JPH04145067A - ヘテロ酢酸アミド誘導体および農園芸用殺菌剤 - Google Patents
ヘテロ酢酸アミド誘導体および農園芸用殺菌剤Info
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- JPH04145067A JPH04145067A JP2265231A JP26523190A JPH04145067A JP H04145067 A JPH04145067 A JP H04145067A JP 2265231 A JP2265231 A JP 2265231A JP 26523190 A JP26523190 A JP 26523190A JP H04145067 A JPH04145067 A JP H04145067A
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の目的
1)産業上の利用分野
本発明は、新規なヘテロ酢酸アミド誘導体に関する。さ
らに詳しくは、後記の一般式(1)で示されるN−フェ
ニル、N−ベンジルヘテロ酢酸アミド誘導体ならびに該
誘導体を活性成分として含有する農園芸用殺菌剤に関す
るものである。したがって、本発明は、化学工業ならび
に農園芸用分野、特に農薬製造業分野で有用である。
らに詳しくは、後記の一般式(1)で示されるN−フェ
ニル、N−ベンジルヘテロ酢酸アミド誘導体ならびに該
誘導体を活性成分として含有する農園芸用殺菌剤に関す
るものである。したがって、本発明は、化学工業ならび
に農園芸用分野、特に農薬製造業分野で有用である。
2)従来の技術
これまで、本発明化合物に化学構造上近似のN−フェニ
ル、N−(p−クロルベンジル)ピロリジン−1−イル
酢酸アミドが局所麻酔作用のあることは知られている〔
ケミカルアブストラクト第79巻126414n(19
73年)〕。しかしながら、本発明の後記一般式(I)
に示されるN−フェニル、N−ベンジルへテロ酢酸アミ
ド誘導体の文献的記載は全くなく、またそれらが農園芸
用分野において殺菌活性を有することは知られていない
。
ル、N−(p−クロルベンジル)ピロリジン−1−イル
酢酸アミドが局所麻酔作用のあることは知られている〔
ケミカルアブストラクト第79巻126414n(19
73年)〕。しかしながら、本発明の後記一般式(I)
に示されるN−フェニル、N−ベンジルへテロ酢酸アミ
ド誘導体の文献的記載は全くなく、またそれらが農園芸
用分野において殺菌活性を有することは知られていない
。
3)発明が解決しようとする課題
公知のN−フェニル、N−(p−クロルベンジル)ピロ
ール−1−イル酢酸アミドは、後記試験例に示すとおり
農園芸用殺菌剤としての活性はほとんど示さない。一方
、果樹、野菜、穀類の重要病害であるべと病、疫病、う
どんこ病さび病などには、これまで各種薬剤が使用され
てきているが、いずれも薬剤抵抗性の問題から使用がで
きなくなるか、使用が制限されてきている。したがって
、これらの分野では従来の薬剤とは骨格の異なる新規な
化学構造を有する殺菌剤の出現が要望されている。本発
明はこの要望に合致した新規な殺菌剤を提供せんとする
ことにある。
ール−1−イル酢酸アミドは、後記試験例に示すとおり
農園芸用殺菌剤としての活性はほとんど示さない。一方
、果樹、野菜、穀類の重要病害であるべと病、疫病、う
どんこ病さび病などには、これまで各種薬剤が使用され
てきているが、いずれも薬剤抵抗性の問題から使用がで
きなくなるか、使用が制限されてきている。したがって
、これらの分野では従来の薬剤とは骨格の異なる新規な
化学構造を有する殺菌剤の出現が要望されている。本発
明はこの要望に合致した新規な殺菌剤を提供せんとする
ことにある。
本発明者らは、上記目的を達成するため数多くの化合物
を合成し、それらの有用性について鋭意検討した。その
結果、下記の一般式(1)で表わされるヘテロ酢酸アミ
ド誘導体が文献朱記載の新規化合物であり、しかも農園
芸用#薗剤として高い活性と安全性を有することを見い
だした。
を合成し、それらの有用性について鋭意検討した。その
結果、下記の一般式(1)で表わされるヘテロ酢酸アミ
ド誘導体が文献朱記載の新規化合物であり、しかも農園
芸用#薗剤として高い活性と安全性を有することを見い
だした。
したがって、本発明のMlの要旨とするところは次の一
般式(D (式中、XおよびYは、同一または相異なる水素原子、
ハロゲン原子または低級アルキル基を示し、HeLはピ
ペリジノ基、メチルピペリジノ基、ジメチルピペリジノ
基、ヘキサメチレンイミノ基、ピラゾリル基、イミダゾ
リル基、トリアゾリル基を示す。)で表わされるヘテロ
酢酸アミド誘導体である。
般式(D (式中、XおよびYは、同一または相異なる水素原子、
ハロゲン原子または低級アルキル基を示し、HeLはピ
ペリジノ基、メチルピペリジノ基、ジメチルピペリジノ
基、ヘキサメチレンイミノ基、ピラゾリル基、イミダゾ
リル基、トリアゾリル基を示す。)で表わされるヘテロ
酢酸アミド誘導体である。
ここでいう低級アルキル基は直鎖状であっても分岐状で
あってもよい。また、ここで低級とは炭素数l〜6のも
のをいう。
あってもよい。また、ここで低級とは炭素数l〜6のも
のをいう。
本発明の第2の要旨とするところは、上記−般式(I)
のへテロ酢酸アミド誘導体を活性成分として含有するこ
とを特徴とする農園芸用殺菌剤である。
のへテロ酢酸アミド誘導体を活性成分として含有するこ
とを特徴とする農園芸用殺菌剤である。
つぎに、一般式(I)の本発明化合物の具体例を第1表
に示した。
に示した。
なお、化合物Noは以下の実施例および試験例でも参照
される。
される。
M1表
2) fL!!L
本発明の一般式(I)の化合物は新規化合物1ある。そ
して、この−数式(I)の化合物は農謬芸用殺菌剤の活
性成分として作用する。
して、この−数式(I)の化合物は農謬芸用殺菌剤の活
性成分として作用する。
本発明による一般式(I)の化合物はつぎに筋明する方
法によって製造されうる。すなわち、−数式(I[)で
示されるN−7エニルヘテロ酢−アミド銹導体と一般式
(III)で示されるベンジルクロライド誘導体を酸結
合剤の存在下、溶媒中で反応させることにより製造でき
る。
法によって製造されうる。すなわち、−数式(I[)で
示されるN−7エニルヘテロ酢−アミド銹導体と一般式
(III)で示されるベンジルクロライド誘導体を酸結
合剤の存在下、溶媒中で反応させることにより製造でき
る。
(式中、
Hetは前記と同じ意義を有す
る。)
この縮合反応に使用する酸結合剤としては、水
素化ナトリウム、ナトリウムアミ阻水素化ナトリウム、
炭酸カリウムなどの無機塩基、あるいはトリエチルアミ
ン、ピリジンなどの有1M唐基が使用できる。
炭酸カリウムなどの無機塩基、あるいはトリエチルアミ
ン、ピリジンなどの有1M唐基が使用できる。
溶媒としてはトルエン、ヘキサンなト(7) 炭化水素
類、クロロホルム、クロルベンゼンナトノハロゲン化炭
化水素類、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエー
テル類およびアセトニトリル、プロピオニトリルなどの
ニトリル類などである。
類、クロロホルム、クロルベンゼンナトノハロゲン化炭
化水素類、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエー
テル類およびアセトニトリル、プロピオニトリルなどの
ニトリル類などである。
反応は室温でも進行するが、溶媒の沸点までの範囲で加
温することにより、反応時間を短縮できる。反応終了後
は、水とベンゼン、トルエン、テトラヒドロフラン、ク
ロロホルムなどの有機溶媒とを加えて目的物を分取し、
溶媒を留去することによって本発明化合物を得ることが
できる。
温することにより、反応時間を短縮できる。反応終了後
は、水とベンゼン、トルエン、テトラヒドロフラン、ク
ロロホルムなどの有機溶媒とを加えて目的物を分取し、
溶媒を留去することによって本発明化合物を得ることが
できる。
この方法による製造例を実施例1〜2に示しtこ。
なお、出発原料である(肛)式化合物および(III)
式化合物はいずれも公知化合物である。
式化合物はいずれも公知化合物である。
の製造
500 m Q 容量の4つ口7ラスコにN−フェニル
ピペリジン−1−イル酢酸アミド21.89、p−クロ
ルベンジルクロライド16.19*よびクロロホルム2
00m12を入れて、トリエチルアミン10.69を滴
下した。滴下後60℃で1時間撹拌した。冷却後、2回
水洗した後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減
圧にて溶媒を留去すると標記化合物が褐色結晶として3
4 、3g得られた。これを酢酸エチル−ヘキサンの混
合溶媒がら再結晶すると、淡褐色結晶となり、融点49
〜50’Oを示した。
ピペリジン−1−イル酢酸アミド21.89、p−クロ
ルベンジルクロライド16.19*よびクロロホルム2
00m12を入れて、トリエチルアミン10.69を滴
下した。滴下後60℃で1時間撹拌した。冷却後、2回
水洗した後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減
圧にて溶媒を留去すると標記化合物が褐色結晶として3
4 、3g得られた。これを酢酸エチル−ヘキサンの混
合溶媒がら再結晶すると、淡褐色結晶となり、融点49
〜50’Oを示した。
の製造
500m12容量の4つロフラスコにN−7エニルイミ
ダゾール酢酸アミド20.19、p−クロルベンジルク
ロライド16.1gおよびアセトニトリル200m(l
を入れて、これに炭酸カリウム17.9gを加えt;。
ダゾール酢酸アミド20.19、p−クロルベンジルク
ロライド16.1gおよびアセトニトリル200m(l
を入れて、これに炭酸カリウム17.9gを加えt;。
添加後80℃で2時間撹拌しt;。冷却後、クロロホル
ム300m(lを加え2回水洗した後、有機層を実施例
1と同様に処理すると、標記化合物が褐色油状物として
32.5g得られた。これをシリカゲルカラムクロマト
にて精製すると、淡褐色油状物が得られ、r+F 1
.5651を示した。
ム300m(lを加え2回水洗した後、有機層を実施例
1と同様に処理すると、標記化合物が褐色油状物として
32.5g得られた。これをシリカゲルカラムクロマト
にて精製すると、淡褐色油状物が得られ、r+F 1
.5651を示した。
また、第2の本発明の農園芸用殺菌剤は、前記−数式(
I)の化合物を慣用の処方により製剤化して使用するこ
とができる。すなわち、−数式(I)の化合物と適当な
担体および補助剤、たとえば、界面活性剤、結合剤、安
定剤などを配合して、水利剤、乳剤、液剤、ゾル剤(フ
ロアブル剤)、油剤、粉剤、DL(ドリフトレス型)粉
剤、微粉剤、粗粉剤などとして製剤化すればよい。これ
らの製剤中の本発明化合物の含有率は、水和剤、乳剤、
ゾル剤、油剤の場合は1〜90%(重量%:以下同じ)
の範囲、粉剤、DL粉剤、微粉剤、粗粉剤の場合は、0
.5〜5%の範囲、粉剤の場合は1−10%の範囲で含
有することができる。
I)の化合物を慣用の処方により製剤化して使用するこ
とができる。すなわち、−数式(I)の化合物と適当な
担体および補助剤、たとえば、界面活性剤、結合剤、安
定剤などを配合して、水利剤、乳剤、液剤、ゾル剤(フ
ロアブル剤)、油剤、粉剤、DL(ドリフトレス型)粉
剤、微粉剤、粗粉剤などとして製剤化すればよい。これ
らの製剤中の本発明化合物の含有率は、水和剤、乳剤、
ゾル剤、油剤の場合は1〜90%(重量%:以下同じ)
の範囲、粉剤、DL粉剤、微粉剤、粗粉剤の場合は、0
.5〜5%の範囲、粉剤の場合は1−10%の範囲で含
有することができる。
本発明の農園芸用殺菌剤の使用方法は、一般につぎのと
おりである。すなわち、水和剤、液剤、乳剤、ゾル剤(
70アブル剤)および油剤の場合は、水で500〜20
00倍に希釈して、一般に有効成分が1〜110000
ppの濃度の液に調製される。モしてlOアール当り、
この希釈液を50〜50012、通常は100〜300
gの範囲で植物の病害発生部位の茎葉に散布される。
おりである。すなわち、水和剤、液剤、乳剤、ゾル剤(
70アブル剤)および油剤の場合は、水で500〜20
00倍に希釈して、一般に有効成分が1〜110000
ppの濃度の液に調製される。モしてlOアール当り、
この希釈液を50〜50012、通常は100〜300
gの範囲で植物の病害発生部位の茎葉に散布される。
また、液剤、乳剤、ゾル剤(70アプル剤)は、水で希
釈せずに濃厚液のまま、あるいは水で10倍以内に希釈
して、主に空中散布用の微量散布剤(LV散布剤、UL
V赦布剤)として、10アール当り50〜3000m1
2の量がヘリコプタ−などを使って散布される。
釈せずに濃厚液のまま、あるいは水で10倍以内に希釈
して、主に空中散布用の微量散布剤(LV散布剤、UL
V赦布剤)として、10アール当り50〜3000m1
2の量がヘリコプタ−などを使って散布される。
また、粉剤、DL粉剤、微粒剤、粗粒剤は、JOアール
当り2〜5kg(活性成分量として50〜500g程度
)を植物の病害発生部位の茎葉、土壌表面、土壌中また
は水面に施用される。
当り2〜5kg(活性成分量として50〜500g程度
)を植物の病害発生部位の茎葉、土壌表面、土壌中また
は水面に施用される。
一般式(I)の本発明化合物を農園芸用殺菌剤として製
剤化する方法については、以下の実施例3〜6に示した
。
剤化する方法については、以下の実施例3〜6に示した
。
実施例3 [+1
化合物No17の化合物 2部、PAP (物理性改良
剤)1部およびクレー 97部を均一に混合し、粉砕し
て活性成分を2%含有する粉剤を得る。
剤)1部およびクレー 97部を均一に混合し、粉砕し
て活性成分を2%含有する粉剤を得る。
実施例4 水利剤
化合物No5の化合物20部、アルキルベンゼンスルホ
ン酸カリウム 3部、ポリオキシエチレンノニルフェニ
ルエーテル 5部およヒ白土72部を均一に混合し、粉
砕して活性成分を20%含有する水利剤を得る。
ン酸カリウム 3部、ポリオキシエチレンノニルフェニ
ルエーテル 5部およヒ白土72部を均一に混合し、粉
砕して活性成分を20%含有する水利剤を得る。
実施例5 1L!L
化合物No12の化合物 30部、メチルエチルケトン
40部およびポリオキシエチレンノニルフェニルエー
テル 30部を混合して溶解すれば、活性成分を30%
含有する乳剤を得る。
40部およびポリオキシエチレンノニルフェニルエー
テル 30部を混合して溶解すれば、活性成分を30%
含有する乳剤を得る。
実施例6 ゾル剤
化合物No4の化合物 40部、ラウリルサルフェート
2部、アルキルナフタレンスルホン酸ソーダ 2部、
アセトキシプロピルセルロース1部および水 55部を
均一に混合して活性成分を40%含有するゾル剤を得る
。
2部、アルキルナフタレンスルホン酸ソーダ 2部、
アセトキシプロピルセルロース1部および水 55部を
均一に混合して活性成分を40%含有するゾル剤を得る
。
発明の効果
本発明の新規な化合物は、果樹、野菜、穀類の重要病害
であるべと病、疫病、うどんこ病、さび病に対して高い
防除効果を示すことから農園芸用殺菌剤として有用であ
る。
であるべと病、疫病、うどんこ病、さび病に対して高い
防除効果を示すことから農園芸用殺菌剤として有用であ
る。
つぎに一般式(I)の本発明化合物の有用性および具体
例を試験例1〜4J二示した。
例を試験例1〜4J二示した。
試験例1 キュウリベと病防除効果試験温室内で直径9
cynの大きさの素焼鉢で土耕栽培した第2葉期のキュ
ウリ黄(品種:相撲半白)に実施例4に準じて調製した
水利剤の所定濃度希釈液を1鉢あたり20rnQ散布し
た。そして、湿らせた筆でキュウリベと病の罹病葉より
キュウリベと病菌(Pseudoperonospor
a cubenis :シュードペロノスポラ クベン
シス)の胞子をこすり取り、展着剤(ポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル)の5oppm水溶液に懸濁させた
。そして、胞子濃度を5 X 10’胞子数(個/11
12)に調整し、薬剤散布1日後にキュウリベと病菌の
胞子懸濁液を噴霧接種した。そして、20℃、湿度10
0%の条件下の温室内に2日間静置し、キュウリベと病
を発病させた。接種6日後に1葉当りのキュウリベと病
病斑面積歩合(%)を調査し、平均病斑面積歩合を求め
、次式により防除価(%)を算出して、下記の基準によ
り評価値を求めた。
cynの大きさの素焼鉢で土耕栽培した第2葉期のキュ
ウリ黄(品種:相撲半白)に実施例4に準じて調製した
水利剤の所定濃度希釈液を1鉢あたり20rnQ散布し
た。そして、湿らせた筆でキュウリベと病の罹病葉より
キュウリベと病菌(Pseudoperonospor
a cubenis :シュードペロノスポラ クベン
シス)の胞子をこすり取り、展着剤(ポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル)の5oppm水溶液に懸濁させた
。そして、胞子濃度を5 X 10’胞子数(個/11
12)に調整し、薬剤散布1日後にキュウリベと病菌の
胞子懸濁液を噴霧接種した。そして、20℃、湿度10
0%の条件下の温室内に2日間静置し、キュウリベと病
を発病させた。接種6日後に1葉当りのキュウリベと病
病斑面積歩合(%)を調査し、平均病斑面積歩合を求め
、次式により防除価(%)を算出して、下記の基準によ
り評価値を求めた。
本試験は、l薬液濃度区当り2連制で行った。
また、下記の基準によりキュウリに対する薬害を調査し
た。その結果は第2表のとおりである。
た。その結果は第2表のとおりである。
なお、殺菌効果の評価値および薬害の調査指数は、以下
の試験例2〜4においても同様に使用しに。
の試験例2〜4においても同様に使用しに。
100%
80〜100%未満
60〜80%未満
40〜60%未満
20〜40%未満
20%未満
薬害の調査指標
5:激甚
4:甚
3:多
2:若干
1:わずか
0:なし
第
表
注)
無散布区の()内数値は一葉当りの平均病斑面積歩合を
示す。
示す。
Cケミカル
アブストラフ
ト
第79巻
126414n(1973年)
記載の化合物〕
(−膜化:
ク
ロロタ
ロニル)
試験例2
トマト疫病防除効果試験
温室内で直径9cmの大きさのビニールポット
で土耕栽培したトマト(品種:東光K)の第5葉期苗に
実施例4に準じて調製した水利剤の所定濃度希釈液を、
自動散布装置を用いて3ポット当り30+IIQを散布
した。薬剤処理の翌日に、あらかじめスライスしたジャ
ガイモ用土で20℃、3日間培養したトマト疫病菌(P
hytopbthorainfestans :フイト
フトラ インフェスタンス)の遊走子のうをあらい取り
(遊走子のう濃度が10’個/mOとなるよう調整)、
スプレーガンを用いてトマト集に噴霧接種した。そして
、20°C1湿度100%の湿度内に5日間格納後、第
1〜4本葉についてトマト疫病の病斑面積歩合(%)を
調査し、平均病斑面積歩合を求め、無散布区との対比か
ら防除価(%)を算出して、殺菌効果の評価値に換算し
た。
実施例4に準じて調製した水利剤の所定濃度希釈液を、
自動散布装置を用いて3ポット当り30+IIQを散布
した。薬剤処理の翌日に、あらかじめスライスしたジャ
ガイモ用土で20℃、3日間培養したトマト疫病菌(P
hytopbthorainfestans :フイト
フトラ インフェスタンス)の遊走子のうをあらい取り
(遊走子のう濃度が10’個/mOとなるよう調整)、
スプレーガンを用いてトマト集に噴霧接種した。そして
、20°C1湿度100%の湿度内に5日間格納後、第
1〜4本葉についてトマト疫病の病斑面積歩合(%)を
調査し、平均病斑面積歩合を求め、無散布区との対比か
ら防除価(%)を算出して、殺菌効果の評価値に換算し
た。
本試験は1薬液濃度区当り2連制で行った。
また、試験例1と同一の基準によりトマトに対する薬害
を調査した。その結果は第3表のとおりである。
を調査した。その結果は第3表のとおりである。
第
表
注1)比較薬剤ASBは第2表に示した化合物と同一で
ある。
ある。
注2)無散布区の()内の数値は、−葉当りの病斑面積
歩合(%)を示す。
歩合(%)を示す。
試験例3 オオムギうどんこ病防除効果試験温室内で直
径9cI+の大きさの素焼鉢で土耕栽培したオオムギ(
品種:アズマゴールデン)の第1葉期苗に実施例4に準
じて調製した水利剤の所定濃度薬液を3鉢あたり10m
12散布し、−夜装置した後、オオムギうどんこ病菌(
Erys iphegraminis :エリシフェ
グラミニス)の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種7日後
にオオムギうどんこ病の病斑面積歩合(%)を調査し、
平均病斑面積歩合を求め、無散布区との対比から防除価
(%)を算出して殺菌効果の評価値に換算しIこ 。
径9cI+の大きさの素焼鉢で土耕栽培したオオムギ(
品種:アズマゴールデン)の第1葉期苗に実施例4に準
じて調製した水利剤の所定濃度薬液を3鉢あたり10m
12散布し、−夜装置した後、オオムギうどんこ病菌(
Erys iphegraminis :エリシフェ
グラミニス)の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種7日後
にオオムギうどんこ病の病斑面積歩合(%)を調査し、
平均病斑面積歩合を求め、無散布区との対比から防除価
(%)を算出して殺菌効果の評価値に換算しIこ 。
本試験は、l薬液濃度区当り2連制で行っIこ。
またオオムギに対する薬害程度を試験例1と同じ基準で
調査し、表示した。その結果は第4表のとおりである。
調査し、表示した。その結果は第4表のとおりである。
第4表
注−1)比較薬剤Aは第2表に示した化合物と同である
。
。
注2)無散布区の()内の数値は一葉当りの病斑数を示
す。
す。
試験例4 コムギ赤銹病防除効果試験
温室内で直径9cmの大きさの素焼鉢で土耕栽培した第
1本葉期のコムギ幼苗(品種:農林61号)に、実施例
4に準じて調製した水利剤の所定濃度希釈液を3鉢当り
20*I2を散布した。1目抜、あらかじめコムギ葉上
で形成させたコムギ赤銹病菌(Puccinia re
condita :プクシニアレコンジタ)の夏胞子を
150倍の顕微鏡で1視野当りの胞子濃度が約50個と
なるようツイーン20〔花王石鹸(株)製のポリオキシ
エチレンソルビタンモノラウレートの商品名〕50pp
mを添加した滅菌水に懸濁させ、その胞子懸濁液をコム
ギの葉に噴霧接種した。20℃、湿度100%の温室内
に一夜保った後、20℃の温室内で移して発病を促した
。接種10日後にとり出し、1集画りに発病した夏胞子
堆数を調査し、平均夏胞子堆数を求め、防除価(%)を
算出して、殺菌効果の評価値に換算した。
1本葉期のコムギ幼苗(品種:農林61号)に、実施例
4に準じて調製した水利剤の所定濃度希釈液を3鉢当り
20*I2を散布した。1目抜、あらかじめコムギ葉上
で形成させたコムギ赤銹病菌(Puccinia re
condita :プクシニアレコンジタ)の夏胞子を
150倍の顕微鏡で1視野当りの胞子濃度が約50個と
なるようツイーン20〔花王石鹸(株)製のポリオキシ
エチレンソルビタンモノラウレートの商品名〕50pp
mを添加した滅菌水に懸濁させ、その胞子懸濁液をコム
ギの葉に噴霧接種した。20℃、湿度100%の温室内
に一夜保った後、20℃の温室内で移して発病を促した
。接種10日後にとり出し、1集画りに発病した夏胞子
堆数を調査し、平均夏胞子堆数を求め、防除価(%)を
算出して、殺菌効果の評価値に換算した。
本試験はl薬液濃度区当り3鉢制で行った。
またコムギに対する薬害程度を試験例1と同じ基準で調
査し、表示した、その結果は第5表のとおりである。
査し、表示した、その結果は第5表のとおりである。
第
表
注1)比較薬剤Aは第2表に示した化合物と同一である
。
。
注2)無散布区の()内の数値は一葉当りの病斑数を示
す。
す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、XおよびYは、同一または相異なる水素原子、
ハロゲン原子または低級アルキル基を示し、Hetはピ
ペリジノ基、メチルピペリジノ基、ジメチルピペリジノ
基、ヘキサメチレンイミノ基、ピラゾリル基、イミダゾ
リル基、トリアゾリル基を示す。)で表わされるヘテロ
酢酸アミド誘導体。 2)請求項1に記載されたヘテロ酢酸アミド誘導体を活
性成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤
。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2265231A JPH04145067A (ja) | 1990-10-04 | 1990-10-04 | ヘテロ酢酸アミド誘導体および農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2265231A JPH04145067A (ja) | 1990-10-04 | 1990-10-04 | ヘテロ酢酸アミド誘導体および農園芸用殺菌剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04145067A true JPH04145067A (ja) | 1992-05-19 |
Family
ID=17414343
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2265231A Pending JPH04145067A (ja) | 1990-10-04 | 1990-10-04 | ヘテロ酢酸アミド誘導体および農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04145067A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0735028A1 (en) * | 1995-03-29 | 1996-10-02 | American Cyanamid Company | Fungidal alpha-(dioxoimidazolidine)acetanilide compounds |
US7053212B2 (en) * | 2002-09-20 | 2006-05-30 | Pfizer Inc. | Acyclic amide and sulfonamide ligands for the estrogen receptor |
-
1990
- 1990-10-04 JP JP2265231A patent/JPH04145067A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0735028A1 (en) * | 1995-03-29 | 1996-10-02 | American Cyanamid Company | Fungidal alpha-(dioxoimidazolidine)acetanilide compounds |
US7053212B2 (en) * | 2002-09-20 | 2006-05-30 | Pfizer Inc. | Acyclic amide and sulfonamide ligands for the estrogen receptor |
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