JP2556683B2 - カルバモイルトリアゾール誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
カルバモイルトリアゾール誘導体およびそれを有効成分とする除草剤Info
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- JP2556683B2 JP2556683B2 JP61158441A JP15844186A JP2556683B2 JP 2556683 B2 JP2556683 B2 JP 2556683B2 JP 61158441 A JP61158441 A JP 61158441A JP 15844186 A JP15844186 A JP 15844186A JP 2556683 B2 JP2556683 B2 JP 2556683B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、新規なカルバモイルトリアゾール誘導体、
その製造法およびそれを有効成分とする除草剤に関す
る。
その製造法およびそれを有効成分とする除草剤に関す
る。
＜従来の技術＞ これ迄、除草活性を有するカルバモイルトリアゾール
誘導体として１−ジエチルカルバモイル−３−プロピル
スルホニル−1,2,4−トリアゾール（特開昭47−2149号
公報）、１−ジエチルカルバモイル−３−ベンジルスル
ホニル−1,2,4−トリアゾール（米国特許第4280831号明
細書）、１−ジエチルカルバモイル−３−シクロプロピ
ルメチルスルホニル−1,2,4−トリアゾール（特開昭60
−100561号公報）等が知られている。
誘導体として１−ジエチルカルバモイル−３−プロピル
スルホニル−1,2,4−トリアゾール（特開昭47−2149号
公報）、１−ジエチルカルバモイル−３−ベンジルスル
ホニル−1,2,4−トリアゾール（米国特許第4280831号明
細書）、１−ジエチルカルバモイル−３−シクロプロピ
ルメチルスルホニル−1,2,4−トリアゾール（特開昭60
−100561号公報）等が知られている。
＜発明が解決しようとする問題点＞ しかしながら、これらの化合物は、除草活性が不充分
であったり、作物・雑草間の選択性に劣ったりすること
から必ずしも満足すべきものとは言い難い。
であったり、作物・雑草間の選択性に劣ったりすること
から必ずしも満足すべきものとは言い難い。
＜問題を解決するための手段＞ 本発明者等は、このような状況に鑑み、優れた除草活
性を有する化合物を開発すべく、種々検討した結果、３
−（2,2−ジクロロシクロプロピルスルホニル）−1,2,4
−トリアゾール誘導体が上述のような欠点の少ない、優
れた除草活性を有する化合物であることを見い出し、本
発明に至った。
性を有する化合物を開発すべく、種々検討した結果、３
−（2,2−ジクロロシクロプロピルスルホニル）−1,2,4
−トリアゾール誘導体が上述のような欠点の少ない、優
れた除草活性を有する化合物であることを見い出し、本
発明に至った。
すなわち、本発明は、一般式 〔式中、R1およびR2は、同一または相異なり、低級アル
キル基、低級アルケニル基またはR1とR2とでアルキレン
基を表わす。〕 で示されるカルバモイルトリアゾール誘導体（以下、本
発明化合物と記す。）、それを有効成分とする除草剤お
よびその製造法を提供する。
キル基、低級アルケニル基またはR1とR2とでアルキレン
基を表わす。〕 で示されるカルバモイルトリアゾール誘導体（以下、本
発明化合物と記す。）、それを有効成分とする除草剤お
よびその製造法を提供する。
次にその製造法について詳しく説明する。
本発明化合物は、３−（2,2−ジクロロシクロプロピ
ルメチルスルホニル）−1,2,4−トリアゾールと一般式 〔式中、R1およびR2は、同一または相異なり、低級アル
キル基、低級アルケニル基、またはR1とR2とでアルキレ
ン基を表わし、Ｙはハロゲン原子を表わす。〕 で示されるカルバモイルハライドとを反応させることに
よって製造することができる。
ルメチルスルホニル）−1,2,4−トリアゾールと一般式 〔式中、R1およびR2は、同一または相異なり、低級アル
キル基、低級アルケニル基、またはR1とR2とでアルキレ
ン基を表わし、Ｙはハロゲン原子を表わす。〕 で示されるカルバモイルハライドとを反応させることに
よって製造することができる。
この反応は、通常、溶媒中、脱ハロゲン化水素剤の存
在下で行い、反応温度の範囲は０〜150℃、反応時間の
範囲は10分間〜１時間であり、反応に供される試剤の量
は、３−（2,2−ジクロロシクロプロピルメチルスルホ
ニル）−1,2,4−トリアゾール１当量に対してカルバモ
イルハライド〔II〕は１〜２当量、脱ハロゲン化水素剤
は１〜20当量である。
在下で行い、反応温度の範囲は０〜150℃、反応時間の
範囲は10分間〜１時間であり、反応に供される試剤の量
は、３−（2,2−ジクロロシクロプロピルメチルスルホ
ニル）−1,2,4−トリアゾール１当量に対してカルバモ
イルハライド〔II〕は１〜２当量、脱ハロゲン化水素剤
は１〜20当量である。
溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の方
向族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロ
エタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジ
エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エ
チレングリコールジメチルエーテン等のエーテル類、ア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、ピリジ
ン、トリエチルアミン、N,N−ジエチルアニリン、トリ
ブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミン
類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセト
アミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホ
ラン等の硫黄化合物等あるいはそれらの混合物があげら
れる。
向族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロ
エタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジ
エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エ
チレングリコールジメチルエーテン等のエーテル類、ア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、ピリジ
ン、トリエチルアミン、N,N−ジエチルアニリン、トリ
ブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミン
類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセト
アミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホ
ラン等の硫黄化合物等あるいはそれらの混合物があげら
れる。
脱ハロゲン化水素剤としてはピリジン、トリエチルア
ミン、N,N−ジエチルアニリン等の有機塩基、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、水素化ナトリウム等の無機塩基等があげられる。
ミン、N,N−ジエチルアニリン等の有機塩基、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、水素化ナトリウム等の無機塩基等があげられる。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出および濃縮等の
通常の後処理を行い、必要ならばクロマトグラフィー、
再結晶等の操作によって精製することにより目的の本発
明化合物を得ることができる。
通常の後処理を行い、必要ならばクロマトグラフィー、
再結晶等の操作によって精製することにより目的の本発
明化合物を得ることができる。
また、本発明化合物は、一般式 〔式中、R1およびR2は、前記と同じ意味を表わし、ｎは
０または１を表わす。〕 で示されるトリアゾール誘導体と、酸化剤とを反応させ
ることによっても製造することができる。
０または１を表わす。〕 で示されるトリアゾール誘導体と、酸化剤とを反応させ
ることによっても製造することができる。
酸化剤としては、過酸化水素、ｍ−クロロ過安息香酸
等の芳香族過酸、過酢酸、過トリフルオロ酢酸等の脂肪
族過酸等があれられる。溶媒は必ずしも用いなくともよ
いが、用いる場合は酸化剤の種類により、例えば、過酸
化水素ならば、水、氷酢酸、アセトン等を、芳香族過酸
ならば、クロロホルム、塩化メチレン等のハロゲン化炭
化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン等のエーテル
類を、脂肪族過酸ならば脂肪酸を用いることが好まし
い。
等の芳香族過酸、過酢酸、過トリフルオロ酢酸等の脂肪
族過酸等があれられる。溶媒は必ずしも用いなくともよ
いが、用いる場合は酸化剤の種類により、例えば、過酸
化水素ならば、水、氷酢酸、アセトン等を、芳香族過酸
ならば、クロロホルム、塩化メチレン等のハロゲン化炭
化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン等のエーテル
類を、脂肪族過酸ならば脂肪酸を用いることが好まし
い。
この反応の反応温度の範囲は、溶媒の凝固点から沸点
まで、好ましくは、０℃から100℃までであり、反応時
間の範囲は、10分間から24時間程度である。反応に供さ
れる試剤の量は、ｎ＝０のトリアゾール誘導体（III）
１等量に対して酸化剤は２〜2.5当量、ｎ＝１のトリア
ゾール誘導体（III）１等量に対しては0.95〜1.2当量で
ある。
まで、好ましくは、０℃から100℃までであり、反応時
間の範囲は、10分間から24時間程度である。反応に供さ
れる試剤の量は、ｎ＝０のトリアゾール誘導体（III）
１等量に対して酸化剤は２〜2.5当量、ｎ＝１のトリア
ゾール誘導体（III）１等量に対しては0.95〜1.2当量で
ある。
反応終了後の反応液は、アルカリ水での洗浄、溶媒留
去等通常の後処理を行うか、さらに必要に応じ、再結
晶、カラムクロマトグラフィー等により精製することに
より目的の本発明化合物が得られる。
去等通常の後処理を行うか、さらに必要に応じ、再結
晶、カラムクロマトグラフィー等により精製することに
より目的の本発明化合物が得られる。
本発明化合物を製造する場合、原料化合物である３−
（2,2−ジクロロシクロプロピルメチルスルホニル）−
1,2,4−トリアゾールは例えば２−ハロメチル−1,1−ジ
クロロシクロプロパンと３−メルカプト−1,2,4−トリ
アゾールとを第ハロゲン化水素剤の存在下に反応させる
ことによって得られる３−（2,2−ジクロロシクロプロ
ピルメチルチオ）−1,2,4−トリアゾールを酸化剤２当
量以上を用いて酸化することにより得ることができる。
（2,2−ジクロロシクロプロピルメチルスルホニル）−
1,2,4−トリアゾールは例えば２−ハロメチル−1,1−ジ
クロロシクロプロパンと３−メルカプト−1,2,4−トリ
アゾールとを第ハロゲン化水素剤の存在下に反応させる
ことによって得られる３−（2,2−ジクロロシクロプロ
ピルメチルチオ）−1,2,4−トリアゾールを酸化剤２当
量以上を用いて酸化することにより得ることができる。
また、もう一つの原料化合物であるトリアゾール誘導
体（III）は、一般式 〔式中、ｎは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるトリアゾール誘導体とカルバモイルハライド
（II）とを脱ハロゲン化水素剤の存在下に反応させるこ
とによって得ることができる。
体（III）は、一般式 〔式中、ｎは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるトリアゾール誘導体とカルバモイルハライド
（II）とを脱ハロゲン化水素剤の存在下に反応させるこ
とによって得ることができる。
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合
は、通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤
用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤、液
剤等に製剤する。
は、通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤
用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤、液
剤等に製剤する。
これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重
量比で0.1〜75％、好ましくは１〜65％含有する。
量比で0.1〜75％、好ましくは１〜65％含有する。
固体担体としては、カオリンクレー、アッタパルジャ
イトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライ
ト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸ア
ンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状
物があげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナ
フタレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパノール、エ
チレングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセ
トン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大
豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、N,N
−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、水等があげ
られる。
イトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライ
ト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸ア
ンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状
物があげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナ
フタレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパノール、エ
チレングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセ
トン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大
豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、N,N
−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、水等があげ
られる。
乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤と
しては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸
塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホ
コハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テルリン酸エステル塩等の陰イオン界面活性剤、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキ
シプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル
等の非イオン界面活性剤等があげられる。
しては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸
塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホ
コハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テルリン酸エステル塩等の陰イオン界面活性剤、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキ
シプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル
等の非イオン界面活性剤等があげられる。
製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩、アル
ギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、CMC
（カルボキシメチルセルロース）、PAP（酸性リン酸イ
ソプロピル）等があげられる。
ギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、CMC
（カルボキシメチルセルロース）、PAP（酸性リン酸イ
ソプロピル）等があげられる。
本発明化合物は、通常製剤化して雑草の出芽前または
出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理する。土壌
処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があり、茎葉
処理には、植物体の上方からの処理のほか、作物に付着
しないよう雑草に限って処理する局部処理等がある。
出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理する。土壌
処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があり、茎葉
処理には、植物体の上方からの処理のほか、作物に付着
しないよう雑草に限って処理する局部処理等がある。
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、
その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、方法、
場所、対象雑草、対象作物等によっても異なるが、通常
１アールあたり0.25g〜200g、好ましくは、0.5g〜90gで
あり、乳剤、水和剤、懸濁剤、液剤等は、通常その所定
量を１アールあたり１リットル〜10リットルの（必要な
らば、展着剤等の補助剤を添加した）水で希釈して処理
し、粒剤等は、通常なんら希釈することなくそのまま処
理する。
その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、方法、
場所、対象雑草、対象作物等によっても異なるが、通常
１アールあたり0.25g〜200g、好ましくは、0.5g〜90gで
あり、乳剤、水和剤、懸濁剤、液剤等は、通常その所定
量を１アールあたり１リットル〜10リットルの（必要な
らば、展着剤等の補助剤を添加した）水で希釈して処理
し、粒剤等は、通常なんら希釈することなくそのまま処
理する。
展着剤としては、前記の界面活性剤のほか、ポリオキ
シエチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸
塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸
塩、パラフィン等があげられる。
シエチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸
塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸
塩、パラフィン等があげられる。
＜実施例＞ 以下、本発明を製造例、製剤例および試験例により、
さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
まず、本発明化合物の製造例を示す。
製造例１ １−ジエチルカルバモイル−３−（2,2−ジクロロシ
クロプロピルメチルチオ）−1,2,4−トリアゾール2gを
クロロホルム100mlに溶かし、メタクロロ過安息香酸
（含量70％）3.3gを氷水冷却下に５分間かけて加えた
後、室温に５時間放置した。炭酸カリウム水溶液で２回
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去して、
１−ジエチルカルバモイル−３−（2,2−ジクロロシク
ロプロピルメチルスルホニル）−1,2,4−トリアゾール
2.14gを得た。 ▲ｎ23 D▼1.5153 製造例２ ３−（2,2−ジクロロシクロプロピルメチルスルホニ
ル）−1,2,4−トリアゾール1.64gをピリジン25mlに溶か
し、ジアリルカルバモイルクロリド1.1gを加え、室温に
３時間放置した後、水200mlを加え塩化メチレン100mlで
２回抽出した。塩化メチレン層を１規定塩酸150mlで２
回洗浄後、さらに飽和食塩水で１回洗浄し、硫酸マグネ
シウムで乾燥し、溶媒を留去して、１−ジアリルカルバ
モイル−３−（2,2−ジクロロシクロプロピルメチルス
ルホニル）−1,2,4−トリアゾールの粗製品を得た。カ
ラムクロマトグラフィー（溶出後 塩化メチレン：アセ
トン＝30:1）により精製し、1.94gを得た。▲ｎ23 D▼1.
5332 次にこの製造法によって製造される本発明化合物のい
くつかを、第１表に示す。
クロプロピルメチルチオ）−1,2,4−トリアゾール2gを
クロロホルム100mlに溶かし、メタクロロ過安息香酸
（含量70％）3.3gを氷水冷却下に５分間かけて加えた
後、室温に５時間放置した。炭酸カリウム水溶液で２回
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去して、
１−ジエチルカルバモイル−３−（2,2−ジクロロシク
ロプロピルメチルスルホニル）−1,2,4−トリアゾール
2.14gを得た。 ▲ｎ23 D▼1.5153 製造例２ ３−（2,2−ジクロロシクロプロピルメチルスルホニ
ル）−1,2,4−トリアゾール1.64gをピリジン25mlに溶か
し、ジアリルカルバモイルクロリド1.1gを加え、室温に
３時間放置した後、水200mlを加え塩化メチレン100mlで
２回抽出した。塩化メチレン層を１規定塩酸150mlで２
回洗浄後、さらに飽和食塩水で１回洗浄し、硫酸マグネ
シウムで乾燥し、溶媒を留去して、１−ジアリルカルバ
モイル−３−（2,2−ジクロロシクロプロピルメチルス
ルホニル）−1,2,4−トリアゾールの粗製品を得た。カ
ラムクロマトグラフィー（溶出後 塩化メチレン：アセ
トン＝30:1）により精製し、1.94gを得た。▲ｎ23 D▼1.
5332 次にこの製造法によって製造される本発明化合物のい
くつかを、第１表に示す。
次に原料化合物の製造例を参考例として示す。
参考例１ （１） ナトリウムメトキシド1.62g、３−メルカプト
−1,2,4−トリアゾール3.03gをメタノール40mlに溶か
し、２−ブロモメチル−1,1−ジクロロシクロプロパン
6.12gを加えて、室温で一夜放置した。水200mlを加え、
塩化メチレンで抽出後、有機層を硫酸マグネシウムで乾
燥し、溶媒を留去して３−（2,2−ジクロロシクロプロ
ピルメチルチオ）−1,2,4−トリアゾール5.9gを得た。
m.p.77.0℃ （２） 上記の３−（2,2−ジクロロシクロプロピルメ
チルチオ）−1,2,4−トリアゾール3gを酢酸15mlに溶か
し、30％過酸化水素水3.3gを加え、70℃に２時間保った
後、室温で一夜放置した。水100mlを加え、生成した結
晶を取して、３−（2,2−ジクロロシクロプロピルメ
チルスルホニル）−1,2,4−トリアゾール1.8gを得た。
m.p.176.9℃ 参考例２ ３−（2,2−ジクロロシクロプロピルメチルチオ）−
1,2,4−トリアゾール3.6gをピリジン25mlに溶かし、エ
チルプロピルカルバモイルクロリド2.5gを加えて、室温
で一夜放置後、水200mlを加え、塩化メチレンで抽出し
た。有機層を１規定塩酸で２回洗浄し、飽和食塩水で１
回洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去し
て１−エチルプロピルカルバモイル−３−（2,2−ジク
ロロシクロプロピルメチルチオ）−1,2,4−トリアゾー
ルの粗製品を得た。カラムクロマトグラフィー（溶出液
塩化メチレン：アセトン＝30:1）により精製し、3.51
gを得た。 ▲ｎ18 D▼1.5430 次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化
合物番号で示す。部は重量部である。
−1,2,4−トリアゾール3.03gをメタノール40mlに溶か
し、２−ブロモメチル−1,1−ジクロロシクロプロパン
6.12gを加えて、室温で一夜放置した。水200mlを加え、
塩化メチレンで抽出後、有機層を硫酸マグネシウムで乾
燥し、溶媒を留去して３−（2,2−ジクロロシクロプロ
ピルメチルチオ）−1,2,4−トリアゾール5.9gを得た。
m.p.77.0℃ （２） 上記の３−（2,2−ジクロロシクロプロピルメ
チルチオ）−1,2,4−トリアゾール3gを酢酸15mlに溶か
し、30％過酸化水素水3.3gを加え、70℃に２時間保った
後、室温で一夜放置した。水100mlを加え、生成した結
晶を取して、３−（2,2−ジクロロシクロプロピルメ
チルスルホニル）−1,2,4−トリアゾール1.8gを得た。
m.p.176.9℃ 参考例２ ３−（2,2−ジクロロシクロプロピルメチルチオ）−
1,2,4−トリアゾール3.6gをピリジン25mlに溶かし、エ
チルプロピルカルバモイルクロリド2.5gを加えて、室温
で一夜放置後、水200mlを加え、塩化メチレンで抽出し
た。有機層を１規定塩酸で２回洗浄し、飽和食塩水で１
回洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去し
て１−エチルプロピルカルバモイル−３−（2,2−ジク
ロロシクロプロピルメチルチオ）−1,2,4−トリアゾー
ルの粗製品を得た。カラムクロマトグラフィー（溶出液
塩化メチレン：アセトン＝30:1）により精製し、3.51
gを得た。 ▲ｎ18 D▼1.5430 次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化
合物番号で示す。部は重量部である。
製剤例１ 本発明化合物１、50部、リグニンスルホン酸カルシウ
ム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸
化珪素45部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
ム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸
化珪素45部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
製剤例２ 本発明化合物４、10部、ポリオキシエチレンスチリル
フェニルエーテル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カ
ルシウム６部、キシレン70部をよく混合して乳剤を得
る。
フェニルエーテル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カ
ルシウム６部、キシレン70部をよく混合して乳剤を得
る。
製剤例３ 本発明化合物２、２部、合成含水酸化珪素１部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト30部およ
びカオリンクレー65部をよく粉砕混合し、水を加えてよ
く練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
ニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト30部およ
びカオリンクレー65部をよく粉砕混合し、水を加えてよ
く練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
製剤例４ 本発明化合物５、25部、ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノオレエート３部、CMC3部、水69部を混合し、粒度
が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得
る。
ンモノオレエート３部、CMC3部、水69部を混合し、粒度
が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得
る。
製剤例５ 本発明化合物６、10部、ポリオキシエチレンスチリル
フェニルエーテル１部、水89部を混合し、液剤を得る。
フェニルエーテル１部、水89部を混合し、液剤を得る。
次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として有用で
あることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第１
表の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２
表の化合物記号で示す。
あることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第１
表の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２
表の化合物記号で示す。
また、除草効力は、調査時の供試植物の出芽および生
育阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場
合と全くないしほとんど違いがないものを「０」とし、
供試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されているもの
を「５」として、０〜５の６段階に評価し、０、１、
２、３、４、５で示す。
育阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場
合と全くないしほとんど違いがないものを「０」とし、
供試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されているもの
を「５」として、０〜５の６段階に評価し、０、１、
２、３、４、５で示す。
試験例１ 畑地土壌処理試験 直径10cm、深さ10cmの円筒型プラスチックポットに畑
地土壌を詰め、ヒエ、エンバクを播種し、覆土した。製
剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１
アールあたり10リットル相当の水で希釈し、小型噴霧器
で土壌表面に処理した。処理後20日間温室内で育成し、
除草効力を調査した。その結果を第３表に示す。
地土壌を詰め、ヒエ、エンバクを播種し、覆土した。製
剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１
アールあたり10リットル相当の水で希釈し、小型噴霧器
で土壌表面に処理した。処理後20日間温室内で育成し、
除草効力を調査した。その結果を第３表に示す。
試験例２ 畑地茎葉処理試験 直径10cm、深さ10cmの円筒型プラスチックポットに畑
地土壌を詰め、ヒエ、ダイコンを播種し、温室内で10日
間育成した。その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳
剤にし、その所定量を１アールあたり10リットル相当の
展着剤を踏む水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方か
ら茎葉処理した。処理後20日間温室内で育成し、除草効
力を調査した。その結果を第４表に示す。
地土壌を詰め、ヒエ、ダイコンを播種し、温室内で10日
間育成した。その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳
剤にし、その所定量を１アールあたり10リットル相当の
展着剤を踏む水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方か
ら茎葉処理した。処理後20日間温室内で育成し、除草効
力を調査した。その結果を第４表に示す。
試験例３ 水田湛水処理試験 直径8cm、深さ12cmの円筒型プラスチックポットに水
田土壌を詰め、タイヌビエ、ホタルイの種子を１〜2cm
の深さに混ぜ込んだ。湛水して水田状態にした後、温室
内で育成した。６日後（各雑草の発生初期）に製剤例２
に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を５ミリリ
ットルの水で希釈し、水面に処理した。処理後20日間温
室内で育成し、除草効力を調査した。
田土壌を詰め、タイヌビエ、ホタルイの種子を１〜2cm
の深さに混ぜ込んだ。湛水して水田状態にした後、温室
内で育成した。６日後（各雑草の発生初期）に製剤例２
に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を５ミリリ
ットルの水で希釈し、水面に処理した。処理後20日間温
室内で育成し、除草効力を調査した。
その結果を第５表に示す。
試験例４ 水田湛水処理試験 1/5000aワグネルポットに水田土壌を詰め、タイヌビ
エ、広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ）、ホ
タルイの種子およびマツバイ越冬茎を１〜2cmの深さに
混ぜ込んだ。湛水して水田状態にした後、ウリカワの塊
茎を１〜2cmの深さに埋め込み、更に３葉期のイネを移
植し、温室内で育成した。４日後（タイヌビエの出芽始
期）に、製剤例２に準じて供始化合物を乳剤にし、その
所定量を10ミリリットルの水で希釈し水面に処理し、そ
の水深を4cmとした。処理後20日間室内で育成し、除草
効力を調査した。その結果を第６表に示す。なお、処理
の翌日から２日間は、１日あたり3cmの水深に相当する
量の漏水をおこなった。
エ、広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ）、ホ
タルイの種子およびマツバイ越冬茎を１〜2cmの深さに
混ぜ込んだ。湛水して水田状態にした後、ウリカワの塊
茎を１〜2cmの深さに埋め込み、更に３葉期のイネを移
植し、温室内で育成した。４日後（タイヌビエの出芽始
期）に、製剤例２に準じて供始化合物を乳剤にし、その
所定量を10ミリリットルの水で希釈し水面に処理し、そ
の水深を4cmとした。処理後20日間室内で育成し、除草
効力を調査した。その結果を第６表に示す。なお、処理
の翌日から２日間は、１日あたり3cmの水深に相当する
量の漏水をおこなった。
＜発明の効果＞ 以上説明したように本発明化合物は、畑地の茎葉処理
および土壌処理において、問題となる種々の雑草、例え
ば、ソバカズラ、サナエタデ、スベリヒユ、ハコベ、シ
ロザ、アオゲイトウ、ダイコン、ノハラガラシ、ナズ
ナ、アメリカツノクサネム、イチビ、アメリカキンゴジ
カ、フィールドパンジー、アメリカアサガオ、マルバア
サガオ、セイヨウヒルガオ、ヒメオドリコソウ、ホトケ
ノザ、シロバナショウセンアサガオ、イヌホオズキ、オ
オイヌノフグリ、イヌカミツレ、コーンマリーゴールド
等の広葉雑草、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ、メヒシ
バ、スズメノカタビラ、ノスズメノテッポウ、エンバ
ク、カラスムギ、センバンモロコシ、ギョウギシバ等の
イヌ科雑草およびツユクサ等のツユクサ科雑草、コゴメ
ガヤツリ、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草等に対して
除草効力を有し、しかも本発明化合物は、トウモロコ
シ、イネ、ダイズ、ワタ、テンサイ等の主要作物に対し
て問題となるような薬害を示さない。
および土壌処理において、問題となる種々の雑草、例え
ば、ソバカズラ、サナエタデ、スベリヒユ、ハコベ、シ
ロザ、アオゲイトウ、ダイコン、ノハラガラシ、ナズ
ナ、アメリカツノクサネム、イチビ、アメリカキンゴジ
カ、フィールドパンジー、アメリカアサガオ、マルバア
サガオ、セイヨウヒルガオ、ヒメオドリコソウ、ホトケ
ノザ、シロバナショウセンアサガオ、イヌホオズキ、オ
オイヌノフグリ、イヌカミツレ、コーンマリーゴールド
等の広葉雑草、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ、メヒシ
バ、スズメノカタビラ、ノスズメノテッポウ、エンバ
ク、カラスムギ、センバンモロコシ、ギョウギシバ等の
イヌ科雑草およびツユクサ等のツユクサ科雑草、コゴメ
ガヤツリ、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草等に対して
除草効力を有し、しかも本発明化合物は、トウモロコ
シ、イネ、ダイズ、ワタ、テンサイ等の主要作物に対し
て問題となるような薬害を示さない。
また、本発明化合物は、水田の湛水処理において、問
題となる種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑
草、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、タ
マガヤツリ、ホタルイ、マツバイ、ミズガヤツリ等のカ
ヤツリグササ科雑草、コナギ等に対して除草効力を有
し、しかもイネに対しては問題となるような薬害を示さ
ない。
題となる種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑
草、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、タ
マガヤツリ、ホタルイ、マツバイ、ミズガヤツリ等のカ
ヤツリグササ科雑草、コナギ等に対して除草効力を有
し、しかもイネに対しては問題となるような薬害を示さ
ない。
さらに、本発明化合物は、水田、畑地、果樹園、牧草
地、芝生地、森林あるい非農耕地等の除草剤として用い
ることができ、また、他の除草剤と混合して用いること
により、除草効力の増強を期待できる。さらに、殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥
料、土壌改良剤等と混合して用いることもできる。
地、芝生地、森林あるい非農耕地等の除草剤として用い
ることができ、また、他の除草剤と混合して用いること
により、除草効力の増強を期待できる。さらに、殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥
料、土壌改良剤等と混合して用いることもできる。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭47−2149（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−100561（ＪＰ，Ａ) 米国特許4280831（ＵＳ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 〔式中、R1およびR2は、同一または相異なり、低級アル
キル基、低級アルケニル基、またはR1とR2とでアルキレ
ン基を表わす。〕で示されるカルバモイルトリアゾール
誘導体。 - 【請求項２】一般式 〔式中、R1およびR2は、同一または相異なり、低級アル
キル基、低級アルケニル基、またはR1とR2とでアルキレ
ン基を表わす。〕 で示されるカルバモイルトリアゾール誘導体を有効成分
として含有することを特徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61158441A JP2556683B2 (ja) | 1986-07-04 | 1986-07-04 | カルバモイルトリアゾール誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61158441A JP2556683B2 (ja) | 1986-07-04 | 1986-07-04 | カルバモイルトリアゾール誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6314776A JPS6314776A (ja) | 1988-01-21 |
| JP2556683B2 true JP2556683B2 (ja) | 1996-11-20 |
Family
ID=15671837
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61158441A Expired - Lifetime JP2556683B2 (ja) | 1986-07-04 | 1986-07-04 | カルバモイルトリアゾール誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2556683B2 (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4280831A (en) | 1980-08-04 | 1981-07-28 | Gulf Oil Corporation | Benzylsulfonyl diethylcarbamyl triazole and use as a selective herbicide |
-
1986
- 1986-07-04 JP JP61158441A patent/JP2556683B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4280831A (en) | 1980-08-04 | 1981-07-28 | Gulf Oil Corporation | Benzylsulfonyl diethylcarbamyl triazole and use as a selective herbicide |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6314776A (ja) | 1988-01-21 |
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