JPH0480025B2 - - Google Patents
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- JPH0480025B2 JPH0480025B2 JP57076306A JP7630682A JPH0480025B2 JP H0480025 B2 JPH0480025 B2 JP H0480025B2 JP 57076306 A JP57076306 A JP 57076306A JP 7630682 A JP7630682 A JP 7630682A JP H0480025 B2 JPH0480025 B2 JP H0480025B2
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
本発明は、一般式()
〔式中、Rはアルコキシアルキル基、アルキチオ
アルキル基またはシアノアルキル基を、Xは塩素
原子または臭素原子を表わす。〕 で示される2−フエニル−4,5,6,7−テト
ラヒドロ−2H−イソインドール誘導体、その製
造法およびそれを有効成分として含有する除草剤
に関するものである。 本発明者らは、ダイズ、ワタ、コムギ、トウモ
ロコシ、イネなどの重要作物を雑草の害から守り
多くの収穫を維持するため、選択性の高い、優れ
た除草効力を有する除草剤の研究を続けてきた。
その結果、一般式()で示されるテトラヒドロ
−2H−イソインドール誘導体が、畑地雑草の発
芽後処理においてきわめて高い除草効力を示し、
かつ特にダイズに対して高度な選択性を有するこ
とを見出すに至り、本発明を完成した。 フエノキシ酢酸誘導体が強い除草効力を有する
ことは、数多くの特許および文献等で周知の事実
である。しかしながら、これら既知のフエノキシ
酢酸誘導体の中には、フエニル核に4,5,6,
7−テトラヒドロイソインドール基を有するもの
は無く、それに関する記載もまつたくなされてい
ない。 一方、2−フエニル−4,5,6,7−テトラ
ヒドロ−2H−イソインドール誘導体が除草活性
を有することは、特公昭48−11940号公報に記載
されている。しかしながら、フエノキシ酢酸誘導
体に関してはなんら記載されていない。さらに後
の実施例からも明らかなように、本発明化合物
は、従来既知のフエノキシ酢酸誘導体、たとえば
2,4,5−Tおよび2−フエニルテトラヒドロ
−2H−イソインドール誘導体(実施例中の化合
物(A)および(B))に比べ優れた性質を有している。
本発明化合物は、畑地雑草に発芽前および発芽後
処理において高い除草効力を示し、ダイズ、コム
ギ、トウモロコシに対しては害が少ない優れた性
質を持つている。特に本発明化合物を発芽後処理
で用いた場合、ダイズ畑の重要雑草であるアサガ
オ、イチビ、オナモミ、スベリヒユ、イヌホウズ
キなどの広葉雑草に効力がきわめて高く、ダイズ
に対しては実施例からも明らかなように害が少な
く、高度なダイズ選択性を示すことが特徴であ
り、ダイズ畑での使用が期待される。また本発明
化合物は、水田、各種穀類、そ菜類、果樹園、芝
生、牧草地、茶園、桑園、ゴム園、森林地、非農
耕地等の除草剤としても有用である。 次に本発明化合物の合成法について述べる。本
発明化合物は次の反応式によつて合成される。 〔式中、RおよびXは前述のとおりであり、Zは
塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表わす。〕 一般式()で示されるフエノール誘導体をジ
メチルホルムアミド、アセトニトリル、メチルエ
チルケトン、ジメチルスルホキシド、リン酸ヘキ
サメチルトリアミド等の溶媒中、脱ハロゲン化水
素剤、たとえば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等
の塩、水素化ナトリウム、ナトリウムアルコキシ
ド等の金属化剤、三級アミン等の有機塩基の存在
下、20〜100℃、好ましくは40〜80℃で一般式
()で示されるα−ハロ酢酸エステルと反応さ
せることにより合成することができる。 次に実施例を示し、本発明化合物のより詳細な
説明を行なう。 実施例 1 2−〔4−クロロ−2−フルオロ−5−(2−メ
トキシエトキシ)カルボニルメトキシフエニ
ル〕−4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−イ
ソインドール−1,3−ジオン(化合物(1)) 2−(4−クロロ−2−フルオロ−5−ヒドロ
キシフエニル)−4,5,6,7−テトラヒドロ
−2H−イソインドール−1,3−ジオン3gを
ジメチルホルムアミド20mlに溶かし、無水炭酸カ
リウム0.8gを加えた。さらにブロム酢酸2−メ
トキシエチルエステル1.97gを加え、40℃〜50℃
で2時間撹拌した。放冷後、水を加えトルエンで
抽出した。抽出液は良く水洗し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。乾燥剤を別し、減圧下濃縮
した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフイ
ーで精製して2.0gの無色の油状物を得た。n20 D
1.5440 実施例1と同様の方法で表1に示した化合物を
合成した。
アルキル基またはシアノアルキル基を、Xは塩素
原子または臭素原子を表わす。〕 で示される2−フエニル−4,5,6,7−テト
ラヒドロ−2H−イソインドール誘導体、その製
造法およびそれを有効成分として含有する除草剤
に関するものである。 本発明者らは、ダイズ、ワタ、コムギ、トウモ
ロコシ、イネなどの重要作物を雑草の害から守り
多くの収穫を維持するため、選択性の高い、優れ
た除草効力を有する除草剤の研究を続けてきた。
その結果、一般式()で示されるテトラヒドロ
−2H−イソインドール誘導体が、畑地雑草の発
芽後処理においてきわめて高い除草効力を示し、
かつ特にダイズに対して高度な選択性を有するこ
とを見出すに至り、本発明を完成した。 フエノキシ酢酸誘導体が強い除草効力を有する
ことは、数多くの特許および文献等で周知の事実
である。しかしながら、これら既知のフエノキシ
酢酸誘導体の中には、フエニル核に4,5,6,
7−テトラヒドロイソインドール基を有するもの
は無く、それに関する記載もまつたくなされてい
ない。 一方、2−フエニル−4,5,6,7−テトラ
ヒドロ−2H−イソインドール誘導体が除草活性
を有することは、特公昭48−11940号公報に記載
されている。しかしながら、フエノキシ酢酸誘導
体に関してはなんら記載されていない。さらに後
の実施例からも明らかなように、本発明化合物
は、従来既知のフエノキシ酢酸誘導体、たとえば
2,4,5−Tおよび2−フエニルテトラヒドロ
−2H−イソインドール誘導体(実施例中の化合
物(A)および(B))に比べ優れた性質を有している。
本発明化合物は、畑地雑草に発芽前および発芽後
処理において高い除草効力を示し、ダイズ、コム
ギ、トウモロコシに対しては害が少ない優れた性
質を持つている。特に本発明化合物を発芽後処理
で用いた場合、ダイズ畑の重要雑草であるアサガ
オ、イチビ、オナモミ、スベリヒユ、イヌホウズ
キなどの広葉雑草に効力がきわめて高く、ダイズ
に対しては実施例からも明らかなように害が少な
く、高度なダイズ選択性を示すことが特徴であ
り、ダイズ畑での使用が期待される。また本発明
化合物は、水田、各種穀類、そ菜類、果樹園、芝
生、牧草地、茶園、桑園、ゴム園、森林地、非農
耕地等の除草剤としても有用である。 次に本発明化合物の合成法について述べる。本
発明化合物は次の反応式によつて合成される。 〔式中、RおよびXは前述のとおりであり、Zは
塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表わす。〕 一般式()で示されるフエノール誘導体をジ
メチルホルムアミド、アセトニトリル、メチルエ
チルケトン、ジメチルスルホキシド、リン酸ヘキ
サメチルトリアミド等の溶媒中、脱ハロゲン化水
素剤、たとえば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等
の塩、水素化ナトリウム、ナトリウムアルコキシ
ド等の金属化剤、三級アミン等の有機塩基の存在
下、20〜100℃、好ましくは40〜80℃で一般式
()で示されるα−ハロ酢酸エステルと反応さ
せることにより合成することができる。 次に実施例を示し、本発明化合物のより詳細な
説明を行なう。 実施例 1 2−〔4−クロロ−2−フルオロ−5−(2−メ
トキシエトキシ)カルボニルメトキシフエニ
ル〕−4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−イ
ソインドール−1,3−ジオン(化合物(1)) 2−(4−クロロ−2−フルオロ−5−ヒドロ
キシフエニル)−4,5,6,7−テトラヒドロ
−2H−イソインドール−1,3−ジオン3gを
ジメチルホルムアミド20mlに溶かし、無水炭酸カ
リウム0.8gを加えた。さらにブロム酢酸2−メ
トキシエチルエステル1.97gを加え、40℃〜50℃
で2時間撹拌した。放冷後、水を加えトルエンで
抽出した。抽出液は良く水洗し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。乾燥剤を別し、減圧下濃縮
した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフイ
ーで精製して2.0gの無色の油状物を得た。n20 D
1.5440 実施例1と同様の方法で表1に示した化合物を
合成した。
【表】
表1に示した化合物のNMRスペクトルの一部
を表2に示す。化合物番号は表1と同様である。
を表2に示す。化合物番号は表1と同様である。
【表】
本発明化合物を実際に使用する際には、農薬製
剤分野での情報に従い、乳剤、水和剤、懇濁剤、
粒剤、粉剤等の使いやすい形態に製剤して用いる
のが一般的である。この場合、それぞれの製剤中
の本発明化合物の含有量は0.1〜90%、好ましく
は1〜80%である。これらの製剤品を調製するに
あたつて固体担体としては、たとえば、カオリ
ン、ベントナイト、タルク、けいそう土、ジーク
ライト、合成含水酸化珪素などがあげられる。ま
た液体担体としては、たとえば、キシレン、メチ
ルナフタレンなどの芳香族炭化水素類、シクロヘ
キサノン、イソホロンなどのケトン類、クロルベ
ンゼン、ジメチルホルムアミド、セロソルブ、エ
チレングリコールおよび水などがあげられる。乳
化、分散、拡展などの目的に使用される界面活性
剤としては、たとえばポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリー
ルエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリー
ルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステ
ル、オキシエチレンオキシプロピレンポリマーな
どの非イオン界面活性剤およびアルキル硫酸エス
テル塩、アルキルスルホン酸塩、ジアルキルスル
ホこはく酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩な
どの陰イオン界面活性剤があげられ、これらを単
独あるいは混合して用いればよい。また必要に応
じて、リグニンスルホン酸塩、ポリビニルアルコ
ールあるいはメチルセルロースなどのセルロース
誘導体を補助剤として用いることができる。もち
ろん使用できる担体、界面活性剤などはここに示
したものに限定されるものではない。 次に配合例をあげて具体的に説明するが配合割
合および担体等を変更することができるのは言う
までもない。なお各例中の部は重量部を示す。 配合例 1 化合物(7)80部、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル5部および合成含水酸化ケイ素
(ハイドレーテツドシンセテイツクシリコーンダ
イオキサイド)15部をよく粉砕混合して水和剤を
得る。 配合例 2 化合物(3)10部、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル7部、アルキルアリールスルホン
酸塩3部およびキクロヘキサノン80部をよく混合
して乳剤を得る。 配合例 3 化合物(4)1部、合成含水酸化ケイ素1部、リグ
ニンスルホン酸塩5部およびクレー93部をよく粉
砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後造粒乾
燥して粒剤を得る。 配合例 4 化合物(6)20部を、ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノオレート3重量%を含む水溶液60部と混合
し、有効成分の粒度が10μ以下になるまで乳化懇
濁させた上に分散安定剤としてアルギン酸ナトリ
ウムを3重量%含む水溶液20部を混合して混濁製
剤100部を得る。 本発明化合物を発芽前または発芽後のいずれか
で用いる場合には、施用量は相当広範囲の間で変
えられるが、通常は1アール当り0.01〜100g、
好ましくは0.1〜30gである。 また本発明化合物は除草剤としての効力向上を
目指し、他の除草剤との混合も可能であり、場合
によつては相乗効果を期待することもできる。さ
らに本発明化合物は、必要に応じて殺虫剤、殺線
虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤および肥料等との
混合も可能である。 次に除草効力に係る実施例をあげ、本発明をさ
らに詳細に説明する。 なお実施例中の対照化合物を表3に記載する。 以下の各実施例における作物に対する薬害と雑
草に対する効力との評価は、すべて以下に述べる
基準にしたがい、0から5までの整数による評価
値で表わした。 調査時点に枯れ残つた植物体の地上部の乾燥重
量をはかり、無処理区と比較したときの比率
(%)を計算する。作物と雑草とについて下表の
ような基準にもとづき薬害と除草効力とを0から
5までの数字で評価した。
剤分野での情報に従い、乳剤、水和剤、懇濁剤、
粒剤、粉剤等の使いやすい形態に製剤して用いる
のが一般的である。この場合、それぞれの製剤中
の本発明化合物の含有量は0.1〜90%、好ましく
は1〜80%である。これらの製剤品を調製するに
あたつて固体担体としては、たとえば、カオリ
ン、ベントナイト、タルク、けいそう土、ジーク
ライト、合成含水酸化珪素などがあげられる。ま
た液体担体としては、たとえば、キシレン、メチ
ルナフタレンなどの芳香族炭化水素類、シクロヘ
キサノン、イソホロンなどのケトン類、クロルベ
ンゼン、ジメチルホルムアミド、セロソルブ、エ
チレングリコールおよび水などがあげられる。乳
化、分散、拡展などの目的に使用される界面活性
剤としては、たとえばポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリー
ルエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリー
ルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステ
ル、オキシエチレンオキシプロピレンポリマーな
どの非イオン界面活性剤およびアルキル硫酸エス
テル塩、アルキルスルホン酸塩、ジアルキルスル
ホこはく酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩な
どの陰イオン界面活性剤があげられ、これらを単
独あるいは混合して用いればよい。また必要に応
じて、リグニンスルホン酸塩、ポリビニルアルコ
ールあるいはメチルセルロースなどのセルロース
誘導体を補助剤として用いることができる。もち
ろん使用できる担体、界面活性剤などはここに示
したものに限定されるものではない。 次に配合例をあげて具体的に説明するが配合割
合および担体等を変更することができるのは言う
までもない。なお各例中の部は重量部を示す。 配合例 1 化合物(7)80部、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル5部および合成含水酸化ケイ素
(ハイドレーテツドシンセテイツクシリコーンダ
イオキサイド)15部をよく粉砕混合して水和剤を
得る。 配合例 2 化合物(3)10部、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル7部、アルキルアリールスルホン
酸塩3部およびキクロヘキサノン80部をよく混合
して乳剤を得る。 配合例 3 化合物(4)1部、合成含水酸化ケイ素1部、リグ
ニンスルホン酸塩5部およびクレー93部をよく粉
砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後造粒乾
燥して粒剤を得る。 配合例 4 化合物(6)20部を、ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノオレート3重量%を含む水溶液60部と混合
し、有効成分の粒度が10μ以下になるまで乳化懇
濁させた上に分散安定剤としてアルギン酸ナトリ
ウムを3重量%含む水溶液20部を混合して混濁製
剤100部を得る。 本発明化合物を発芽前または発芽後のいずれか
で用いる場合には、施用量は相当広範囲の間で変
えられるが、通常は1アール当り0.01〜100g、
好ましくは0.1〜30gである。 また本発明化合物は除草剤としての効力向上を
目指し、他の除草剤との混合も可能であり、場合
によつては相乗効果を期待することもできる。さ
らに本発明化合物は、必要に応じて殺虫剤、殺線
虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤および肥料等との
混合も可能である。 次に除草効力に係る実施例をあげ、本発明をさ
らに詳細に説明する。 なお実施例中の対照化合物を表3に記載する。 以下の各実施例における作物に対する薬害と雑
草に対する効力との評価は、すべて以下に述べる
基準にしたがい、0から5までの整数による評価
値で表わした。 調査時点に枯れ残つた植物体の地上部の乾燥重
量をはかり、無処理区と比較したときの比率
(%)を計算する。作物と雑草とについて下表の
ような基準にもとづき薬害と除草効力とを0から
5までの数字で評価した。
【表】
実施例 2
畑状茎葉処理試験
面積33×23cm3のバツトに畑土壌を詰め、スベリ
ヒユ、マルバアサガオ、イチビ、イヌホウズキ、
オナモミおよびダイズの種子を播き、18日間育成
させた。この後、各化合物を乳剤に製剤し、所定
量を水で希釈し、小型噴霧器で植物体上方から茎
葉部全面に均一に処理した。なお、散布水量は10
/aの割合とした。処理時の各雑草の生育状況
は草種により若干異なるが、概ね2〜4葉期で草
丈は2〜12cmであつた。 処理後20日目に各化合物の除草効力および作物
薬害を調査した。その結果を表4に示す。 なお、本試験は全期間を通じ温室内で行なつ
た。
ヒユ、マルバアサガオ、イチビ、イヌホウズキ、
オナモミおよびダイズの種子を播き、18日間育成
させた。この後、各化合物を乳剤に製剤し、所定
量を水で希釈し、小型噴霧器で植物体上方から茎
葉部全面に均一に処理した。なお、散布水量は10
/aの割合とした。処理時の各雑草の生育状況
は草種により若干異なるが、概ね2〜4葉期で草
丈は2〜12cmであつた。 処理後20日目に各化合物の除草効力および作物
薬害を調査した。その結果を表4に示す。 なお、本試験は全期間を通じ温室内で行なつ
た。
【表】
【表】
実施例 3
畑土壌処理試験
1/5000aワグネルポツトに畑地土壌を詰め、
マルバアサガオ、イチビ、アオビユ、ダイズおよ
びトウモロコシの種子を播種し、1cmの厚さに覆
土した。 このあと乳剤に製剤した所定量の化合物を小型
噴霧器で土壌表面に散布した。なお散布水量は10
/aの割合とした。 このあと戸外で3週間経過させた後、各化合物
の除草効力および作物薬害を調査した。その結果
を表5に示す。
マルバアサガオ、イチビ、アオビユ、ダイズおよ
びトウモロコシの種子を播種し、1cmの厚さに覆
土した。 このあと乳剤に製剤した所定量の化合物を小型
噴霧器で土壌表面に散布した。なお散布水量は10
/aの割合とした。 このあと戸外で3週間経過させた後、各化合物
の除草効力および作物薬害を調査した。その結果
を表5に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 〔式中、Rはアルコキシアルキル基、アルキルチ
オアルキル基またはシアノアルキル基を、Xは塩
素原子または臭素原子を表わす。〕 で示される2−フエニル−4,5,6,7−テト
ラヒドロ−2H−イソインドール誘導体。 2 一般式 Z CH2CO2R 〔式中、Zは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原
子を、Rはアルコキシアルキル基、アルキルチオ
アルキル基またはシアノアルキル基を表わす。〕 で示されるα−ハロ酢酸エステルと一般式 〔式中、Xは塩素原子または臭素原子を表わす。〕 で示されるテトラヒドロ−2H−イソインドール
誘導体とを脱ハロゲン化水素剤の存在下で反応さ
せることを特徴とする一般式 〔式中、RおよびXは前述のとおりである。〕 で示される2−フエニル−4,5,6,7−テト
ラヒドロ−2H−イソインドール誘導体の製造法。 3 一般式 〔式中、Rはアルコキシアルキル基、アルキルチ
オアルキル基またはシアノアルキル基を、Xは塩
素原子または臭素原子を表わす。〕 で示される2−フエニル−4,5,6,7−テト
ラヒドロ−2H−イソインドール誘導体を有効成
分として含有することを特徴とする除草剤。 4 除草剤がダイズ用除草剤である特許請求の範
囲第3項に記載の除草剤。
Priority Applications (29)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7630682A JPS58192868A (ja) | 1982-05-06 | 1982-05-06 | 2−フェニル−4,5,6,7−テトラヒドロ−2h−イソインド−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
AU91035/82A AU557324B2 (en) | 1981-12-25 | 1982-12-01 | Tetrahydro phthalimide compounds |
CA000417107A CA1181407A (en) | 1981-12-25 | 1982-12-06 | Tetrahydrophthalimide compounds, and their production and use |
MX792382A MX155084A (es) | 1981-12-25 | 1982-12-07 | Procedimiento para producir compuestos de tetrahidroftalimida |
EP85103131A EP0172306B1 (en) | 1981-12-25 | 1982-12-20 | Tetrahydrophthalimide compounds, their production and use |
DE8282111841T DE3273387D1 (en) | 1981-12-25 | 1982-12-20 | Tetrahydrophthalimide compounds, and their production and use |
DE8585103131T DE3278993D1 (en) | 1981-12-25 | 1982-12-20 | Tetrahydrophthalimide compounds, their production and use |
EP82111841A EP0083055B1 (en) | 1981-12-25 | 1982-12-20 | Tetrahydrophthalimide compounds, and their production and use |
CS829544A CZ279697B6 (cs) | 1981-12-25 | 1982-12-22 | Tetrahydroftalimidové sloučeniny, způsob jejich výroby a herbicidní prostředek na jejich bázi |
HU824131A HU188525B (en) | 1981-12-25 | 1982-12-22 | Herbicidal preparations containing tetrahydrophthalimide derivatives and process for the production of the active substance |
SK9544-82A SK954482A3 (en) | 1981-12-25 | 1982-12-22 | Tetrahydrophtalimide compounds, manufacturing process threof and herbicidal agent on their base |
BR8207478A BR8207478A (pt) | 1981-12-25 | 1982-12-23 | Composto, processo para producao do dito composto, composicao herbicida, processo para controle ou exterminio de ervas daninhas em um terreno arado, e uso de tal composto |
PL1982239711A PL134968B1 (en) | 1981-12-25 | 1982-12-23 | Herbicide and method of manufacture of novel derivatives of tetrahydrophtalimide |
DK573482A DK154703C (da) | 1981-12-25 | 1982-12-23 | Tetrahydrophthalimidforbindelser, herbicide praeparater indeholdende disse samt anvendelse deraf ved bekaempelse af ukrudt |
BG8259040A BG41995A3 (en) | 1981-12-25 | 1982-12-24 | Herbicide composition and method for control of weeds |
UA3525700A UA7085A1 (uk) | 1981-12-25 | 1982-12-24 | Спосіб одержання тетрагідрофталімідних сполучень |
US06/473,755 US4670046A (en) | 1981-12-25 | 1983-03-09 | Tetrahydrophthalimide compounds, as post-emergence herbicides for use in soybean fields |
CA000452554A CA1186320A (en) | 1981-12-25 | 1984-04-19 | Tetrahydrophthalimide compounds, and their production and use |
US06/887,970 US4770695A (en) | 1981-12-25 | 1986-07-21 | N-substituted phenyl tetrahydrophthalimide compounds, and their production and herbicidal use |
US06/942,703 US4938795A (en) | 1981-12-25 | 1986-12-17 | Tetrahydrophthalimide compounds, and their production and use |
MYPI87000999A MY101267A (en) | 1981-12-25 | 1987-07-14 | N-substituted phenyl tetrahydrophthalimide compounds, their production and herbicidal use |
US07/102,617 US4881970A (en) | 1981-12-25 | 1987-09-30 | Tetrahydropthalimide compounds, and their production and use as herbicides |
US07/102,615 US4826533A (en) | 1981-12-25 | 1987-09-30 | N-(substituted phenyl)-tetrahydrophthalimide compounds, and their production and herbicide use |
DK237988A DK158262C (da) | 1981-12-25 | 1988-05-02 | Mellemprodukter til fremstilling af herbicide tetrahydrophthalimidforbindelser |
MY90/88A MY8800090A (en) | 1981-12-25 | 1988-12-30 | Tetrahydropthalimide compounds and their production and use |
LV930127A LV5089A3 (lv) | 1981-12-25 | 1993-02-17 | Tetrahidroftalimido savienojumu iegusanas panemiens |
MD94-0030A MD56C2 (ro) | 1981-12-25 | 1993-11-08 | Procedeul de obţinere a compuşilor tetrahidroftalimizi |
BG98553A BG61119B2 (bg) | 1981-12-25 | 1994-02-24 | N-заместени фенилтетрахидрофталимидни съединения,тяхното получаване и хербицидно използване |
GEAP19941920A GEP19960465B (en) | 1981-12-25 | 1994-05-16 | Method of obtaining tetrahydrophthalimide compounds |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7630682A JPS58192868A (ja) | 1982-05-06 | 1982-05-06 | 2−フェニル−4,5,6,7−テトラヒドロ−2h−イソインド−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58192868A JPS58192868A (ja) | 1983-11-10 |
JPH0480025B2 true JPH0480025B2 (ja) | 1992-12-17 |
Family
ID=13601682
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP7630682A Granted JPS58192868A (ja) | 1981-12-25 | 1982-05-06 | 2−フェニル−4,5,6,7−テトラヒドロ−2h−イソインド−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58192868A (ja) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5764671A (en) * | 1980-10-07 | 1982-04-19 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Tetrahydrophthlimides and herbicide containing said compound as active component |
-
1982
- 1982-05-06 JP JP7630682A patent/JPS58192868A/ja active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5764671A (en) * | 1980-10-07 | 1982-04-19 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Tetrahydrophthlimides and herbicide containing said compound as active component |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS58192868A (ja) | 1983-11-10 |
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