JPH0326200B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は一般式〔〕 〔式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を、Ｙは
酸素原子、硫黄原子またはイミノ基を、Ｚはハロ
ゲン原子を、R₁は低級アルキル基または低級ア
ルコキシ低級アルコキシ低級アルキル基を、R₂
は低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロ
アルキル基、低級アルコキシ低級アルコキシ低級
アルコキシ基またはフエニル基を表わす。〕 で示されるＮ−フエニルテトラヒドロフタルイミ
ド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とす
る除草剤に関する。 ある種のＮ−フエニルテトラヒドロフタルイミ
ド誘導体が除草効力を有し、除草剤の効力成分と
して有用であることは知られている。たとえば４
−クロロ−フエルテトラヒドロフタルイミドが特
公昭48−11940号公報に記載されている。しかし
ながら、これらのＮ−フエニルテトラヒドロフタ
ルイミド誘導体は、除草剤の有効成分として常に
充分であるとはいえない。本発明化合物は実施例
からも明らかな様にこれらのＮ−フエニルテトラ
ヒドロフタルイミド誘導体にくらべて優れた除草
効力を有し、しかもワタ、ダイス、トウモロコ
シ、コムギ等の主要な作動に対して問題となるよ
うな薬害を示さない。 本発明化合物を、雑草の発芽前に士壌処理する
とマルバアサガオ、イチビ、アメリカキンゴジ
カ、セイバンモロコシ、エノコログサ、メヒシバ
等の主な畑地雑草を除草することができ、ワタ、
ダイス等の作物には問題となるような薬害を示さ
ない。また、雑草の発芽後に茎葉処理するとアメ
リカツノクサネム、イチビ、オナモミ、マルバア
サガオ、アオビユ等の畑地雑草を除草し、ダイ
ス、トウモロコシ等の作物に問題となるような薬
害を示さず、またイヌホウズキ、オオイヌノフグ
リ等を除草することができる一方コムギに対して
問題となるような薬害を示さない。 したがつて本発明化合物は、水田、畑地、果樹
園、芝生、牧草地、森林あるいは非農耕地等の除
草剤の有効成分として用いることができる。 本発明化合物は、一般式〔〕 〔式中、Ｚはハロゲン原子を表わす。〕 で示されるＮ−（２−フルオロ−４−ハロ−５−
ヒドロキシフエニル）−３，４，５，６−テトラ
ヒドロフタルイミドと一般式〔〕 〔式中、Ｘ、Ｙ、R₁およびR₂は前述と同じ意
味を表わす。〕 で示されるホスホロクロリダート誘導体とを溶媒
中、好ましくは脱ハロゲン化水素剤の存在下０℃
〜150℃、30分〜10時間反応させることによつて
製造することができる。 溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ク
ロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素
類、アセトン、メチルイソブチルケトン等のケト
ン類、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアニリン等の有機塩基、酢酸エチル、アセ
トニトリル、ジメチルスルホキシド、ジメチルホ
ルムアミドあるいはそれらの混合物があげられ
る。脱ハロゲン化水素剤としては、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩
基、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−−ジ
エチルアニリン等の有機塩基があげられる。 また本発明化合物の一部は、一般式〔〕 〔式中、Ｚはハロゲン原子を表わす。〕 で示されるＮ−（２−フルオロ−４−ハロ−５−
ヒドロキシフエニル）−３，４，５，６−テトラ
ヒドロフタルイミドと一般式〔〕 〔式中、ＸおよびR₁は前述と同じ意味を、R₃
は低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アル
コキシ低級アルコキシ低級アルコキシ基またはフ
エニル基を表わす。〕 で示されるホスホン酸誘導体あるいはホスフイン
酸誘導体とを四塩化炭素またはクロロホルム中、
トリエチルアミン等の塩基の存在下、０℃−100
℃で30分〜10時間反応させることによつて製造す
ることもできる。 次に本発明化合物の製造例を示す。 製造例１（本発明化合物(1)の製造） Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロ
キシフエニル）−３，４，５，６−テトラヒドロ
フタルイミド３ｇ、四塩化炭素10ml、クロロホル
ム３mlおよび亜リン酸ジメチル1.1ｇの混合液に
５℃でトリエチルアミン0.2ｇを滴下した。５℃
で１時間撹拌後、トリエチルアミン１ｇを同温で
滴下し、室温で一夜放置した。反応液を希塩酸水
に注ぎ、クロロホルムで抽出後、重曹水および水
で洗い、塩化カルシウムで乾燥した。濃縮後残渣
を結晶化し、0.7ｇのＮ−〔４−クロロ−２−フル
オロ−５−（０，０−ジメチルホスホリルオキシ）
フエニル〕−３，４，５，６−テトラヒドロフタ
ルイミドを得た。 m.p.159〜160.5℃ 製造例２（本発明化合物(7)の製造） Ｎ−（４−クロロ−２−ルオロ−５−ヒドロキ
シフエニル）−３，４，５，６−テトラヒドロフ
タルイミド３ｇ、ジエチルクロロチオフオスフエ
ート1.9ｇ、炭酸カリウム1.4ｇおよびアセトニト
リル50mlの混合液を４時間加熱還流した。酢酸エ
チチルで抽出し水洗、乾燥、濃縮後、残渣をシリ
カゲルクロマトグラフイーにより精製し、2.5ｇ
のＮ−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（０，０
−ジエチルチオホスホリルオキシ）フエニル〕−
３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドを得
た。n²⁹ _D 1.5391 このような製造法によつて製造できる本発明化
合物のいくつかを第１表に示す。

【表】 本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる
場合は通常、固体担体、液体担体、界面活性剤そ
の他の製剤用補助剤と混合して乳剤、水和剤、懸
濁剤、粒剤、粉剤などに製剤する。製剤中の有効
成分としての本明化合物の含量は、0.1〜90％、
好ましくは0.5〜80％である。 固体担体としては、たとえばカオリンクレー、
ベントナイト、タルク、珪藻土、合成含水酸化珪
素などがある。液体担体としては、たとえばキシ
レン、メチルナフタリンなどの芳香族炭化水素、
シクロヘキサノン、イソホロンなどのケトン、ク
ロルベンゼン、ジクロルエタンなどのハロゲン化
炭化水素、ジメチルホルムアミド、セロソルブ、
エチレングリコール、水などがある。乳化、分
散、湿展などのために用いられる界面活性剤とし
ては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポ
リオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポ
リオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポ
オキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪酸エステル、オキシエチレン
オキシプロピレンポリマーなどの非イオン界面活
性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホ
ン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、アルキル
アリールスルホン酸塩などの陰イオン界面活性剤
などがある。 製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸
塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、セル
ロース、PAP（酸性リン酸イソプロピル）、BHT
（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフエノー
ル）などがある。 次に製剤例を示す。 製剤例１ 80％水和剤 本発明化合物(1)80部、ポリオキシエチレンアル
キルアリールエーテル５部および合成含水酸化珪
素15部をよく粉砕混合して水和剤を得る。 製剤例２ ３％乳剤 本発明化合物(2)３部、ポリオキシエチレンアル
キルアリールエーテル10部、アルキルアリールス
ルホン酸塩５部およびイソホロン82部をよく混合
して乳剤を得る。 製剤例３ １％粒剤 本発明化合物(4)１部、合成含水酸化珪素１部、
リグニンスルホン酸ナトリウム５部およびカオリ
ン93部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合
わせた後、造粒乾燥して粒剤を得る。 製剤例４ ３％粉剤 本発明化合物(3)３部、酸性りん酸イソプロピル
0.5部、カオリン66.5部およびタルク30部をよく
粉砕混合して粉剤を得る。 製剤例５ 20％懸濁剤 本発明化合物(1)20部をポリオキシエチレンソル
ビタンモノオレエートを３重量％含有する水溶液
60部と混合し、有効成分の粒子径が3μ以下にな
るまで湿式粉砕し、これに分散安定剤としてアル
ギン酸ナトリウムを３重量％含有する水溶液20部
を混合して懸濁剤を得る。 このようにして製剤された乳剤、水和剤、懸濁
剤等は、通常水で希釈して、粒剤、粉剤等はその
ままで茎葉散布あるいは土壌混和して施用する。
また本発明化合物は除草剤としての効力増強のた
め、他の除草剤と混和しあるいは混合せず同時に
施用することができ、場合によつては相乗効果を
期待することもできる。さらに殺虫剤、殺ダニ
剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料ま
たは土壌改良剤等と混用することもできる。 本発明化合物を茎葉処理、土壌処理のいずれか
で用いる場合、施用量は相当広範囲で変えること
ができるが、通常は有効成分量で１アール当り
0.1ｇ〜100ｇ、好ましくは0.3ｇ〜50ｇであり、
施用濃度は乳剤、水和剤、懸濁剤の水希釈剤では
0.02％〜２％である。これらの施用量、施用濃度
は製剤の種類、施用場所、方法、時期、作動、雑
草の種類、雑草害の程度、気象条件等によつて上
記の範囲にかかわることなく増減することができ
る。 次に本発明化合物が除草剤の有効成分として有
用であることを試験例をあげて示す。作用に対す
る薬害と雑草に対する除草効力は調査時に故れ残
つた植物体の茎葉部の生重量をはかり、無処理区
のそれとの比率（％）を求め、それぞれ第２表の
区分に従つて０から５に評価しその数値で示す。

【表】 なお、供試化合物については、本発明化合物は
第１表中の化合物番号で示す。 試験例１ 畑地発芽前土壌処理試験 たて35cm、よこ25cm、たかさ15cmのプラスチツ
クトレーに畑地土壌をつめ、マルバアサガオ、イ
チビ、アメリカキンゴジカ、セイバンモロコシ、
エノコログサ、メヒシバワタおよびダイスを播種
した。 製剤例２に準じて乳剤にした供試化合物の所定
量を水に分散させ、１アールあたり５リツトル散
布の割合でトレーの上方から小型噴霧器で土壌全
面にスプレーで散布した。散布後20日間温室に置
き薬害および除草効力を調査した。 その結果を第３表に示す。

【表】 試験例２ 畑地発芽後茎葉処理試験 たて35cm、よこ25cm、たかさ10cmのプラスチツ
クトレーに畑地土壌を詰めアメリカツノクサネ
ム、イチビ、オナモミ、マルバアサガオ、アオビ
ユ、イヌホホウズキ、オオイヌノフグリ、ダイ
ス、トウモロコシおよびコムギを播種、温室内で
３週間育成したあと、たて50cm、よこ100cm、た
かさ40cmの砕内にこのトレーを２個並べ、植物体
の上方から小型噴霧器で製剤例２に準じて乳剤に
した供試化合物の所定量を展着剤を含む水25mlで
希釈して砕内全面に茎葉処理した。散布後さらに
３週間温室内で育成したあと薬害あるいは除草効
力を調査した。その結果を第４表に示す。 散布時の植物の大きさは種類によつて異なる
が、ほぼ本葉１〜４葉期で草丈1.5〜15cmであつ
た。

【表】

【表】 (a)は試験例１と同じ
試験例３ 水田土壌処理試験 １／5000アールのワグネルポツトに水田土壌を
詰め、土壌表層３cmの部分にタイヌビエ、ホタル
イ、広葉雑草（アゼナ、キカシグサ）の種子およ
びマツバイの越冬芽を混入した。さらに湛水深が
４cmになるまで水を加えたあと、３葉期のイネと
ウリカワの塊茎を移植した。５日後各雑草が発芽
を開始した時に製剤例２に準じて乳剤にした供試
化合物の所定量を10ミリリツトルの水に希釈し水
面に滴下処理した。さらに温室内で育成し、滴下
20日後に除草効力と薬害を調査した。その結果を
第５表に示す。

【表】

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を、Ｙは
   酸素原子、硫黄原子またはイミノ基を、Ｚはハロ
   ゲン原子を、R₁は低級アルキル基または低級ア
   ルコキシ低級アルコキシ低級アルキル基を、R₂
   は低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロ
   アルキル基、低級アルコキシ低級アルコキシ低級
   アルコキシ基またはフエニル基を表わす。〕 で示されるＮ−フエニルテトラヒドロフタルイミ
   ド誘導体。 ２ 一般式 〔式中、Ｚはハロゲン原子を表わす。〕 で示されるＮ−（２−フルオロ−４−ハロ−５−
   ヒドロキシフエニル）−３，４，５，６−テトラ
   ヒドロフタルイミドと一般式 〔式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を、Ｙは
   酸素原子、硫黄原子またはイミノ基を、R₁は低
   級アルキル基または低級アルコキシ低級アルコキ
   シ低級アルキル基を、R₂は低級アルキル基、低
   級アルコキシ基、低級ハロアルキル基、低級アル
   コキシ低級アルコキシ低級アルコキシ基またはフ
   エニル基を表わす。〕 で示されるホスホロクロリダート誘導体とを反応
   させることを特徴とする一般式 〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、R₁およびR₂は前述と同
   じ意味を表わす。〕 で示されるＮ−フエニルテトラヒドロフタルイミ
   ド誘導体の製造法。 ３ 一般式 〔式中、Ｚはハロゲン原子を表わす。〕 で示されるＮ−（２−フルオロ−４−ハロ−５−
   ヒドロキシフエニル）−３，４，５，６−テトラ
   ヒドロフタルイミドと一般式 〔式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を、R₁
   は低級アルキル基または低級アルコキシ低級アル
   コキシ低級アルキル基を、R₃は低級アルキル基、
   低級アルコキシ基、フエニル基または低級アルコ
   キシ低級アルコキシ低級アルコキシ基を表わす。〕 で示されるホスホン酸誘導体あるいはホスフイン
   酸誘導体とを反応させることを特徴とする一般式 〔式中、Ｘ、Ｚ、R₁およびR₃は前述と同じ意
   味を表わす。〕 で示されるＮ−フエニル−３，４，５，６−テト
   ラヒドロフタルイミド誘導体の製造法。 ４ 一般式 〔式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を、Ｙは
   酸素原子、硫黄原子またはイミノ基を、Ｚはハロ
   ゲン原子を、R₁は低級アルキル基または低級ア
   ルコキシ低級アルコキシ低級アルキル基を、R₂
   は低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロ
   アルキル基、低級アルコキシ低級アルコキシ低級
   アルコキシ基またはフエニル基を表わす。〕 で示されるＮ−フエニル−３，４，５，６−テト
   ラヒドロフタルイミド誘導体を有効成分として含
   有することを特徴とする除草剤。