JPS59199677A - アセタ−ル類化合物、その製造法およびそれらを含有する農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式（Ｉ） （但し式中、Ｘは水素原子、／・ロゲン原子又（まメチ
ル基を示し、Ｙｌ＋Ｙ２および￥４は水メ、原子又番ゴ
ハロゲン原子を示し、￥３は水素原子、〕−ロゲン原子
又はメチル基を示し、Ｒは低級アルキル基、ちを示す。

）で表わされるアセタール類化合物、その製造法および
それらアセタール類化合物の１稲又（１２種以上を有効
成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤に
関するものである。

すでに殺菌性を有する合Ｊ８！２．有機化合物、抗生物
質が数多く見出され農園芸用殺菌剤として開発された物
質も多い。

しかし、近年耐性菌の出現や犬九１散布による環境汚染
が間脳となりつつある。

又、最近、Ｑ園芸用殺狛剤として所謂アゾール系化合物
に閃する発ル［シが数多く発表されている。

例えば９、デ聞昭５６−１５２４４６、特開昭５７−１
６８７０、特ＵｒＪ昭５７　４８９８２、特開昭５７−
１２　’０５７９、特開昭５７−１２６４７９がある。

しかし、これらの化合物は植物生長抑制作用や除草作用
を有することが多く９．必らずしも安全に使用出来る薬
剤とは言えない欠点がある。

本発明者らは、これらの欠点を補うことを目的として、
新規な骨格を有し、しかも少量でも強い効果を示す薬剤
の開発に鋭意努力し本発明を完成した。

一般式〔ｌ〕で表ねぎれる本発明化合物０．５りｉ規な
化合物であり、有用な栽培作物のり回置に対してずぐれ
た作用を示し、人畜２魚順に対しては向い安全性をもち
、作物に対しては何の慇影響も示さないものである。

一般式ＣＤで表わされる本発明化合物は、農園芸用殺菌
剤として、そう菌類、子のうβ］類、担子菌類および不
完全菌類等に属する各私病原囚に対して予防、治ム（の
両面で広範囲に適用することが出来る。特に有用１ｉｉ
ｉ物のうどんこ病、さびジ内妬にはくぐれた効力を示す
ものである。

一般式（１）で示される本発明化合物の装造に際しては
、すでに、（例えば’Ｉ’ｊ’　１７ｊｊ昭５５−１３
９３０６）知られているベンゾフェノン請チｒ、体ＣＩ
Ｄ（但し式中、Ｘ＋Ｙｌ　＋Ｙ２　＋Ｙ３およびＹ４は
前記と同じ意味を表わす。）を筋当な塩化メレンえば塩
化チオニル、五ｊ′バ化！＋４４；とり；・后？′ｌ、
媒もしくは不活性？＊　ｊ’Ａ　１例工にｊ’　塩化メ
チレン、クロロホルム、ベンゼン、トルエン等の中で反
応せしめジクロライド誘入）・体［１ｉ１） 了４　　　Ｙ３ （但し式中、Ｘｉ　ｙｉ　Ｐ　Ｙ２９　Ｙ３および￥４
は前記と同じ意味を表わす。）とする。

かくして得られたジクロライド誘導体Ｃｌｌ０は精製す
ることなく充分以後の反応に使用することが出来る。

ジクロライド誘導体〔■〕を相応するアルコール類と反
応することにより容易にかつ好収伍で目的とする本発明
化合物（１）を得る。

アルコギサイド等を使用することにより、より円滑に反
応は進行する。

次に製造例をあげて説明する。

製造例１゜ ２−（４−クロロベンゾイル）−イソニコチンアニリド
ジエチルアセタール（化合物番号９） ２−　（４−クロロベンゾイル）−イソニコチンアニリ
ドｌｌｆを塩化チオニル１００＋ｄに加え４時間還流し
た。減圧下塩化チオニルを完全にＭ失００ｄを加え、更
にトリエチルアミン１５罰をゆっくり滴下した。滴下終
了後、室温で更に２時間投拌反応したのち、反応混合液
を減圧下に溜失し、得られた反応混合物に水を加えたの
ち、酢酸エチルエステルで抽出する。得られた酢酸エチ
ルエステル層を’１：ｆｊ　ｍマグネシウムで乾燥し、
酢酸エチルエステルを減圧下漂失し、残った反応物を酢
酸エチルニステルルｎ−ヘキサン混合情操から再結晶す
ると、目的とする２−（４−クロロベンゾイル）−イソ
ニコチンアニリドジエチルアセクールが１１、　Ｏｆ　
（収率８０％）得られた。融点９８〜９９℃。

元素分析値：　０２３Ｈ２３０λＮ２Ｏ３分子量４１０
．８９０　　　　ＨＮ 計算値（２）　６７．２３　５，６４　６．８２実験値
（２）　６７．０９　５．７２　６．７０製造例２゜ ２−（４−クロロベンゾイル）−イソニコチンアニリド
ジエチルアセクール（ｆヒ合物番号４） 製造例１と同様な条件で、エチルアルコールの代りにメ
チルアルコールを用い、２＝（４−クロロベンゾイル）
−イソニコチンアニリドジエチルアセクールを１０．２
　ｆ／　（収率８ｏｚ）得た。融点１３７〜１３８　　
℃ 元素分析′ｌ１ｉｊ、：０２１■（１９Ｃハ１２０３分
子伝３８２．２４０　　　　　　１−Ｉ　　　　　　Ｎ 計Ｚ＋”値（ｒＪ　　６５．９９　５．０１　　？、３
３実験値に）　　６６．０５　　５．０８　　７．２３
製造例３゜ ２−（４−クロロベンゾイル）−イソニコチンアニリド
ジ−ループ四ピルアセタール（化合物番号４２） 製造例１と同様な条件で、エチルアルコールの代りにｎ
−プロピルアルコールを用い、２−（４−クロ四ベンゾ
イル）−イソニコチンアニリドジ−ｎ−プロピルアセク
ール１２．４９（収率８５％）を得た。面１点１４０〜
１４１℃ 元素分析値：　０２５Ｈ２７ＣＩＮ２０３　　分子凪４
３８．９５０　　　　　ＨＮ 計算値（至）　　６８．４１　６，２０　６．３８実験
値（財）　６８，２８　６，２４　６．３１製造例４゜ ２−（４−クロロベンゾイル）−イソニコチンアニリド
ジ−ｎ−ブチルアセタール（化合物番号４１） ε４ｉ　Ｍ　例１と同様な条件で、エチルアルコールの
代すにｎ−ブチルアルコールを用い、得られた生成年勿
をシリカゲルを月」いたカラムクロマトグラフィーで分
Ｖｉ：ζｆａ　’Ｂ４し、２−（４−クロロベンゾイル
）−イソニコチンアニリドジ−ｎ−ブチルアセクールを
油状物質として１２．５２（収率８０％）を得た。

Ｎλ、ｉ　Ｒデーターは別表に示す。

元素分析値：　Ｃ２７Ｈ３１０ＡＮ２０３分子量４６７
．０００　　　　　　　　ＨＮ 計算値（財）　６９．４４　６，６９　６．００実験値
（財）　　６９．３５　　６．７４　５．８９製造例５
゜ ２−（４−メチルベンゾイル）−イソニコチンアニリド
ジエチルアセタール（化合物番号２５） 製造例１と同様な条件を用い、２−（４−クロロベンゾ
イル）−イソニコチンアニリドの代りに２−（４−メチ
ルベンシイ／Ｉ／）−イソニコチンアニリド１０．５　
ｆを用い、２−（４−メチルベンゾイル）−イソニコチ
ンアニリドジエチルアセタール１１．７９　（収率９０
％）を得た。

融点９５〜９６℃ 元素分析値：　０２４Ｈ２６Ｎ２０３　分子量３９０．
４８ＣＨＮ 計算値（６）　　７３，８２　６，７１　７．１７実験
値（至）　　７３．７’７　６．７８　７．２１製造例
６゜ ２−（４−メチルベンゾイル）−イソニコチンアニリド
ジ−ｎ−プロピルアルコール（化合物番号３３） 製造例５に於いて、エチルアルコールの代りに外−プル
ピルアルコールを用い、２−（４−メチルベンゾイル）
−イソニコチンアニリドシー　ｎ　−プロピルアセター
ル１１，９グ（収率８５％）を得た。融点１２０〜１２
１℃ 元素分析値：　０ｚ６ＨｓｏＮｚＯ３分子ｆｆｉ　４１
８．５４０　　　　ＨＮ 計算値（至）　７４．６１　７．２３　６．６９実験値
（６）　　７４．４７　７．３０　６．６１附造例７゜ ４−クロロ−２−ベンゾイル−イソニコチンアニリドジ
エチルアセタール（化合物番号７）の製造 製造例１に準じ、４−クロａ−２−ベンゾイルイソニコ
チンアニリド１１．２ｒを用い同様に反応させ、トリエ
チルアミンの代りにＮ、Ｎ−ジエチルアニリン１５ゴを
用い、目的とする４−クロロ−２−ベンゾイルイソニコ
チンアニリドを１０．３５’（収率７５ｚ）得た。融点
１３３〜１３４℃元素分析値二０２３Ｈ２３０λＮ２Ｏ
３分子世４１０．８９０　　　　　ＨＮ 計算値（財）　６７．２３　５，６４　６．８２実験値
（１）　　６７．３５　５．５９　　ａ９１製造例８゜ ４−クロロ−２−（４−クロロベンゾイル）−イソニコ
チンアニリドジエチルアセタール（化合物番号１３）の
製造 ４−クロ０−２−（４−クロロベンゾイル）−イソニコ
チンアニリド１２．４　ｆを製造例１に準じて反応させ
、トリエチルアミンの代りにピリジン１０ゴを用いた。

かくして４−クロロ−２−（４−クロロベンゾイル）−
イソニコチンアニリドジエチルアセタールを１１．１　
！　（収率７５ｚ）得た。

融点１２３〜１２４℃ 元素分析値：　０２３Ｈ２２０Ａ２Ｎ２０３分子盆４４
５．３４０　　　　　　　　ＨＮ 計算値（転）　　６２．０３　４．９８　６．２９実験
値（財）　５９．９７　５．０７　６．２４製造例９゜ ２−ベンゾイル−イソニコチンアニリドジメチルアセタ
ール（化合物番号１）の製造２−ベンゾイル−イソニコ
チンアニリド１０グを２００罰のベンゼンに加え、攪拌
下前熱還流させ、塩化チオニル２０ｄを徐々に加え、４
時間加熱攪拌した。室温にまで放冷後、減圧下ベンゼン
及び過剰の塩化チオニルを完全に溜去した。メチルアル
コール１００ｄに力性ソーダ３グを溶かした溶液に、先
に得られた反応物を攪拌下僚々に加え、室温で更に２時
間攪拌を続けた。減圧下メチルアルコールを溜去した後
、水を加え酢酸エチルエステルで抽出した。酢酸エチル
エステル層を分敵し、無水硫酸ソーダで乾燥した。酢酸
エチルエステルを減圧下溜失し、酢醗エチルエステル〜
外−ヘキサン混合溶媒から再結晶すると、２−ベンゾイ
ルイソニコチンアニリドジメチルアセタール７、５　ｆ
　（収率６５％）を得た。

融点１２３〜１２４℃ 元素分析値：　０２１Ｈ２ＯＮ２０３分子ｆｆ１３４８
．４００　　　　ＨＮ 計算値（６）　７２，４０　５．７９　８．０４実′グ
値（１）　　７２．５０　　５゜７０　　８．１１製造
例１０゜ ２−ベンゾイル−イソニコチンアニリドジエチルアセタ
ール（化合物番号６）の製造製造例９の方法に準じ、メ
チルアルコールの代りにエチルアルコールを、力性ソー
ダの代りに力性カリ４１を用い、目的とする２−ベンゾ
イルイソニコチンアニリドジエチルアセタール８．８９
（収率７０％）を得た。融点１１４〜１１５℃元素分析
値：　０２３Ｈ２４Ｎ２０３分子ｉｉ；３７６．４５０
　　　　　　　　ＨＮ 計ｎ値（２）　　７３．３８　６．４３　７．４４実Ｌ
）値（財）　　７３．３０　６．５１　７．３９製造例
１１゜ ２−（４−り四ロペンゾイル）−４−フルオロ−インニ
コチンアニリドジエチルアセタール（化合物番号１６）
の製造 ベンゼン２５０ｒｔｔｌに五塩化燐７．３　Ｙを加えた
溶液に、２−（４−クロルベンゾイル）−４−フルオロ
−イソニコチンアニリド１２グを加え、加熱攪拌下２時
間還流させた。冷却後、減圧下溶媒を完全に溜去した。

力性カリ３．７１を浴かしたエチルアルコール溶液に攪
拌下先に得られた反応物を徐々に加え、室温で２時間反
応させた。反応終了後、エチルアルコールを減圧下溜去
したのち、反応混合物に水を加えたのち、酢酸エチルエ
ステルで抽出した。

酢酸エチルエステル層を無水硫酸ソーダで乾燥したのち
、酢酸エチルエステルを減圧下溜夫し、得られた生成物
を酢酸エチルニステルル外−ヘキサン混合溶媒から再結
晶すると２−（４−り四四ベンゾイル）−４−フルオロ
−イソニコチンアニリドジエチルアセタール１０．７　
ｆ　（収率７５％）を得た。融点９６〜９７℃ 元素分析値：　０２３Ｈ２２Ｃ！βＦＮ２０３分子量４
２８．７１０　　　　ＨＮ 計鈴値（至）　６４．４４　５．１３　６．５３実験値
（至）　６１４．２７　５．００　６．６１製造例１２
゜ ２−　（３，４−ジク四ロベンゾイル）−イソニコチン
アニリドジエチルアセタール（化合物番号２０） ２−（３；４−ジクｐロベンゾイル）−イソニコチンア
ニリド１２．４１を用い製造例１１の方法に準じ、力性
カリの代りに金ｇナトリウム２．Ｏｆ／を用い同様に反
応させ、２−（３，４−ジクロ戸ベンゾイル）−イソニ
コチンアニリドジエチルアセタール１１．９　Ｆ　（収
率８０％）を得た。

融点１１３〜１１４℃ 元素分析’ａ　：　０２３Ｈ２２０ｆｔ２Ｎ２０３　分
子量４４５．３４計算値（６）　　６２．０３　　４．
９８　　６．２９実Ｒ値（至）　　５９．９０　５．０
５　６．３４製造例１３゜ ４−プ四モー２−ベンゾイルーイソニコチンアニリドジ
メチルアセタール（化合物番号３）の製造 ４−ブロモ−２−ベンゾイル−イソニコチンアニリド１
２．７　ｆを用い、製造例１１の方法に準じ、エチルア
ルコールの代すにメチルアルコールを、力性カリの代り
に力性ソーダ３１を用い同様に反応すぜ４−ブロモ−２
−ベンゾイルイソニコチンアニリドジメチルアセタール
１１，４ｒ（収率８０％）を得た。Ｌま点１８９〜１９
０℃ 元素分析値：　０２１Ｈ１ｇＢｒＮ２０３分子ｆｆ１４
２７．２９０　　　　　　　ＨＮ 計算値（至）　　５９．０３　４．４８　６．５６実験
値（財）　　５９．１１　４．５６　６．６４同様にし
て得られた本発明化合物を第１表に示す。ただし、第１
表に示された化合物が本発明を限定するものではない。

また、第１表の化合物番号は媛辺例、試が２例。

製剤例にも適用される。

＊−１）：ＮＢＩＲ（ＣＤＣＲ３）δ（ＩＰｌｌ）　３
．１８　（６Ｈ、Ｓ　）　、　７．０〜７．５（７Ｈ１
ｍ）、７．８５（ＩＨｌｄ）、８．３２（１■（、ｄ）
。

８．７５（２Ｈ，ｂｄ）、９．５０（ＬＨ，ｂｓ）米２
　）：ＮＭＲ（ＣＤＣＲ３）δ（ＩＰ）　３．１８　（
６Ｈ、Ｓ　）、　６．９１〜７．７２（８Ｈ，ｍ）、８
．３３（ＩＨ，ｄ、ｄ、Ｊ＝９．６Ｈ２，４，８Ｈｚ）
、８．７７（２Ｈ，ｍ）、９．４１（ＬＨ，Ｓ）来３　
）：ＮＭＲ（ＣＤＣ４３）δ（ＪＰ）１．１９（６Ｈ，
ｔ）、３．３７（４Ｈ。

ｑ）、６．７９〜７．５４（８Ｈ，ｍ）、７．９３〜８
．７４（４Ｈ，ｍ）、９．６６（ＩＨ，Ｓ） ：＊４）：Ｎｈ與（ＣＤＣ９３）δ（ｐｐａ＋）１．１
９（６Ｈ，ｔ）、３．３７（４Ｈ。

ｑ）、７．０６〜７．５４（８Ｈ，ｆｉ）、７．９３〜
８．７４＜４１（、鵠）、９．５３（ＩＨ，Ｓ） 来５　）：ＮＭＲＣＯＤ（Ｕ３）δ（ｐ４）　０．７２
〜０．９６　（６Ｈ、ｍ　）、　１．２８〜１．７６（
４Ｈ，ｙｘ）、３．５０〜２．９０（４Ｉ（、ｍ）。

６．７０〜８．７６（１２Ｈ，介） 米６　）：ＮＭＲ（ＣＤ０１３）δ（ＰＩ）２．２２（
３Ｈ，Ｓ）、３．’１５（６Ｈ。

Ｓ）、６．８６〜７．３７（６Ｈ，惰）、７．４５〜７
．５５（２Ｈ，情’）、７．７０〜７．９５（ＬＨ，慾
）、８．３４〜８．５０（ＩＨ，ｍ）、８．７０〜８．
８０（２Ｈ，ｍ）、９．７６（ＬＨ，ｂｓ） 来７　）：ＮＭＲ（ＯＤＯλ３）δ（ｌｌＦｎ）　０．
７６〜０．９６　（６Ｈ，情）、１．２０〜１．７２（
８Ｈ，ｍ）、３．１８〜３．３６（４）（、ｍ）。

７．０２〜７．５３　（８Ｈ、ｍ）　、　７．７５〜８
．００（ＩＨ，ｆ７Ｌ）。

８．２５〜８．３６　（ＩＨ、ｍ）、　８．７２〜８．
８２（２Ｈ，ｍ）　。

９．５０（ＩＨ，ｂｓ） 来８）：ＮＭＲ（ＣＤＯλ３）δ（ｉｐ）０．７１〜０
．９５　（６’Ｉ−Ｉ、　ｍ）　、　１２８〜１．７６
（４Ｈ，ｍ）、２．２３（３Ｈ，Ｓ）、３．５０〜２．
９０（４Ｈ，ｍ）、６．９１〜８．７３ＣＩＬＨ，ｍ）
−９，４０（Ｈ（，８） このようにして得られた本発明化合物は、植物に対し浸
透移行性を有するので処理方法としては、地上部茎葉処
理、私子処理、水面処理あるいは土壌処理等あらゆる処
理方法が可能である。

又、本発明化合物は対象とする有用植物に対してなんら
悪影響を及ぼさないため、本発明化合物の使用時期は、
有用植物の播種前、拮種期、幼苗期、生育期又は結実期
等あらゆる段階での使用が可能である。

本発明化合物を実際に使用するに当っては、他成分を加
えずにそのまま使用することも可能であるが、より便利
に使用出来るように一般のＪｊｕ　２．３の調剤に用い
られる固体、液体の各穏担体と混合して、水和剤、乳剤
、油剤、粉剤１粒剤、７ｏアブル剤等に製造することが
出来る。さらに蓄剤に分散剤、希釈剤、乳化剤、展着剤
、湿展剤、吸着剤。

増粘剤、消泡剤、凍結防止剤等の補助剤を添加すること
も出来る。

ここでいう担体とは、固体、液体のいずれでもよく、ま
たこれらの組合せでもよい。これらの例を列記すれば、
タルク、クレー、ベントナイト。

カオリン、珪そう土、炭酸カルシウム、木粉、澱粉、ア
ラビアゴム、水、アルコール、ケロシン。

ナフサ、キシレン、シクロヘキサノン、メチルナフタレ
ン、ベンゼイ、アセトン、ジメチルホルム了ミド、グリ
コールエーテル、Ｎ−メチルピロリドン等があげられる
。

補助剤としては、例えばポリオギシエチレンアルギルフ
ェニールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノ
オレエート、エチレンオキシドプロピレンオキシド共重
合体、リグニンスルホン酸塩、ソルビタンエステル、石
けん類、硫酸化油類。

アルキル硫酸エステル塩類１石油スルホネート類。

ジオクチルスルホサクシネートｆＭ類、アルキルベンゼ
ンスルホンＱ塩、脂肪族アミン塩ｍ、ｍ４級アンモニウ
ム塩類、アルキルピリジニウム塩類。

アルキルアミノエチルグリジン、アルキルジメチルベタ
イン、ポリグリコール硫酸エステル、アルキルアミンス
ルホン酸、リン酸イソプロピル、カルずキシメチルセル
四−ズ、ポリビニールアルコ−ルウヒドロキシプロピル
セルローズ、エチレングリコール、キサンタンガム等が
あげられる。

又、フルオロトリクロ四メタン、ジク四ロジフルオロメ
タン等の噴霧剤と混合することによりエアゾール剤とし
て使用したり、適当な発泡剤、燃焼剤と混合することに
より燻蒸剤または憾煙剤として使用することも出来る。

製剤化に当り、混合比率は一般的には本発明化合物を重
量ｚとして、０．０５〜９５％好ましくはｏ、　１〜８
０　Ｘ　Ｓ特に゛好ましくは１〜７０％を含有し、担体
として７０〜９９Ｘ、補助剤として０〜２０％が最適で
ある。又、他の殺菌剤或いは除草剤、植物生長調節剤、
殺虫剤、殺ダニ剤等の良薬や肥料等と混合して使用する
ことにより、より広範囲な効果を期待することが出来る
。

本発明化合物を実際に使用するに際しては、使用時期、
気象条件、使用方法、使用剤型、使用場所、対象病害、
対象作物等によって適宜選択されることは当然であるが
、使用濃度は一般的には０゜５〜１０００旧、好ましく
は３〜５００便であり、使用薬量（本発明化合物として
）一般的には１０アール当り０．５〜５００　ｆ、好ま
しくは１０アール当り１〜２５ｏ２である。

次に試験例により本発明化合物の農１凹芸用殺菌剤とし
ての有用性を説明する。

試験例１゜ キュウリうどんこ病防除試験（予防効果）径１５ｗの素
焼鉢に園芸用粒状培土をつめ、キュウリ（品種：高砂）
１０粒を播種した。これを温室内で１０日間栽培し、子
葉が展開した幼苗を供試した。

此の幼苗に製剤例２により得られた本発明化合物の水和
剤を所定濃度に希釈し、ｌ体当り１５ゴを＠霧散布した
。薬液風乾後、キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏ
ｔｂｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅａ　）の分生胞子水溶液を
茎葉部に噴霧接種した。接種後、２３〜２６℃の温室条
件下で１ｏ日間栽培したのち発病状態を調査した。

発病度は下記の方法により算出した。

すなわち、調査葉の病斑面積に応じて、下記の如＜　０
．１，２，３，４．５の発病程度指数に分類した。

かくして得られた発病程度指数をもとに下式により発病
度を算出し、さらに無処理区の発病度との比較から下式
により防除価を算出した。

その結果を第２表に示す。

／ 第２表 ゾールカルバミド酸メチル 試験例２゜ キュウリうどんこ病防除試験（治療効果）日間栽培し、
子葉が完全展開した幼苗を供試した。

この幼苗にキュウリうどんこ病Ｑ　（Ｓｐｈａｅｒｏｔ
ｈｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅａ　）の分生胞子水溶液を噴
ｇ接種し、２３〜２６℃の温室内に１日放置徒、制剤例
３により得られた本発明化合物の乳剤を水で所定の濃度
に希釈し、１ｅ本当り１５ｄ噴霧散布した。風乾後、２
３〜２６℃の温室条件下で１０日間栽培した後、発病状
態を調査した。

発病状態指数２発病度および防除価は試験例１に準する
。

第３表 小麦うどんこ病防除試験（予防効果） 径１２のの素焼体に荒木田土壌をつめ、小麦（品種：農
林６１号）１５粒を播種した。これを温室内で１２日間
栽培し第１葉が展開した幼苗を供試した。

この幼苗に製剤例４の方法で得られた本発明化合物の乳
剤を水で所定法度に希釈し１鈴当り１５ｍ１を噴霧散布
した。

風乾後、小麦うどんこ病７ｊ４　（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　
ｇｒａｍｉｎｉｓ　）の分生胞子水溶液を噴霧接種した
。接皿後２０〜２４℃の温室東件下１０日間栽培したの
ち発病状態をｉｊ５査した。

発病程度指数２発病度および防除価は試験例１に準する
。

第４表 −チオア四ファン市）ジメチル 試験例４゜ 小麦うどんこ病防除試験（治療効果） 径１２ｃｍの景焼針に荒木田土壌をつめ、小麦（品種＝
Ｄ林６１号）１５粒を播種し、１２日間温室内で栽培し
第１葉が展開した幼苗を供試した。

この幼苗に小麦うどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒ
ａｍｉｎｉｓ　）の分生胞子水溶液を噴霧接種し、接種
後２０〜２３℃の温室条件下に１日数皿後、製剤例２の
方法で得られた本発明化合物の水和剤を水で所定濃度に
希釈し、１０６当り１５ゴを噴霧散布し、風乾後２０〜
２４℃の温室内で１０日間栽培したのぢ発病状態を調査
した。

発病程度指数１発病度および防除価は試験例１に準する
。

以下に製剤例を示す。例中「部」はｒ　ｆｆｉ　ｆｉｉ
部」を示す。

製剤例１　粉剤 化合物番号４　　　　　　　２部 り　　し　　−　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　９８　部具上を混合し、微粉砕して粉剤を得る。

製剤例２　水和剤 化合物番号７　　　　　　１０部 アルキルスルホン酸ソーダ　　　　５部り　　し　　−
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８５　部
具」二を混合し、微粉砕して水和剤を得る。

製剤例３　水和剤 化合物番号３０　　　　　　１０音ＩＳアルキルスルホ
ン酸ソーダ　　　　５部り　　し　　−　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　８５　部具上を混和し、
微粉砕して水和剤を７１）る。

製剤例４　乳剤 化合物番号９　　　　　　　　　５部 アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム　　　４部ポリ
オキシエチレンアルキル フェニールエーテル　　　　　　　　１１部シクロヘキ
サノン　　　　　　　１０部キシレン　　　　　　　　
７０部 以上を混合して乳剤を得る。

製剤例５　乳剤 化合物番号４４　　　　　　　　５部 アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム　　　４部ポリ
オキシエチレンアルキル フェニールエーテル　　　　　　　　１１部シクロヘキ
サノン　　　　　　　１０部キシレン　　　　　　　　
７０部 以上を混合して乳剤を得る。

製剤例６　乳剤 化合物番号１６　　　　　　　１０部 アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム　　　　３部ポ
リオキシエチレンアルキル フェニルエーテル　　　　　　　　　１２部ジメチルホ
ルムアミド　　　　　１０部キシレン　　　　　　　　
６５部 以上を混合して乳剤を得る。

製剤例７　粒剤 化合物番号２２　　　　　　　　　２ｓリグニンスルホ
ン酸カルシウム　　　　２部ベントナイト　　　　　　
　　　　３０部タ　　ル　　り　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　６６　部具上を混合し
、水を加えて練合したのち造粒し製剤例８　フロアブル
剤 化合物番号１４　　　　　１０　部 エチレングリコール　　　　　５　部 キサンタンガム　　　　　　　０．２部ポリオキシエチ
レンソルビタン モノオレエート　　　　　　　　　　５　細氷　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　７９．８部以上を湿式
粉砕して７ｐアブルメ剤を得る。

出願人　　中外製薬株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式 （但し式中Ｘは水素原子、ハロゲン原子又はメチル基を
   示し、Ｙｌ　＊　ｙ２およびＹ４は水素原子又はハロゲ
   ン原子を示し、Ｙ３は水、４メチル基を示し、Ｒは低級
   アルキル基を示す。）で表わされるアセタール類化合物
   。 ２）一般式 （但し式中％Ｘは水素原子、／・ｐゲン原子又はメチル
   基を示し、Ｙｌ　、Ｙ２およびＹ４は水素原子又はハロ
   ゲン原子を示し、Ｙ３は水素原子、））ロゲン原子又は
   メチル基を示す。）で表わされるベンゾフェノン誘導体
   を塩素化して、一般式 （但し式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子又はメチル基
   を示し、Ｙｌ　ｅＹ２およびＹ４は水素原子又はハロゲ
   ン原子を示し、Ｙ３は水素原子、ハロゲン原子又はメチ
   ル基を示す。）で表わされるジクロライド誘導体とし、
   更に相応するアルコールと反応させることを特徴とする
   、一般式 （但し式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子又はメチル基
   を示し％’Ｙ１１Ｙ２およびＹ４は水；：ソ原子又はハ
   ロゲン原子を示し、Ｙ３は水素原子９ハロゲン原子又は
   メチル基を示し、Ｒは低級アルキル基を示す。）で表わ
   されるアセタール類化合物の製迭法。 ３）有効成分として一般式 （但し式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子又はメチル基
   を示し、Ｙｌ、Ｙ２およびＹ４は水素原子又はハロゲン
   原子を示し、Ｙ３は水素原子、ハロゲン原子又はメチル
   基を示し、Ｒは低級アルキｙｖ　１３．を示す。）で表
   わされるアセタール類化合物の１種又は２種以上を含有
   することを特徴とする農園芸用