JPS58162574A - ２−フエニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−イソインド−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式（１） 〔式中、ＲおよびＲ８は同一もしくは１異なった低級ア
ルキル基またはＲおよびＲ・が環を形成したシクロアル
キル基を、Ｘは塩素原子または臭素原子を表わす。〕 で示される２−フェニル−４，５，６，７−テトラヒド
ロ−２Ｅ−イソインドール誘導体、その製造法およびそ
れを有効成分として含有する除草剤に関するものである
。

本発明者らは、ダイズ、ワタ、コムギ、トウモロコシ、
イネなどの重要作物を雑草の害から守り、多くの収穫を
維持するため、選択性の高い、優れた除草効力を有する
除草剤の研究を続けてきた。その結果、一般式（１）で
示されるテトラヒドロ−２Ｈ−イソインドール誘導体が
、畑地雑草の発芽後処理においてきわめて高い除草効力
を示し、かつダイズに対して高度な選択性を有すること
を見出すに至り、本発明を完成した。

フェノキシ酢酸誘導体が強い除草効力を有することは、
数多くの特許および文献で周知の事実である。しかしな
がら、これら既知のフェノキシ酢酸誘導体の中には、フ
ェニル核に４．５゜６．７−チトラヒドロイソインドー
ル基を有するものは無く、それに関する記載もまったく
なされていない。−万、２−フェニル−４，５゜６．７
−テトラヒドロ−２Ｈ−イソインドール誘導体が除草活
性を有することは、特公昭４８−１１９４０号公報に記
載されている。しかし、フェノキシ酢酸誘導体に関して
はなんら記載されていない。さらに後の実施例からも明
らかなように、本発明化合物は、従来既知のフェノキシ
酢酸誘導体（たとえば２．４．５−Ｔ）および２−フェ
ニルテトラヒドロ−２Ｂ−イソインドール誘導体（実施
例中の化合物囚、（ロ））に比べ優れた性質を有してい
る。本発明化合物は、畑地雑草に発芽前および発芽後処
理において高い除草効力を示し、ダイズ、コムギ、トウ
モロコシに対しては害が少ない優れた性質を持っている
。特に本発明化合物を発芽後処理で用いた場合、ダイズ
畑の重要雑草であるアサガオ、イチビ、オナモミ、アメ
リカキンゴジカ、イヌホウズキなどの広葉雑草に効力が
きわめて高く、ダイズに対しては実施例からも明らかな
ように害が少なく、高度なダイズ選択性を示すことが特
徴であり、ダイズ畑での使用が期待される。

また本発明化合物は、水田、各種穀類、そ菜類、果樹園
、芝生、牧草滝、茶■、桑園、ゴム園、森林地、非農耕
地等の除草剤としても有用である。

次に本発明化合物の合成法について述べる。

本発明化合物は次の反応式によって合成される。

０ 偉）（Ｉ） 〔式中、Ｒ１、Ｒ１およびＸは前述のとおりであり、２
は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表わす。〕 一般式＠）で表わされるフェノール誘導体をジメチルホ
ルムアミド、アセトニトリル、メチルエチルケトン、ジ
メチルスル中キシド、リン酸へキサメチレントリアミド
等の溶媒中、脱ハロゲン化水素剤、たとえば炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム等の塩、水素化ナトリウム、ナトリ
ウムアルコキシド等の金属化剤、三級アミン等の有機塩
基の存在下、２０−１００℃、好ましくは４０〜８０℃
で一般式（２）で表わされるα−ハロカルボン酸エステ
ルと反応させることにより合成することができる。

次に実施例を示し、本発明化合物のより詳細な説明を行
なう。

実施例１ ２−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（Ｎ−（ａ−メ
チルエチリデン）アミノオキシカルボニルメトキシ）〕
〕フェニルー４．５１６７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソ
インドール−１，８−ジオン（化合物（１）） ２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェ
ニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソイ
ンドール−１，８−ジオン２．９５１をジメチルホルム
アミド２〇−に溶かし、無水炭酸カリウム０．８ｆを加
えた。

サラにα−ブロム酢酸アセトンオキシムエステル１．９
５Ｆを加え、６０℃〜６０℃で２．６時間攪拌した。水
を加え、トルエンで抽出、水洗、乾燥した。減圧で濃縮
し、残液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
し、２ｇの淡黄色油状物を得た。ｎＤｌ、６５７３！実
施例１と同様の方法で表−１に示した化合物を合成した
。

表　　−１ 表−１に示した化合物のＮＭＲスペクトルを表−２に示
した。表−２中の化合物番号は表−１と同一である。

表　−２ 本発明化合物を実際に使用する際には、農薬製剤分野で
の常法に従い乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤、粉剤等の使
いやすい形層に製剤して用いるのが一般的である。この
場合、それぞれの製剤中の本発明化合物の含有量は０．
１〜９０％、好ましくは１〜８０％である。これらの製
剤品を調製するにあたって固体担体としては、たとえば
、カオリン、ベントナイト、タルク、けいそう土、ジ−
クライト、合成含水酸化珪素などがあげられる。また液
体担体としては、たとえばキシレン、メチルナフタレン
などの芳香族炭化水素類、シクロヘキサノン、インホロ
ンなどのケトン類、クロルベンゼン、ジメチルホルムア
ミド、士ロソルブ、エチレングリコールおよび水などが
あげられる。乳化、分散、拡展なとの目的に使用される
界面活性剤としては、たとえばポリオキシエチレンアル
キルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエ
ーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル
、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル・ポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪酸エステル、オキシエチレンオキシ
プロピレンポ・リマーなどの非イオン界面活性剤および
アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、ジア
ルキルスルホこはく酸塩、アルキルアリールスルホン酸
塩などの陰イオン界面活性剤があげられ、これらを単独
あるいは混合して用いればよい。また必要に応“″じて
、リグニンスルホン酸塩、ポリビニルアルコールあるい
はメチルセルロースなどのセルロース誘導体を補助剤と
して用いることができる。

もちろん使用できる担体、界面活性剤などは、ここに示
したものに限定されるものではない。

次に配合例をあげて具体的に説明するが配合割合および
担体を変更することができるのは言うまでもない。なお
各例中の部は重量部を示す。

配合例１ 化合物（４）８０部、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテル６部および合成含水酸化ケイ素（ハイドレ
ーテッドシンセティックシリコーンダイオキサイド）１
５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。

配合例２ 化合物（ｆｆｉ）１０部、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル７部、アルキルアリールスルホン酸塩
８部およびシフａへキサノン８０部をよく混合して乳剤
を得る。

配合例８ 化合物（１１１部、合成含水酸化ケイ素１部、リグニン
スルホン酸塩５部およびクレー９８部をよく粉砕混合し
、水を加えてよく練り合わせた後造粒乾燥して粒剤を得
る。

配合例４ 化合物（１）８部、リン酸イソプロピル０．５部、クレ
ー６６．５部およびタルク８０部をよく粉砕混合して粉
剤を得る。

配合例５ 化合物（４）２０部を、ポリオキシエチレンソルビタン
モノオレエートを８重量％含む水溶液６０部と混合し、
有効成分の粒度が８μ以下になるまで湿式粉砕した上に
分散安定剤としてアルギン酸ナトリウムを８重量％含む
水溶液２０部を混合することにより、懸濁製剤１００部
を得る。

本発明化合物は発夢前または発芽後のいずれかで用いる
場合ｌこは、施用量は相当広範囲の闇で変えられるが、
通常はｌアール当り０．０１〜１００ｇ、好ましくは０
．１〜８０ｇである。

また本発明化合物は除草剤としての効力向ｔを目指し、
他の除草剤との混合も１ｌｌｉＪ能であり、場合によっ
ては相乗効果を期待することもできる。さらに本発明化
合物は必要に応じて殺虫刊、殺線虫剤、殺菌剤、植物生
長調節剤および肥料との混合も可能である。

次に除草効力に係る実施例をあげ、本発明化合物をさら
に詳細に説明する。

なお実施例中の対照化合物を表−８に記載した。

表−８ 以下の各実施例における作物に対する薬害と雑草に対す
る効力との評価はすべて以下に述べる基準にしたがい、
０か６５までの整数による評価値で表わした。

調査時点に枯れ残った植物体の池上部の乾燥重量をはか
り、無処理区と比較、したときの比率（％）を計算する
。作物と雑草とについて下表のような基準にもとづき薬
害と除草効力を０から５までの数字で評価した。

実施例２　畑状茎葉処理試験 面積８８Ｘ２Ｂ−のバットに畑土壌を詰め、マルバアサ
ガオ、イチビ、イヌホウズキ、オナモミおよびダイズの
種子を播種し、１８日間生育させた。

この後、各化合物を乳剤に一剤し、所定量を水で希釈し
、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面に均一に処
理した。なお、散布水量は１０１７ａの割合とした。処
理時の各雑草の生育状況は草種により若干具なるが、概
ね２〜４葉期で草丈は２〜１２ｃｙ＋＋であった。

処理後２０日１に各化合物の除草効力および作物薬害を
調査した。その結果を表−４に示した。

なお、本試験は全期間を通じ温室内で行なった。

表　　−４ 実施例８　畑土壌処理試験 １１５０００Ｍワグネルポットに畑地土壊を詰め、マル
バアサガオ、イチビ、アオビユ、ダイズ、トウモロコシ
の種子を播種しｓ　ｌｌ？ｌ１ｍの厚さに覆土した。

このあと乳剤に製剤した化合物の所定量を水に希釈し、
小型噴霧器で土壌表面に散布し７た。なお散布水量は１
０　ｔ／ａの割合とした。

このあと戸外で８遍間経過させた後、各化合物の除草効
力および作物薬害を調査した。

その結果を表−５に示した。

表　　−６

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）一般式 〔式中、ＢおよびＲ２は同一もしくは相異なった低級ア
   ルキル基またはＲおよびＲ１が環を形成したシクロアル
   キル本を、Ｘは塩素原子または臭素原子を表わす。〕 で示される２−７エニルー４．５．６．７−テトラヒド
   ロ−２Ｈ−イソインドール誘導体。 〔式中、Ｚ　ｊ、ｔ　ＩＩ累原子、臭素原子またはヨウ
   素原子を、ＲおよびＲ１は同一もしくは相異なった低級
   アルキル基または凡およびＲ８が環を形成したシクロア
   ルキル基を表わす。〕 で示される４−ハロ酢酸オキシムエステルと一般式 〔式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を表わす。〕 で示されるテトラヒドロ−２Ｈ−イ゛ツインドール銹導
   体とを脱ハロゲン化水素剤の存在Ｆで反応させることを
   特徴とする特許 〔式中、８′およびイは同一もしくは相異なった低級ア
   ルキル基またはＢおよび♂が環を形成したシクロアルキ
   ル基を、Ｘは塩素原子または臭素原子を表わす。〕 で示される２−フェニル−４，５，６，７−テトラヒド
   ロ−２Ｈ−イソインドール誘導体の製造法。 （８）一般式 〔式中、Ｒ１およびＶは同一もしくは相異なった低級ア
   ルキル基または凡およびＶが環を形成したシクロアルキ
   ル基を、ｘは塩素原子または臭素原子を表わす。〕 で示される２−フェニル−４，６，６，７−テトラヒド
   ロ−２リーイソインドール誘導体を有効成分として含有
   することを特徴とする除草剤。 （４）除草剤がダイズ用除草剤である特許請求の範囲第
   ８項に記載の除草剤。