JPS6320428B2 - - Google Patents
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- JPS6320428B2 JPS6320428B2 JP4781681A JP4781681A JPS6320428B2 JP S6320428 B2 JPS6320428 B2 JP S6320428B2 JP 4781681 A JP4781681 A JP 4781681A JP 4781681 A JP4781681 A JP 4781681A JP S6320428 B2 JPS6320428 B2 JP S6320428B2
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Description
本発明は、
(1) Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソ
プロポキシフエニル）−３，４，５，６−テト
ラヒドロフタルイミド (2) ４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポ
キシアニリンと３，４，５，６−テトラヒドロ
フタル酸無水物とを反応させることを特徴とす
るＮ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソ
プロポキシフエニル）−３，４，５，６−テト
ラヒドロフタルイミドの製造法 および (3) Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソ
プロポキシフエニル）−３，４，５，６−テト
ラヒドロフタルイミドを有効成分として含有す
ることを特徴とする除草剤 である。 本発明化合物は新規化合物であり、畑地の一年
生、多年生イネ科・広葉雑草に、また水田の一年
生、多年生イネ科・カヤツリグサ科・広葉雑草に
対して低濃度の薬剤量で強い除草作用を有するこ
とを特徴としている。特に畑地の土壌処理および
茎葉処理において、一般除草剤では防除しにくい
アサガオ、エビスグサ、イチビ、ヒマワリ、セイ
バンモロコシ等の問題雑草に強い除草作用を示
し、かつ重要作物、中でもトウモロコシに対して
害が少なく、高度の選択性を有するすぐれた除草
剤として使用することが可能である。 特開昭51−51521号公報で、置換フエニルテト
ラヒドロフタルイミド誘導体、たとえば２−フル
オロ−４−クロロフエニルテトラヒドロフタルイ
ミド（対照化合物１）等が除草活性を有すること
が述べられている。 本発明化合物は、後記実施例でも明らかなよう
にトウモロコシに対して土壌処理および茎葉処理
のいずれにおいても選択性を示し、かつアサガ
オ、エビスグサ等の雑草に対しては対照化合物１
に比べて４倍以上の除草効力を有している。ま
た、特開昭55−139305号公報において、２，４−
ジクロロ−５−イソプロポキシフエニル−３，
４，５，６−テトラヒドロフタルイミド（対照化
合物２）等が除草活性を有し、かつトウモロコシ
に対して選択性を有していることが示されてい
る。 しかし、本発明化合物は後記実施例でも明らか
なように土壌処理および茎葉処理のいずれにおい
ても問題雑草とされているアサガオ、エビスグ
サ、イチビ等の雑草に対して対照化合物２よりも
格段に高い効力を示し、かつトウモロコシに対す
る薬害はきわめて軽微であり、すぐれた選択性を
有している。 また、水田においても上記化合物が近年問題と
なつているウリカワに全く活性を示さないのに対
し、本発明化合物は稲に害のない範囲で充分にこ
れを殺草することが可能である。また、近年特に
防除が困難となつているハマスゲに対して対照化
合物１および２は充分な殺草力を有しないにもか
かわらず、本発明化合物は10ｇ／ａで十分な殺草
効力を有している。 この様にフエニル基の２位にフツ素原子、４位
にクロル原子、５位にイソプロポキシ基を同時に
有することを特徴とする本発明化合物は、それら
を同時に有しない対照化合物１あるいは２に比べ
格段の優秀性を持つている点に本発明の卓越性が
存在している。 本発明化合物は、５−イソプロポキシ−４−ク
ロロ−２−フルオロアニリンと３，４，５，６−
テトラヒドロフタル酸無水物とをベンゼン、トル
エン、キシレン、酢酸等の不活性有機溶媒中で加
温することにより容易に製造することができる。 原料となる４−クロロ−２−フルオロ−５−イ
ソプロポキシアニリンは、たとえば２−クロロ−
４−フルオロフエノールをギ酸メチルにより炭酸
エステルとした後、ニトロ化および加水分解反応
により２−クロロ−４−フルオロ−５−ニトロフ
エノールとし、さらにイソプロピルハライドによ
り２−クロロ−４−フルオロ−５−ニトロフエニ
ルイソプロピルエーテルとし、これを還元するこ
とにより得られる。 各反応工程において溶媒助剤を選択することに
より目的物を収率よく得ることができる。 本発明化合物を実際に使用する際は、原体その
ものを散布することができ、また水和剤、乳剤、
粒剤、微粒剤、粉剤等のいずれの製剤形態のもの
でも使用できる。 これらの製剤品を作成するにあたつて、固体担
体としては、たとえば鉱物質粉末（カオリン、ベ
ントナイト、クレー、モンモリロナイト、タル
ク、珪藻土、雲母、バーミキユライト、石こう、
炭酸カルシウム、リン灰石など）、植物質粉末
（大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉、でんぷん、
結晶セルロースなど）、高分子化合物（石油樹脂、
ポリ塩化ビニール、ダンマルガム、ケトン樹脂な
ど）、さらにアルミナ、ワツクス類などがあげら
れる。 また、液体担体としては、たとえばアルコール
類（メチルアルコール、エチルアルコール、エチ
レングリコール、ベンジルアルコールなど）、芳
香族炭化水素類（トルエン、ベンゼン、キシレ
ン、メチルナフタレンなど）、塩素化炭化水素類
（クロロホルム、四塩化炭素、モノクロロベンゼ
ンなど）、エーテル類（ジオキサン、テトラヒド
ロフランなど）、ケトン類（アセトン、メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノンなど）、エステル
類（酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコー
ルアセテートなど）、酸アミド類（ジメチルホル
ムアミドなど）、ニトリル類（アセトニトリルな
ど）、エーテルアルコール類（エチレングリコー
ルエチルエーテルなど）および水などがあげられ
る。 乳化、分散、拡展等の目的で使用される界面活
性剤は非イオン性、陰イオン性、陽イオン性およ
び両イオン性のいずれのものも使用できる。使用
される界面活性剤の例をあげると、ポリオキシエ
チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン脂
肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリ
オキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、オキ
シエチレンオキシプロピレンポリマー、ポリオキ
シエチレンアルキルリン酸エステル、脂肪酸塩、
アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸
塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルリ
ン酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキル硫
酸エステル、第４級アンモニウム塩等であるが、
もちろんこれらのみに限定されるものではない。
また、これらの目的には必要に応じてゼラチン、
カゼイン、アルギン酸ソーダ、澱粉、寒天、ポリ
ビニルアルコールなどを補助剤として用いること
ができる。 また本発明化合物は除草剤としての効力向上を
目指し、他の除草剤との混用も可能であり、場合
によつては相乗効果を期待することもできる。 さらに本発明化合物は必要に応じて殺虫剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤および肥料等と
の混用も可能である。 本発明化合物を使用する場合、処理方法、製剤
形態、適用作物、適用雑草あるいは土壌条件など
によつても異なるが、有効成分として、１アール
あたり約0.1〜50ｇの割合で用いることができる
が、好ましくは0.5〜30ｇである。 本発明化合物を除草剤として製剤する場合、有
効成分として本発明化合物を１〜95％含有するこ
とが可能であるが、好ましくは３〜80％を含有さ
せるのがよい。 以下に本発明化合物の配合例を示す。 配合例 １ 本発明化合物80重量部、アルキルサルフエート
３重量部、リグニンスルホン酸塩２重量部および
ホワイトカーボン15重量部をよく粉砕混合して水
和剤を得る。 配合例 ２ 本発明化合物80重量部、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテルの50％バウダー６重量
部、リグニンスルホン酸塩２重量部およびホワイ
トカーボン12重量部をよく粉砕混合して水和剤を
得る。 配合例 ３ 本発明化合物10重量部、乳化剤ソルボール2680
（東邦化学登録商標名）10重量部、シクロヘキサ
ノン60重量部およびキシレン２重量部をよく混合
して乳剤を得る。 配合例 ４ 本発明化合物５重量部、ホワイトカーボン１重
量部、ベントナイト35重量部およびクレー59重量
部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせ
た後、造粒乾燥して粒剤を得る。 配合例 ５ 本発明化合物３重量部、リン酸イソプロピル
0.3重量部、クレー66.7重量部およびタルク30重
量部をよく粉砕混合して粉剤を得る。次に実施例
をあげて本発明をさらに詳細に説明するが、本発
明はその要旨をこえない限り、これらの実施例に
限定されるものではない。 実施例 １ ４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキ
シアニリン1.3ｇと３，４，５，６−テトラヒド
ロフタル酸無水物1.12ｇとを酢酸10mlに溶かし、
３時間加熱還流した。室温まで放冷後、反応液を
水にあけ、エーテルで抽出した。抽出液を水洗
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、乾燥剤を別
し減圧で濃縮した。残渣をシリカゲルのカラムク
ロマトグラフイーで精製し、上記のＮ−（４−ク
ロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキシフエニ
ル）−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミ
ド1.0ｇを得た。 m.p.81〜82℃ NMR（CCl4）δ：1.35（6H，ｄ，Ｊ＝６Hz）、
1.75（4H，ｍ）、2.3（4H，ｍ）、4.4（1H，
ｑ，Ｊ＝６Hz）、6.65（1H，ｄ，Ｊ＝６
Hz）、7.1（1H，ｄ，Ｊ＝10Hz） 除草剤としての以下の各実施例において栽培植
物に対する薬害と雑草に対する効力との評価はす
べて以下に述べる基準にしたがい、０から５まで
の整数による評価値で表わした。調査時点に枯れ
残つた植物体の地上部の生重量をはかり、無処理
区の植物体の生重量と比較したときの比率（％）
を計算する。栽培植物と雑草について下表のよう
な基準にもとづき、薬害と除草効力を０から５ま
での数字で評価した。栽培植物に対する評価値０
または１あるいは雑草に対する評価値５または４
は一般に妥当な栽培植物保護効果、あるいは雑草
防除効果とみなされる。 なお、水稲試験の場合のみ、植物体の乾燥重量
により評価値を算出している。
プロポキシフエニル）−３，４，５，６−テト
ラヒドロフタルイミド (2) ４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポ
キシアニリンと３，４，５，６−テトラヒドロ
フタル酸無水物とを反応させることを特徴とす
るＮ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソ
プロポキシフエニル）−３，４，５，６−テト
ラヒドロフタルイミドの製造法 および (3) Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソ
プロポキシフエニル）−３，４，５，６−テト
ラヒドロフタルイミドを有効成分として含有す
ることを特徴とする除草剤 である。 本発明化合物は新規化合物であり、畑地の一年
生、多年生イネ科・広葉雑草に、また水田の一年
生、多年生イネ科・カヤツリグサ科・広葉雑草に
対して低濃度の薬剤量で強い除草作用を有するこ
とを特徴としている。特に畑地の土壌処理および
茎葉処理において、一般除草剤では防除しにくい
アサガオ、エビスグサ、イチビ、ヒマワリ、セイ
バンモロコシ等の問題雑草に強い除草作用を示
し、かつ重要作物、中でもトウモロコシに対して
害が少なく、高度の選択性を有するすぐれた除草
剤として使用することが可能である。 特開昭51−51521号公報で、置換フエニルテト
ラヒドロフタルイミド誘導体、たとえば２−フル
オロ−４−クロロフエニルテトラヒドロフタルイ
ミド（対照化合物１）等が除草活性を有すること
が述べられている。 本発明化合物は、後記実施例でも明らかなよう
にトウモロコシに対して土壌処理および茎葉処理
のいずれにおいても選択性を示し、かつアサガ
オ、エビスグサ等の雑草に対しては対照化合物１
に比べて４倍以上の除草効力を有している。ま
た、特開昭55−139305号公報において、２，４−
ジクロロ−５−イソプロポキシフエニル−３，
４，５，６−テトラヒドロフタルイミド（対照化
合物２）等が除草活性を有し、かつトウモロコシ
に対して選択性を有していることが示されてい
る。 しかし、本発明化合物は後記実施例でも明らか
なように土壌処理および茎葉処理のいずれにおい
ても問題雑草とされているアサガオ、エビスグ
サ、イチビ等の雑草に対して対照化合物２よりも
格段に高い効力を示し、かつトウモロコシに対す
る薬害はきわめて軽微であり、すぐれた選択性を
有している。 また、水田においても上記化合物が近年問題と
なつているウリカワに全く活性を示さないのに対
し、本発明化合物は稲に害のない範囲で充分にこ
れを殺草することが可能である。また、近年特に
防除が困難となつているハマスゲに対して対照化
合物１および２は充分な殺草力を有しないにもか
かわらず、本発明化合物は10ｇ／ａで十分な殺草
効力を有している。 この様にフエニル基の２位にフツ素原子、４位
にクロル原子、５位にイソプロポキシ基を同時に
有することを特徴とする本発明化合物は、それら
を同時に有しない対照化合物１あるいは２に比べ
格段の優秀性を持つている点に本発明の卓越性が
存在している。 本発明化合物は、５−イソプロポキシ−４−ク
ロロ−２−フルオロアニリンと３，４，５，６−
テトラヒドロフタル酸無水物とをベンゼン、トル
エン、キシレン、酢酸等の不活性有機溶媒中で加
温することにより容易に製造することができる。 原料となる４−クロロ−２−フルオロ−５−イ
ソプロポキシアニリンは、たとえば２−クロロ−
４−フルオロフエノールをギ酸メチルにより炭酸
エステルとした後、ニトロ化および加水分解反応
により２−クロロ−４−フルオロ−５−ニトロフ
エノールとし、さらにイソプロピルハライドによ
り２−クロロ−４−フルオロ−５−ニトロフエニ
ルイソプロピルエーテルとし、これを還元するこ
とにより得られる。 各反応工程において溶媒助剤を選択することに
より目的物を収率よく得ることができる。 本発明化合物を実際に使用する際は、原体その
ものを散布することができ、また水和剤、乳剤、
粒剤、微粒剤、粉剤等のいずれの製剤形態のもの
でも使用できる。 これらの製剤品を作成するにあたつて、固体担
体としては、たとえば鉱物質粉末（カオリン、ベ
ントナイト、クレー、モンモリロナイト、タル
ク、珪藻土、雲母、バーミキユライト、石こう、
炭酸カルシウム、リン灰石など）、植物質粉末
（大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉、でんぷん、
結晶セルロースなど）、高分子化合物（石油樹脂、
ポリ塩化ビニール、ダンマルガム、ケトン樹脂な
ど）、さらにアルミナ、ワツクス類などがあげら
れる。 また、液体担体としては、たとえばアルコール
類（メチルアルコール、エチルアルコール、エチ
レングリコール、ベンジルアルコールなど）、芳
香族炭化水素類（トルエン、ベンゼン、キシレ
ン、メチルナフタレンなど）、塩素化炭化水素類
（クロロホルム、四塩化炭素、モノクロロベンゼ
ンなど）、エーテル類（ジオキサン、テトラヒド
ロフランなど）、ケトン類（アセトン、メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノンなど）、エステル
類（酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコー
ルアセテートなど）、酸アミド類（ジメチルホル
ムアミドなど）、ニトリル類（アセトニトリルな
ど）、エーテルアルコール類（エチレングリコー
ルエチルエーテルなど）および水などがあげられ
る。 乳化、分散、拡展等の目的で使用される界面活
性剤は非イオン性、陰イオン性、陽イオン性およ
び両イオン性のいずれのものも使用できる。使用
される界面活性剤の例をあげると、ポリオキシエ
チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン脂
肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリ
オキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、オキ
シエチレンオキシプロピレンポリマー、ポリオキ
シエチレンアルキルリン酸エステル、脂肪酸塩、
アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸
塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルリ
ン酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキル硫
酸エステル、第４級アンモニウム塩等であるが、
もちろんこれらのみに限定されるものではない。
また、これらの目的には必要に応じてゼラチン、
カゼイン、アルギン酸ソーダ、澱粉、寒天、ポリ
ビニルアルコールなどを補助剤として用いること
ができる。 また本発明化合物は除草剤としての効力向上を
目指し、他の除草剤との混用も可能であり、場合
によつては相乗効果を期待することもできる。 さらに本発明化合物は必要に応じて殺虫剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤および肥料等と
の混用も可能である。 本発明化合物を使用する場合、処理方法、製剤
形態、適用作物、適用雑草あるいは土壌条件など
によつても異なるが、有効成分として、１アール
あたり約0.1〜50ｇの割合で用いることができる
が、好ましくは0.5〜30ｇである。 本発明化合物を除草剤として製剤する場合、有
効成分として本発明化合物を１〜95％含有するこ
とが可能であるが、好ましくは３〜80％を含有さ
せるのがよい。 以下に本発明化合物の配合例を示す。 配合例 １ 本発明化合物80重量部、アルキルサルフエート
３重量部、リグニンスルホン酸塩２重量部および
ホワイトカーボン15重量部をよく粉砕混合して水
和剤を得る。 配合例 ２ 本発明化合物80重量部、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテルの50％バウダー６重量
部、リグニンスルホン酸塩２重量部およびホワイ
トカーボン12重量部をよく粉砕混合して水和剤を
得る。 配合例 ３ 本発明化合物10重量部、乳化剤ソルボール2680
（東邦化学登録商標名）10重量部、シクロヘキサ
ノン60重量部およびキシレン２重量部をよく混合
して乳剤を得る。 配合例 ４ 本発明化合物５重量部、ホワイトカーボン１重
量部、ベントナイト35重量部およびクレー59重量
部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせ
た後、造粒乾燥して粒剤を得る。 配合例 ５ 本発明化合物３重量部、リン酸イソプロピル
0.3重量部、クレー66.7重量部およびタルク30重
量部をよく粉砕混合して粉剤を得る。次に実施例
をあげて本発明をさらに詳細に説明するが、本発
明はその要旨をこえない限り、これらの実施例に
限定されるものではない。 実施例 １ ４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキ
シアニリン1.3ｇと３，４，５，６−テトラヒド
ロフタル酸無水物1.12ｇとを酢酸10mlに溶かし、
３時間加熱還流した。室温まで放冷後、反応液を
水にあけ、エーテルで抽出した。抽出液を水洗
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、乾燥剤を別
し減圧で濃縮した。残渣をシリカゲルのカラムク
ロマトグラフイーで精製し、上記のＮ−（４−ク
ロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキシフエニ
ル）−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミ
ド1.0ｇを得た。 m.p.81〜82℃ NMR（CCl4）δ：1.35（6H，ｄ，Ｊ＝６Hz）、
1.75（4H，ｍ）、2.3（4H，ｍ）、4.4（1H，
ｑ，Ｊ＝６Hz）、6.65（1H，ｄ，Ｊ＝６
Hz）、7.1（1H，ｄ，Ｊ＝10Hz） 除草剤としての以下の各実施例において栽培植
物に対する薬害と雑草に対する効力との評価はす
べて以下に述べる基準にしたがい、０から５まで
の整数による評価値で表わした。調査時点に枯れ
残つた植物体の地上部の生重量をはかり、無処理
区の植物体の生重量と比較したときの比率（％）
を計算する。栽培植物と雑草について下表のよう
な基準にもとづき、薬害と除草効力を０から５ま
での数字で評価した。栽培植物に対する評価値０
または１あるいは雑草に対する評価値５または４
は一般に妥当な栽培植物保護効果、あるいは雑草
防除効果とみなされる。 なお、水稲試験の場合のみ、植物体の乾燥重量
により評価値を算出している。
【表】
対照化合物 １
（特開昭51−51521号公報記載の化合物）
対照化合物 ２
（特開昭55−139305号公報記載の化合物）
実施例２ トウモロコシ除草試験（茎葉処理）
たて35cm、よこ25cm、たかさ10cmのプラスチツ
クトレーに畑地土壌を詰め、トウモロコシ、イチ
ビ、ヒマワリ、エビスグサ、マルバアサガオ、ノ
ハラガラシ、ハコベおよびエノコログサを播種
し、温室内で２週間育成したあと、たて50cm、よ
こ100cm、たかさ40cmの枠内にこのトレーを２個
並べ、植物体の上方から小型噴霧器で各薬剤の所
定量を枠内全面に茎葉処理した。薬剤散布後さら
に３週間温室内で育成したあと、各植物ごとに薬
害あるいは除草効力を調査した。その結果を第１
表に示す。なお処理薬剤は配合例３の処方に準じ
て作つた乳剤を使用し、展着剤を加えた水25mlに
乳化させたものを供試した。薬剤処理時の植物の
大きさは種類によつて異なるが、ほぼ本葉１〜３
葉期で草丈２〜20cmであつた。
クトレーに畑地土壌を詰め、トウモロコシ、イチ
ビ、ヒマワリ、エビスグサ、マルバアサガオ、ノ
ハラガラシ、ハコベおよびエノコログサを播種
し、温室内で２週間育成したあと、たて50cm、よ
こ100cm、たかさ40cmの枠内にこのトレーを２個
並べ、植物体の上方から小型噴霧器で各薬剤の所
定量を枠内全面に茎葉処理した。薬剤散布後さら
に３週間温室内で育成したあと、各植物ごとに薬
害あるいは除草効力を調査した。その結果を第１
表に示す。なお処理薬剤は配合例３の処方に準じ
て作つた乳剤を使用し、展着剤を加えた水25mlに
乳化させたものを供試した。薬剤処理時の植物の
大きさは種類によつて異なるが、ほぼ本葉１〜３
葉期で草丈２〜20cmであつた。
【表】
【表】
実施例３ 発芽前土壌処理試験
たて35cm、よこ25cm、たかさ15cmのプラスチツ
クトレーに畑地土壌を詰め、マルバアサガオ、イ
チビ、エビスグサ、セイバンモロコシおよびトウ
モロコシを播種した。 所定量の水和剤を水に分散させ、１アールあた
り５リツトル散布の割合でトレーの上方から小型
噴霧器で土壌全面にスプレー処理した。 処理後、20日間温室に置き、薬害および除草効
力を調査した。 その結果を第２表に示す。
クトレーに畑地土壌を詰め、マルバアサガオ、イ
チビ、エビスグサ、セイバンモロコシおよびトウ
モロコシを播種した。 所定量の水和剤を水に分散させ、１アールあた
り５リツトル散布の割合でトレーの上方から小型
噴霧器で土壌全面にスプレー処理した。 処理後、20日間温室に置き、薬害および除草効
力を調査した。 その結果を第２表に示す。
【表】
実施例４ ハマスゲ除草試験（生育期茎葉処理）
内径10cmのプラスチツクポツトに500mlの畑地
土壌を詰め、ハマスゲの塊茎を５粒づつ地表から
深さ２cmのところに埋め込み、20〜30℃の温室内
で４週間育苗しておよそ７葉期のハマスゲ個体を
得た。底面積1/4m2の枠内にこのポツトを２個並
べ、植物体の上方から小型噴霧器で各薬剤の所定
量を枠内全面に茎葉処理した。薬剤散布後さらに
４週間温室内で育成したあと、ポツト内の土壌を
水洗して除き、ハマスゲの地上部と地下部の生重
量を求め、無処理区を100％として比率を計算し
た。その結果を第３表に示す。 なお、処理薬剤は配合例３の処方に準じて作つ
た乳剤を使用したが、グリフオセートは市販の水
溶剤を使用した。
土壌を詰め、ハマスゲの塊茎を５粒づつ地表から
深さ２cmのところに埋め込み、20〜30℃の温室内
で４週間育苗しておよそ７葉期のハマスゲ個体を
得た。底面積1/4m2の枠内にこのポツトを２個並
べ、植物体の上方から小型噴霧器で各薬剤の所定
量を枠内全面に茎葉処理した。薬剤散布後さらに
４週間温室内で育成したあと、ポツト内の土壌を
水洗して除き、ハマスゲの地上部と地下部の生重
量を求め、無処理区を100％として比率を計算し
た。その結果を第３表に示す。 なお、処理薬剤は配合例３の処方に準じて作つ
た乳剤を使用したが、グリフオセートは市販の水
溶剤を使用した。
【表】
／
HO−C−CH２−N−CH２−P
＼
H
OH
実施例５ 湛水処理 1/5000ａのワグネルポツトに各種の雑草種子を
含んだ水田土壌を詰め、水深が４cmになるまで水
を加えたあと、3.5葉期のイネ苗およびウリカワ
塊茎を移植して２日間温室で育生する。乳剤に製
剤した所定量の薬剤を水に分散させ、１アールあ
たり10リツトルの割合でポツト内に潅注処理し
た。さらに３週間温室内で育生したあと各植物に
ついて除草効力を調査した。なお、この土壌中に
はタイヌビエ、ホタルイおよび広葉雑草（コナ
ギ、アゼナ、キカシグサなど）の種子を混入して
おいた。 上記３種の調査結果を第４表に示す。
HO−C−CH２−N−CH２−P
＼
H
OH
実施例５ 湛水処理 1/5000ａのワグネルポツトに各種の雑草種子を
含んだ水田土壌を詰め、水深が４cmになるまで水
を加えたあと、3.5葉期のイネ苗およびウリカワ
塊茎を移植して２日間温室で育生する。乳剤に製
剤した所定量の薬剤を水に分散させ、１アールあ
たり10リツトルの割合でポツト内に潅注処理し
た。さらに３週間温室内で育生したあと各植物に
ついて除草効力を調査した。なお、この土壌中に
はタイヌビエ、ホタルイおよび広葉雑草（コナ
ギ、アゼナ、キカシグサなど）の種子を混入して
おいた。 上記３種の調査結果を第４表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソ
プロポキシフエニル）−３，４，５，６−テトラ
ヒドロフタルイミド。 ２ ４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポ
キシアニリンと３，４，５，６−テトラヒドロフ
タル酸無水物とを反応させることを特徴とするＮ
−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポ
キシフエニル）−３，４，５，６−テトラヒドロ
フタルイミドの製造法。 ３ Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソ
プロポキシフエニル）−３，４，５，６−テトラ
ヒドロフタルイミドを有効成分として含有するこ
とを特徴とする除草剤。 ４ 除草剤がトウモロコシ用選択性除草剤である
特許請求の範囲第３項に記載の除草剤。
Priority Applications (23)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4781681A JPS57163365A (en) | 1981-03-30 | 1981-03-30 | N-(4-chloro-2-fuluoro-5-isopropoxyphenyl)-3,4,5,6- tetrahydrophthalimide, its preparation and herbicide comprising it as active ingedient |
| ZA821786A ZA821786B (en) | 1981-03-30 | 1982-03-17 | Tetrahydrophthalimides,and their production and use |
| US06/360,998 US4431822A (en) | 1981-03-30 | 1982-03-23 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| AU81930/82A AU550845B2 (en) | 1981-03-30 | 1982-03-25 | Tetrahydrophthalimides and their starting compounds |
| EP82102565A EP0061741B1 (en) | 1981-03-30 | 1982-03-26 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| DE8282102565T DE3266288D1 (en) | 1981-03-30 | 1982-03-26 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| DK140382A DK154212C (da) | 1981-03-30 | 1982-03-26 | Tetrahydrophthalimider, et herbicidt praeparat indeholdende disse samt deres anvendelse til ukrudtsbekaempelse |
| ES510917A ES8305713A1 (es) | 1981-03-30 | 1982-03-29 | Un procedimiento para la preparacion de tetrahidroftalimidas. |
| HU95382A HU187451B (en) | 1981-03-30 | 1982-03-29 | Herbicide compositions containing tetrahydro-phtalimide derivatives as active agents, and process for producing the active agents |
| AR28891182A AR230424A1 (es) | 1981-03-30 | 1982-03-29 | Nuevos derivados de 2-fluor-4-cloro o bromo 5-hidroxi anilino nitrobenceno procedimiento para prepararlos;n-(2-fluor-halo-5-fenil)3,4,5,6-tetrahidroftalimidas obtenidas a partir de dichos derivados y procedimientos para su preparacion |
| SU823415050A SU1611206A3 (ru) | 1981-03-30 | 1982-03-29 | Способ борьбы с нежелательной растительностью |
| CA000399601A CA1164003A (en) | 1981-03-30 | 1982-03-29 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| KR8201345A KR890000766B1 (ko) | 1981-03-30 | 1982-03-29 | 테트라히드로프탈이미드의 제조방법 |
| MX793482A MX155119A (es) | 1981-03-30 | 1982-03-30 | Procedimiento para la preparacion de n-(2-fluoro-4-halo-5-fenil-substituidos)-3,4,5,6-tetra-hidroftalimidas |
| PL23570882A PL133782B1 (en) | 1981-03-30 | 1982-03-30 | Herbicide and process for preparing n-/4-halo-2-fluoro-5-substituted phenyl/-3,4,5,6-tetrahydrophtalimide |
| BG056020A BG40644A3 (en) | 1981-03-30 | 1982-03-30 | Herbicide means and method for protection from weeds |
| BR8201807A BR8201807A (pt) | 1981-03-30 | 1982-03-30 | Composto compostos intermediarios para o mesmo processos para sua respectiva preparacao composicao herbicida processo para controlar ervas daninhas e uso de um composto |
| CA000428782A CA1184942A (en) | 1981-03-30 | 1983-05-24 | Starting materials for producing tetrahydrophthalimides |
| US06/553,991 US5030761A (en) | 1981-03-30 | 1983-11-21 | Alkoxy-nitrobenzene and alkoxy-aminobenzene compounds useful in the production of tetrahydrophtalimides |
| DK591387A DK159845C (da) | 1981-03-30 | 1987-11-11 | 1-amino-2-fluor-4-halogenbenzenderivater og en fremgangsmaade til fremstilling deraf |
| MY8800096A MY8800096A (en) | 1981-03-30 | 1988-12-30 | Tetrahydro phthalimides and their production and use |
| DK142990A DK163818C (da) | 1981-03-30 | 1990-06-11 | 4-fluor-2-halogen-5-nitrophenoler og en fremgangsmaade til fremstilling deraf |
| DK143090A DK160487C (da) | 1981-03-30 | 1990-06-11 | N-(2-fluor-4-halogen-5-hydroxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimidforbindelser og en fremgangsmaade til fremstilling deraf |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4781681A JPS57163365A (en) | 1981-03-30 | 1981-03-30 | N-(4-chloro-2-fuluoro-5-isopropoxyphenyl)-3,4,5,6- tetrahydrophthalimide, its preparation and herbicide comprising it as active ingedient |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57163365A JPS57163365A (en) | 1982-10-07 |
| JPS6320428B2 true JPS6320428B2 (ja) | 1988-04-27 |
Family
ID=12785875
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4781681A Granted JPS57163365A (en) | 1981-03-30 | 1981-03-30 | N-(4-chloro-2-fuluoro-5-isopropoxyphenyl)-3,4,5,6- tetrahydrophthalimide, its preparation and herbicide comprising it as active ingedient |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57163365A (ja) |
| ZA (1) | ZA821786B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63261716A (ja) * | 1987-04-20 | 1988-10-28 | Toshiba Ceramics Co Ltd | ウエ−ハ用ボ−ト |
| JPH04139855A (ja) * | 1990-10-01 | 1992-05-13 | Kokusai Electric Co Ltd | 半導体ウェーハの保持装置 |
-
1981
- 1981-03-30 JP JP4781681A patent/JPS57163365A/ja active Granted
-
1982
- 1982-03-17 ZA ZA821786A patent/ZA821786B/xx unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63261716A (ja) * | 1987-04-20 | 1988-10-28 | Toshiba Ceramics Co Ltd | ウエ−ハ用ボ−ト |
| JPH04139855A (ja) * | 1990-10-01 | 1992-05-13 | Kokusai Electric Co Ltd | 半導体ウェーハの保持装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA821786B (en) | 1983-01-26 |
| JPS57163365A (en) | 1982-10-07 |
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