JP2672001B2

JP2672001B2 - 除草剤混合物

Info

Publication number: JP2672001B2
Application number: JP21772288A
Authority: JP
Inventors: 充神崎; 正毅竹内
Original assignee: Chugai Pharmaceutical Co Ltd
Current assignee: Chugai Pharmaceutical Co Ltd
Priority date: 1988-08-31
Filing date: 1988-08-31
Publication date: 1997-11-05
Anticipated expiration: 2012-11-05
Also published as: JPH0267209A

Description

【発明の詳細な説明】本発明は一般式（Ｉ）（式中、R₁およびR₂は同一若しくは異なって、低級アル
キル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基を表すか、又はR₁およびR₂はそれらが結合している窒
素原子とともに炭素数４〜６のアザシクロアルカンを表
し、Ａは次式：の基を表し、Ｘは水素原子又は水酸基で置換されてもよい低級アル
キル若しくはシクロアルキル基、アルコキシ基、アルコ
キシカルボニル基、アルキルカルボニル基、フェノキシ
基、ベンジル基、α−ヒドロキシベンジル基、ハロゲ
ン、ニトロ基、アミノ基またはトリフルオロメチル基を
表し、ｍは０、１、２または３の数を表し、そしてｎは
０、１または２の数を表す。）で表されるトリアゾール系化合物と、式で示されるCG−148とを混合してなる除草剤組成物及び
これらの化合物を用いることを特徴とする除草方法に関
する。

一般式（Ｉ）で示される化合物は、本発明者らが発明
に至り、先に出願した特願昭63−53153に記載された化
合物であり、該明細書には、一般式（Ｉ）で示される化
合物がタイヌビエ等に対して優れた除草効果を示すこと
が記されている。

又CG−148は、広葉雑草やカヤツリグサ科雑草等の多
年生雑草に効果を示すことが知られている。（特開昭57
−56452号公報参照）ところで、一般式（Ｉ）で示される化合物は、生育の
進んだ広葉雑草やカヤツリグサ科雑草等に対しては、そ
の除草効果が弱く、充分な効果を示すには、高薬量を必
要としなければならなかった。

一方、スルホニルウレア系化合物であるCG−148は、
広葉雑草、ミズガヤツリ及びウリカワ等に極めて低薬量
で効果を示すが、タイヌビエには効果が小さく、薬量を
増すとイネに対して薬害を示す等の問題があった。

近年、水田の強害雑草であるタイヌビエや、広葉雑
草、ミズガヤツリ、ホタルイ，ウリカワ等の多年生雑草
の多発が問題となっており、雑草スペクトルの狭い又は
少量の除草剤施用では、完全な雑草防除を期待できない
傾向にある。このため、同一もしくは相異なる除草剤を
数回にわたり、又は多量に使用しなければならず、労力
やコストの点のみならず、イネに対する薬害や土壌残留
性等の問題点が多くあげられている。

本発明者らは上記の問題点を解決すべく鋭意研究した
結果、一般式（Ｉ）で示される化合物とCG−148とを混
合すると、驚くべきことに各々単剤施用で得られていた
適用範囲を越えて、広い雑草スペクトルが得られ、しか
もイネに対する薬害を与えずに低薬量で著しい除草効果
を示し、さらには、その効力持続性が長期に及ぶなど全
く予想できない相乗効果を見出し、本発明に至った。

本発明の混合剤の有効成分の１つである一般式（Ｉ）
で示される化合物は、例えば、一般式（II）（式中、Ａおよびｎは前記の意味を表す。）で示される化合物に、次式III: （式中、Ｙ、R₁およびR₂は前記の意味を表す。）の化合物を反応させ、必要により適当な酸化剤で酸化す
ることにより得られる。

上記反応において、目的とする化合物Ｉが、スルフィ
ニル化合物（ｎ＝１）またはスルフォニル化合物（ｎ＝
２）である場合、出発物質としてＳ部分が同様に酸化さ
れた式IIの化合物を用いてもよく、あるいは、最初にＳ
が未酸化の式Ｉの化合物を製造し、必要に応じてこれを
酸化しても良い。酸化または未酸化の化合物IIを化合物
IIIと反応させる工程は、化合物IIに対して１等量以
上、好ましくは１〜２等量の脱酸剤の存在下、適当な溶
媒中１〜２等量、好ましくは１〜1.2等量の化合物IIIを
反応させる。反応温度は０〜100℃、好ましくは20〜70
℃が適当である。ここで、脱酸剤としては、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ソーダ、重炭酸ソーダ、
水素化ナトリウム等の無機塩基、トリエチルアミン、ピ
リジン等の有機塩基、または溶媒としてはベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の炭化水素系、メチレンクロライ
ド、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系、ジエチル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテ
ル系、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系、そ
の他酢酸エチルエステル、アセトニトリル、ジメチルホ
ルムアミド、ピリジン、ジメチルスルホキサイド、水等
の溶媒、あるいはこれらの適当な混合溶媒をあげること
ができる。

また、酸化工程は、例えば適当な溶媒中、酸化剤で酸
化することによって行える。

ここで使用される酸化剤としては、過酸化水素、過マ
ンガン酸カリウム、クロム酸等の無機酸化剤、過酢酸、
ｍ−クロム過安息香酸等の有機酸化剤を挙げることがで
き、その際使用する溶媒としては、塩化メチレン、クロ
ロホルム、アセトン、酢酸、水等あるいはこれらの混合
溶媒をあげることができる。反応温度は０〜50℃が適当
であるが、溶媒の種類あるいは反応の進行状況によって
は適宜加温あるいは冷却することもできる。

このようにして得られる一般式（Ｉ）で示される化合
物のうち、本拝命混合剤に好ましい様態としては、一般式（IV）（式中、Ｘ及びｍは、前記と同一のものを表す。）で示される化合物があげられ、さらに好ましくは、で示される化合物等があげられる。

又、本発明混合剤のもう一方の有効成分となるCG−14
8は、例えば、以下の公報記載の方法で得られる。

CG−148: 本発明による混合剤は、文献未記載の新規な組合せで
あり、もちろんその特異な効力増強を言及した文献もな
い。

本発明に係る相乗作用は、広い範囲の混合比で認めら
れ、一般式（Ｉ）で示される化合物１重量部に対して、
CG−148を0.05〜10重量部の割合で混合して、有用な除
草剤を作成することができる。こうして得られた本発明
除草剤は雑草の発芽前および発芽後の土壌処理により高
い効果が得られる。

本発明混合剤は、原体のそのものを散布してもよい
が、より便利に使用できるように一般の農薬の調剤に用
いられる固体、液体の各種担体と混合して、水和剤、乳
剤、油剤、粉剤、粒剤、フロアブル剤等に製造すること
ができる。更に製剤に分散剤、希釈剤、乳化剤、展着
剤、湿展剤、吸着剤、増粘剤、消泡剤、凍結防止剤等の
補助剤を添加することもできる。

ここに言う担体とは、固体、液体のいずれでも良く、
又これらの組み合わせでもよい。その例を列記すれば、
タルク、クレー、ベントナイト、カオリン、珪そう土、
炭酸カルシウム、木炭、澱粉、アラビアゴム、水、アル
コール、ケロシン、ナフサ、キシレン、シクロヘキサ
ン、メチルナフタレン、ベンゼン、アセトン、ジメチル
ホルムアミド、グリコールエーテル、Ｎ−メチルピロリ
ドン等があげられる。

補助剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキル
フェニルエーエル、ポリオキシエチレンソルビタンモノ
オレエート、エチレンオキシドプロピレンオキシド共重
合体、リグニンスルホン酸塩、ソルビタンエステル、石
鹸類、硫酸化油類、アルキル硫酸エステル塩類、石油ス
ルホネイト類、ジオクチルスルホクシネイト塩類、アル
キルベンゼンスルホン酸類、脂肪族アミン塩類、第４級
アンモニウム塩類、アルキルピリジニウム塩類、アルキ
ルジメチルベタイン、アルキルアミノエチルグリシン、
ポリグリコール硫酸エステル、アルキルアミンスルホン
酸、リン酸イソプロピル、カルボキシメチルセルロー
ス、ポリビニールアルコール、ヒドロキシプロピルセル
ロース、エチレングリコール、キサンタンガム等があけ
られる。

製剤化にあたり、混合比率は一般的には本発明の混合
剤の割合を、重量％として0.05％〜95％の範囲で自由に
選択することができるが、好ましくは１〜70％を含有
し、担体を70〜99％、好ましくは40〜90％、補助剤を０
〜20％、好ましくは１〜７％含有する製剤が好ましい。
また、他の殺菌剤あるいは除草剤、植物成長調節剤、殺
虫剤、殺ダニ剤等の農薬や肥料等と混合して使用するこ
とにより、より広範囲な効果を期待することができる。

本発明の混合剤を実際に使用するにさいしては、使用
時期、気象条件、使用方法、使用剤形、使用場所、対象
雑草、対象作物等によって、使用量を適宜選択すること
は、当業者に明らかであるが、使用薬量は、本発明の混
合剤として一般的には、10アール当たり５〜500g、好ま
しくは10アール当たり15〜200gである。

又、本発明の除草剤は通常一般式（Ｉ）で示される化
合物及びCG−148の混合剤の形で用いられるが、これを
一方の薬剤を単独で用いた後、更に他の薬剤を施すとい
う実施態様もある。このような方法も本発明に含まれ
る。

次に試験例をあげて本発明の有用性を具体的に示す。

試験例 1/5000アールのワグネルポットに水田土壌（埴壌土）
を充填し、水を加え代かきを行い、タイヌビエ、広葉雑
草（アゼナ、アブノメ、キカシグサ、ミゾハコベ）及び
ホタルイの種子を播種し、またミズガヤツリ、ウリカワ
の塊茎を植えつけた。さらに２葉期のイネを2cmの深さ
に３本１株植えした。

薬剤の処理は、雑草の播種７日目、タイヌビエが１葉
期の時期に後記薬剤例１に準じて得た粒剤の所定量を水
面に手まき処理した。管理、育成は温室内において行
い、薬剤処理３週間後に、除草効果およびイネの薬害を
調査した。その結果を第１表に示す。

尚、表中の数値は除草効果およびイネに対する薬害を
示すもので、具体的には下記のとおりである。

又、表中（）内の数字は、Colbyの次式により算出
した混合剤の雑草抑制値の予想値（Ｅ）である［Colb
y、S.R.,WEEDS、15、20−22、1967参照］ α、β：混合剤中に存在する各成分の薬量を単剤で施用
した時の雑草抑制値この結果、混合剤の雑草抑制値の実測値は、ほとんど
の場合で予想値（Ｅ）より大であり、相乗効果があるこ
とが立証される。

次に、本発明の除草剤組成物の製剤例を示す。

製剤例１粒剤式（Ｖ）の化合物１重量部 CG−148 ４リグニンスルホン酸ソーダ２ベントナイト 30 タルク 63 これらの成分を均一になるまで良く混合し、造粒して
粒剤を得る。

製剤例２水和剤式（VII）の化合物 30 重量部 CG−148 ６アルキルん硫酸ソーダ 2.5 ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル 2.5 クレー 59 これらの成分を均一になるまで良く混合し、微粉砕し
て水和剤を得る。

製剤例３乳剤式（VIII）の化合物 20重量部 CG−148 ４アルキルベンゼンスルホン酸塩３ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル10 キシロール 63 これらの成分を均一になるまで良く混合し、溶解して
乳剤を得る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献特開平１−121279（ＪＰ，Ａ) 特開平２−131413（ＪＰ，Ａ) 特公平６−60167（ＪＰ，Ｂ２) 特公平５−73745（ＪＰ，Ｂ２)

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（式中、R₁およびR₂は同一若しくは異なって、低級アル
キル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基を表すか、又はR₁およびR₂はそれらが結合している窒
素原子とともに炭素数４〜６のアザシクロアルカンを表
し、Ａは次式の基を表し、Ｘは、水素原子又は、水酸基で置換されてもよい低級ア
ルキル基若しくは、シクロアルキル基、アルコキシ基、
アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニル基、フェ
ノキシ基、ベンジル基、α−ヒドロキシベンジル基、ハ
ロゲン、ニトロ基、アミノ基またはトリフルオロメチル
基を表し、ｍは０、１、２または３の数を、ｎは０、１
または２の数を表す。）で示されるトリアゾール系化合物と式で示されるCG−148を混合してなる除草剤組成物。
【請求項２】一般式（式中、R₁およびR₂は同一若しくは異なって、低級アル
キル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基を表すか、又はR₁およびR₂はそれらが結合している窒
素原子とともに炭素数４〜６のアザシクロアルカンを表
し、Ａは次式の基を表し、Ｘは、水素原子又は、水酸基で置換されてもよい低級ア
ルキル基若しくは、シクロアルキル基、アルコキシ基、
アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニル基、フェ
ノキシ基、ベンジル基、α−ヒドロキシベンジル基、ハ
ロゲン、ニトロ基、アミノ基またはトリフルオロメチル
基を表し、ｍは０、１、２または３の数を、ｎは０、１
または２の数を表す。）で示されるトリアゾール系化合物と及び式で示されるCG−148を用いることを特徴とする除草方
法。