフェニル基
が例示できる。
が例示できる。
これら複素環式の基またはアリール基の置換基としては
、低級アルキル基、塩素原子、フッ素原子などが好まし
く例示できる。
、低級アルキル基、塩素原子、フッ素原子などが好まし
く例示できる。
C3〜1o脂環式の基は、好ましくはC1〜C6脂環式
の基で、例えばシクロプロピル基、1−メチルシクロプ
ロピル基、シクロヘキシル基、シクロへキセニル基であ
る。
の基で、例えばシクロプロピル基、1−メチルシクロプ
ロピル基、シクロヘキシル基、シクロへキセニル基であ
る。
一般式(I)におけるRの好ましいものは、2−ビリジ
ル基などの不飽和ピリジル基、フェニル基、またはメチ
ル基、塩素原子及びフッ素原子から選ばれた1個または
2個の置換基により置換されているフェニル基である。
ル基などの不飽和ピリジル基、フェニル基、またはメチ
ル基、塩素原子及びフッ素原子から選ばれた1個または
2個の置換基により置換されているフェニル基である。
一般式(I)で表される化合物の中でも特に好ましいも
のは、次式で示されるオキサビシクロアルカンである。
のは、次式で示されるオキサビシクロアルカンである。
H、CCH。
上述の一般式(I)で表される化合物は、幾何異性体及
び光学異性体を示すものが含まれる。本発明の除草剤に
用いる活性成分としては、個々の異性体でもよいし、そ
れらの混合物であってもよい。
び光学異性体を示すものが含まれる。本発明の除草剤に
用いる活性成分としては、個々の異性体でもよいし、そ
れらの混合物であってもよい。
本発明の除草剤は、上記一般式(I)で表される化合物
を有効成分として含有するが、この他に公知の担体、例
えばクレー、タルク、ベントナイト、珪藻土等の固体担
体、あるいは水、メタノール、エタノール等のアルコー
ル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素類、塩素化炭化水素類、エーテル類、ケトン類、酢酸
エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド等のアミ
ド類などの液体担体、と混合して適用することができる
。更に所望により乳化剤、分散剤、懸濁剤、展着剤、安
定剤などを添加し、粒剤、乳剤、水和剤、ゾル剤等の任
意の剤型にして実用に供することができる。
を有効成分として含有するが、この他に公知の担体、例
えばクレー、タルク、ベントナイト、珪藻土等の固体担
体、あるいは水、メタノール、エタノール等のアルコー
ル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素類、塩素化炭化水素類、エーテル類、ケトン類、酢酸
エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド等のアミ
ド類などの液体担体、と混合して適用することができる
。更に所望により乳化剤、分散剤、懸濁剤、展着剤、安
定剤などを添加し、粒剤、乳剤、水和剤、ゾル剤等の任
意の剤型にして実用に供することができる。
本発明除草剤における一般式(I)で表される化合物の
量は、広い範囲で適宜選択可能で、例えば剤の重量に基
づいて約0.1〜約99.0%を例示できる。
量は、広い範囲で適宜選択可能で、例えば剤の重量に基
づいて約0.1〜約99.0%を例示できる。
本発明の除草剤は、上述の様な任意の調剤形態で水田へ
適用される。その施用量は、目的とする雑草の種類、施
用の時期、施用場所、天候などにより適宜選択できるが
、一般式(I)で表される化合物量として、例えば10
a当り約0.1〜約100g程度、より好ましくは約1
〜約309程度である。
適用される。その施用量は、目的とする雑草の種類、施
用の時期、施用場所、天候などにより適宜選択できるが
、一般式(I)で表される化合物量として、例えば10
a当り約0.1〜約100g程度、より好ましくは約1
〜約309程度である。
本発明の除草剤は、殺虫剤、殺菌剤、植物生a調節剤な
どの他、肥料、土壌改良剤等と混合して使用することも
できる。
どの他、肥料、土壌改良剤等と混合して使用することも
できる。
本発明の一般式(I)で表される化合物な有効成分とし
て含有する除草剤は、水田に発生するノビエ、タマガヤ
ツリ、ヒナガヤツリ等のカヤツリグサ科雑草、コナギ、
キカシグサ、アゼナ、アブツメ、アゼムシ口、タカサブ
ロウ等の広葉雑草、マツバイ、ホタルイ、クログワイ、
ミズガヤツリ等の多年生雑草などの広範囲の雑草を、イ
ネ科作物に何ら薬害を与えることなく選択的に除草する
ことができる優れた性質を示す。
て含有する除草剤は、水田に発生するノビエ、タマガヤ
ツリ、ヒナガヤツリ等のカヤツリグサ科雑草、コナギ、
キカシグサ、アゼナ、アブツメ、アゼムシ口、タカサブ
ロウ等の広葉雑草、マツバイ、ホタルイ、クログワイ、
ミズガヤツリ等の多年生雑草などの広範囲の雑草を、イ
ネ科作物に何ら薬害を与えることなく選択的に除草する
ことができる優れた性質を示す。
特に本発明の除草剤は、水田へのイネの苗を移植する前
に施用しても移植後に施用してもよいが、イネの苗の移
植後1〜15日に施用するのが好ましい。
に施用しても移植後に施用してもよいが、イネの苗の移
植後1〜15日に施用するのが好ましい。
人」(倒−
製造例1
(±)−2−エキソ−(2−メチルベンジルオキシ)−
1−メチル−4−イソプロピル−7−オキサビシクロ(
2,2,1)へブタンの合成特開昭58−11部5旧号
公報の例15に準じて(±)−2−エキソ−ヒドロキシ
−1−メチル−4−イソプロピル−7−オキサビシクロ
(2,2,1)へブタンを合成し、これを用いて更に例
29の方法に準じて目的とする(±)−2−エキソ−(
2−メチルベンジルオキシ)−1−メチル−4−イソプ
ロピル−7−オキサビシクロ[2,2,1)へブタンを
製造した。
1−メチル−4−イソプロピル−7−オキサビシクロ(
2,2,1)へブタンの合成特開昭58−11部5旧号
公報の例15に準じて(±)−2−エキソ−ヒドロキシ
−1−メチル−4−イソプロピル−7−オキサビシクロ
(2,2,1)へブタンを合成し、これを用いて更に例
29の方法に準じて目的とする(±)−2−エキソ−(
2−メチルベンジルオキシ)−1−メチル−4−イソプ
ロピル−7−オキサビシクロ[2,2,1)へブタンを
製造した。
目的物の確認は、NMR1赤外吸収スペクトル、マスス
ペクトルおよびガスクロマトグラフィーによ′り行った
。得られた目的物は、室温でコハク色の液体で粘度が7
5〜90センチボイズ(22℃)、沸点が313±2℃
(760mmHg)、密度が1.014g/輸1(20
℃)であった。
ペクトルおよびガスクロマトグラフィーによ′り行った
。得られた目的物は、室温でコハク色の液体で粘度が7
5〜90センチボイズ(22℃)、沸点が313±2℃
(760mmHg)、密度が1.014g/輸1(20
℃)であった。
実施例1
製造例1の化合物 50部キジロール
45部[ツルポール800J
(商品名、乳化剤) 5部を混合溶解して乳剤を得た。
45部[ツルポール800J
(商品名、乳化剤) 5部を混合溶解して乳剤を得た。
尚、「部」は重量基準である。
実施例2
製造例1の化合物 0.3部ベントナイ
ト 60部タルク
34.7部ドデシルベンゼンスルホン酸
ソーダ 2部リグニンスルホン酸ソーダ
3部を混合粉砕した後、造粒機を用いて通常の方法によ
り造粒し粒剤を得た。
ト 60部タルク
34.7部ドデシルベンゼンスルホン酸
ソーダ 2部リグニンスルホン酸ソーダ
3部を混合粉砕した後、造粒機を用いて通常の方法によ
り造粒し粒剤を得た。
実施例3
製造例1の化合物 50部ジ−クライ
トとクレーの2:1混合物45部リグニンスルホン酸ソ
ーダ 5部を混合粉砕して水和剤を得た。
トとクレーの2:1混合物45部リグニンスルホン酸ソ
ーダ 5部を混合粉砕して水和剤を得た。
実施例4
製造例1の化合物 85部キジロール
10部「ツルポール8004
5部を混合溶解して乳剤を得た6 試験例1(温室内ボットテス1〜) 1/10000アールのワグネルボットに水田土壌を入
れ、水と撹拌して代かき状態にした。そしてノビエ、タ
マガヤツリ、コナギ、アゼトウガラシ、ホタルイ等の種
子を一定量まき、更にヒルムシ口、ウリカワ、ミズガヤ
ツリ等の多年生雑草の塊茎を移植した。
10部「ツルポール8004
5部を混合溶解して乳剤を得た6 試験例1(温室内ボットテス1〜) 1/10000アールのワグネルボットに水田土壌を入
れ、水と撹拌して代かき状態にした。そしてノビエ、タ
マガヤツリ、コナギ、アゼトウガラシ、ホタルイ等の種
子を一定量まき、更にヒルムシ口、ウリカワ、ミズガヤ
ツリ等の多年生雑草の塊茎を移植した。
その後温室内に静置し、ノビエの1.5葉期に実施例1
で得た50%乳剤を、表−1に示す有効成分量となる様
に処理した。比較例として「ブタクロール」の2.5%
粒剤3 kg/ l Oa(有効成分として75g/1
0a)を処理した。薬剤処理してから30日後に各雑草
の無処理区に対する除草率を求めた。その結果を表−1
に示した。
で得た50%乳剤を、表−1に示す有効成分量となる様
に処理した。比較例として「ブタクロール」の2.5%
粒剤3 kg/ l Oa(有効成分として75g/1
0a)を処理した。薬剤処理してから30日後に各雑草
の無処理区に対する除草率を求めた。その結果を表−1
に示した。
試験例2(屋外コンクリートポットテスト〉屋外に静置
したコンクリートポット(ImX1m)に水田土壌を入
れ、水と混合撹拌して代かき状態にした。そしてノビエ
、クマガヤツリ、コナギ、キカシグサ、アゼナ、ミゾハ
コベ等の種子を一定量ずつまき、更にマツバイの越冬芽
とウリカワ、ミズガヤツリの塊茎を6個移植した。更に
、2葉期のイネを2本1株として4株移植した。
したコンクリートポット(ImX1m)に水田土壌を入
れ、水と混合撹拌して代かき状態にした。そしてノビエ
、クマガヤツリ、コナギ、キカシグサ、アゼナ、ミゾハ
コベ等の種子を一定量ずつまき、更にマツバイの越冬芽
とウリカワ、ミズガヤツリの塊茎を6個移植した。更に
、2葉期のイネを2本1株として4株移植した。
翌日静かに3cwrの深さに入水し、田植してから3日
目(ノビエ発芽前)、8日目(ノビエ1.5葉期)及び
122日目ノビエ2.5葉期)に実施例2に準拠して製
剤した0、3%粒剤を2klF/10a及び4kg/1
0aとなる様に処理した。
目(ノビエ発芽前)、8日目(ノビエ1.5葉期)及び
122日目ノビエ2.5葉期)に実施例2に準拠して製
剤した0、3%粒剤を2klF/10a及び4kg/1
0aとなる様に処理した。
また、薬剤処理してから2日間、2〜3cm/日で漏水
処理し、3日後からは湛水深3cmに保持して各植物を
育生した。
処理し、3日後からは湛水深3cmに保持して各植物を
育生した。
薬剤処理から40日後に、各雑草に対する除草効果とイ
ネに対する薬害を下記の基準に従って、それぞれ数値及
び符号で表示した。試験結果は、表−2に示した。
ネに対する薬害を下記の基準に従って、それぞれ数値及
び符号で表示した。試験結果は、表−2に示した。
基準
1」A15 残草量 0%4 同
上 1〜10%3 同 上
11〜20%2 同 上 21〜40
%1 同 上 41〜40%O同 上
61%以上 水■ 無処理の薬害率を0%として以下の様に評価した
。
上 1〜10%3 同 上
11〜20%2 同 上 21〜40
%1 同 上 41〜40%O同 上
61%以上 水■ 無処理の薬害率を0%として以下の様に評価した
。
−無 害 0%
± 但小吉 1〜10%
士 小吉 11〜30%
十十 中 吉 31〜50%
土士十 大 害 51%以上
試験例3(小規模圃場テスト)
ノビエ、コナギ、マツバイ、ホタルイ、ウリカワ及びミ
ズガヤツリが均一に生える水田を、−区が横1.0mX
縦0.8mに区割し、2.5葉期のイネを2本1株とし
て10株移植した。
ズガヤツリが均一に生える水田を、−区が横1.0mX
縦0.8mに区割し、2.5葉期のイネを2本1株とし
て10株移植した。
−その後、ノビエの発生前(田植後3日目)とノビエの
1.5葉期及び2.5葉期に、実施例2に準拠して製剤
した0、3%粒剤をそれぞれ3kg/10a及び4kg
/10aとなる様に処理した。
1.5葉期及び2.5葉期に、実施例2に準拠して製剤
した0、3%粒剤をそれぞれ3kg/10a及び4kg
/10aとなる様に処理した。
薬剤処理をしてから40日後に、雑草に対する除草効果
とイネに対する薬害程度を、試験例2の基準に従って評
価した。その結果を表−3に示す。
とイネに対する薬害程度を、試験例2の基準に従って評
価した。その結果を表−3に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式( I )、 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・( I ) (式中、Rは14個以下の炭素原子を有する置換または
非置換の複素環式の基またはアリール基;またはC_1
_〜_3アルキル基により置換されていてもよいC_3
_〜_1_0脂環式の基から選ばれる基を表す)で表さ
れるオキサビシクロアルカン類を有効成分として含有す
ることを特徴とする水田用オキサビシクロアルカン除草
剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62305597A JPS63165301A (ja) | 1987-12-04 | 1987-12-04 | 水田用オキサビシクロアルカン除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62305597A JPS63165301A (ja) | 1987-12-04 | 1987-12-04 | 水田用オキサビシクロアルカン除草剤 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61232216 Division |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63165301A true JPS63165301A (ja) | 1988-07-08 |
Family
ID=17947058
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62305597A Pending JPS63165301A (ja) | 1987-12-04 | 1987-12-04 | 水田用オキサビシクロアルカン除草剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63165301A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1997016975A1 (en) * | 1994-05-11 | 1997-05-15 | John Selga | Herbicidal composition and method |
JP2022003076A (ja) * | 2015-07-10 | 2022-01-11 | ビーエーエスエフ アグロ ベー.ブイ. | 除草剤抵抗性又は耐性雑草を防除する方法 |
-
1987
- 1987-12-04 JP JP62305597A patent/JPS63165301A/ja active Pending
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1997016975A1 (en) * | 1994-05-11 | 1997-05-15 | John Selga | Herbicidal composition and method |
JP2022003076A (ja) * | 2015-07-10 | 2022-01-11 | ビーエーエスエフ アグロ ベー.ブイ. | 除草剤抵抗性又は耐性雑草を防除する方法 |
JP2022003069A (ja) * | 2015-07-10 | 2022-01-11 | ビーエーエスエフ アグロ ベー.ブイ. | 除草剤抵抗性又は耐性雑草を防除する方法 |
JP2022003075A (ja) * | 2015-07-10 | 2022-01-11 | ビーエーエスエフ アグロ ベー.ブイ. | 除草剤抵抗性又は耐性雑草を防除する方法 |
JP2022003073A (ja) * | 2015-07-10 | 2022-01-11 | ビーエーエスエフ アグロ ベー.ブイ. | 除草剤抵抗性又は耐性雑草を防除する方法 |
JP2022003074A (ja) * | 2015-07-10 | 2022-01-11 | ビーエーエスエフ アグロ ベー.ブイ. | 除草剤抵抗性又は耐性雑草を防除する方法 |
JP2022003068A (ja) * | 2015-07-10 | 2022-01-11 | ビーエーエスエフ アグロ ベー.ブイ. | 除草剤抵抗性又は耐性雑草を防除する方法 |
JP2022003071A (ja) * | 2015-07-10 | 2022-01-11 | ビーエーエスエフ アグロ ベー.ブイ. | 除草剤抵抗性又は耐性雑草を防除する方法 |
JP2022003072A (ja) * | 2015-07-10 | 2022-01-11 | ビーエーエスエフ アグロ ベー.ブイ. | 除草剤抵抗性又は耐性雑草を防除する方法 |
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