JPS63165301A

JPS63165301A - 水田用オキサビシクロアルカン除草剤

Info

Publication number: JPS63165301A
Application number: JP62305597A
Authority: JP
Inventors: Kazuhiko Konno; 紺野　和彦; Kiyoshi Sugaya; 菅谷　清志; Sadao Henmi; 辺見　貞夫; Toshiaki Iinuma; 飯沼　寿昭
Original assignee: SHELL KAGAKU KK
Current assignee: SHELL KAGAKU KK
Priority date: 1987-12-04
Filing date: 1987-12-04
Publication date: 1988-07-08

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】充１Ｌ」本発明は、水田用オキサビシクロアルカン除草剤に関す
るものである。

本発明の除草剤は、優れた除草活性、低薬害性、優れた
雑草／イネ科作物間選択性、拡大された施用適期中など
の特性を有するものである。

先１逢１特開昭５８−１１０５９１号公報には、オキサビシクロ
アルカン誘導体及びこれが畑地用除草剤として有効であ
ることが示されている。

ｌ吸α！１本発明は、一般式（ｒ）、（式中、Ｒは１４個以下の炭素原子を有する置換または
非置換の複素環式の基またはアリール基；または０１〜
．アルキル基により置換されていてもよいＣ３〜１゜脂
環式の基から選ばれる基を表す）で表されるオキサビシ
クロアルカン類を有効成分として含有することを特徴と
する水田用オキサビジクロアＩレカン除草剤を提供する
ものである。

ル１Δ見（本発明の除草剤は、水田のイネ科作物の栽培において、
優れた除草活性でかつ除草効果の発現が極めて速く（速
効性に優れ）、イネ科作物に対する薬害が低く、優れた
雑草／イネ科作物間選択性を有し、更に拡大託れた施用
適期中を有するなど−の優れた特性を示すものである。

本発明の除草剤は、イネの移植前の施用でも移植後の施
用でも有効であるが、イネ移植後の施用がその効果を充
分に発揮できるので好ましい。

発明の詳細な説明本発明の除草剤の有効成分として用いられる化合物は、
−ｉ式（Ｉ）で表されるオキサビシクロアルカン誘導体
である。

８３ＣＧＨｚここで、Ｒは１４個以下の炭素原子を有する置ＩｆＡま
たは非置換の複素環式の基またはアリール基；またはＣ
１〜、アルキル基により置換されていてもよいＣ１〜１
ｏ脂環式の基から選ばれる基である。

典型的な複素環式の基は、例えばイミダゾリル、トリア
ゾリル、チアジアゾリル、２−キノリニル、１−イソキ
ノリニル、ピロリル、Ｎ−メチルイミダゾリル、Ｎ−メ
チルピラゾリルなどがある。

アリール基としては、ナフチル基または特にフェニル基
が例示できる。

これら複素環式の基またはアリール基の置換基としては
、低級アルキル基、塩素原子、フッ素原子などが好まし
く例示できる。

Ｃ３〜１ｏ脂環式の基は、好ましくはＣ１〜Ｃ６脂環式
の基で、例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプ
ロピル基、シクロヘキシル基、シクロへキセニル基であ
る。

一般式（Ｉ）におけるＲの好ましいものは、２−ビリジ
ル基などの不飽和ピリジル基、フェニル基、またはメチ
ル基、塩素原子及びフッ素原子から選ばれた１個または
２個の置換基により置換されているフェニル基である。

一般式（Ｉ）で表される化合物の中でも特に好ましいも
のは、次式で示されるオキサビシクロアルカンである。

Ｈ、ＣＣＨ。

上述の一般式（Ｉ）で表される化合物は、幾何異性体及
び光学異性体を示すものが含まれる。本発明の除草剤に
用いる活性成分としては、個々の異性体でもよいし、そ
れらの混合物であってもよい。

本発明の除草剤は、上記一般式（Ｉ）で表される化合物
を有効成分として含有するが、この他に公知の担体、例
えばクレー、タルク、ベントナイト、珪藻土等の固体担
体、あるいは水、メタノール、エタノール等のアルコー
ル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素類、塩素化炭化水素類、エーテル類、ケトン類、酢酸
エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド等のアミ
ド類などの液体担体、と混合して適用することができる
。更に所望により乳化剤、分散剤、懸濁剤、展着剤、安
定剤などを添加し、粒剤、乳剤、水和剤、ゾル剤等の任
意の剤型にして実用に供することができる。

本発明除草剤における一般式（Ｉ）で表される化合物の
量は、広い範囲で適宜選択可能で、例えば剤の重量に基
づいて約０．１〜約９９．０％を例示できる。

本発明の除草剤は、上述の様な任意の調剤形態で水田へ
適用される。その施用量は、目的とする雑草の種類、施
用の時期、施用場所、天候などにより適宜選択できるが
、一般式（Ｉ）で表される化合物量として、例えば１０
ａ当り約０．１〜約１００ｇ程度、より好ましくは約１
〜約３０９程度である。

本発明の除草剤は、殺虫剤、殺菌剤、植物生ａ調節剤な
どの他、肥料、土壌改良剤等と混合して使用することも
できる。

本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物な有効成分とし
て含有する除草剤は、水田に発生するノビエ、タマガヤ
ツリ、ヒナガヤツリ等のカヤツリグサ科雑草、コナギ、
キカシグサ、アゼナ、アブツメ、アゼムシ口、タカサブ
ロウ等の広葉雑草、マツバイ、ホタルイ、クログワイ、
ミズガヤツリ等の多年生雑草などの広範囲の雑草を、イ
ネ科作物に何ら薬害を与えることなく選択的に除草する
ことができる優れた性質を示す。

特に本発明の除草剤は、水田へのイネの苗を移植する前
に施用しても移植後に施用してもよいが、イネの苗の移
植後１〜１５日に施用するのが好ましい。

人」（倒− 製造例１（±）−２−エキソ−（２−メチルベンジルオキシ）−
１−メチル−４−イソプロピル−７−オキサビシクロ（
２，２，１）へブタンの合成特開昭５８−１１部５旧号
公報の例１５に準じて（±）−２−エキソ−ヒドロキシ
−１−メチル−４−イソプロピル−７−オキサビシクロ
（２，２，１）へブタンを合成し、これを用いて更に例
２９の方法に準じて目的とする（±）−２−エキソ−（
２−メチルベンジルオキシ）−１−メチル−４−イソプ
ロピル−７−オキサビシクロ［２，２，１）へブタンを
製造した。

目的物の確認は、ＮＭＲ１赤外吸収スペクトル、マスス
ペクトルおよびガスクロマトグラフィーによ′り行った
。得られた目的物は、室温でコハク色の液体で粘度が７
５〜９０センチボイズ（２２℃）、沸点が３１３±２℃
（７６０ｍｍＨｇ）、密度が１．０１４ｇ／輸１（２０
℃）であった。

実施例１製造例１の化合物　　　　　　　　　５０部キジロール
　　　　　　　　　　　　４５部［ツルポール８００Ｊ
（商品名、乳化剤）　５部を混合溶解して乳剤を得た。

尚、「部」は重量基準である。

実施例２製造例１の化合物　　　　　　　　０．３部ベントナイ
ト　　　　　　　　　　　６０部タルク　　　　　　　
　　　　　　　３４．７部ドデシルベンゼンスルホン酸
ソーダ　　２部リグニンスルホン酸ソーダ　　　　　　
３部を混合粉砕した後、造粒機を用いて通常の方法によ
り造粒し粒剤を得た。

実施例３製造例１の化合物　　　　　　　　　５０部ジ−クライ
トとクレーの２：１混合物４５部リグニンスルホン酸ソ
ーダ　　　　　　５部を混合粉砕して水和剤を得た。

実施例４製造例１の化合物　　　　　　　　　８５部キジロール
　　　　　　　　　　　　１０部「ツルポール８００４
　　　　　　　　　５部を混合溶解して乳剤を得た６試験例１（温室内ボットテス１〜）１／１００００アールのワグネルボットに水田土壌を入
れ、水と撹拌して代かき状態にした。そしてノビエ、タ
マガヤツリ、コナギ、アゼトウガラシ、ホタルイ等の種
子を一定量まき、更にヒルムシ口、ウリカワ、ミズガヤ
ツリ等の多年生雑草の塊茎を移植した。

その後温室内に静置し、ノビエの１．５葉期に実施例１
で得た５０％乳剤を、表−１に示す有効成分量となる様
に処理した。比較例として「ブタクロール」の２．５％
粒剤３　ｋｇ／　ｌ　Ｏａ（有効成分として７５ｇ／１
０ａ）を処理した。薬剤処理してから３０日後に各雑草
の無処理区に対する除草率を求めた。その結果を表−１
に示した。

試験例２（屋外コンクリートポットテスト〉屋外に静置
したコンクリートポット（ＩｍＸ１ｍ）に水田土壌を入
れ、水と混合撹拌して代かき状態にした。そしてノビエ
、クマガヤツリ、コナギ、キカシグサ、アゼナ、ミゾハ
コベ等の種子を一定量ずつまき、更にマツバイの越冬芽
とウリカワ、ミズガヤツリの塊茎を６個移植した。更に
、２葉期のイネを２本１株として４株移植した。

翌日静かに３ｃｗｒの深さに入水し、田植してから３日
目（ノビエ発芽前）、８日目（ノビエ１．５葉期）及び
１２２日目ノビエ２．５葉期）に実施例２に準拠して製
剤した０、３％粒剤を２ｋｌＦ／１０ａ及び４ｋｇ／１
０ａとなる様に処理した。

また、薬剤処理してから２日間、２〜３ｃｍ／日で漏水
処理し、３日後からは湛水深３ｃｍに保持して各植物を
育生した。

薬剤処理から４０日後に、各雑草に対する除草効果とイ
ネに対する薬害を下記の基準に従って、それぞれ数値及
び符号で表示した。試験結果は、表−２に示した。

基準１」Ａ１５　　残草量　　　　　　０％４　　　　同　
　上　　　　　　１〜１０％３　　　　同　　上　　　
　１１〜２０％２　　　　同　　上　　　　２１〜４０
％１　　　　同　　上　　　　４１〜４０％Ｏ同　　上
　　　６１％以上水■　無処理の薬害率を０％として以下の様に評価した
。

−無　　害　　　　　　　　　　０％ ±　　但小吉　　　１〜１０％士　小吉　１１〜３０％十十　　中　吉　　３１〜５０％土士十　　大　害　　５１％以上試験例３（小規模圃場テスト）ノビエ、コナギ、マツバイ、ホタルイ、ウリカワ及びミ
ズガヤツリが均一に生える水田を、−区が横１．０ｍＸ
縦０．８ｍに区割し、２．５葉期のイネを２本１株とし
て１０株移植した。

−その後、ノビエの発生前（田植後３日目）とノビエの
１．５葉期及び２．５葉期に、実施例２に準拠して製剤
した０、３％粒剤をそれぞれ３ｋｇ／１０ａ及び４ｋｇ
／１０ａとなる様に処理した。

薬剤処理をしてから４０日後に、雑草に対する除草効果
とイネに対する薬害程度を、試験例２の基準に従って評
価した。その結果を表−３に示す。

Claims

【特許請求の範囲】一般式（ I ）、 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ）（式中、Ｒは１４個以下の炭素原子を有する置換または
非置換の複素環式の基またはアリール基；またはＣ＿１
＿〜＿３アルキル基により置換されていてもよいＣ＿３
＿〜＿１＿０脂環式の基から選ばれる基を表す）で表さ
れるオキサビシクロアルカン類を有効成分として含有す
ることを特徴とする水田用オキサビシクロアルカン除草
剤。