JP2778747B2

JP2778747B2 - 除草剤組成物

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Publication number: JP2778747B2
Application number: JP17351289A
Authority: JP
Inventors: 充神崎; 正穀竹内
Original assignee: Chugai Pharmaceutical Co Ltd
Current assignee: Chugai Pharmaceutical Co Ltd
Priority date: 1988-07-05
Filing date: 1989-07-05
Publication date: 1998-07-23
Anticipated expiration: 2013-07-23
Also published as: JPH02131413A

Description

【発明の詳細な説明】本発明は一般式（Ｉ）（式中、Ｒ₁およびＲ₂は同一若しくは異なって、低級
アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキ
ニル基を表すか、又はＲ₁およびＲ₂はそれらが結合して
いる窒素原子とともに炭素数４〜６のアザシクロアルカ
ンを表し、Ａは次式：の基を表し、Ｘは水素原子又は水酸基で置換されていてもよい低級
アルキル基若しくはシクロアルキル基、アルコキシ基、
アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニル基、フェ
ノキシ基、ベンジル基、α−ヒドロキシベンジル基、ハ
ロゲン、ニトロ基、アミノ基またはトリフルオロメチル
基を表し、ｍは０、１、２または３の数を表し、そして
ｎは０、１または２の数を表す。）で表されるトリアゾール系化合物と、ピラゾレート、ピ
ラゾキシフェン、ベンゾフェナップ、ベンスルフロンメ
チル、ピラゾスルフロンエチル、ブロモブチド及びクロ
メプロップからなる群（以下、既知除草剤群と略す。）
より選ばれる１種又は２種以上の化合物とを混合してな
る除草剤組成物に関する。

一般式（Ｉ）で示される化合物は、本発明者らが発明
に至り、先に出願した特願昭63-53153に記載された化合
物であり、該明細書には、一般式（Ｉ）で示される化合
物がタイヌビエ等に対して優れた除草効果を示すことが
記されている。

又既知除草剤群の化合物は、広葉雑草やカヤツリグサ
科雑草等の多年生雑草に効果を示すことが知られてい
る。

（特公昭54-36648、同56-43455、同60-29388、同62-6
705、同62-19402、特開昭57-171904、同59-122488号公
報参照）ところで、一般式（Ｉ）で示される化合物は、生育の
進んだ広葉雑草やカヤツリグサ科雑草等に対しては、そ
の除草効果が弱く、充分な効果を示すには、高薬量を必
要としなければならなかった。

一方、既知除草剤群の化合物のうち、ピラゾレート、
ピラゾキシフェン、ベンゾフェナップのピラゾール系化
合物は、生育初期のタイヌビエや、広葉雑草、ミズガヤ
ツリ及びウルカワ等には効果を示すが、生育が進んだタ
イヌビエに対しては、効果が不十分になる。また、ベン
スルフロンメチル、ピラゾスルフロンエチルのスルホニ
ルウレア系化合物は、広葉雑草、ミズガヤツリ及びウリ
カワ等に極めて低薬量で効果を示すが、タイヌビエには
効果が小さく、薬量を増すとイネに対して薬害を示す。
ブロモブチドは、ホタルイ、ミズガヤツリ等に効果を示
すが、タイヌビエ、広葉雑草等には効果が小さい。さら
にクロメプロップは、広葉雑草、ホタルイ、ウリカワ等
には効果を示すものの、タイヌビエに対しては効果が小
さいなどの問題があった。

近年、水田の強害雑草であるタイヌビエや、広葉雑
草、ミズガヤツリ、ホタルイ、ウリカワ等の多年生雑草
の多発が問題となっており、殺草スペクトルの狭い又は
少量の除草剤施用では、完全な雑草防除を期待できない
傾向にある。このため、同一もしくは相異なる除草剤を
数回にわたり、又は多量に使用しなければならず、労力
やコストの点のみならず、イネに対する薬害や土壌残留
性等の問題点が多くあげられている。

本発明者らは上記の問題点を解決すべく鋭意研究した
結果、一般式（Ｉ）で示される化合物と既知除草剤群よ
り選ばれる１種又は２種以上の化合物とを混合すると、
驚くべきことに各々単剤施用で得られていた適用範囲を
越えて、広い殺草スペクトルが得られ、しかもイネに対
する薬害を与えずに低薬量で著しい除草効果を示し、さ
らには、その効力持続性が長期に及ぶなど全く予想でき
ない相乗効果を見出し、本発明に至った。

さらに、一般式（Ｉ）で示される化合物とスルホニル
ウレア係化合物のベンスルフロンメチル，あるいはピラ
ゾスルフロンエチル等とを混合することによって、各々
の化合物単独施用では、イネに薬害発生の懸念される悪
条件においてもイネに安全に使用でき、薬害軽減効果が
達成される有用性を伴うことが判明し、本発明に至っ
た。

本発明の混合剤の有効成分の１つである一般式（Ｉ）
で示される化合物は、例えば一般式（II）（式中、Ａおよびｎは前記の意味を表す。）で示される化合物に、次式III: （式中、Ｙ、Ｒ₁およびＲ₂は前記の意味を表す。）の化合物を反応させ、必要により適当な酸化剤で酸化す
ることにより得られる。

上記反応において、目的とする化合物Ｉが、スルフィ
ニル化合物（ｎ＝１）またはスルフォニル化合物（ｎ＝
２）である場合、出発物質としてＳ部分が同様に酸化さ
れた式IIの化合物を用いてもよく、あるいは、最初にＳ
が未酸化の式Ｉの化合物を製造し、必要に応じてこれを
酸化しても良い。酸化または未酸化の化合物IIを化合物
IIIと反応させる工程は、化合物IIに対して１等量以
上、好ましくは１〜２等量の脱酸剤の存在下、適当な溶
媒中１〜２等量、好ましくは１〜1.2等量の化合物IIIを
反応させる。反応温度は０〜100℃、好ましくは20〜70
℃が適当である。ここで、脱酸剤としては、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ソーダ、重炭酸ソーダ、
水素化ナトリウム等の無機塩基、トリエチルアミン、ピ
リジン等の有機塩基、または溶媒としてはベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の炭化水素系、メチレンクロライ
ド、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系、ジエチル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテ
ル系、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系、そ
の他酢酸エチルエステル、アセトニトリル、ジメチルホ
ルムアミド、ピリジン、ジメチルスルホキサイド、水等
の溶媒、あるいはこれらの適当な混合溶媒をあげること
ができる。

また、酸化工程は、例えば適当な溶媒中、酸化剤で酸
化することによって行える。

ここで使用される酸化剤としては、過酸化水素、過マ
ンガン酸カリウム、クロム酸等の無機酸化剤、過酢酸、
ｍ−クロル過安息香酸等の有機酸化剤を挙げることがで
き、その際使用する溶媒としては、塩化メチレン、クロ
ロホルム、アセトン、酢酸、水等あるいはこれらの混合
溶媒をあげることができる。反応温度は０〜50℃が適当
であるが、溶媒の種類あるいは反応の進行状況によって
は適宜加温あるいは冷却することもできる。

このようにして得られる一般式（Ｉ）で示される化合
物のうち、本発明混合剤に好ましい様態としては、一般
式（IV）（式中、Ｘ及びｍは、前記と同一のものを表す。）で
示される化合物があげられ、さらに好ましくは、式（Ｖ）式（VI）式（VII）式（VIII）で示される化合物等があげられる。

又、本発明混合剤のもう一方の有効成分となる既知除
草剤群の化合物は、例えば、以下の公報記載の方法で得
られる。

本発明による混合剤は、文献未記載の新規な組合せで
あり、もちろんその特異な効力増強を言及した文献もな
い。

本発明に係る相乗作用は、広い範囲の混合比で認めら
れ、一般式（Ｉ）で示される化合物１重量部に対して、
既知除草剤群の化合物を0.05〜10重量部の割合で混合し
て、有用な除草剤を作成することができる。こうして得
られた本発明除草剤は雑草の発芽前および発芽後の土壌
処理により高い効果が得られる。

本発明混合剤は、原体そのものを散布してもよいが、
より便利に使用できるように一般の農薬の調剤に用いら
れる固体、液体の各種担体と混合して、水和剤、乳剤、
油剤、粉剤、粒剤、フロアブル剤等に製造することがで
きる。更に薬剤に分散剤、希釈剤、乳化剤、展着剤、湿
展剤、吸着剤、増粘剤、消泡剤、凍結防止剤等の補助剤
を添加することもできる。

ここに言う担体とは、固体、液体のいずれでも良く、
又これらの組み合わせでもよい。その例を列記すれば、
タルク、クレー、ベントナイト、カオリン、珪そう土、
炭酸カルシウム、木炭、澱粉、アラビアゴム、水、アル
コール、ケロシン、ナフサ、キシレン、シクロヘキサ
ン、メチルナフタレン、ベンゼン、アセトン、ジメチル
ホルムアミド、グリコールエーテル、Ｎ−メチルピロリ
ドン等があげられる。

補助剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキル
フェニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノ
オレエート、エチレンオキシドプロピレンオキシド共重
合体、リグニンスルホン酸塩、ソルビタンエステル、石
鹸類、硫酸化油類、アルキル硫酸エステル塩類、石油ス
ルホネイト類、ジオクチルスルホサクシネイト塩類、ア
ルキルベンゼンスルホン酸類、脂肪族アミン塩類、第４
級アンモニウム塩類、アルキルピリジニウム塩類、アル
キルジメチルベタイン、アルキルアミノエチルグリシ
ン、ポリグリコール硫酸エステル、アルキルアミンスル
ホン酸、リン酸イソプロピル、カルボキシメチルセルロ
ース、ポリビニルアルコール、ヒドロキシプロピルセル
ロース、エチレングリコール、キサンタンガム等があけ
られる。

製剤化にあたり、混合比率は一般的には本発明の混合
剤の割合を、重量％として0.05％〜95％の範囲で自由に
選択することができるが、好ましくは１〜70％を含有
し、担体を１〜99％、好ましくは40〜90％、補助剤を０
〜20％、好ましくは１〜７％含有する製剤が好ましい。
また、他の殺菌剤あるいは除草剤、植物成長調節剤、殺
虫剤、殺ダニ剤等の農業や肥料等と混合して使用するこ
とにより、より広範囲な効果を期待することができる。

本発明の混合剤を実際に使用するにさいしては、使用
時期、気象条件、使用方法、使用剤形、使用場所、対象
雑草、対象作物等によって、使用量を適宜選択すること
は、当業者に明らかであるが、使用薬量は、本発明の混
合剤として一般的には、10アール当たり５〜500g、好ま
しくは10アール当たり15〜200gである。

次に試験例をあげて本発明の有用性を具体的に示す。

試験例１ 1/5000アールのワグネルポットに水田土壌（埴壌土）
を充填し、水を加え代かきを行い、タイヌビエ、広葉雑
草（アゼナ、アブノメ、キカシグサ、ミゾハコベ）及び
ホタルイの種子を播種し、またミズガヤツリ、ウリカワ
の塊茎を植えつけた。さらに２葉期のイネを2cmの深さ
に３本１株植えした。

薬剤の処理は、雑草の播種７日目、タイヌビエが１葉
期の時期に後期製剤例１に準じて得た粒剤の所定量を水
面に手まき処理した。管理、育成は温室内において行
い、薬剤処理３週間後に、除草効果およびイネの薬害を
調査した。その結果を第１表に示す。

尚、表中の数値は除草効果およびイネに対する薬害を
示すもので、具体的には下記のとおりである。

又、表中（）内の数字は、Colbyの次式により算出し
た混合剤の雑草抑制値の予想値（Ｅ）である［Colby、
S.R.,WEEDS、15、20-22、1967参照］・除草剤２種の組合せの場合 α、β：混合剤中に存在する各成分の薬量を単剤で施
用した時の雑草抑制値・除草剤３種の組合せの場合 α、β、γ：混合剤中に存在する各成分の薬量を単剤
で施用した時の雑草抑制値この結果、混合剤の雑草抑制値の実測値は、ほとんど
の場合で予想値（Ｅ）より大であり、相乗効果があるこ
とが立証される。

試験例２本発明の除草剤組成物の有用性を、千坂の等効果線法
（「農薬実験法：除草剤編」,P109−116,ソフトサイエ
ンス社、1981）を用いて示す。

本実験では、水田に発生する主要な強害雑草タイヌビ
エ及び近年多発が問題になっている難防除雑草であるミ
ズカヤツリ、ホタルイ、広葉雑草を用いた。

式（VI）の化合物とピラゾレートとの混合剤 1/5000アールのワグネルポットに水田土壌（埴土壌）
を充填し、水を加え代かきを行い、広葉雑草（アゼナ、
アブノメ、キカシグサ、ミゾハコベ）を播種した。薬剤
の処理は、雑草の播種13日目に後記製剤例２に準じて得
た水和剤の所定量を秤量し、１ポット当り5mlの水に希
釈して水面に滴下した。管理、育成は温室内にて行い、
薬剤処理３週間後に残存している雑草の地上部生体重を
測定し、対無処理区比を算出した。その結果を第２表に
示す。

上記第２表の試験結果から式（VI）の化合物又はピラ
ゾレートの薬量を一定にしたときの式（VI）の化合物又
はピラゾレートの薬量反応曲線を描き、それぞれの90％
殺草の等効果線を描いたものが、第１図である。

第１図から、90％殺草の等効果線は相加効果の線より
下にあり、相乗効果があることが立証される。

式（Ｖ）の化合物とピラゾキシフェンとの混合剤と同様の方法で試験を行った。供試雑草には、ミズ
ガヤツリを用い、塊茎をポットに植えつけ、15日後に薬
剤処理を実施した。その結果を第３表に示す。

第３表から、90％殺草の等効果線を描きこれを第２図
に示す。

第２図より、90％の殺草の等効果線は相加効果の線よ
り下にあり、相乗効果があることが立証される。

式（VIII）の化合物とピラゾキシフェンとの混合剤と同様にして、供試雑草には、タイヌビエを用い、
薬剤の処理は、タイヌビエ播種12日後に行った。その結
果を第４表に示す。

第４表から、90％殺草の等効果線を描きこれを第３図
に示す。

第３図より、90％殺草の等効果線は相加効果の線より
下にあり、相乗効果があることが立証される。

式（VII）の化合物とベンゾフェナップとの混合剤と同様にして、供試雑草には、広葉雑草（アゼナ、
アブノメ、キカシグサ、ミゾハコベ）を用い、薬剤の処
理は、広葉雑草播種13日後に行った。その結果を第５表
に示す。

第５表から90％殺草の等効果線を描き、これを第４図
に示す。

第４図より、90％殺草の等効果線は、相加効果の線よ
り下にあり、相乗効果があることが立証される。

式（Ｖ）の化合物とベンスルフロンメチルとの混合
剤と同様にして供試雑草には、ミズガヤツリを用い、
塊茎をポットに置床後11日目に薬剤を処理した。その結
果を第６表に示す。

第６表から90％殺草の等効果線を描き、これを第５図
に示す。

第５図より、90％殺草の等効果線は、相加効果の線よ
り下にあり、相乗効果があることが立証される。

式（VI）の化合物とベンスルフロンメチルとの混合
剤と同様にして供試雑草には、ホタルイを用い、薬剤
の処理はホタルイ播種後10日目に行った。その結果を第
７表に示す。

第７表から90％殺草の等効果線を描き、これを第６図
に示す。

第６図より、90％殺草の等効果線は、相加効果の線の
下にあり、相乗効果があることが立証される。

式（VIII）の化合物とベンスルフロンメチルとの混
合剤と同様にして供試雑草には、ホタルイを用い、薬剤
の処理はホタルイ播種後13日後に行った。その結果を第
８表に示す。

第８表から90％殺草の等効果線を描き、これを第７図
に示す。

第７図より、90％殺草の等効果線は、相加効果の線の
下にあり、相乗効果があることが立証される。

式（VII）の化合物とピラゾルフロンエチルとの混
合剤と同様にして、供試雑草には、ミズガヤツリを用
い、薬剤の処理はミズガヤツリの塊茎を植えつけた後12
日目に行った。その結果を第９表に示す。

第９表から90％殺草の等効果線を描き、これを第８図
に示す。

第８図より、90％殺草の等効果線は、相加効果の線よ
り下にあり、相乗効果があることが立証される。

式（VIII）の化合物とピラゾスルフロンエチルとの
混合剤と同様にして、ホタルイの種子を播種し、ミズガヤ
ツリの塊茎を土壌表面に置床したのち15日目に薬剤を処
理した。その結果を第10表及び第11表に示す。

これらの結果から、90％殺草の等効果線を描き、これ
を第９図及び第10図に示す。

第９図、第10図より、90％殺草の等効果線は、相加効
果の線よりそれぞれ下にあり、相乗効果があることが立
証される。

式（Ｖ）の化合物と、ブロモブチドとの混合剤と同様にして、供試雑草には、ミズガヤツリを用
い、薬剤の処理は、ミズガヤツリの塊茎置床後15日目に
行った。その結果を第12表に示す。

第12表より90％殺草の等効果線を描き、これを第11図
に示す。

第11図から、90％殺草の等効果線は、相加効果の線よ
り下にあり、相乗効果があることが立証される。

式（VIII）の化合物とブロモブチドとの混合剤と同様にして、供試雑草にはホタルイを用い、薬剤
の処理はホタルイの播種後15日目に行った。その結果を
第13表に示す。

第13表から、90％殺草の等効果線を描きこれを第12図
に示す。

第12図より、90％殺草の等効果線は相加効果の線より
下にあり、相乗効果があることが、立証される。

式（VIII）の化合物とクロメプロップとの混合剤と同様にして、供試雑草にはホタルイを用い、薬剤
の処理はホタルイの播種後15日目に行った。その結果を
第14表に示す。

第14表から、90％殺草の等効果線を描き、これを第13
図に示す。

第13図より、90％殺草の等効果線は相加効果の線より
下にあり、相乗効果があることが立証される。

試験例３一般式（Ｉ）で示される化合物と、スルホニルウレア
系化合物のベンスルフロンメチル、あるいはピラゾスル
フロンエチルとの混合剤が、それぞれの化合物の単剤施
用では、イネに薬害の発生が懸念される悪条件下におい
ても、イネに安全に使用できることを示す。

式（Ｖ）の化合物とベンスルフロンメチルとの混合
剤によるイネの薬害軽減 1/5,000アールのワグネルポットに水田土壌を充填
し、水を加えて代かきを行い、２葉期のイネ（品種は日
本晴）を深度1cmに移植した。薬剤の処理はイネ移植４
日後に、後記製剤例２に準拠して製造した水和剤の所定
量を水5ml希釈して、ポットに滴下した。ポットは温室
に置いて管理育成し、薬剤処理35日後に地上部生体重を
測定し、対無処理区比を算出した。その結果を第15表に
示す。

第15表の試験結果から、ベンスルフロンメチルまたは
式（Ｖ）の化合物の薬量を一定にしたときの式（Ｖ）の
化合物またはベンスルフロンメチルの薬量反応曲線を描
き、それぞれからイネの10％成育抑制の（この場合は、
10％地上部生体重抑制）の薬量を求め、これをもとに10
％生育抑制の等効果線を描き、第14図に示す。

第14図から、10％生育抑制の等効果線は相加効果の線
より上にあり、両剤の間にはイネの生育に対して拮抗関
係が存在することが明白で、イネの薬害軽減効果がある
ことが立証される。

式（VIII）の化合物とピラゾスルフロンエチルとの
混合剤によるイネの薬害軽減前記試験例３−と同様の方法を用いて検討した。そ
の結果を第16表に示す。

第16表より、10％生育抑制の等効果線を描くと、第15
図のとおりである。

第15図から、10％生育抑制の等効果線は相加効果の線
より上にあり、イネの薬害軽減効果があることが立証さ
れる。

次に、本発明の除草剤組成物の製剤例を示す。

製剤例１粒剤式（Ｖ）の化合物 1重量部ピラゾレート 4 リグニンスルホン酸ソーダ 2 ベントナイト 30 タルク 63 これらの成分を均一になるまで良く混合し、造粒して
粒剤を得る。

製剤例２水和剤式（VII）の化合物 30重量部ベンスルフロンメチル 6 アルキル硫酸ソーダ 2.5 ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル 2.5 クレー 59 これらの成分を均一になるまで良く混合し、微粉砕し
て水和剤を得る。

製剤例３乳剤式（VIII）の化合物 20重量部ブロモブチド 4 アルキルベンゼンスルホン酸塩 3 ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 10 キシロール 63 これらの成分を均一になるまで良く混合し、溶解して
乳剤を得る。

【図面の簡単な説明】

第１図は、式（VI）の化合物とピラゾレートの混合剤の
広葉雑草に対する90％殺草の等効果線を示す。第２図は、式（Ｖ）の化合物とピラゾキシフェンとの混
合剤のミズガヤツリに対する90％殺草の等効果線を示
す。第３図は、式（VIII）の化合物とピラゾキシフェンとの
混合剤のタイヌビエに対する90％殺草の等効果線を示
す。第４図は、式（VII）の化合物とベンゾフェナップとの
混合剤の広葉雑草に対する90％殺草の等効果線を示す。第５図は、式（Ｖ）の化合物とベンスルフロンメチルと
の混合剤のミズガヤツリに対する90％殺草の等効果線を
示す。第６図は、式（VI）の化合物とベンスルフロンメチルと
の混合剤のホタルイに対する90％殺草の等効果線を示
す。第７図は、式（VIII）の化合物とベンスルフロンメチル
との混合剤のホタルイに対する90％殺草の等効果線を示
す。第８図は、式（VII）の化合物とピラゾスルフロンエチ
ルとの混合剤のミズガヤツリに対する90％殺草の等効果
線を示す。第９図は、式（VIII）の化合物とピラゾスルフロンエチ
ルとの混合剤のミズガヤツリに対する90％殺草の等効果
線を示す。第10図は、式（VIII）の化合物とピラゾスルフロンエチ
ルとの混合剤のホタルイに対する90％殺草の等効果線を
示す。第11図は、式（Ｖ）の化合物とブロモブチドとの混合剤
のミズガヤツリに対する90％殺草の等効果線を示す。第12図は、式（VIII）の化合物とブロモブチドとの混合
剤のホタルイに対する90％殺草の等効果線を示す。第13図は、式（VIII）の化合物とクロメプロップとの混
合剤のホタルイに対する90％殺草の等効果線を示す。第14図は、式（Ｖ）の化合物とベンスルフロンメチルと
の混合剤のイネに対する10％生育抑制（10％地上部生体
重抑制）の等効果線を示す。第15図は、式（VIII）の化合物とピラゾスルフロンエチ
ルとの混合剤のイネに対する10％生育抑制（10％地上部
生体重抑制）の等効果線を示す。第１図〜第15図中、直線−は、一般式（Ｉ）の化合物を
単剤施用した時の雑草に対する90％殺草（第１図〜第13
図）又はイネに対する10％生育抑制（第14図〜第15図）
に必要となる薬量を示す縦軸上の点と、同様に既知除草
剤群を単剤施用した時の薬量を示す横軸上の点を結んだ
もので、これが理論上の相加効果を示す直線を意味す
る。曲線○−○はそれぞれの混合剤中の、雑草に対する
90％殺草（第１図〜第13図）又はイネに対する10％生育
抑制（第14図〜第15図）に必要となる一般式（Ｉ）の化
合物及び既知除草剤群の化合物の薬量をプロットしたも
のを結んだものである。第１図〜第13図において、曲線
○−○が相加効果を示す直線より下（０点側）に位置す
る場合より低薬量で優れた活性を示すことを意味し、第
14図〜第15図において、曲線○−○が相加効果を示す直
線より上（０点と反対側）に位置する場合より高薬量を
用いてもイネに対する生育抑制（薬害）は少ないことを
意味し、それぞれ本発明混合剤の相乗効果があることを
立証するものである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号ＦＩＡ０１Ｎ 37:22） (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) A01N 47/38 A01N 47/34 A01N 43/56 A01N 37/18 A01N 37/22

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（式中、Ｒ₁およびＲ₂は同一若しくは異なって、低級ア
ルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニ
ル基を表すか、又はＲ₁およびＲ₂はそれらが結合してい
る窒素原子とともに炭素数４〜６のアザシクロアルカン
を表し、Ａは次式の基を表し、Ｘは、水素原子又は、水酸基で置換されてもよい低級ア
ルキル基若しくは、シクロアルキル基、アルコキシ基、
アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニル基、フェ
ノキシ基、ベンジル基、α−ヒドロキシベンジル基、ハ
ロゲン、ニトロ基、アミノ基またはトリフルオロメチル
基を表し、ｍは０、１、２または３の数を、ｎは０、１
または２の数を表す。）で示されるトリアゾール系化合物とピラゾレート、ピラ
ゾキシフェン、ベンゾフェナップ、ベンスルフロンメチ
ル、ピラゾスルフロンエチル、ブロモブチドおよびクロ
メプロップからなる群より選ばれる１種又は２種以上の
化合物とを混合してなる除草剤組成物。