JPH02131413A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は 一般式（１） の基を表し、 （式中、ＲｌおよびＲ２は同一若しくは異なって、低級
アルキル基、シクロアルキル基、アルヶニル基、アルキ
ニル基を表すか、又はＲ１およびＲ２はそれらが結合し
ている窒素原子とともに炭素数４〜６のアザシク口アル
カンを表し、 Ａは次式： の基を表し、 Ｘは水素原子又は水酸基で置換されていてもよい低級ア
ルキル若しくはシクロアルキル基、アルコキシ基、アル
フキシカルボニル基、アルキルカルボニル基、フェノキ
シ基、，，サンジル基、α−ヒドロキシベンジル基、ハ
ロゲン、ニトロ基、アミン基またはトリフルオロメチル
基を表し、ｍは０１１、２または３の数を表し、そして
ｎは０１　１または２の数を表す。） で表されるトリアゾール系化合物と、ピラゾレート、ビ
ラゾキシフェン、ペンゾフェナップ、べ冫スルフロンメ
チル、ピラゾスルフロンエチル、プロモブチド及びクロ
メプロップからなる群（以下、既知除草剤群と略す。）
より選ばれる１種又は２種以上の化合物とを混合してな
る除草剤組成物に関する。

一般式（１）で示される化合物は、本発明者らが発明に
至り、先に出願した特願昭８３−５３　１５３に記載さ
れた化合物であり、該明細書には、一般式（１）で示さ
れる化合物がタイヌビエ等に対して優れた除草効果を示
すことが記されている。

又既知除草剤群の化合物は、広葉雑草やカヤツリグサ科
雑草等の多年生雑草に効果を示すことが知られている。

（特公昭５４−３６６４８、同５８−４３４５５、同Ｅ
３０−２９３８８、同８２−６７０５、同６２−１９４
０２、特開昭５７−１７１９０４、同５９−１２２４８
８号公報参照） ところで、一般式（１）で示される化合物は、生育の進
んだ広葉雑草やカヤツリグサ科雑草等に対しては、その
除草効果が弱く、充分な効果を示すには、高薬量を必要
としなければならなかった。

一方、既知除草剤群の化合物のうち、ビラゾレート、ビ
ラゾキシフェン、ペンゾフェナップのビラゾール系化合
物は、生育初期のタイヌビエや、広葉雑草、ミズガヤ−
ツリ及びウリカヮ等には効果を示すが、生育が進んだタ
イヌビエに対しては、効果が不十分になる。また、ペン
スルフロンメチル、ピラゾスルフロンエチルのスルホニ
ルウレア系化合物は、広薫雑草、ミスガヤッリ及びウリ
ヵワ等に極めて低薬量で効果を示すが、タイヌビエには
効果が小さく、薬量を増すとイネに対して薬害を示す。

プロモブチドは、ホタルイ、ミズガヤツリ等に効果を示
すが、タイヌビエ、広葉雑草等には効果が小さい。さら
にクロメプロップは、広葉雑草、ホタルイ、ウリカヮ等
には効果を示すものの、タイヌビエに対しては効果が小
さいなどの問題があった。

近年、水田の強害雑草であるタイヌビエや、広葉雑草、
ミズガヤンリ、ホタルイ，ウリカワ等の多年生雑草の多
発が問題となっており、殺草スペクトルの狭い又は少量
の除草剤施用では、完全な雑草防除を期待できない傾向
にある。このため、同一もし《は相異なる除草剤を数回
にわたり、又は多量に使用しなければならず、労力やコ
ストの点のみならず、イネに対する薬害や土壌残留性等
の問題点が多くあげられている。

本発明者らは上記の問題点を解決すべく鋭意研究した結
果、一般式（１）で示される化合物と既知除草剤群より
選ばれる１種又は２種以上の化合物とを混合すると、驚
くべきことに各々単剤施用で得られていた適用範囲を越
えて、広い殺草スペクトルが得られ、しかもイネに対す
る薬害を与えずに低薬量で著しい除草効果を示し、さら
には、その効力持続性が長期に及ぶなど全く予想できな
い相乗効果を見出し、本発明に至った。

さらに、一般式（１）で示される化合物とスルホニルウ
レア係化合物のベンスルフロンメチル，あるいはピラゾ
スルフロンエチル等とを混合することによって、各々の
化合物単独施用では、イネに薬害発生の懸念される悪条
件においてもイネに安全に使用でき、薬害軽減効果が達
成される有用性を伴うことが判明し、本発明に至った。

本発明の混合剤の有効成分の１つである一般式（１）で
示される化合物は、例えば一般式（ｎ）（式中、Ａおよ
びｎは前記の意味を表す。）で示される化合物に、次式
■： （式中、Ｙ１ＲｌおよびＲ２は前記の意味を表す。） の化合物を反応させ、必要により適当な酸化剤で酸化す
ることにより得られる。

上記反応において、目的とする化合物Ｉが、スルフィニ
ル化合物（　ｎ　＝　１　）またはスルフォニル化合物
（ｎ＝２）である場合、出発物質としてＳ部分が同様に
酸化された式■の化合物を用いてもよく、あるいは、最
初にＳが未酸化の式工の化合物を製造し、必要に応じて
これを酸化しても良い。

酸化または未酸化の化合物■を化合物■と反応させる工
程は、化合物■に対して１等量以上、好ましくは１〜２
等量の脱酸剤の存在下、適当な溶媒中１〜２等量、好ま
しくは１〜１．２等量の化合物■を反応させる。反応温
度はＯ〜１００℃、好ましくは２０〜７０℃が適当であ
る。ここで、脱酸剤としては、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸ソーダ、重炭酸ソーダ、水素化ナトリ
ウム等の無機塩基、トリエチルアミン、ピリジン等の有
機塩基、または溶媒としてはベンゼン、トルエン、キシ
レン等の炭化水素系、メチレンクロライド、クロロホル
ム等のハロゲン化炭化水素系、ジエチルエーテル、テト
ラヒド口フラン、ジオキサン等のエーテル系、アセトン
、メチルエチルケトン等のケトン系、その他酢酸エチル
エステル、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ピ
リジン、ジメチルスルホキサイド、水等の溶媒、あるい
はこれらの適当な混合溶媒をあげることができる。

また、酸化工程は、例えば適当な溶媒中、酸化剤で酸化
することによって行える。

ここで使用される酸化剤としては、過酸化水素、過マン
ガン酸カリウム、クロム酸等の無機酸化剤、過酢酸、ｍ
−クロル過安息香酸等の有機酸化剤を挙げることができ
、その際使用する溶媒としては、塩化メチレン、クロロ
ホルム、アセトン、酢酸、水等あるいはこれらの混合溶
媒をあげることができる。反応温度はＯ〜５０゜Ｃが適
当であるが、溶媒の種類あるいは反応の進行状況によっ
ては適宜加温あるいは冷却することもできる。

このようにして得られる一般式（１）で示される化合物
のうち、本発明混合剤に好ましい様態としては、一般式
（ＩＶ） （式中、Ｘ及びｍは、前記と同一のものを表す。）で示
される化合物があげられ、さらに好ましくは、 式（Ｖ） 式（Ｖ１） 式（■） 式（■） で示される化合物等があげられる。

又、本発明混合剤のもう一方の有効成分となる既知除草
剤群の化合物は、例えば、以下の公報記特公昭６２−６
７０５ 特公昭５４−３６８４８ プロモブチド： 特公昭６０−２９３８８ 特公昭５Ｂ−４３４５５ 特公昭６２−１９４０２ 本発明による混合剤は、文献未記載の新規な組合せであ
り、もちろんその特異な効力増強を言及した文献もない
。

本発明に係る相乗作用は、広い範囲の混合比で認められ
、一般式（１）で示される化合物１重量部に対して、既
知除草剤群の化合物を０．０５〜１０重量部の割合で混
合して、仔用な除草剤を作成することができる。こうし
て得られた本発明除草剤は雑草の発芽前および発芽後の
土壌処理により鳥い効果が得られる。

本発明混合剤は、原体そのものを散布してもよいが、よ
り便利に使用できるように一般の農薬の調剤に用いられ
る固体、液体の各種担体と混合して、永和剤、乳剤、油
剤、粉剤、粒剤、フロアブル剤等に製造することができ
る。更に薬剤に分散剤、希釈剤、乳化剤、展着剤、湿展
剤、吸着剤、増粘剤、消泡剤、凍結防止剤等の補助剤を
添加することもできる。

ここに言う担体とは、固体、液体のいずれでも良く、又
これらの組み合わせでもよい。その例を列記すれば、タ
ルク、クレー、ベントナイト、カオリン、珪そう土、炭
酸カルシウム、木炭、澱粉、アラビアゴム、水、アルコ
ール、ケロシン、ナフサ、キシレン、シクロヘキサン、
メチルナフタレン、ベンゼン、アセトン、ジメチルホル
ムアミド、グリコールエーテル、Ｎ−メチルピロリドン
等があげられる。

補助剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルフ
ェニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビクンモノオ
レエート、エチレンオキシドプロピレンオキシド共重合
体、リグニンスルホン酸塩、ソルビタンエステル、石鹸
類、硫酸化油類、アルキル硫酸エステル塩類、石油スル
ホネイト類、ジオクチルスルホサクシネイト塩類、アル
キルベンゼンスルホン酸類、脂肪族アミン塩類、第４級
アンモニウム塩類、アルキルピリジニウム塩類、アルキ
ルジメチルベタイン、アルキルアミノエチルグリシン、
ポリグリコール硫酸エステル、アルキルアミンスルホン
酸、リン酸イソプロビル、カルボキシメチルセルロース
、ポリビニールアルコール、ヒドロキシプ口ピルセルロ
ース、エチレングリコール、キサンタンガム等があけら
れる。

製剤化にあたり、混合比率は一般的には本発明の混合剤
の割合を、重量％として０．０５％〜９５％の範囲で自
由に選択することができるが、好ましくは１〜７０％を
含有し、担体を１〜９９％、好ましくは４０〜９０％、
補助剤を０〜２０％、好ましくは１〜７％含有する製剤
が好ましい。また、他の殺菌剤あるいは除草剤、植物成
長調節剤、殺虫剤、殺ダニ剤等の農薬や肥料等と混合し
て使用することにより、より広範囲な効果を期待するこ
とができる。

本発明の混合剤を実際に使用するにさいしては、使用時
期、気象条件、使用方法、使用剤形、使用場所、対象雑
草、対象作物等によって、使用量を適宜選択することは
、当業者に明らかであるが、使用薬量は、本発明の混合
剤として一般的には、１０アール当たり５〜５００ｇ１
好ましくは１０アール当たり１５〜２００ｇである。

次に試験例をあげて本発明の有用性を具体的に示す。

試験例１ １／５０００アールのワグネルポットに水田土壌（埴壌
土）を充填し、水を加え代かきを行い、タイヌビエ、広
葉雑草（アゼナ、アブノメ、キカシグサ、ミゾハコベ）
及びホタルイの種子を播種し、またミズガヤツリ、ウリ
カワの塊茎を植えつけた。さらに２Ｍ期のイネを２ｃｍ
の深さに３本１株植えした。

薬剤の処理は、雑草の播種７日目、タイヌビエが１葉期
の時期に後記製剤例１に準じて得た粒剤の所定量を水面
に手まき処理した。管理、育成は温室内において行い、
薬剤処理３週間後に、除草効果およびイネの薬害を調査
した。その結果を第１表に示す。

尚、表中の数値は除草効果およびイネに対する薬害を示
すもので、具体的には下記のとおりである。

数値　　　　除草効果　　　　作物薬害（ほとんど効力
なし） 又、表中（　）内の数字は、Ｃｏ１ｂｙの次式により算
出した混合剤の雑草抑制値の予想値（Ｅ）である［Ｃｏ
　ｌｂｙｔ　ｓ．Ｒ．，ＷＥＥＤＳ，上一５−、２０−
２２、１９６７参照］ ●除草剤２種の組合せの場合 第１表 ｂ α、β：混合剤中に存在する各成分の薬量を単剤で施用
した時の雑草抑制値 ●除草剤３種の組合せの場合 α、β、γ：混合剤中に存在する各成分の薬量を単剤で
施用した時の雑草抑制値 この結果、混合剤の雑草抑制値の実測値は、ほとんどの
場合で予想値（Ｅ）より大であり、相乗効果があること
が立証される。

試験例２ 本発明の除草剤組成物の宵用性を、千坂の等効果線法（
「農薬実験法：除草剤編Ｊ，Ｐ１０９−１１６，ソフト
サイエンス社、１９８１）を用いて示す。

本実験では、水田に発生する主要な強害雑草タイヌビエ
及び近年多発が問題になっている難防除雑草であるミズ
力ヤッリ、ホタルイ、広菓雑草を用いた。

■式（Ｖｌ）の化合物とビラゾレートとの混合剤１／５
０００アールのワグネルポットに水田土壌（埴土壌）を
充填し、水を加え代かきを行い、広葉雑草（アゼナ、ア
ブノメ、キカシグサ、ミゾハコベ）を播種した。薬剤の
処理は、雑草の播種１３日目に後記製剤例２に準じて得
た永和剤の所定量を秤量し、１ポット当り５１の水に希
釈して水面に滴下した。管理、育成は温室内にて行い、
薬剤処理３週間後に残存している雑草の地上部生体重を
測定し、対無処理区比を算出した。その結果を第２表に
示す。

上記第２表の試験結果から式（Ｖｌ）の化合物又はビラ
ゾレートの薬量を一定にしたときの式（Ｖ１）の化合物
又はピラゾレートの薬量反応曲線を描き、それぞれの９
０％殺草の等効果線を描いたものが、第１図である。

第１図から、９０％殺草の等効果線は相加効果の線より
下にあり、相乗効果があることが立証される。

■式（Ｖ）の化合物とビラゾキシフェンとの混合剤 ■と同様の方法で試験を行った。供試雑草には、ミズガ
ヤッリを用い、塊茎をポットに植えつけ、１５日後に薬
剤処理を実施した。

その結果を第３表に示す。

効果の線より下にあり、相乗効果があることが立証され
る。

■式（■）の化合物とビラゾキシフェンとの混合剤 ■と同様にして、供試雑草には、タイヌビエを用い、薬
剤の処理は、タイヌビエ播種１２日後に行った。その結
果を第４表に示す。

第４表　残草量対無処理区比（％） 第３表から、９０％殺草の等効果線を描きこれを第２図
に示す。

第２図より、９０％の殺草の等効果線は相加第４表から
、９０％殺草の等効果線を描きこれを第３図に示す。

第３図より、９０％殺草の等効果線は相加効果の線より
下にあり、相乗効果があることが立証される。

■式（■）の化合物とペンゾフェナップとの混合剤 ■と同様にして、供試雑草には、広葉雑草（アゼナ、ア
ブノメ、キカシグサ、ミゾハコベ）を用い、薬剤の処理
は、広葉雑草播種１３日後に行った。その結果を第５表
に示す。

第５表　残草量対無処理区比（％） 効果の線の下にあり、相乗効果のあることが立証される
。

■式（■）の化合物とベンスルフロンメチルとの混合剤 ■と同様にして供試雑草には、ミズガヤツリを用い、塊
茎をポットに置床後１１日目に薬剤を処理した。その結
果を第６表に示す。

第５表から９０％殺草の等効果線を描き、これを第４図
に示す。

第４図より、９０％殺草の等効果線は、相加第６表から
９０％殺草の等効果線を描き、これを第５図に示す。

第５図より、９０％殺草の等効果線は、相加効果の線よ
り下にあり、相乗効果があることが立証される。

■式（Ｖ１）の化合物とベンスルフロンメチルとの混合
剤 ■と同様にして供試雑草には、ホタルイを用い、薬剤の
処理はホタルイ播種後１０日目に行った。その結果を第
７表に示す。

効果の線の下にあり、相乗効果があることが立証される
。

■式（■）の化合物とベンスルフロンメチルとの混合剤 ■と同様にして供試雑草には、ホタルイを用い、薬剤の
処理はホタルイ播種後１３日後に行った。その結果を第
８表に示す。

第７表から９０％殺草の等効果線を描き、これを第６図
に示す。

第６図より、９０％殺草の等効果線は、相加第８表から
９０％殺草の等効果線を描き、これを第７図に示す。

第７図より、９０％殺草の等効果線は、相加効果の線の
下にあり、相乗効果があることが立証される。

■式（■）の化合物とピラゾルフロンエチルとの混合剤 ■と同様にして、供試雑草には、ミズガヤツリを用い、
薬剤の処理はミズガヤツリの塊茎を植えつけた後１２日
目に行った。その結果を第９表に示す。

第８図より、９０％殺草の等効果線は、相加効果の線よ
り下にあり、相乗効果があることが立証される。

■式（■）の化合物とピラゾスルフロンエチルとの混合
剤 ■と同様にして、ホタルイの種子を播種し、ミズガヤツ
リの塊茎を土壌表面に置床したのち１５日目に薬剤を処
理した。その結果を第１０表及び第１１表に示す。

第１０表　残草量対無処理区比（％） 第９表から９０％殺草の等効果線を描き、これを第８図
に示す。

第１１表　残草量対無処理区比（％） これらの結果から、９０％殺草の等効果線を描き、これ
を第９図及び第１０図に示す。

第９図、第１０図より、９０％殺草の等効果線は、相加
効果の線よりそれぞれ下にあり、相乗効果があることが
立証される。

［相］式（Ｖ）の化合物と、プロモブチドとの混合剤■
と同様にして、供試雑草には、ミズガヤツリを用い、薬
剤の処理は、ミズガヤッリの塊茎置床後１５日目に行っ
た。

その結果を第１２表に示す。

第１２表より９０％殺草の等効果線を描き、これを第１
１図に示す。

第１１図から、９０％殺草の等効果線は、相加効果の線
より下にあり、相乗効果があることが立証される。

■式（■）の化合物とプロモブチドとの混合剤■と同様
にして、供試雑草にはホタルイを用い、薬剤の処理はホ
タルイの播種後１５日目に行った。その結果を第１３表
に示す。

第１３表　残草量対無処理区比（％） 第１４表　残草量対無処理区比（％） 第１３表から、９０％殺草の等効果線を描きこれを第１
２図に示す。

第１２図より、９０％殺草の等効果線は相加効果の線よ
り下にあり、相乗効果があることが、立証される。

＠式（■）の化合物とクロメプロップとの混合剤■と同
様にして、供試雑草にはホタルイを用い、薬剤の処理は
ホタルイの播種後１５日目に行った。その結果を第１４
表に示す。

第１４表から、９０％殺草の等効果線を描き、これを第
１３図に示す。

第１３図より、９０％殺草の等効果線は相加効果の線よ
り下にあり、相乗効果があることが立証される。

試験例３ 一般式（１）で示される化合物と、スルホニルウレア系
化合物のベンスルフロンメチル、あるいはピラゾスルフ
ロンエチルとの混合剤が、それぞれの化合物の単剤施用
では、イネに薬害の発生が懸念される悪条件下において
も、イネに安全に使用できることを示す。

■式（Ｖ）の化合物とベンスルフロンメチルとの混合剤
によるイネの薬害軽減 １／５，０００アールのワグネルポットに水田土壌を充
填し、水を加えて代かきを行い、２葉期のイネ（品種は
日本晴）を深度Ｉｃｍに移植した。薬剤の処理はイネ移
植４日後に、後記製剤例２に準拠して製造した水和剤の
所定量を水５ｍｌ希釈して、ポットに滴下した。ポット
は温室に置いて管理育成し、薬剤処理３５日後に地上部
生体重を測定し、対無処理区比を算出した。その結第１
５表　地上部生体重対無処理区比（％）第１５表の試験
結果から、ベンスルフロンメチルまたは式（Ｖ）の化合
物の薬量を一定にしたときの式（Ｖ）の化合物またはべ
冫スルフロンメチルの薬量反応曲線を描き、それぞれか
らイネの１０％成育抑制の（この場合は、１０％地上部
生体重抑制）の薬量を求め、これをもとに１０％生育抑
制の等効果線を描き、第１４図に示す。

第１４図から、１０％生育抑制の等効果線は相加効果の
線より上にあり、両剤の間にはイネの生育に対して拮抗
関係が存在することが明白で、イネの薬害軽減効果があ
ることが立証される。

■式（■）の化合物とピラゾスルフロンエチルとの混合
剤によるイネの薬害軽減 前記試験例３−■と同様の方法を用いて検討した。その
結果を第１６表に示す。

第１６表　地上部生体重対無処理区比（％）第１６表よ
り、１０％生育抑制の等効果線を描くと、第１５図のと
おりである。

第１５図から、１０％生育抑制の等効果線は相加効果の
線より上にあり、イネの薬害軽減効果があることが立証
される。

次に、本発明の除草剤組成物の製剤例を示す。

製剤例Ｉ　　　　ＬＬＭ 式（Ｖ）の化合物　　　　　　　１重量部ビラゾレート
　　　　　　　　　　４ リクニンスルホン酸ソーダ　　　２ ベントナイト　　　　　　　　　　３０タルク　　　　
　　　　　　　　６３ これらの成分を均一になるまで良く混合し、造粒して粒
剤を得る。

製剤例２＆！［１！ 式（■）の化合物　　　　　　３０重量部ベンスルフロ
ンメチル　　　　　６ アルキル硫酸ソーダ　　　　　　２．５ポリオキシエチ
レンアルキル フェニルエーテル　　２．５ クレー　　　　　　　　　　　５９ これらの成分を均一になるまで良く混合し、微粉砕して
永和剤を得る。

製剤例３！ＩＪＬ 式（■）の化合物　　　　　　２０重量部プロモブチド
　　　　　　　　　　４ アルキルベンゼン スルホン酸塩　　　３ ポリオキシエチレンアルキル アリールエーテル　１０ キンロール　　　　　　　　　６３ これらの成分を均一になるまで良く混合し、溶解して乳
剤を得る。

【図面の簡単な説明】

第１図は、式（Ｖｌ）の化合物とビラゾレートの混合剤
の広葉雑草に対する９０％殺草の等効果線を示す。 第２図は、式（Ｖ）の化合物とビラゾキシフェンとの混
合剤のミズガヤツリに対する９０％殺草の等効果線を示
す。 第３図は、式（■）の化合物とビラゾキシフェンとの混
合剤のタイヌビエに対する９０％殺草の等効果線を示す
。 第４図は、式（■）の化合物とペンゾフェナソプとの混
合剤の広葉雑草に対する９０％殺草の等効果線を示す。 第５図は、式（Ｖ）の化合物とベンスルフロンメチルと
の混合剤のミズガヤツリに対スる９０％殺草の等効果線
を示す。 第６図は、式（Ｖ１）の化合物とベンスルフロンメチル
との混合剤のホタルイに対する９０％殺草の等効果線を
示す。 第７図は、式（■）の化合物とベンスルフロンメチルと
の混合剤のホタルイに対する９０％殺草の等効果線を示
す。 第８図は、式（■）の化合物とピラゾスルフロンエチル
との混合剤のミズガヤツリに対する９０％殺草の等効果
線を示す。 第９図は、式（■）の化合物とピラゾスルフロンエチル
との混合剤のミズガヤツリに対する９０％殺草の等効果
線を示す。 第１０図は、式（■）の化合物とピラゾスルフロンエチ
ルとの混合剤のホタルイに対す？９０％殺草の等効果線
を示す。 第１１図は、式（Ｖ）の化合物とプロモブチドとの混合
剤のミズガヤッリに対する９０％殺草の等効果線を示す
。 第１２図は、式（■）の化合物とプロモブチドとの混合
剤のホタルイに対する９０％殺草の等効果線を示す。 第１３図は、式（■）の化合物とクロメプロソプとの混
合剤のホタルイに対する９０％殺草の等効果線を示す。 第１４図は、式（Ｖ）の化合物とベンスルフロンメチル
との混合剤のイネに対する１０％生育抑制（１０％地上
部生体重抑制）の等効果線を示す。 第１５図は、式（■）の化合物とピラゾスルフロンエチ
ルとの混合剤のイネに対する１０％生育抑制（１０％地
上部生体重抑制）の等効果線を示す。 第１図〜第１５図中、直線■は、一般式（１）の化合物
を単剤施用した時の雑草に対？る９０％殺草（第１図〜
第１３図）又はイネに対する１０％生育抑制（第１４図
〜第１５図）に必要となる薬量を示す縦軸上の点と、同
様に既知除草剤群を単剤施用した時の薬量を示す横軸上
の点を結んたもので、これが理論上の相加効果を示す直
線を意味する。 曲線○■Ｏはそれぞれの混合剤中の、雑草に対する９０
％殺草（第１図〜第１３図）又はイネに対する１０％生
育抑制（第１４図〜第１５図）に必要となる一般式（１
）の化合物及び既知除草剤群の化合物の薬量をプロット
したものを結んだものである。第１図〜第１３図におい
て、曲線Ｏ■Ｏが相加効果を示す直線より下（０点側）
に位置する場合より低薬量で優れた活性を示すことを意
味し、第１４図〜第１５図において、曲線Ｏ■Ｏが相加
効果を示す直線よりよ（Ｏ点と反対側）に位置する場合
より高薬量を用いてもイネに対する生育抑制（薬害）は
少ないことを意味し、それぞれ本発明混合剤の相乗効果
があることを立証するものである。 ピラゾレート 第１図．広葉雑草９０係殺草の等効果線薬量（Ｓ’／ａ
　） ビラゾキシフェン 第２図： ミズガヤツリ９０係殺草の等効果線 薬量（ｉｉ’／ａ　） ペンゾフェナップ 第４図：広葉雑草９０チ殺草の等効果線薬量（５’／ａ
） ビラゾキシフェン 第３図：タイヌビエ９０係殺草の等効果線薬量（ぬ） ペンスルフロノメチル 第５図：ミズガヤツリ９０チ殺草の等効果線第６図：ホ
タルイ９０チ殺草の等効果線ピラゾスルフロンエチル 第８図： ミズガヤッリ９０％殺草の等効果線 薬量（ｊ／ａ） ベンスルフロンメチル 第７図：ホタルイ９０％殺草の等効果線薬量（２ｈ） ビラゾスルフロンエチル 第９図： ミズガヤツリ９０係殺草の等効果線 薬ｆ［（タｈ） ピラゾスルフロンエチル 第１０図：ホタルイ９０％殺草の等効果線薬量（ｆ／ａ
） プロモブチド 第４２図．ホタルイ９０チ殺草の等効果線第１１図： 薬量（ぬ） プロモブチド ミズガヤツリ９０チ殺革の等効果線 薬量（Ｖａ） クロメクロツプ 第１３図：ホタルイ９０チ殺草の等効果線薬量（？／ａ
） ベンスルフロンメチル 第１４図：イネ１０％生育抑制の等効果線薬量（Ｓ’／
ａ） ビラヅスルフロンエチル

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は同一若しくは異なって、
   低級アルキル基、シクロアルキル 基、アルケニル基、アルキニル基を表すか、又はＲ＿１
   およびＲ＿２はそれらが結合している窒素原子とともに
   炭素数４〜６のアザシ クロアルカンを表し、 Ａは次式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   又は▲数式、化学式、表等があります▼ の基を表し、 Ｘは、水素原子又は、水酸基で置換され てもよい低級アルキル基若しくは、シクロ アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカ ルボニル基、アルキルカルボニル基、フェ ノキシ基、ベンジル基、α−ヒドロキシベ ンジル基、ハロゲン、ニトロ基、アミノ基 またはトリフルオロメチル基を表し、ｍは ０、１、２または３の数を、ｎは０、１ま たは２の数を表す。） で示されるトリアゾール系化合物とピラゾレート、ピラ
   ゾキシフェン、ベンゾフェナップ、ベンスルフロンメチ
   ル、ピラゾスルフロンエチル、ブロモブチドおよびクロ
   メプロップからなる群より選ばれる１種又は２種以上の
   化合物とを混合してなる除草剤組成物。