KR0174026B1 - 트리아졸 화합물 - Google Patents
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Abstract
하기식으로 표시되는 트리아졸 화합물 및 활성 성분으로 이 화합물을 함유하는 제초 조성물 :
(식중, X는 수소원자, 할로겐 또는 저급 알킬기를 나타내고, Y는 할로겐 치환 저급 알콕시기를 나타내며, R1및 R2는 동일 또는 상이할 수 있으며, 각각 에틸 또는 프로필기를 나타내고, n은 0-4의 정수이다). 상기 화합물은 논 및 경작된 밭의 각종 잡초에 대하여 적은 사용량으로도 현저한 제초적 활성을 나타낼 뿐만 아니라 작물에 손상을 일으키지도 않는 탁월한 성질을 갖는다.
Description
[발명의 명칭]
트리아졸 화합물
[발명의 상세한 설명]
[기술분야]
본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 트리아졸 화합물에 관한 것이다 :
(식중, X는 수소원자, 할로겐 또는 저급 알킬기를 나타내고, Y는 할로겐 치환 저급 알콕시기를 나타내며, R1및 R2는 동일 도는 상이할 수 있으며, 각각 에틸 또는 프로필기를 나타내고 : n은 0-4의 정수이다). 이 화학물은 적은 사용량으로도 현저한 제초적 활성을 나타낼 뿐만 아니라 작물에 손상을 일으키지도 않는 탁월한 성질을 갖는다.
[배경기술]
몇가지 트리아졸 화합물이 제초적 활성을 나타낸다는 것이 공지되어 있다 (참조 : 미합중국 특허 제 4,280,831호, 일본국 공개 특허 공보 제 59-39880호, 60-100561호, 61-178980호, 63-14776호, 1-121279호 및 2-1481호).
그러나, 종래의 트리아졸 제초제는 작물에 유해하거나, 다량으로 사용하지 않는 한 만족할 만한 제초적 활성을 나타내지 않는다. 따라서 이러한 문제점이 없는 트리아졸 화합물을 개발할 필요가 있게 되었다.
본 발명자들은 일본국 공개 특허 공보 제1-121279호 및 2-1481호에 개시된 화합물에 관심을 집중하였다. 본 발명자들은 이들 화합물보다 더 적은 사용량으로도 탁월한 제초적 활성을 나타내며, 나아가 작물에 어떠한 손상도 입히지 않는 제초제를 개발하기 위해 광범위한 연구를 수행하였다. 그 결과로서, 본 발명자들은 일본국 공개 특허 공보 제1-121279호 및 2-1481호에 연급된 화합물의 페닐기에 함유된 치환기(들)을 다른 치환기들로 대체함으로써 탁월한 제초제를 얻을 수 있음을 발견하였다. 본 발명은 이러한 발견에 기초하여 완수되었다.
[발명의 명세]
일반식(Ⅰ)로 표시되는 본 발명의 화합물의 제조는 하기와 같이 전형적으로 수행될 것이다. 출발물질, 즉 하기 일반식(Ⅱ)로 표시되는 화합물을 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물과 반응시킨다.
(식중, X, Y 및 n은 전술한 바와 같은 의미를 갖는다)
(식중, R1및 R2는 전술한 바와 같은 의미를 갖고, Z는 할로겐을 나타낸다.)
본 반응에서는, 1당량 이상, 바람직하게는 1-2당량의 탈양성자화제(deprotonating agent) 존재하에서, 적당한 용매내에서, 일반식(Ⅲ)의 화합물 1-2 당량, 바람직하게는 1-1.2 당량을 일반식(Ⅱ)의 화합물과 반응시킨다. 반응 온도는 0-100℃, 바람직하게는 20-70℃의 범위 이내이다. 적당한 탈양성자화제로는 수산화 나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 중탄산나트륨 및 수소화나트륨과 같은 무기염기 및 트리에틸아민 및 피리딘과 같은 유기염기가 포함된다. 적당한 용매로는 벤젠, 톨루엔 및 크실렌과 같은 탄화수소 : 메틸렌 클로라이드 및 클로로포름과 같은 할로겐화 탄화수소 : 디에틸 에테르 테트라히드로푸란 및 디옥산과 같은 에테르 : 아세톤 및 메틸 에틸 케톤과 같은 케톤 : 및 에틸 아세테이트, 아세토니트릴, 디메틸 포륨아미도, 피리딘, 디메틸술폭시드, 물등과 같은 기타 용매가 포함된다. 이들 용매는 그 자체로 사용할 수 있거나 혼합물로서 사용할 수 있다.
일반식(Ⅱ)의 출발 화합물은 본질적으로 신규 화합물이며 본 발명의 범위내에 포함된다. 이들은 진한 염산에 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물을 용해시킨다. NaNO2를 가하여 디아조늄염 용액을 얻고, 그 용액에 하기식(Ⅴ)의 화합물을 가한 뒤, 산화시킴으로써 제조할 수 있다 :
(식중, X, Y 및 n은 전술한 바와 같은 의미를 갖는다.)
일반식(Ⅱ)의 신규 화합물을 제조하는 데에는 반응물에 비활성인 어떠한 용매도 사용할 수 있으며, 디메틸포름아미드를 포함하는, 일반식(Ⅰ)의 화합물 제조와 관련하여 기전술한 용매를 사용할 수 있다.
반응 온도는 0∼100℃, 바람직하게는 0∼70℃의 범위이내 이어야 한다. 산화 반응 단계는 적당한 용매내에서 산화제를 사용하여 수행할 수 있다. 유용한 산화제로는 과산화수소, 과망간산 칼륨 및 크롬산과 같은 무기 산화제 및 퍼아세트산 및 m-클로로퍼벤조산과 같은 유기 산화제가 포함된다. 사용할 수 있는 용매로는 메틸렌 클로라이드, 클로로포름, 아세톤, 아세트산, 물 등이 포함되며, 이들을 단독으로 또는 혼합하여 사용할 수 있다.
[본 발명 수행의 최상의 양태]
이후, 실시예를 참고로 하여 본 발명을 보다 상세히 기술하겠다. 그러나, 본 발명이 이들 실시예에 한정되는 것은 아님을 주지하여야 한다.
[실시예 1]
3-[2-(2,2,2-트리플루오로에톡시)페닐티오]-1,2,4-트리아졸의 합성
진한 염산(4㎖) 및 물(40㎖)을 200㎖ 들이 둥근 바닥 플라스크에 붓고, 2-(2,2,2-트리플루오로에톡시)아닐리(3.82g)을 첨가한다. 생성된 용액을 5℃ 이하의 온도로 냉각시키고, 물(10㎖)에 용해된 아질산 나트륨(1.7g)으로 이루어진 수용액을, 온도를 4℃ 이하로 유지하면서 적가 한 뒤, 1시간동안 교반한다. 분리단계에서는, 3-메르캅토-1,2,4-트리아졸(4.5g) 및 수산화칼륨(2.2g)을 물(40㎖)에 용해시켜 0℃로 냉각된 수용액을 얻는다. 예비 제조된 디아조늄 염 용액을 이 수용액에 적가한다. 그런 뒤, 생성된 혼합물을 실온에서 약 1시간동안 교반한다. 유기층을 에틸 아세테이트로 추출하고, 물로 세척하여 건조시킨다. 용매를 증류시켜 제거하고 생성된 조결정을 n-헥산 및 에틸 아세테이트로 이루어진 혼합용매에서 재결정한다 : 수율 4.4g (71%) : 융점 100∼101℃.
C10H8F3N3OS 의 원소분석 (분자량 : 275.253)
계산치 (%) : C 43.64, H 2.93, N 15.27
실측치 (%) : C 43.51, H 2.85, N 15.31
[실시예 2]
1-(디에틸카르바모일)-3-[2-(2,2,2-트리플루오로에톡시)페닐술포닐]-1,2,4-트리아졸(화합물 제1번)의 합성
3-[2-(2,2,2-트리플루오로에톡시)페닐티오]-1,2,4-트리아졸(2.7g) 및 디에틸 카르바모일 클로라이드(1.4g)를 아세톤(40㎖)에 용해시키고, 탄산칼륨(1.4 g)을 가한 뒤, 환류하에 교반하면서 2시간동안 반응시킨다. 그런 뒤, 반응 혼합물에서 용매를 증발시켜 제거하고, 물 및 에틸 아세테이트를 생성된 혼합물에 가한다. 유기층을 건조시키고 농축시킨다. 생성된 농축물을 클로로포름(50㎖)에 용해시켜 용액을 얻는다. 온도를 10℃이하로 유지하면서, m-클로로퍼벤조산(3.4g)을 용액에 가한다. 그런 뒤, 생성된 혼합물을 실온에서 2시간동안 교반하고, 중탄산나트륨 수용액에서 세척한다. 클로로포름 층을 건조시키고, 증발 제거시켜 조결정을 얻는다. n-헥산 및 에틸 아세테이트로 이루어진 혼합 용매에서 재결정하여 최종 화합물을 얻는다 : 수율 3.1g (75%) : 융점 134∼135℃
C15H17F3N4O4S 의 원소분석 (분자량 : 406.385)
계산치 (%) : C 44.33, H 4.22, N 13.79
실측치 (%) : C 44.51, H 4.18, N 13.65
하기 표 1에 기재된 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물을 유사한 방법으로 합성할 수 있다.
1) NMR : 1.28(6H, t), 3.60(4H, q), 6.01(1H, d), 7.30-8.39(4H, m), 8.82(1H, s)
2) NMR : 1.26(6H, t), 3.58(4H, q), 7.32-8.40(4H, m), 8.86(1H, s)
3) NMR : 0.76-1.88(8H, m), 3.35-3.77(4H, m), 4.38(2H, q), 6.92-7.69(3H, m), 8.83(1H, s)
본 발명의 혼합물은 논, 경작된 밭, 과수원 및 비경작지의 잡초를 제거하는 데에 사용할 수 있다. 이들은 작물의 종자를 파종하기 전, 파종과 동시, 이식시, 파종기 또는 이후 성장기와 같은 어떠한 시기에서도 적용할 수 있다. 적당한 적용 방법은 수표면처리, 토양처리 및 잎 처리를 표함하는 각종 유형의 처리방법으로부터 선택할 수 있다.
조작시 최대의 편리를 위하여, 본 발명의 화합물을 농약 제형에 일반적인 각종 고체 또는 액체 담체와 혼합하여 습윤성 분말, 유화 농축액, 오일 분무액, 분진, 과립 및 유동액을 포함하는 각종 제형을 제조할 수 있다. 필요하다면, 에를 들면 분산제, 희석제, 유화제, 전착제, 습윤제, 흡수제, 농밀제, 제포제 및 부동제와 같은 각종 보조제를 약제에 첨가할 수 있다.
사용하는 담체로는 고체 또는 액체 또는 이의 배합물이 있을 수 있다. 담체의 에로는 활석, 점토, 벤토나이트, 카올린, 규조토, 탄산칼슘,케로센, 나프타, 크실렌, 시클로헥산, 메틸나프탈렌, 벤젠, 아세톤, 디메틸 포름아미드, 클리클에테르 및 N-메틸피롤리돈이 포함된다.
보조제의 예로는 폴리옥시에틸렌 알킬페닐 에테르, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노올레에이트, 에틸렌옥시드-프로필렌 옥시드 공중합체, 리그닌 술로네이트, 소르비탄 에테르, 비누, 술페이트화 오일, 알킬 술페이트 에스테르염, 석유 술포네이트, 디옥틸 술포숙신산염, 알킬 벤젠 술포네이트, 지방족 아민염, 4가 암모늄염, 알킬 피리디늄 염, 알킬디메틸 베타인, 알킬아미노에틸 글리신, 폴리글리콜 술페이트 에스테르, 알킬아민술폰산, 이소프로필 포스페이트, 카르복시메틸 셀루로오즈, 폴리비닐 알코올, 히드록시프로필 셀룰로오즈, 에틸렌 글리콜 및 잔탄검이 포함된다.
본 발명의 화합물은 0.05-95 중량 %의 범위내에서 자유롭게 양을 선택하여 제형화할 수 있다. 바람직한 제형은 1∼70 중량 %의 양의 이러한 화합물, 1∼99 중량 % (바람직하게는 40∼90 중량 %)의 양의 담체 및 0∼20 중량 % (바람직하게는 1∼7 중량 %)의 양의 보조제를 함유한다. 이들 화합물을 살균제, 제초제, 성장억제 조절제, 살충제 및 진드기 구충제를 포함하는 다른 농약 또는 비료와의 혼합물로 사용한다면, 보다 넓은 활성 범위를 기대할 수 있다.
본 발명의 화합물 또는 공지된 제초제로된 군(group) 중의 화합물과의 이의 환합물을 사용할 때, 이들을 사용하는 계절, 기후조건, 사용방법, 약제형, 사용 장소, 목적이 되는 잡초 및 처리할 작물과 같은 각종 요소에 따라 이의 사용량을 적절하게 선택하여야 하는 것은 당 업계의 기술자에게는 명백할 것이다. 예시적 값으로는, 본 발명의 화합물을 아르당 0.5∼50g, 바람직하게는 1∼20g으로 사용할 수 있다.
제초제로서의 본 발명의 화합물의 효능을 시험할 목적으로 하기 시험을 기술한다.
[시험예 1]
와그너 포트(1/5,000 아르)를 경작된 발 토양으로 채운다. 밀 및 콩 종자를 파종한 후, 잡초 종자를 함유하는 경작된 발토양으로 이들을 덮는다. 덮은 토양의 두께는 2㎝이다. 이후 즉시, 제형예 3(하기 참조)에 기재된 방법으로 제형된 유화 농축액을 중량 측정하고, 포트당 물 5㎖에 용해시켜 토양 표면위에 뿌린다. 온실에서 억제 및 성장시키고, 처리한 뒤 4주 후에 제초적 활성 및 작물 손상 정도를 검사한다. 그 결과를 표2에 요약하였다.
표 2의 자료를 근거로 하여 만든 그래프로 4.5등급(90% 제초적 활성)을 나타내는 사용량을 시험 화합물 각각에 대하여 결정한다. 이렇게 결정된 값을 하기 표3에 나타내었다.
표 2에서, 제초적 활성 및 작물손상의 심각도를 하기 기준에 딸 0 내지 5등급의 척도로 평가한다 :
비교용으로 하기 대조 화합물을 사용하였다 :
(비교 화합물 Ⅰ)
(일본국 공개 특허 공보 제 1-121279호 및 2-1481호 참조)
(비교 화합물 Ⅱ)
(일본국 공개 특허 공보 제 2-1481호 참조)
(비교 화합물 Ⅲ)
(일본국 공개 특허 공보 제 2-1481호 참조)
(비교 화합물 Ⅳ)
(일본국 공개 특허 공보 제 1-121279호 및 2-1481호를 참고로 하여 본 발명자들이 신규 합성함)
융점 : 81∼82℃.
표 2 및 3의 자료는 본 발명의 화합물이 비교 화합물보다 더 적은 사용량으로도 탁월한 제초적 활성을 나타냄을 명백히 입증해준다.
하기는 본 발명의 제초제의 몇가지 제형예를 나타낸다.
[제형예1 (과립)]
이 성분들을 균일하게 혼합하여 균일 조성물을 얻은 뒤, 이것을 과립화하여 과립을 얻는다.
[제형예2 (습윤성 분말)]
이 성분들을 균일하게 혼합하여 균일 조성물을 얻은 뒤, 이것을 미세하게 분쇄하여 습윤성 분말을 얻는다.
[제형예3 (유화 농축액)]
이들 화합물을 균일하게 혼합하여 균일 유화 농축액을 얻는다.
Claims (4)
- 하기식으로 표시되는 트리아졸 화합물 :(식중, X는 수소원자, 할로겐 또는 저급 알킬기를 나타내고, Y는 할로겐 치환 저급 알콕시기를 나타내며, R1및 R2는 동일 또는 상이할 수 있으며, 각각 에틸 또는 프로필기를 나타내고, n은 0-4의 정수이다).
- 제1항에 있어서, 하기식으로 표시되는 트리아졸 화합물 :(식중, X는 수소원자, 할로겐 또는 저급 알킬기를 나타낸다.)
- 하기식으로 표시되는 트리아졸 화합물을 활성 성분으로 함유하는 제초 조성물 :(식중, X는 수소원자, 할로겐 또는 저급 알킬기를 나타내고, Y는 할로겐 치환 저급 알콕시기를 나타내며, R1및 R2는 동일 또는 상이할 수 있으며, 각각 에틸 또는 프로필기를 나타내고, n은 0-4의 정수이다).
- 하기식의 트리아졸 화합물을 활성성분으로 함유하는 제초 조성물 :(식중, X는 수소원자, 할로겐 또는 저급 알킬기를 나타낸다.)
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