JPH05186445A - イミノチアゾリン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
イミノチアゾリン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤Info
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- JPH05186445A JPH05186445A JP21250492A JP21250492A JPH05186445A JP H05186445 A JPH05186445 A JP H05186445A JP 21250492 A JP21250492 A JP 21250492A JP 21250492 A JP21250492 A JP 21250492A JP H05186445 A JPH05186445 A JP H05186445A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】一般式 化１
【化１】
〔式中、Ｒ1 はハロゲン原子、低級ハロアルキル基、低
級ハロアルコキシ基または低級ハロアルキルチオ基を表
わし、Ｒ2 はメチル基、エチル基、塩素原子、臭素原子
またはよう素原子を表わす。Ｒ3 はパーフルオロアルキ
ル基を表わすか、低級アルキルで置換されていてもよい
低級アルキル基または低級アルキルで置換されていても
よい低級シクロアルキル基を表わす。Ｒ4 は水素原子ま
たはハロゲン原子を表わす。〕で示されるイミノチアゾ
リン誘導体およびそれを含有する除草剤。 【効果】 優れた除草効力を示し、主要作物と雑草間に
優れた選択性を示すことから除草剤の有効成分として使
用できる。
級ハロアルコキシ基または低級ハロアルキルチオ基を表
わし、Ｒ2 はメチル基、エチル基、塩素原子、臭素原子
またはよう素原子を表わす。Ｒ3 はパーフルオロアルキ
ル基を表わすか、低級アルキルで置換されていてもよい
低級アルキル基または低級アルキルで置換されていても
よい低級シクロアルキル基を表わす。Ｒ4 は水素原子ま
たはハロゲン原子を表わす。〕で示されるイミノチアゾ
リン誘導体およびそれを含有する除草剤。 【効果】 優れた除草効力を示し、主要作物と雑草間に
優れた選択性を示すことから除草剤の有効成分として使
用できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なイミノチアゾリ
ン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤に関するも
のである。
ン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術】ある種のイミノチアゾリジン誘導体が除
草剤の有効成分として用いうることが欧州特許349 282
A 号等に記載されている。
草剤の有効成分として用いうることが欧州特許349 282
A 号等に記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の化合物は、除草効力が不充分である等、除草剤の有効
成分として必ずしも満足すべきものとは言い難い。
の化合物は、除草効力が不充分である等、除草剤の有効
成分として必ずしも満足すべきものとは言い難い。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況に鑑み、種々検討した結果、下記一般式 化２で
示されるイミノチアゾリン誘導体が優れた除草効力を有
し、またあるものは作物・雑草間に優れた選択性を示す
化合物であることを見出し、本発明に至った。すなわ
ち、本発明は一般式 化２
な状況に鑑み、種々検討した結果、下記一般式 化２で
示されるイミノチアゾリン誘導体が優れた除草効力を有
し、またあるものは作物・雑草間に優れた選択性を示す
化合物であることを見出し、本発明に至った。すなわ
ち、本発明は一般式 化２
【０００５】
【化２】 〔式中、Ｒ1 はハロゲン原子、低級ハロアルキル基、低
級ハロアルコキシ基または低級ハロアルキルチオ基を表
わし、Ｒ2 はメチル基、エチル基、塩素原子、臭素原子
またはよう素原子を表わす。Ｒ3 は低級アルキル基、低
級シクロアルキル基、低級アルコキシ基、低級シクロア
ルコキシ基、低級アルキルアミノ基、フェニルアミノ基
またはフェニル基を表す。ここで、低級アルキル基、低
級シクロアルキル基、低級アルコキシ基、低級シクロア
ルコキシ基、低級アルキルアミノ基、フェニルアミノ基
またはフェニル基は、同一または相異なるハロゲン原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアル
キル基、低級シクロアルキル基および低級シクロアルコ
キシ基から選ばれる１種以上の置換基で置換されていて
もよい。Ｒ4 は水素原子またはハロゲン原子を表わ
す。〕で示されるイミノチアゾリン誘導体（以下、本発
明化合物と記す。）およびそれを有効成分とする除草剤
を提供するものである。より具体的には、本発明は一般
式化２において〔式中、Ｒ1 はハロゲン原子、（Ｃ１−
Ｃ６）ハロアルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルコキシ
基または（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキルチオ基を表わし、
Ｒ2 はメチル基、エチル基、塩素原子、臭素原子または
よう素原子を表わす。Ｒ3 は（Ｃ１−Ｃ６）アルキル
基、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）
アルコキシ基、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルコキシ基、
（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ基、フェニルアミノ基ま
たはフェニル基を表す。ここで、（Ｃ１−Ｃ６）アルキ
ル基、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ１−Ｃ
６）アルコキシ基、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルコキシ
基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ基、フェニルアミノ
基またはフェニル基は、同一または相異なるハロゲン原
子、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ３）アルコ
キシ基、（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ
６）シクロアルキル基および（Ｃ３−Ｃ６）シクロアル
コキシ基から選ばれる１種以上の置換基で置換されてい
てもよい。Ｒ4 は水素原子またはハロゲン原子を表わ
す。〕で示されるイミノチアゾリン誘導体およびそれを
有効成分とする除草剤を提供するものである。本発明化
合物のうち、一般式 化２において、Ｒ4 が水素原子ま
たは４位に置換しているフッ素原子が好ましい。Ｒ1 と
しては（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキル基が好ましく、ＣＦ
3 基がさらに好ましい。Ｒ2 としてはメチル基、エチル
基が好ましい。Ｒ3 としてはハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ
３）アルキル基および（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ基から
選ばれる同一又は相異なる１以上の置換基で置換されて
いてもよい、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基または（Ｃ３−
Ｃ６）シクロアルキル基が好ましい。次に本発明化合物
の製造法について詳しく説明する。本発明化合物は、一
般式 化３
級ハロアルコキシ基または低級ハロアルキルチオ基を表
わし、Ｒ2 はメチル基、エチル基、塩素原子、臭素原子
またはよう素原子を表わす。Ｒ3 は低級アルキル基、低
級シクロアルキル基、低級アルコキシ基、低級シクロア
ルコキシ基、低級アルキルアミノ基、フェニルアミノ基
またはフェニル基を表す。ここで、低級アルキル基、低
級シクロアルキル基、低級アルコキシ基、低級シクロア
ルコキシ基、低級アルキルアミノ基、フェニルアミノ基
またはフェニル基は、同一または相異なるハロゲン原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアル
キル基、低級シクロアルキル基および低級シクロアルコ
キシ基から選ばれる１種以上の置換基で置換されていて
もよい。Ｒ4 は水素原子またはハロゲン原子を表わ
す。〕で示されるイミノチアゾリン誘導体（以下、本発
明化合物と記す。）およびそれを有効成分とする除草剤
を提供するものである。より具体的には、本発明は一般
式化２において〔式中、Ｒ1 はハロゲン原子、（Ｃ１−
Ｃ６）ハロアルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルコキシ
基または（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキルチオ基を表わし、
Ｒ2 はメチル基、エチル基、塩素原子、臭素原子または
よう素原子を表わす。Ｒ3 は（Ｃ１−Ｃ６）アルキル
基、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）
アルコキシ基、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルコキシ基、
（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ基、フェニルアミノ基ま
たはフェニル基を表す。ここで、（Ｃ１−Ｃ６）アルキ
ル基、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ１−Ｃ
６）アルコキシ基、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルコキシ
基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ基、フェニルアミノ
基またはフェニル基は、同一または相異なるハロゲン原
子、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ３）アルコ
キシ基、（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ
６）シクロアルキル基および（Ｃ３−Ｃ６）シクロアル
コキシ基から選ばれる１種以上の置換基で置換されてい
てもよい。Ｒ4 は水素原子またはハロゲン原子を表わ
す。〕で示されるイミノチアゾリン誘導体およびそれを
有効成分とする除草剤を提供するものである。本発明化
合物のうち、一般式 化２において、Ｒ4 が水素原子ま
たは４位に置換しているフッ素原子が好ましい。Ｒ1 と
しては（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキル基が好ましく、ＣＦ
3 基がさらに好ましい。Ｒ2 としてはメチル基、エチル
基が好ましい。Ｒ3 としてはハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ
３）アルキル基および（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシ基から
選ばれる同一又は相異なる１以上の置換基で置換されて
いてもよい、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基または（Ｃ３−
Ｃ６）シクロアルキル基が好ましい。次に本発明化合物
の製造法について詳しく説明する。本発明化合物は、一
般式 化３
【０００６】
【化３】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は前記と同じ意味
を表わす。〕で示されるイミノチアゾリン誘導体をチオ
化試薬と反応させることによって製造することができ
る。この反応は、通常、溶媒中で行い、反応温度の範囲
は２０〜２００℃、反応時間の範囲は２〜２００時間で
あり、反応に供される試剤の量は、一般式 化３で示さ
れるイミノチアゾリン誘導体１当量に対してチオ化試薬
は１〜１０当量である。溶媒としては、ベンゼン、トル
エン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等の
エーテル類などあるいは、それらの混合物があげられ
る。チオ化剤としては、硫化リン等の無機試薬、Ｌａｗ
ｅｓｓｏｎ試薬、Ｄａｖｙ試薬等の有機試薬等があげら
る。反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出および濃縮等
の通常の処理を行い、必要ならば、クロマトグラフィ
ー、再結晶等の操作によって精製することにより、目的
の本発明化合物を得ることができる。また、本発明化合
物は、ＥＰ−Ａ−４４６８０２公報に記載の方法に準じ
て、一般式化４
を表わす。〕で示されるイミノチアゾリン誘導体をチオ
化試薬と反応させることによって製造することができ
る。この反応は、通常、溶媒中で行い、反応温度の範囲
は２０〜２００℃、反応時間の範囲は２〜２００時間で
あり、反応に供される試剤の量は、一般式 化３で示さ
れるイミノチアゾリン誘導体１当量に対してチオ化試薬
は１〜１０当量である。溶媒としては、ベンゼン、トル
エン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等の
エーテル類などあるいは、それらの混合物があげられ
る。チオ化剤としては、硫化リン等の無機試薬、Ｌａｗ
ｅｓｓｏｎ試薬、Ｄａｖｙ試薬等の有機試薬等があげら
る。反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出および濃縮等
の通常の処理を行い、必要ならば、クロマトグラフィ
ー、再結晶等の操作によって精製することにより、目的
の本発明化合物を得ることができる。また、本発明化合
物は、ＥＰ−Ａ−４４６８０２公報に記載の方法に準じ
て、一般式化４
【０００７】
【化４】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ4 は前記と同じ意味を表わ
す。〕で示されるイミノチアゾリン誘導体を 一般式化
５
す。〕で示されるイミノチアゾリン誘導体を 一般式化
５
【化５】Ｒ3 Ｃ（＝Ｓ）Ｃｌ 〔式中、Ｒ3 は前記と同じ意味を表わす。〕で示される
酸クロライドと反応させることによって製造することが
できる。また、Ｒ3 がアルキルアミノ基またはフェニル
アミノ基を表す場合は、化４で示されるイミノチアゾリ
ン誘導体と一般式化６
酸クロライドと反応させることによって製造することが
できる。また、Ｒ3 がアルキルアミノ基またはフェニル
アミノ基を表す場合は、化４で示されるイミノチアゾリ
ン誘導体と一般式化６
【化６】Ｒ5 −ＮＣＳ 〔式中、Ｒ5 は低級アルキル基またはフェニル基を表
す。ここで低級アルキル基またはフェニル基はハロゲン
原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基から選ば
れる１種以上の置換基で置換されていてもよい。〕で示
されるイソチオシアネート誘導体とを反応させることに
よって製造することができる。次に上記の製造法によっ
て製造できる本発明化合物の例を表１−３に示す。
す。ここで低級アルキル基またはフェニル基はハロゲン
原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基から選ば
れる１種以上の置換基で置換されていてもよい。〕で示
されるイソチオシアネート誘導体とを反応させることに
よって製造することができる。次に上記の製造法によっ
て製造できる本発明化合物の例を表１−３に示す。
【０００８】
【表１】
【０００９】
【表２】
【００１０】
【表３】 なお、本発明化合物のいくつかは、不斉炭素に由来する
光学異性体を有するが、これらの光学異性体もすべて本
発明に含まれる。本発明化合物を製造する場合、原料化
合物である一般式 化３および化４で示される化合物
は、ＥＰ−Ａ−４４６８０２公報に示される方法によっ
て製造することができる。本発明化合物は、畑地の茎葉
処理および土壌処理において、問題となる種々の雑草、
例えば、スベリヒユ、ハコベ、シロザ、アオゲイトウ、
ダイコン、ノハラガラシ、ナズナ、アメリカツノクサネ
ム、エビスグサ、イチビ、アメリカキンゴジカ、フィー
ルドパンジー、ヤエムグラ、アメリカアサガオ、マルバ
アサガオ、セイヨウヒルガオ、ヒメオドリコソウ、ホト
ケノザ、シロバナチョウセンアサガオ、イヌホオズキ、
オオイヌノフグリ、オナモミ、ヒマワリ、イヌカミツ
レ、コーンマリーゴールド等の広葉雑草、ヒエ、イヌビ
エ、エノコログサ、メヒシバ、スズメノカタビラ、ノス
ズメノテッポウ、エンバク、カラスムギ、セイバンモロ
コシ、シバムギ、ウマノチャヒキ、ギョウギシバ等のイ
ネ科雑草に対して除草効力を有し、しかも本発明化合物
のあるものは、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、イ
ネ、ダイズ、ワタ、テンサイ等の主要作物に対して問題
となるような薬害を示さない。 また、本発明化合物
は、水田の湛水処理において、問題となる種々の雑草、
例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草、アゼナ、キカシグ
サ、ミゾハコベ等の広葉雑草、タマガヤツリ、ホタル
イ、マツバイ、ミズガヤツリ等のカヤツリグサ科雑草、
コナギ、ウリカワ等に対して除草効力を有し、しかも本
発明化合物のあるものはイネに対しては問題となるよう
な薬害を示さない。本発明化合物は通常固体担体、液体
担体、界面活性剤その他の製剤用補助剤と混合して、乳
剤、水和剤、懸濁剤、粒剤、顆粒水和剤等に製剤して除
草剤の有効成分として用いる。これらの製剤には有効成
分として本発明化合物を、重量比で0.02〜９０％、好ま
しくは、0.05〜８０％含有する。固体担体としては、カ
オリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベントナイ
ト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方
解石、クルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水
酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担
体としては、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭
化水素類、イソプロパノール、エチレングリコール、セ
ロソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノ
ン、イソホロン等のケトン類、大豆油、綿実油等の植物
油、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、アセトニトリル、水等があげられる。乳化、分
散、湿展等のために用いられる界面活性剤としては、ア
ルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキ
ルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸
塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン
酸エステル塩等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピ
レンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、
ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イ
オン界面活性剤等があげられる。製剤用補助剤として
は、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニル
アルコール、アラビアガム、ＣＭＣ（カルボキシメチル
セルロース）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）等が
あげられる。本発明化合物は、通常製剤化して雑草の出
芽前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理
する。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等が
あり、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、
作物に付着しないよう雑草に限って処理する局部処理等
がある。本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる
場合、その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、
方法、場所、対象作物、対象雑草等によっても異なる
が、通常１ヘクタールあたり１０ｇ〜５０００ｇ、好ま
しくは、２０ｇ〜２０００ｇであり、乳剤、水和剤、懸
濁剤等は、通常その所定量を１ヘクタールあたり１００
リットル〜１０００リットルの（必要ならば、展着剤等
の補助剤を添加した）水で希釈して処理し、粒剤等は、
通常なんら希釈することなくそのまま処理する。展着剤
としては、前記の界面活性剤のほか、ポリオキシエチレ
ン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、アビエ
チン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パラフィ
ン等があげられる。さらに、本発明化合物は、水田、畑
地、果樹園、牧草地、芝生地、森林あるいは非農耕地等
の除草剤として用いることができ、また、他の除草剤と
混合して用いることにより、除草効力の増強を期待でき
る。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植
物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合して用いるこ
ともできる。
光学異性体を有するが、これらの光学異性体もすべて本
発明に含まれる。本発明化合物を製造する場合、原料化
合物である一般式 化３および化４で示される化合物
は、ＥＰ−Ａ−４４６８０２公報に示される方法によっ
て製造することができる。本発明化合物は、畑地の茎葉
処理および土壌処理において、問題となる種々の雑草、
例えば、スベリヒユ、ハコベ、シロザ、アオゲイトウ、
ダイコン、ノハラガラシ、ナズナ、アメリカツノクサネ
ム、エビスグサ、イチビ、アメリカキンゴジカ、フィー
ルドパンジー、ヤエムグラ、アメリカアサガオ、マルバ
アサガオ、セイヨウヒルガオ、ヒメオドリコソウ、ホト
ケノザ、シロバナチョウセンアサガオ、イヌホオズキ、
オオイヌノフグリ、オナモミ、ヒマワリ、イヌカミツ
レ、コーンマリーゴールド等の広葉雑草、ヒエ、イヌビ
エ、エノコログサ、メヒシバ、スズメノカタビラ、ノス
ズメノテッポウ、エンバク、カラスムギ、セイバンモロ
コシ、シバムギ、ウマノチャヒキ、ギョウギシバ等のイ
ネ科雑草に対して除草効力を有し、しかも本発明化合物
のあるものは、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、イ
ネ、ダイズ、ワタ、テンサイ等の主要作物に対して問題
となるような薬害を示さない。 また、本発明化合物
は、水田の湛水処理において、問題となる種々の雑草、
例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草、アゼナ、キカシグ
サ、ミゾハコベ等の広葉雑草、タマガヤツリ、ホタル
イ、マツバイ、ミズガヤツリ等のカヤツリグサ科雑草、
コナギ、ウリカワ等に対して除草効力を有し、しかも本
発明化合物のあるものはイネに対しては問題となるよう
な薬害を示さない。本発明化合物は通常固体担体、液体
担体、界面活性剤その他の製剤用補助剤と混合して、乳
剤、水和剤、懸濁剤、粒剤、顆粒水和剤等に製剤して除
草剤の有効成分として用いる。これらの製剤には有効成
分として本発明化合物を、重量比で0.02〜９０％、好ま
しくは、0.05〜８０％含有する。固体担体としては、カ
オリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベントナイ
ト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方
解石、クルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水
酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担
体としては、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭
化水素類、イソプロパノール、エチレングリコール、セ
ロソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノ
ン、イソホロン等のケトン類、大豆油、綿実油等の植物
油、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、アセトニトリル、水等があげられる。乳化、分
散、湿展等のために用いられる界面活性剤としては、ア
ルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキ
ルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸
塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン
酸エステル塩等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピ
レンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、
ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イ
オン界面活性剤等があげられる。製剤用補助剤として
は、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニル
アルコール、アラビアガム、ＣＭＣ（カルボキシメチル
セルロース）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）等が
あげられる。本発明化合物は、通常製剤化して雑草の出
芽前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理
する。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等が
あり、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、
作物に付着しないよう雑草に限って処理する局部処理等
がある。本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる
場合、その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、
方法、場所、対象作物、対象雑草等によっても異なる
が、通常１ヘクタールあたり１０ｇ〜５０００ｇ、好ま
しくは、２０ｇ〜２０００ｇであり、乳剤、水和剤、懸
濁剤等は、通常その所定量を１ヘクタールあたり１００
リットル〜１０００リットルの（必要ならば、展着剤等
の補助剤を添加した）水で希釈して処理し、粒剤等は、
通常なんら希釈することなくそのまま処理する。展着剤
としては、前記の界面活性剤のほか、ポリオキシエチレ
ン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、アビエ
チン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パラフィ
ン等があげられる。さらに、本発明化合物は、水田、畑
地、果樹園、牧草地、芝生地、森林あるいは非農耕地等
の除草剤として用いることができ、また、他の除草剤と
混合して用いることにより、除草効力の増強を期待でき
る。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植
物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合して用いるこ
ともできる。
【００１１】
【発明の効果】本発明化合物は、畑地の土壌処理および
茎葉処理、さらに水田の湛水処理において種々の雑草に
対して優れた除草効力を有し、しかもある化合物は主要
作物に対して問題となるような薬害を示さないことか
ら、除草剤の有効成分として種々の用途に用いることが
できる。
茎葉処理、さらに水田の湛水処理において種々の雑草に
対して優れた除草効力を有し、しかもある化合物は主要
作物に対して問題となるような薬害を示さないことか
ら、除草剤の有効成分として種々の用途に用いることが
できる。
【００１２】
【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例および試験例
により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実
施例に限定されるものではない。まず、本発明化合物の
製造例を示す。 製造例１ ２−〔（ｔ−ブチルカルボニル）イミノ〕−３−〔３−
（トリフルオロメチル）フェニル〕−５− メチルチア
ゾリン１ｇと２、４−ビス（４−メトキシフェニル）−
１、３−ジチア−２、４−ジフォスフェタン−２、４−
ジスルフィド２ｇをＴＨＦ１０ｍｌに溶解し、２日間還
流した。冷却後、減圧下溶媒を留去し、炭酸カリウム水
溶液に注いだ。得られた結晶を濾別し、イソプロパノー
ルで再結して、２−〔ｔ−ブチル（チオカルボニル）〕
イミノ−３−〔３−（トリフルオロメチル）フェニル〕
−５− メチルチアゾリン（本発明化合物（３））０．
６ｇを得た。 融点９７．８℃ 製造例２ ２−（トリフルオロアセチル）イミノ−３−〔３−（ト
リフルオロメチル）フェニル〕−５− メチルチアゾリ
ン１ｇと２、４−ビス（４−メトキシフェニル）−１、
３−ジチア−２、４−ジフォスフェタン−２、４−ジス
ルフィド２ｇをＴＨＦ１０ｍｌに溶解し、２日間還流し
た。冷却後、減圧下溶媒を留去し、炭酸カリウム水溶液
に注いだ。得られた結晶を濾別し、イソプロパノールで
再結して、２−〔トリフルオロメチル（チオカルボニ
ル）イミノ〕−３−〔３−（トリフルオロメチル）フェ
ニル〕−５− メチルチアゾリン（本発明化合物
（２））０．５ｇを得た。 融点１５１．２℃ 次にこれらの製造法によって製造した本発明化合物を、
まとめて表４に示す。
により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実
施例に限定されるものではない。まず、本発明化合物の
製造例を示す。 製造例１ ２−〔（ｔ−ブチルカルボニル）イミノ〕−３−〔３−
（トリフルオロメチル）フェニル〕−５− メチルチア
ゾリン１ｇと２、４−ビス（４−メトキシフェニル）−
１、３−ジチア−２、４−ジフォスフェタン−２、４−
ジスルフィド２ｇをＴＨＦ１０ｍｌに溶解し、２日間還
流した。冷却後、減圧下溶媒を留去し、炭酸カリウム水
溶液に注いだ。得られた結晶を濾別し、イソプロパノー
ルで再結して、２−〔ｔ−ブチル（チオカルボニル）〕
イミノ−３−〔３−（トリフルオロメチル）フェニル〕
−５− メチルチアゾリン（本発明化合物（３））０．
６ｇを得た。 融点９７．８℃ 製造例２ ２−（トリフルオロアセチル）イミノ−３−〔３−（ト
リフルオロメチル）フェニル〕−５− メチルチアゾリ
ン１ｇと２、４−ビス（４−メトキシフェニル）−１、
３−ジチア−２、４−ジフォスフェタン−２、４−ジス
ルフィド２ｇをＴＨＦ１０ｍｌに溶解し、２日間還流し
た。冷却後、減圧下溶媒を留去し、炭酸カリウム水溶液
に注いだ。得られた結晶を濾別し、イソプロパノールで
再結して、２−〔トリフルオロメチル（チオカルボニ
ル）イミノ〕−３−〔３−（トリフルオロメチル）フェ
ニル〕−５− メチルチアゾリン（本発明化合物
（２））０．５ｇを得た。 融点１５１．２℃ 次にこれらの製造法によって製造した本発明化合物を、
まとめて表４に示す。
【００１３】
【表４】一般式 化２ で示されるイミノチアゾリン誘
導体
導体
【００１４】次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は
表３の化合物番号で示す。部は重量部である。 製剤例１ 本発明化合物（１）〜（17）各５０部、リグニンスルホ
ン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部およ
び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して各々の水
和剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物（１）〜（17）各５部、トキサノンＰ８Ｌ
（三洋化成登録商標）１５部、シクロヘキサノン８０部
をよく混合して各々の乳剤を得る。 製剤例３ 本発明化合物（１）〜（17）各２部、合成含水酸化珪素
１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイ
ト３０部およびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合
し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して各々の
粒剤を得る。 製剤例４ 本発明化合物（１）〜（17）各２５部、ポリオキシエチ
レンソルビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部、水６
９部を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉
砕して各々の懸濁剤を得る。次に、本発明化合物が除草
剤の有効成分として有用であることを試験例で示す。な
お、本発明化合物は、表４の化合物番号で示し、比較対
照に用いた化合物は表５の化合物記号で示す。
表３の化合物番号で示す。部は重量部である。 製剤例１ 本発明化合物（１）〜（17）各５０部、リグニンスルホ
ン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部およ
び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して各々の水
和剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物（１）〜（17）各５部、トキサノンＰ８Ｌ
（三洋化成登録商標）１５部、シクロヘキサノン８０部
をよく混合して各々の乳剤を得る。 製剤例３ 本発明化合物（１）〜（17）各２部、合成含水酸化珪素
１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイ
ト３０部およびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合
し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して各々の
粒剤を得る。 製剤例４ 本発明化合物（１）〜（17）各２５部、ポリオキシエチ
レンソルビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部、水６
９部を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉
砕して各々の懸濁剤を得る。次に、本発明化合物が除草
剤の有効成分として有用であることを試験例で示す。な
お、本発明化合物は、表４の化合物番号で示し、比較対
照に用いた化合物は表５の化合物記号で示す。
【００１５】
【表５】 また、除草効力は、調査時の供試植物の出芽および生育
阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場合
と全くないしほとんど違いがないものを「０」とし、供
試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されているものを
「10」として、０〜10の11段階に評価し、０、１、２、
３、４、５、６、７、８、９、10で示す。
阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場合
と全くないしほとんど違いがないものを「０」とし、供
試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されているものを
「10」として、０〜10の11段階に評価し、０、１、２、
３、４、５、６、７、８、９、10で示す。
【００１６】試験例１ 畑地土壌表面処理試験 直径１０cm、深さ１０cmの円筒型プラスチックポットに
畑地土壌を詰め、ヒエ、マルバアサガオ、イチビを播種
し、覆土した。製剤例２に準じて供試化合物を乳剤に
し、その所定量を１ヘクタールあたり1000リットル相当
の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理した。処理
後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その
結果を表６に示す。
畑地土壌を詰め、ヒエ、マルバアサガオ、イチビを播種
し、覆土した。製剤例２に準じて供試化合物を乳剤に
し、その所定量を１ヘクタールあたり1000リットル相当
の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理した。処理
後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その
結果を表６に示す。
【表６】
【００１７】試験例２ 畑地茎葉処理試験 直径１０cm、深さ１０cmの円筒型プラスチックポットに
畑地土壌を詰め、ヒエ、アサガオ、ダイコン、イチビを
播種し、温室内で１０日間育成した。その後、製剤例２
に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１ヘクタ
ールあたり1000リットル相当の展着剤を含む水で希釈
し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉処理した。処理
後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その
結果を表７に示す。
畑地土壌を詰め、ヒエ、アサガオ、ダイコン、イチビを
播種し、温室内で１０日間育成した。その後、製剤例２
に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１ヘクタ
ールあたり1000リットル相当の展着剤を含む水で希釈
し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉処理した。処理
後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その
結果を表７に示す。
【表７】
【００１８】試験例３ 水田湛水処理試験 直径８cm、深さ１２cmの円筒型プラスチックポットに水
田土壌を詰め、タイヌビエの種子を１〜２cmの深さに混
ぜ込んだ。湛水して水田状態にした後、２葉期のイネを
移植し、温室内で育成した。６日後（各雑草の発生初
期）に製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所
定量を 2.5ミリリットルの水で希釈し、水面に処理し
た。処理後１９日間温室内で育成し、除草効力および薬
害を調査した。その結果を表８に示す。
田土壌を詰め、タイヌビエの種子を１〜２cmの深さに混
ぜ込んだ。湛水して水田状態にした後、２葉期のイネを
移植し、温室内で育成した。６日後（各雑草の発生初
期）に製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所
定量を 2.5ミリリットルの水で希釈し、水面に処理し
た。処理後１９日間温室内で育成し、除草効力および薬
害を調査した。その結果を表８に示す。
【表８】
【００１９】試験例４ 畑地土壌表面処理試験 面積３３×２３cm2 、深さ１１cmのバットに畑地土壌を
詰め、ワタ、イヌホオヅキ、エノコログサの種子を播種
し、１〜２cmの深さに覆土した。製剤例２に準じて供試
化合物を乳剤にし、その所定量を１ヘクタールあたり10
00リットル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に
処理した。処理後２０日間温室内で育成し、除草効力お
よび薬害を調査した。その結果を表９に示す。
詰め、ワタ、イヌホオヅキ、エノコログサの種子を播種
し、１〜２cmの深さに覆土した。製剤例２に準じて供試
化合物を乳剤にし、その所定量を１ヘクタールあたり10
00リットル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に
処理した。処理後２０日間温室内で育成し、除草効力お
よび薬害を調査した。その結果を表９に示す。
【表９】
【００２０】試験例５ 畑地土壌表面処理試験 面積３３×２３cm2 、深さ１１cmのバットに畑地土壌を
詰め、オオイヌノフグリ、コムギの種子を播種し、１〜
２cmの深さに覆土した。製剤例２に準じて供試化合物を
乳剤にし、その所定量を１ヘクタールあたり1000リット
ル相当の水で希釈し、自動噴霧器で土壌表面に処理し
た。処理後２５日間温室内で育成し、除草効力および薬
害を調査した。その結果を表１０に示す。
詰め、オオイヌノフグリ、コムギの種子を播種し、１〜
２cmの深さに覆土した。製剤例２に準じて供試化合物を
乳剤にし、その所定量を１ヘクタールあたり1000リット
ル相当の水で希釈し、自動噴霧器で土壌表面に処理し
た。処理後２５日間温室内で育成し、除草効力および薬
害を調査した。その結果を表１０に示す。
【表１０】
【００２１】試験例６ 水田湛水処理試験 １／5000ａワグネルポットに水田土壌を詰め、イヌビ
エ、コナギの種子を１〜２cmの厚さに混ぜ込んだ。湛水
して水田状態にした後、３葉期のイネを移植し、温室内
で育成した。５日後、（タイヌビエの発芽始期）に、製
剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１
０ミリリットルの水で希釈し水面に処理し、その水深を
４cmとした。処理後１９日間温室内で育成し、除草効力
および薬害を調査した。その結果を表１１に示す。な
お、処理の翌日から２日間は、１日あたり３cmの水深に
相当する量の漏水を行った。
エ、コナギの種子を１〜２cmの厚さに混ぜ込んだ。湛水
して水田状態にした後、３葉期のイネを移植し、温室内
で育成した。５日後、（タイヌビエの発芽始期）に、製
剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１
０ミリリットルの水で希釈し水面に処理し、その水深を
４cmとした。処理後１９日間温室内で育成し、除草効力
および薬害を調査した。その結果を表１１に示す。な
お、処理の翌日から２日間は、１日あたり３cmの水深に
相当する量の漏水を行った。
【表１１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 実光 穣 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 佐藤 良 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 浜田 達裕 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 柴田 秀之 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒ1 はハロゲン原子、低級ハロアルキル基、低
級ハロアルコキシ基または低級ハロアルキルチオ基を表
わし、Ｒ2 はメチル基、エチル基、塩素原子、臭素原子
またはよう素原子を表わす。Ｒ3 は低級アルキル基、低
級シクロアルキル基、低級アルコキシ基、低級シクロア
ルコキシ基、低級アルキルアミノ基、フェニルアミノ基
またはフェニル基を表す。ここで、低級アルキル基、低
級シクロアルキル基、低級アルコキシ基、低級シクロア
ルコキシ基、低級アルキルアミノ基、フェニルアミノ基
またはフェニル基は、同一または相異なるハロゲン原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアル
キル基、低級シクロアルキル基および低級シクロアルコ
キシ基から選ばれる１種以上の置換基で置換されていて
もよい。Ｒ4 は水素原子またはハロゲン原子を表わ
す。〕で示されるイミノチアゾリン誘導体。 - 【請求項２】請求項１記載のイミノチアゾリン誘導体を
有効成分として含有することを特徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21250492A JPH05186445A (ja) | 1991-08-28 | 1992-08-10 | イミノチアゾリン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21717591 | 1991-08-28 | ||
| JP3-217175 | 1991-08-28 | ||
| JP21250492A JPH05186445A (ja) | 1991-08-28 | 1992-08-10 | イミノチアゾリン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05186445A true JPH05186445A (ja) | 1993-07-27 |
Family
ID=26519274
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21250492A Pending JPH05186445A (ja) | 1991-08-28 | 1992-08-10 | イミノチアゾリン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05186445A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0683160A1 (en) * | 1994-04-04 | 1995-11-22 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Iminothiazoline derivatives and herbicides containing them as active ingredients |
| KR100387583B1 (ko) * | 2000-07-28 | 2003-06-18 | 한국과학기술연구원 | 2-페닐이미노티아졸린 유도체와 이들의 염 및 이들의 제조방법 |
-
1992
- 1992-08-10 JP JP21250492A patent/JPH05186445A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0683160A1 (en) * | 1994-04-04 | 1995-11-22 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Iminothiazoline derivatives and herbicides containing them as active ingredients |
| KR100387583B1 (ko) * | 2000-07-28 | 2003-06-18 | 한국과학기술연구원 | 2-페닐이미노티아졸린 유도체와 이들의 염 및 이들의 제조방법 |
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