JPH0660167B2 - 新規なトリアゾール系化合物とその製法 - Google Patents
新規なトリアゾール系化合物とその製法Info
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- JPH0660167B2 JPH0660167B2 JP1054415A JP5441589A JPH0660167B2 JP H0660167 B2 JPH0660167 B2 JP H0660167B2 JP 1054415 A JP1054415 A JP 1054415A JP 5441589 A JP5441589 A JP 5441589A JP H0660167 B2 JPH0660167 B2 JP H0660167B2
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式Ｉ： （式中、Ｒは低級アルキル基又はハロゲン原子を示
す。）で表わされる新規トリアゾール系化合物に関する
ものである。
す。）で表わされる新規トリアゾール系化合物に関する
ものである。
（従来の技術） トリアゾール系化合物のあるものが、除草剤としての活
性を有することは、例えば、西ドイツ国特許第2132618
号明細書、米国特許第4280831号明細書、特開昭59−398
80号公報および特開昭60−100561号公報に記載されてい
る。
性を有することは、例えば、西ドイツ国特許第2132618
号明細書、米国特許第4280831号明細書、特開昭59−398
80号公報および特開昭60−100561号公報に記載されてい
る。
（発明が解決しようとする課題） しかしながら、従来のトリアゾール系除草剤は、作物に
対する薬害を示したり、多量に使用しなければ充分な除
草効果が得られないため、これらの問題を解決できる優
れたトリアゾール系化合物の開発が求められていた。
対する薬害を示したり、多量に使用しなければ充分な除
草効果が得られないため、これらの問題を解決できる優
れたトリアゾール系化合物の開発が求められていた。
そこで、本発明は、作物に対する薬害をほとんど示さ
ず、しかも、水田の強害雑草であるタイヌビエに対し
て、低薬量で優れた除草効果を示し、又、その他のコナ
ギ、アゼナ、アブノメ、キカシグサ等の広葉雑草や、ホ
タルイ、ミズガヤツリ等のカヤツリグサ科雑草等に対し
ても強い殺草作用を示す、トリアゾール系化合物の提供
を目的とする。
ず、しかも、水田の強害雑草であるタイヌビエに対し
て、低薬量で優れた除草効果を示し、又、その他のコナ
ギ、アゼナ、アブノメ、キカシグサ等の広葉雑草や、ホ
タルイ、ミズガヤツリ等のカヤツリグサ科雑草等に対し
ても強い殺草作用を示す、トリアゾール系化合物の提供
を目的とする。
（課題を解決するための手段） 本発明の化合物は、前記式Ｉで表され、従来知られてい
るトリアゾール系化合物とは構造が異なる新規な化合物
である。本発明の化合物の製造は、例えば次のようにし
て行う。出発物質として一般式II： （式中、Ｒは低級アルキル基又はハロゲン原子を示し、
ｎは、０，１または２の数を示す。） で表わされる化合物に、次式III： （式中、Ｙはハロゲン原子を示す。） の化合物を反応させ、必要により適当な酸化剤で酸化す
ることにより、一般式Ｉの化合物が得られる。
るトリアゾール系化合物とは構造が異なる新規な化合物
である。本発明の化合物の製造は、例えば次のようにし
て行う。出発物質として一般式II： （式中、Ｒは低級アルキル基又はハロゲン原子を示し、
ｎは、０，１または２の数を示す。） で表わされる化合物に、次式III： （式中、Ｙはハロゲン原子を示す。） の化合物を反応させ、必要により適当な酸化剤で酸化す
ることにより、一般式Ｉの化合物が得られる。
上記反応において、出発物質（II）としてはＳ部分が酸
化された化合物を用いてもよく、あるいは、最初にＳが
未酸化の式Ｉの化合物を製造し、必要に応じてこれを酸
化してもよい。酸化または未酸化の化合物IIを化合物II
Iと反応させる工程は、化合物IIに対して１等量以上、
好ましくは１〜２等量の脱酸剤の存在下、適当な溶媒中
１〜２等量、好ましくは１〜1.2等量の化合物IIIを反応
させる。反応温度は０〜１００℃、好ましくは２０〜７
０℃が適当である。ここで、脱酸剤としては、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、炭酸ソーダ、重炭酸ソー
ダ、水素化ナトリウム等の無機塩基、トリエチルアミ
ン、ピリジン等の有機塩基、また溶媒としてはベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の炭化水素系、メチレンクロ
ライド、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエ
ーテル系、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン
系、その他酢酸エチルエステル、アセトニトリル、ジメ
チルホルムアミド、ピリジン、ジメチルスルホキサイ
ド、水等の溶媒、あるいはこれらの適当な混合溶媒をあ
げることができる。
化された化合物を用いてもよく、あるいは、最初にＳが
未酸化の式Ｉの化合物を製造し、必要に応じてこれを酸
化してもよい。酸化または未酸化の化合物IIを化合物II
Iと反応させる工程は、化合物IIに対して１等量以上、
好ましくは１〜２等量の脱酸剤の存在下、適当な溶媒中
１〜２等量、好ましくは１〜1.2等量の化合物IIIを反応
させる。反応温度は０〜１００℃、好ましくは２０〜７
０℃が適当である。ここで、脱酸剤としては、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、炭酸ソーダ、重炭酸ソー
ダ、水素化ナトリウム等の無機塩基、トリエチルアミ
ン、ピリジン等の有機塩基、また溶媒としてはベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の炭化水素系、メチレンクロ
ライド、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエ
ーテル系、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン
系、その他酢酸エチルエステル、アセトニトリル、ジメ
チルホルムアミド、ピリジン、ジメチルスルホキサイ
ド、水等の溶媒、あるいはこれらの適当な混合溶媒をあ
げることができる。
また、酸化工程は、例えば適当な溶媒中、酸化剤で酸化
することによって行える。
することによって行える。
ここで使用される酸化剤としては、過酸化水素、過マン
ガン酸カリウム、クロム酸等の無機酸化剤、過酢酸、ｍ
−クロル過安息香酸等の有機酸化剤を挙げることがで
き、その際使用する溶媒としては、塩化メチレン、クロ
ロホルム、アセトン、酢酸、水等あるいはこれらの混合
溶媒をあげることができる。反応温度は０〜５０℃が適
当であるが、溶媒の種類あるいは反応の進行状況によっ
ては適宜加温あるいは冷却することもできる。
ガン酸カリウム、クロム酸等の無機酸化剤、過酢酸、ｍ
−クロル過安息香酸等の有機酸化剤を挙げることがで
き、その際使用する溶媒としては、塩化メチレン、クロ
ロホルム、アセトン、酢酸、水等あるいはこれらの混合
溶媒をあげることができる。反応温度は０〜５０℃が適
当であるが、溶媒の種類あるいは反応の進行状況によっ
ては適宜加温あるいは冷却することもできる。
式IIの出発化合物はそれ自体新規化合物であり、本発明
の一部を構成する。この化合物IIを製造するには、例え
ば、次式IV： の化合物に、式 （式中、Ｒは前記の意味を表し、そしてＺはハロゲン原
子を表す。）の化合物を適当な溶媒中で反応させると得
られる。また、化合物 を濃塩酸に溶解し、NaNO2を加えジアゾニウム塩溶液と
して使用し、その中に化合物IVを加えて得ることもでき
る。
の一部を構成する。この化合物IIを製造するには、例え
ば、次式IV： の化合物に、式 （式中、Ｒは前記の意味を表し、そしてＺはハロゲン原
子を表す。）の化合物を適当な溶媒中で反応させると得
られる。また、化合物 を濃塩酸に溶解し、NaNO2を加えジアゾニウム塩溶液と
して使用し、その中に化合物IVを加えて得ることもでき
る。
ここで用いられる溶媒は、反応成分に不活性な溶媒であ
れば任意のものでよく、例えば、ジメチルホルムアミド
等の前記記載のものが使用できる。
れば任意のものでよく、例えば、ジメチルホルムアミド
等の前記記載のものが使用できる。
反応温度は、化合物 を用いるときは、２０〜２００℃、好ましくは５０〜１
５０℃であり、化合物 を用いるときは、０〜１００℃、好ましくは０〜７０℃
である。
５０℃であり、化合物 を用いるときは、０〜１００℃、好ましくは０〜７０℃
である。
以下に実施例により、本発明をさらに詳細に説明する。
次の実施例１および２は、式IIで表される本発明の出発
化合物の製造方法に関する実施例である。
化合物の製造方法に関する実施例である。
実施例１ ３−（2,6−ジメチルフェニルチオ）−1,2,4
−トリアゾール ２００ｍのフラスコを氷浴中に浸し、５ｍの濃塩酸
と２０ｇの砕いた氷を入れる。これをかきまぜながら、
3.6gの2,6−ジメチルアニリンをゆっくりと加える。こ
の混合物を０℃に冷却し、2.2gの亜硝酸ナトリウムを５
ｍの水に溶かした冷溶液を、温度を４℃以下に保つよ
うな速度で加える。一方、4.5gの３−メルカプトトリア
ゾールのカリウム塩を４０〜５０℃の水５０ｍに溶か
した溶液をつくり、この中に先に調製したジアゾニウム
塩の溶液を滴下漏斗を通して加える。次いで、この混合
物を更に３０分間５０〜６０℃で攪拌し、室温にもどし
たのち、クロロホルムで有機層を抽出、水洗し、硫酸マ
グネシウムで乾燥する。溶媒を留去し、残った粗結晶を
酢酸エチル−ｎヘキサンで再結晶する。融点：１２６〜
７℃。収量4.4g（収率：７１％）。
−トリアゾール ２００ｍのフラスコを氷浴中に浸し、５ｍの濃塩酸
と２０ｇの砕いた氷を入れる。これをかきまぜながら、
3.6gの2,6−ジメチルアニリンをゆっくりと加える。こ
の混合物を０℃に冷却し、2.2gの亜硝酸ナトリウムを５
ｍの水に溶かした冷溶液を、温度を４℃以下に保つよ
うな速度で加える。一方、4.5gの３−メルカプトトリア
ゾールのカリウム塩を４０〜５０℃の水５０ｍに溶か
した溶液をつくり、この中に先に調製したジアゾニウム
塩の溶液を滴下漏斗を通して加える。次いで、この混合
物を更に３０分間５０〜６０℃で攪拌し、室温にもどし
たのち、クロロホルムで有機層を抽出、水洗し、硫酸マ
グネシウムで乾燥する。溶媒を留去し、残った粗結晶を
酢酸エチル−ｎヘキサンで再結晶する。融点：１２６〜
７℃。収量4.4g（収率：７１％）。
元素分析値（％）： C10H11N3S(MW205.288)として 実施例２ ３−（２−メチル−６−エチルフェニルスル
ホニル）−1,2,4−トリアゾール ３−（２−メチル−６−エチルフェニルチオ）−1,2,4
−トリアゾール21.9gを酢酸１２０ｍにとかし、７０
℃に加熱攪拌する。このものに３５％過酸化水素水５０
ｍを滴下し、終了後１００℃で３時間攪拌を続ける。
その後室温で一夜放置し、析出した結晶を別する。収
量１８ｇ（収率：７２％）、酢酸エチルで再結、融点１
８０〜１８１℃。
ホニル）−1,2,4−トリアゾール ３−（２−メチル−６−エチルフェニルチオ）−1,2,4
−トリアゾール21.9gを酢酸１２０ｍにとかし、７０
℃に加熱攪拌する。このものに３５％過酸化水素水５０
ｍを滴下し、終了後１００℃で３時間攪拌を続ける。
その後室温で一夜放置し、析出した結晶を別する。収
量１８ｇ（収率：７２％）、酢酸エチルで再結、融点１
８０〜１８１℃。
元素分析値（％）： C11H13N3O2S(MW251.31)として 以下の実施例３および４は、本発明の最終化合物の製造
方法に関する実施例である。
方法に関する実施例である。
実施例３ １−（ジエチルカルバモイル）−３−（2,6
−ジメチルフェニルスルフォニル）−1,2,4−トリアゾ
ール（化合物番号(3)）の製造 ３−（2,6−ジメチルフェニルチオ）−1,2,4−トリアゾ
ール２ｇを５０ｍのピリジンに溶かし、このものにジ
エチルカルバモイルクロライド1.4ｇを滴下する。室温
で１時間、７０℃で２時間攪拌後、ピリジンを留去す
る。残渣をクロロホルムで抽出し、硫酸マグネシウムで
乾燥して、１−（ジエチルカルバモイル）−３−（2,6
−ジメチルフェニルチオ）−1,2,4−トリアゾールの粗
生成物を得る。これを０℃に冷し、４ｇのｍ−クロル過
安息香酸を加え、室温で４時間攪拌する。次いで、生成
物を１０％炭酸カリウム水溶液で洗い、硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、溶媒を留去した後、ｎ−ヘキサン酢酸エチ
ルで再結晶する。融点：１１１〜２℃、収量：2.4g（収
率：７２％）。
−ジメチルフェニルスルフォニル）−1,2,4−トリアゾ
ール（化合物番号(3)）の製造 ３−（2,6−ジメチルフェニルチオ）−1,2,4−トリアゾ
ール２ｇを５０ｍのピリジンに溶かし、このものにジ
エチルカルバモイルクロライド1.4ｇを滴下する。室温
で１時間、７０℃で２時間攪拌後、ピリジンを留去す
る。残渣をクロロホルムで抽出し、硫酸マグネシウムで
乾燥して、１−（ジエチルカルバモイル）−３−（2,6
−ジメチルフェニルチオ）−1,2,4−トリアゾールの粗
生成物を得る。これを０℃に冷し、４ｇのｍ−クロル過
安息香酸を加え、室温で４時間攪拌する。次いで、生成
物を１０％炭酸カリウム水溶液で洗い、硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、溶媒を留去した後、ｎ−ヘキサン酢酸エチ
ルで再結晶する。融点：１１１〜２℃、収量：2.4g（収
率：７２％）。
元素分析値（％）： C15H20N4O3S(MW336.408)として 実施例４ １−（ジエチルカルバモイル）−３−（２−
メチル−６−エチルフェニルスルホニル）−1,2,4−ト
リアゾール（化合物番号(1)）の製造 ３−（２−メチル−６−エチルフェニルスルホニル）−
1,2,4−トリアゾール25.1g及びジエチルカルバモイルク
ロライド１４ｇをアセトン２００ｍに溶かし、炭酸カ
リウム１４ｇを加え３時間攪拌還流を行う。反応終了後
沈澱物を別し、母液を濃縮して、目的物の粗生成物を
得る。このものをシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−
ヘキサン−酢酸エチル）で精製して油状の目的物を得
る。
メチル−６−エチルフェニルスルホニル）−1,2,4−ト
リアゾール（化合物番号(1)）の製造 ３−（２−メチル−６−エチルフェニルスルホニル）−
1,2,4−トリアゾール25.1g及びジエチルカルバモイルク
ロライド１４ｇをアセトン２００ｍに溶かし、炭酸カ
リウム１４ｇを加え３時間攪拌還流を行う。反応終了後
沈澱物を別し、母液を濃縮して、目的物の粗生成物を
得る。このものをシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−
ヘキサン−酢酸エチル）で精製して油状の目的物を得
る。
ＮＭＲ δ：1.10〜1.41(9H,m),2.67(3H,s),3.12(2H,
q),3.48(4H,q),7.02〜7.45(3H,m),8.72(1H,s)． この油状物は冷所に放置すると結晶となり、ｎ−ヘキサ
ン−酢酸エチル（１：１）で再結して融点８２〜８３℃
となる。
q),3.48(4H,q),7.02〜7.45(3H,m),8.72(1H,s)． この油状物は冷所に放置すると結晶となり、ｎ−ヘキサ
ン−酢酸エチル（１：１）で再結して融点８２〜８３℃
となる。
元素分析値（％）： C16H22N4O3S(MW350.44)として 次の第１表に一般式Ｉの化合物も、同様にして相当する
出発物質から合成した。
出発物質から合成した。
本発明の化合物は、除草剤として、水田、畑、果樹園等
あるいは非農耕地の除草に利用できる。その使用時期と
しては、作物の播種前、播種時、移植時、幼苗期、生育
期等適宜選択でき、また、使用方法も水面処理、土壌処
理、土壌混和処理、茎葉処理等から適宜選択することが
できる。
あるいは非農耕地の除草に利用できる。その使用時期と
しては、作物の播種前、播種時、移植時、幼苗期、生育
期等適宜選択でき、また、使用方法も水面処理、土壌処
理、土壌混和処理、茎葉処理等から適宜選択することが
できる。
本発明化合物を実際に使用するにあたっては、より便利
に使用できるように一般の農薬の調剤に用られる固体、
液体の各種担体と混合して、水和剤、乳剤、油剤、粉
剤、粒剤、フロアブル剤等に製造することができる。更
に薬剤に分散剤、希釈剤、乳化剤、展着剤、湿展剤、吸
着剤、増粘剤、消泡剤、凍結防止剤等の補助剤を添加す
ることもできる。
に使用できるように一般の農薬の調剤に用られる固体、
液体の各種担体と混合して、水和剤、乳剤、油剤、粉
剤、粒剤、フロアブル剤等に製造することができる。更
に薬剤に分散剤、希釈剤、乳化剤、展着剤、湿展剤、吸
着剤、増粘剤、消泡剤、凍結防止剤等の補助剤を添加す
ることもできる。
ここに言う担体とは、固体、液体のいずれでも良く、又
これらの組み合わせでもよい。その例を列記すれば、タ
ルク、クレー、ベントナイト、カオリン、珪そう土、炭
酸カルシウム、木炭、澱粉、アラビアゴム、水、アルコ
ール、ケロシン、ナフサ、キシレン、シクロヘキサン、
メチルナフタレン、ベンゼン、アセトン、ジメチルホル
ムアミド、グリコールエーテル、Ｎ−メチルピロリドン
等があげられる。
これらの組み合わせでもよい。その例を列記すれば、タ
ルク、クレー、ベントナイト、カオリン、珪そう土、炭
酸カルシウム、木炭、澱粉、アラビアゴム、水、アルコ
ール、ケロシン、ナフサ、キシレン、シクロヘキサン、
メチルナフタレン、ベンゼン、アセトン、ジメチルホル
ムアミド、グリコールエーテル、Ｎ−メチルピロリドン
等があげられる。
補助剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルフ
ェニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノオ
レエート、エチレンオキシドプロピレンオキシド共重合
体、リグニンスルホン酸塩、ソルビタンエステル、石鹸
類、硫酸化油類、アルキル硫酸エステル塩類、石油スル
ホネイト類、ジオクチルスルホサクシネイト塩類、アル
キルベンゼンスルホン酸類、脂肪族アミン塩類、第４級
アンモニウム塩類、アルキルピリジニウム塩類、アルキ
ルジメチルベタイン、アルキルアミノエチルグリシン、
ポリグリコール硫酸エステル、アルキルアミンスルホン
酸、リン酸イソプロピル、カルボキシメチルセルロー
ズ、ポリビニールアルコール、ヒドロキシプロピルセル
ローズ、エチレングリコール、キサンタンガム等があげ
られる。
ェニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノオ
レエート、エチレンオキシドプロピレンオキシド共重合
体、リグニンスルホン酸塩、ソルビタンエステル、石鹸
類、硫酸化油類、アルキル硫酸エステル塩類、石油スル
ホネイト類、ジオクチルスルホサクシネイト塩類、アル
キルベンゼンスルホン酸類、脂肪族アミン塩類、第４級
アンモニウム塩類、アルキルピリジニウム塩類、アルキ
ルジメチルベタイン、アルキルアミノエチルグリシン、
ポリグリコール硫酸エステル、アルキルアミンスルホン
酸、リン酸イソプロピル、カルボキシメチルセルロー
ズ、ポリビニールアルコール、ヒドロキシプロピルセル
ローズ、エチレングリコール、キサンタンガム等があげ
られる。
製剤化にあたり、混合比率は一般的には本発明の化合物
の割合を、重量％として0.05％〜95％の範囲で自由に選
択することができるが、好ましくは１〜７０％を含有
し、担体を１〜９９％、好ましくは４０〜９０％、補助
剤を０〜２０％、好ましくは１〜７％含有する製剤が好
ましい。また、他の殺菌剤あるいは除草剤、植物生長調
節剤、殺虫剤、殺ダニ剤等の農薬や肥料等と混合して使
用することにより、より広範囲な効果を期待することが
できる。
の割合を、重量％として0.05％〜95％の範囲で自由に選
択することができるが、好ましくは１〜７０％を含有
し、担体を１〜９９％、好ましくは４０〜９０％、補助
剤を０〜２０％、好ましくは１〜７％含有する製剤が好
ましい。また、他の殺菌剤あるいは除草剤、植物生長調
節剤、殺虫剤、殺ダニ剤等の農薬や肥料等と混合して使
用することにより、より広範囲な効果を期待することが
できる。
本発明の化合物を実際に使用するにさいしては、使用時
期、気象条件、使用方法、使用剤形、使用場所、対象雑
草、対象作物等によって、使用量を適宜選択すること
は、当業者に明らかであるが、使用薬量は、本発明の化
合物として一般的には、１０アール当たり５〜５００
ｇ、好ましくは１０アール当たり１０〜２００ｇであ
る。
期、気象条件、使用方法、使用剤形、使用場所、対象雑
草、対象作物等によって、使用量を適宜選択すること
は、当業者に明らかであるが、使用薬量は、本発明の化
合物として一般的には、１０アール当たり５〜５００
ｇ、好ましくは１０アール当たり１０〜２００ｇであ
る。
次に試験例により、本発明化合物の除草剤としての有用
性について説明する。
性について説明する。
試験例１ １／５，０００アールのワグネルポットに水田土壌（植
壌土）を充填し、水を加え代かきを行い、タイヌビエ、
コナギ、広葉雑草（アゼナ、アブノメ、キカシグサ、ミ
ゾハコベ）およびホタルイの種子を播種し、ミズガヤツ
リの塊茎を表面に置床した後、２葉期のイネを２cmの深
さに３本１株植えした。
壌土）を充填し、水を加え代かきを行い、タイヌビエ、
コナギ、広葉雑草（アゼナ、アブノメ、キカシグサ、ミ
ゾハコベ）およびホタルイの種子を播種し、ミズガヤツ
リの塊茎を表面に置床した後、２葉期のイネを２cmの深
さに３本１株植えした。
薬剤の処理は、ノビエの発芽時に、後記調製例１に準じ
て得た粒剤の所定量を水面に手まき処理した。管理、育
成は温室内において行い、薬剤処理４週間後に、除草効
果およびイネの薬害を調査した。その結果を第２表に示
す。
て得た粒剤の所定量を水面に手まき処理した。管理、育
成は温室内において行い、薬剤処理４週間後に、除草効
果およびイネの薬害を調査した。その結果を第２表に示
す。
なお、表中の数値は除草効果および供試作物に対する薬
害を示すもので、具体的には下記のとおりである。
害を示すもので、具体的には下記のとおりである。
数値 除草効果 作物薬害 ５ １００％防除（雑草量 ０％） 枯死 ４ ８０％防除（雑草量 ２０％） 甚害 ３ ６０％防除（雑草量 ４０％） 中害 ２ ４０％防除（雑草量 ６０％） 少害 １ ２０％防除（雑草量 ８０％） 僅少害 ０ ０％防除（雑草量１００％） 無害 また、比較のための対照化合物としては、次のものを用
いた： 比較Ｉ（米国特許４２８０８３１号参照） 比較II（米国特許４２８０８３１号参照） 比較III（特開昭５９−３９８８０号参照） 比較IV（特開昭５９−３９８８０号参照） 比較Ｖ（特開昭４８−７７０３０号参照） 試験例２ １／５，０００アールのワグネルポットに水田土壌（植
壌土）を充填し、水を加え代かきを行い、タイヌビエ、
コナギおよび広葉雑草（アゼナ、アブノメ、キカシグ
サ、ミソハコベ）の種子を播種し、２葉期のイネを２cm
の深さに３本１株植えした。水深は３cmとした。薬剤の
処理は、ノビエ２葉期〜2.5葉期に、後記製剤例２に準
じて得た水和剤の所定量を秤量し、１ポット当たり５ｍ
の水に希釈し、水面に散布した。管理、育成は温室内
において行い、薬剤処理４週間後に、除草効果およびイ
ネの薬害を調査した。その結果を第３表に示す。表中の
数値の意味および比較対照化合物は、試験例１に示した
ものと同じである。
いた： 比較Ｉ（米国特許４２８０８３１号参照） 比較II（米国特許４２８０８３１号参照） 比較III（特開昭５９−３９８８０号参照） 比較IV（特開昭５９−３９８８０号参照） 比較Ｖ（特開昭４８−７７０３０号参照） 試験例２ １／５，０００アールのワグネルポットに水田土壌（植
壌土）を充填し、水を加え代かきを行い、タイヌビエ、
コナギおよび広葉雑草（アゼナ、アブノメ、キカシグ
サ、ミソハコベ）の種子を播種し、２葉期のイネを２cm
の深さに３本１株植えした。水深は３cmとした。薬剤の
処理は、ノビエ２葉期〜2.5葉期に、後記製剤例２に準
じて得た水和剤の所定量を秤量し、１ポット当たり５ｍ
の水に希釈し、水面に散布した。管理、育成は温室内
において行い、薬剤処理４週間後に、除草効果およびイ
ネの薬害を調査した。その結果を第３表に示す。表中の
数値の意味および比較対照化合物は、試験例１に示した
ものと同じである。
試験例３ １／５，０００アールのワグネルポットに畑土壌（植壌
土）を充填し、コムギおよびダイズ種子を播種し、雑草
種子を含有させた畑土壌で２cmの深さに覆土した。その
後、直ちに後記製剤例３に準じて得た乳剤の所定量を秤
量し、１ポット当たり５ｍの水に希釈して土壌表面に
散布した。管理、育成は温室内にて行い、薬剤処理の４
週間後に除草効果およびコムギ、ダイズの薬害を調査し
た。その結果を第４表に示す。表中の数値は、試験例１
に示したものと同じである。
土）を充填し、コムギおよびダイズ種子を播種し、雑草
種子を含有させた畑土壌で２cmの深さに覆土した。その
後、直ちに後記製剤例３に準じて得た乳剤の所定量を秤
量し、１ポット当たり５ｍの水に希釈して土壌表面に
散布した。管理、育成は温室内にて行い、薬剤処理の４
週間後に除草効果およびコムギ、ダイズの薬害を調査し
た。その結果を第４表に示す。表中の数値は、試験例１
に示したものと同じである。
更に、本発明化合物が極めて優れた除草効果を示すこと
を裏付けるため、以下に４つの比較試験例（試験例４〜
試験例７）を示す。
を裏付けるため、以下に４つの比較試験例（試験例４〜
試験例７）を示す。
なお、各試験において用いた本発明化合物及び比較のた
めに用いた比較化合物は次の通りである。
めに用いた比較化合物は次の通りである。
試験例４ 内径９cmのシャーレにタイヌビエ種子を２０粒置床し、
所定濃度の本発明化合物及び比較化合物の水希釈液を２
０ｍ加えて、２５℃、照度５０００Ｌux．明暗１２時
間−１２時間の恒温器内で１０日間育成した。
所定濃度の本発明化合物及び比較化合物の水希釈液を２
０ｍ加えて、２５℃、照度５０００Ｌux．明暗１２時
間−１２時間の恒温器内で１０日間育成した。
調査は、第１葉長を測定し、その平均値について対無処
理区比を算出して、５０％生育抑制濃度を作図により求
めた。その結果を第５−１及び第５−２表に示す。
理区比を算出して、５０％生育抑制濃度を作図により求
めた。その結果を第５−１及び第５−２表に示す。
上記第５−１表及び第５−２表から明らかなように、本
発明化合物は比較化合物に比べ著しく低薬量で優れた生
育抑制効果を発揮することが裏付けらた。
発明化合物は比較化合物に比べ著しく低薬量で優れた生
育抑制効果を発揮することが裏付けらた。
試験例５ １／５０００アールのワグネルポットに水田土壌を充填
し、水を加えて代かきを行いタイヌビエ種子を播種し、
水深を３cmにした。薬剤の処理は、３日後（タイヌビエ
発芽時）に、製剤例２に準じて得た水和剤の所定量を水
で希釈して、１ポット当り５ｍで水面に滴下処理し
た。管理、育成は温室内で行い、薬剤処理２０日後に除
草効果を調査した。その結果を第６−１表に示す。この
表から、９０％除草効果（4.5）を示す薬量を求めた。
その結果を第６−２表に示す。
し、水を加えて代かきを行いタイヌビエ種子を播種し、
水深を３cmにした。薬剤の処理は、３日後（タイヌビエ
発芽時）に、製剤例２に準じて得た水和剤の所定量を水
で希釈して、１ポット当り５ｍで水面に滴下処理し
た。管理、育成は温室内で行い、薬剤処理２０日後に除
草効果を調査した。その結果を第６−１表に示す。この
表から、９０％除草効果（4.5）を示す薬量を求めた。
その結果を第６−２表に示す。
上記第６−１表及び第６−２表から明らかなように、雑
草の発芽時に薬剤処理した場合においても、本発明化合
物は比較化合物に比べて極めて低薬量で優れた除草効果
を示すことが裏付けられた。
草の発芽時に薬剤処理した場合においても、本発明化合
物は比較化合物に比べて極めて低薬量で優れた除草効果
を示すことが裏付けられた。
試験例６ 試験例５と同様にポットを調製したのち、１６日後（タ
イヌビエ2.5〜３葉期）に、後記製剤例２に準じて得た
水和剤の所定量を水で５ｍに希釈し、ポットに滴下処
理した。管理、育成は温室内で行い、薬剤処理２４日後
に、除草効果を調査した。その結果を第７−１表に示
す。この表から、指数4.5(90％の除草効果）を示す薬量
を求め、その値を第７−２表に示す。
イヌビエ2.5〜３葉期）に、後記製剤例２に準じて得た
水和剤の所定量を水で５ｍに希釈し、ポットに滴下処
理した。管理、育成は温室内で行い、薬剤処理２４日後
に、除草効果を調査した。その結果を第７−１表に示
す。この表から、指数4.5(90％の除草効果）を示す薬量
を求め、その値を第７−２表に示す。
上記第７−１表及び第７−２表から明らかなように、雑
草がかなり生育した時点において初めて薬剤処理を施し
た場合であっても、本発明化合物は比較化合物よりもは
るかに低薬量で優れた除草効果を発揮することが裏付け
られた。
草がかなり生育した時点において初めて薬剤処理を施し
た場合であっても、本発明化合物は比較化合物よりもは
るかに低薬量で優れた除草効果を発揮することが裏付け
られた。
試験例７ １／５０００アールのワグネルポットに水田土壌を入れ
て水を加え代かきを行い、３cmに湛水した。翌日、後記
製剤例２に準じて得た各化合物の水和剤を有効成分量で
２ｇ／ａ相当量を秤量し、水で５ｍに希釈して、ピペ
ットで均一に滴下処理した。そして、薬剤処理後７日お
きにタイヌビエの催芽種子を表層５mm以内に播種した。
調査は、タイヌビエ播種１４日後毎に残存固体を抜き取
り、地上部乾物重を測定し、対無処理区比を求めて残効
性を調べた。その結果を第８−１表に示す。
て水を加え代かきを行い、３cmに湛水した。翌日、後記
製剤例２に準じて得た各化合物の水和剤を有効成分量で
２ｇ／ａ相当量を秤量し、水で５ｍに希釈して、ピペ
ットで均一に滴下処理した。そして、薬剤処理後７日お
きにタイヌビエの催芽種子を表層５mm以内に播種した。
調査は、タイヌビエ播種１４日後毎に残存固体を抜き取
り、地上部乾物重を測定し、対無処理区比を求めて残効
性を調べた。その結果を第８−１表に示す。
上記第８−１表から明らかなように、本発明化合物は薬
剤処理後１４日目においても残存量の対無処理区比が０
％、すなわち１００％の除草効果を維持しているのに対
して、比較化合物の場合は、薬剤処理後１４日目には残
存量の対無処理区比がほぼ１００％、すなわち除草効果
がほぼ０となっている。
剤処理後１４日目においても残存量の対無処理区比が０
％、すなわち１００％の除草効果を維持しているのに対
して、比較化合物の場合は、薬剤処理後１４日目には残
存量の対無処理区比がほぼ１００％、すなわち除草効果
がほぼ０となっている。
しかも、本発明化合物は薬剤処理後２１日目においても
残存量の対無処理区比は数％、２８日目においても１３
〜４％と優れた除草効果接続性を示している。
残存量の対無処理区比は数％、２８日目においても１３
〜４％と優れた除草効果接続性を示している。
次に本発明の除草剤の製剤例を示す。
製剤例１ 粒剤 化合物番号２ 1.5重量部 リグニンスルホン酸ソーダ 2重量部 ベントナイト 30重量部 タルク 66.5重量部 これらの成分を均一になるまで良く混合し、造粒して粒
剤を得る。
剤を得る。
製剤例２ 水和剤 化合物番号１ 50重量部 アルキル硫酸ソーダ 2.5重量部 ポリオキシエチレンアルキル 2.5重量部 フェニルエーテル クレー 45重量部 これらの成分を均一になるまで良く混合し、微粉砕して
水和剤を得る。
水和剤を得る。
製剤例３ 乳剤 化合物番号３ 20重量部 アルキルベンゼンスルホン酸塩 3重量部 ポリオキシエチレンアルキル 10重量部 アリールエーテル キシロール 67重量部 これらの成分を均一になるまで良く混合し、溶解して乳
剤を得る。
剤を得る。
Claims (4)
- 【請求項１】一般式： （式中、Ｒは低級アルキル基又はハロゲン原子を示
す。）で表されるトリアゾール系化合物。 - 【請求項２】一般式 （式中、Ｒは低級アルキル基又はハロゲン原子を、ｎ
は、０，１または２の数を示す。）で表されるトリアゾ
ール系化合物。 - 【請求項３】一般式 （式中、Ｒは低級アルキル基又はハロゲン原子を示し、
ｎは０，１または２の数を示す。）で表される化合物
に、 次式 （式中、Ｙはハロゲン原子を示す。）で表される化合物
を反応させ、必要により生成物を酸化することを特徴と
する、 一般式 （式中、Ｒは前記の意味を表す。）で表されるトリアゾ
ール系化合物の製法。 - 【請求項４】一般式： （式中、Ｒは低級アルキル基又はハロゲン原子を示
す。）で表されるトリアゾール系化合物を有効成分とし
て含有することを特徴とする除草剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1054415A JPH0660167B2 (ja) | 1988-03-07 | 1989-03-07 | 新規なトリアゾール系化合物とその製法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63-53153 | 1988-03-07 | ||
| JP5315388 | 1988-03-07 | ||
| JP1054415A JPH0660167B2 (ja) | 1988-03-07 | 1989-03-07 | 新規なトリアゾール系化合物とその製法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1284540A Division JPH02233665A (ja) | 1988-03-07 | 1989-10-31 | 新規なトリアゾール系化合物とその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH021481A JPH021481A (ja) | 1990-01-05 |
| JPH0660167B2 true JPH0660167B2 (ja) | 1994-08-10 |
Family
ID=26393861
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1054415A Expired - Fee Related JPH0660167B2 (ja) | 1988-03-07 | 1989-03-07 | 新規なトリアゾール系化合物とその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0660167B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8865624B2 (en) | 2010-09-01 | 2014-10-21 | Sds Biotech K.K. | Inhibitor for tobacco axillary bud growth and method for inhibiting tobacco axillary bud growth |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU8295791A (en) * | 1990-08-03 | 1992-03-02 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | Triazole compound |
| JP4893937B2 (ja) * | 2006-08-29 | 2012-03-07 | Ｎｏｋ株式会社 | センターベアリングサポート |
| CN111328327A (zh) * | 2017-08-31 | 2020-06-23 | 北兴化学工业株式会社 | 1-(n,n-二取代的氨基甲酰基)4-(取代的磺酰基)三唑啉-5-酮衍生物、4-(n,n-二取代的氨基甲酰基)1-(取代的磺酰基)三唑啉-5-酮衍生物和包含这些衍生物作为有效成分的除草剂 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2503547B2 (ja) * | 1987-11-04 | 1996-06-05 | 住友化学工業株式会社 | カルバモイルトリアゾ―ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
-
1989
- 1989-03-07 JP JP1054415A patent/JPH0660167B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8865624B2 (en) | 2010-09-01 | 2014-10-21 | Sds Biotech K.K. | Inhibitor for tobacco axillary bud growth and method for inhibiting tobacco axillary bud growth |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH021481A (ja) | 1990-01-05 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |