JPH04187677A - シンノリン誘導体および農園芸用殺菌剤 - Google Patents
シンノリン誘導体および農園芸用殺菌剤Info
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
発明の目的
本発明は、新規なシンノリン誘導体に関する。
さらには、該誘導体を活性成分とする農園芸用殺菌剤に
関するものである。したがって、本発明は、化学工業な
らびに農園芸分野、特に農薬製造業分野で有用である。
関するものである。したがって、本発明は、化学工業な
らびに農園芸分野、特に農薬製造業分野で有用である。
2)従来の技術
これまで4−置換シンノリン誘導体に関しては若干の文
献的記載がある。例えば米国特許第3749718号明
細書には4−(ジクロロメチル)シンノリンの製造法お
よび除草活性が記載されている。
献的記載がある。例えば米国特許第3749718号明
細書には4−(ジクロロメチル)シンノリンの製造法お
よび除草活性が記載されている。
また特開平1−246263号公報には、下記の一般式
(A)で表わされる4−置換シンノリン誘導体が殺真菌
活性を有することが記載されている。
(A)で表わされる4−置換シンノリン誘導体が殺真菌
活性を有することが記載されている。
−数式(A)
(式中、XおよびYはCR’またはNを表わし、2ハ0
. S、 So、 So、、NR’ヲ表ワL、R’−R
’ハl別に水素原子、低級アルキル基などを表わし、A
はシクロアルキル基、置換フェニル基などを表わす。) 3)発明が解決しようとする課題 公知の4−置換ンンノリンは、農園芸用殺菌剤としての
活性は認められるが十分満足すべきものではなく、作物
に対する薬害もあり、実用性は低い。一方、果樹、野菜
、穀類の重要病害であるべと病、うどんこ病、さび病な
どには、これまで各種薬剤が使用されてきているが、い
ずれも薬剤抵抗性の問題から使用が制限されてきている
。したがって、これらの分野では従来の薬剤とは骨格の
異なる新規な化学構造を有する殺菌剤の出現が要望され
ている。本発明はこれらの要望に合致して新規な殺菌剤
を提供せんことにある。
. S、 So、 So、、NR’ヲ表ワL、R’−R
’ハl別に水素原子、低級アルキル基などを表わし、A
はシクロアルキル基、置換フェニル基などを表わす。) 3)発明が解決しようとする課題 公知の4−置換ンンノリンは、農園芸用殺菌剤としての
活性は認められるが十分満足すべきものではなく、作物
に対する薬害もあり、実用性は低い。一方、果樹、野菜
、穀類の重要病害であるべと病、うどんこ病、さび病な
どには、これまで各種薬剤が使用されてきているが、い
ずれも薬剤抵抗性の問題から使用が制限されてきている
。したがって、これらの分野では従来の薬剤とは骨格の
異なる新規な化学構造を有する殺菌剤の出現が要望され
ている。本発明はこれらの要望に合致して新規な殺菌剤
を提供せんことにある。
発明の構成
1)課題を解決するための手段
本発明者らは、上記目的を達成するため、数多くの化合
物を合成し、それらの有用性について鋭意検討した。そ
の結果、下記の一般式(+)で表わされる、ンンノリン
誘導体を合成するこ盲す とに成功し、これらの誘導体が文献梁〉蔽′の新規化合
物であり、しかも農園芸用殺菌剤として高い活性と安定
性を有することを見出した。
物を合成し、それらの有用性について鋭意検討した。そ
の結果、下記の一般式(+)で表わされる、ンンノリン
誘導体を合成するこ盲す とに成功し、これらの誘導体が文献梁〉蔽′の新規化合
物であり、しかも農園芸用殺菌剤として高い活性と安定
性を有することを見出した。
したがって、本発明は、第1に次の一般式(式中、Aは
それぞれ低級アルキル基または低級アルコキ7基で置換
されてもよいフェニル基、ピリジル基、ピリミジル基ま
たはトリアジル基を示し、Xは酸素原子、硫黄原子また
はNHを示し、Dは0〜3の整数を示す。ただしAが置
換または無置換のフェニル基の場合、nは1または2の
整数を示す。)で表わされるンンノリン誘導体である。
それぞれ低級アルキル基または低級アルコキ7基で置換
されてもよいフェニル基、ピリジル基、ピリミジル基ま
たはトリアジル基を示し、Xは酸素原子、硫黄原子また
はNHを示し、Dは0〜3の整数を示す。ただしAが置
換または無置換のフェニル基の場合、nは1または2の
整数を示す。)で表わされるンンノリン誘導体である。
式(1)の定義において“低級″を付した基は1〜6個
の炭素原子を含むそれぞれの基を意味するものである。
の炭素原子を含むそれぞれの基を意味するものである。
また本発明は、第2に上記−数式(1)のンンノリン誘
導体を活性−成分として含有することを特徴とする農園
芸用殺菌剤である。
導体を活性−成分として含有することを特徴とする農園
芸用殺菌剤である。
つぎに、−数式(1)の本発明の化合物の具体例を第1
表に示した。
表に示した。
なお、化合物No、は以下の実施例および試験第1表
2)作用
一般式(1)の本発明化合物は新規化合物である。そし
て、この−数式(1)の化合物は農園芸用殺菌剤の活性
成分として作用する。
て、この−数式(1)の化合物は農園芸用殺菌剤の活性
成分として作用する。
3)與施例(その1)本発明化合物の製造方法本発明に
よる一般式(I)の化合物は、次に説明する2つの方法
すなわち方法(A)またはCB)のいずれかによって合
成できる。方法〔A〕ニー般式(1)の化合物は、式(
II)の4−クロロシンノリンと一般式(I[l)で示
されるアルコール誘導体、チオール誘導体またはアミン
誘導体を反応させることにより製造できる。
よる一般式(I)の化合物は、次に説明する2つの方法
すなわち方法(A)またはCB)のいずれかによって合
成できる。方法〔A〕ニー般式(1)の化合物は、式(
II)の4−クロロシンノリンと一般式(I[l)で示
されるアルコール誘導体、チオール誘導体またはアミン
誘導体を反応させることにより製造できる。
(n) (m)
(式中、A、X、nは前記と同じ意義を有する。)
この縮合反応は(It)式化合物と(I[I)式化合物
を酸結合剤の存在下加熱溶融することによっても行い得
るが、通常有機溶媒中で行う。使用できる溶媒としては
、トルエン、キシレン、ヘキサンなどの炭化水素類、ク
ロロホルム、クロルベンゼンなどのハロゲン化度化水素
類、エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン
などのエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル
などのニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミドなどのアミド類およびジメチルスルホキシド
などである。
を酸結合剤の存在下加熱溶融することによっても行い得
るが、通常有機溶媒中で行う。使用できる溶媒としては
、トルエン、キシレン、ヘキサンなどの炭化水素類、ク
ロロホルム、クロルベンゼンなどのハロゲン化度化水素
類、エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン
などのエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル
などのニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミドなどのアミド類およびジメチルスルホキシド
などである。
酸結合剤は(III)式化合物が塩基性物質である場合
には過剰に使用することにより代用できるが、通常は水
素化ナトリウム、ナトリウムアミド、水酸化ナトリウム
、炭酸カリウムなどの無機塩基、あるいはトリエチルア
ミン、ピリジンなどの有機塩基を使用する。
には過剰に使用することにより代用できるが、通常は水
素化ナトリウム、ナトリウムアミド、水酸化ナトリウム
、炭酸カリウムなどの無機塩基、あるいはトリエチルア
ミン、ピリジンなどの有機塩基を使用する。
反応は室温でも進行するが、溶媒の沸点までの範囲で加
温することにより、反応時間を短縮できる。反応終了後
は、酸結合剤の塩類などが存在する場合には、これを炉
別し、溶媒を溜去することにより目的物を得ることがで
きる。また水とベンゼン、トルエン、テトラヒドロ7ラ
ン、クロロホルムなどの有機溶媒とを加えて目的物を分
取し、溶媒を留去することIこよっても本発明化合物を
得ることができる。
温することにより、反応時間を短縮できる。反応終了後
は、酸結合剤の塩類などが存在する場合には、これを炉
別し、溶媒を溜去することにより目的物を得ることがで
きる。また水とベンゼン、トルエン、テトラヒドロ7ラ
ン、クロロホルムなどの有機溶媒とを加えて目的物を分
取し、溶媒を留去することIこよっても本発明化合物を
得ることができる。
なお出発原料(It)式および(n[)式化合物はいず
れも公知化合物である。方法(A)による製造例を実施
例1に示した。
れも公知化合物である。方法(A)による製造例を実施
例1に示した。
方法〔B〕ニ一般式(1)の化合物は、−数式(IV)
で示される4−置換ンンノリン誘導体と一般式(V)で
示されるハライド類を反応させることにより製造できる
。
で示される4−置換ンンノリン誘導体と一般式(V)で
示されるハライド類を反応させることにより製造できる
。
(IVJ (V)(式
中、At X、nは前記と同じ意義を有し、Yはハロゲ
ン原子を示す。) この縮合反応は通常有機溶媒中で行う。使用できる溶媒
としては、トルエン、ヘキサンなどの炭化水素類、クロ
ロホルム、クロルベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類
、エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ7ランな
どのエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリルな
どのニトリル類、メタノール、エタノールなどのアルコ
ール類、アセトンなどのケトン類およびジメチルスルホ
キシドなどである。
中、At X、nは前記と同じ意義を有し、Yはハロゲ
ン原子を示す。) この縮合反応は通常有機溶媒中で行う。使用できる溶媒
としては、トルエン、ヘキサンなどの炭化水素類、クロ
ロホルム、クロルベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類
、エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ7ランな
どのエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリルな
どのニトリル類、メタノール、エタノールなどのアルコ
ール類、アセトンなどのケトン類およびジメチルスルホ
キシドなどである。
酸結合剤は(IV)式化合物が塩基性物質である場合に
は過剰に使用することにより代用できるが、通常は水素
化ナトリウム、ナトリウムアミド、水酸化ナトリウム、
炭酸カリウムなどの無機塩基、あるいはトリエチルアミ
ン、ピリジンなどの有機塩基を使用する。
は過剰に使用することにより代用できるが、通常は水素
化ナトリウム、ナトリウムアミド、水酸化ナトリウム、
炭酸カリウムなどの無機塩基、あるいはトリエチルアミ
ン、ピリジンなどの有機塩基を使用する。
反応は室温でも進行するが、溶媒の沸点までの範囲で加
温することにより、反応時間を短縮できる。反応終了後
は、酸結合剤の塩類などが存在する場合には、これを炉
別し、溶媒を溜去することにより目的物を得ることがで
きる。また水とベンゼン、トルエン、テトラヒドロフラ
ン、クロロホルムなどの有機溶媒とを加えて目的物を分
取し、溶媒を留去することによっても本発明化合物を得
ることができる。
温することにより、反応時間を短縮できる。反応終了後
は、酸結合剤の塩類などが存在する場合には、これを炉
別し、溶媒を溜去することにより目的物を得ることがで
きる。また水とベンゼン、トルエン、テトラヒドロフラ
ン、クロロホルムなどの有機溶媒とを加えて目的物を分
取し、溶媒を留去することによっても本発明化合物を得
ることができる。
なお出発原料である(rV)式および(V)式化合物は
いずれも公知化合物である。方法[B)による製造例を
実施例2に示した。
いずれも公知化合物である。方法[B)による製造例を
実施例2に示した。
産−く方法〔A〕〉
300mQ四ソロフラスコに、4−クロロ、ンノリン1
6.4f!、(2−ピリジル)エチルアミン12.29
、炭酸カリウム13.8g、キンレン80tnQを入れ
、80°Cで2時間加熱撹拌した。減圧にてキンレンを
留去した後クロロホルムと水を加えた後、クロロホルム
層を分取した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧にて
溶媒を留去すると、標記化合物が黒褐色結晶として20
.0g得られl;。トルエン/アセトン混合溶媒から再
結晶化すると淡褐色結晶(収量13..2g)となり、
融点179.5〜l 81 ’Cを示した。
6.4f!、(2−ピリジル)エチルアミン12.29
、炭酸カリウム13.8g、キンレン80tnQを入れ
、80°Cで2時間加熱撹拌した。減圧にてキンレンを
留去した後クロロホルムと水を加えた後、クロロホルム
層を分取した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧にて
溶媒を留去すると、標記化合物が黒褐色結晶として20
.0g得られl;。トルエン/アセトン混合溶媒から再
結晶化すると淡褐色結晶(収量13..2g)となり、
融点179.5〜l 81 ’Cを示した。
ン(化合物No、3)の製造〈方法〔B〕〉300mf
f四ツロフラスコに、4−ヒドロキンンンノリン14.
6g、(2−クロロ−4,6−ジメトキシ) 1,3.
5− トリアジン17.5g、炭酸カリウム13.8g
、アセトン100+ll+2を入れ、50°Cで1時間
加熱撹拌した。減圧にてアセトンを留去後テトラヒドロ
フランと水を加え、テトラヒドロフラン層を分取した。
f四ツロフラスコに、4−ヒドロキンンンノリン14.
6g、(2−クロロ−4,6−ジメトキシ) 1,3.
5− トリアジン17.5g、炭酸カリウム13.8g
、アセトン100+ll+2を入れ、50°Cで1時間
加熱撹拌した。減圧にてアセトンを留去後テトラヒドロ
フランと水を加え、テトラヒドロフラン層を分取した。
無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧にて溶媒を留去する
と、標記化合物が黄褐色結晶として21.6g得られた
。トルエン/酢酸エチルエステル混合溶媒から再結晶化
すると、淡黄色結晶(収量16.3g)となり、融点2
17〜220℃を示した。
と、標記化合物が黄褐色結晶として21.6g得られた
。トルエン/酢酸エチルエステル混合溶媒から再結晶化
すると、淡黄色結晶(収量16.3g)となり、融点2
17〜220℃を示した。
4)実施例(その2)農園芸用殺菌剤の製剤化方法
また、本発明の農園芸用殺菌剤は、前記一般式(1)の
化合物を慣用の処方により製剤化して使用することがで
きる。すなわち、一般式(1)の化合物と適当な担体お
よび補助剤、たとえば、界面活性剤、結合剤、安定剤な
どを配合して、水利剤、乳剤、液剤、ゾル剤(70アプ
ル剤)、油剤、粉剤、DL(ドリフトレス型)粉剤、微
粒剤、粗粉剤、粒剤などとして製剤化すればよい。
化合物を慣用の処方により製剤化して使用することがで
きる。すなわち、一般式(1)の化合物と適当な担体お
よび補助剤、たとえば、界面活性剤、結合剤、安定剤な
どを配合して、水利剤、乳剤、液剤、ゾル剤(70アプ
ル剤)、油剤、粉剤、DL(ドリフトレス型)粉剤、微
粒剤、粗粉剤、粒剤などとして製剤化すればよい。
これらの製剤中の本発明化合物の含有率は、水利剤、乳
剤、液剤、ゾル剤、油剤の場合は1〜90%(重量%:
以下同じ)の範囲、粉剤、DL粗粉剤微粒剤、粗粉剤の
場合は、0.5〜5%の範囲、粒剤の場合は1〜10%
の範囲で含有することができる。
剤、液剤、ゾル剤、油剤の場合は1〜90%(重量%:
以下同じ)の範囲、粉剤、DL粗粉剤微粒剤、粗粉剤の
場合は、0.5〜5%の範囲、粒剤の場合は1〜10%
の範囲で含有することができる。
本発明の農園芸用殺菌剤の使用方法は、一般につぎのと
おりである。すなわち、水利剤、液剤、乳剤、ゾル剤(
70アブル剤)および油剤の場合は、水で500〜20
00倍に希釈して、一般に有効成分がI〜I0000p
pmの濃度の液に調製される。そして10アール当り、
この希釈液を50〜300Q、通常は100〜200Q
の範囲で植物の病害発生部位の茎葉に散布される。
おりである。すなわち、水利剤、液剤、乳剤、ゾル剤(
70アブル剤)および油剤の場合は、水で500〜20
00倍に希釈して、一般に有効成分がI〜I0000p
pmの濃度の液に調製される。そして10アール当り、
この希釈液を50〜300Q、通常は100〜200Q
の範囲で植物の病害発生部位の茎葉に散布される。
また、液剤、乳剤、ゾル剤(フロアブル剤)は、水で希
釈せずに濃厚液のまま、あるいは水で10倍以内に希釈
して、主に空中散布用の微量散布剤(LV散布剤、UL
V散布剤)として、10アール当り50〜3000+n
12の量がヘリコプタ−などを使って散布される。
釈せずに濃厚液のまま、あるいは水で10倍以内に希釈
して、主に空中散布用の微量散布剤(LV散布剤、UL
V散布剤)として、10アール当り50〜3000+n
12の量がヘリコプタ−などを使って散布される。
また、粉剤、DL粗粉剤微粒剤、粗粉剤は、10アール
当り2〜5121?(活性成分量として50〜500g
程度)を、植物の病害発生部位の茎葉、土壌表面、土壌
中または水面に施用される。
当り2〜5121?(活性成分量として50〜500g
程度)を、植物の病害発生部位の茎葉、土壌表面、土壌
中または水面に施用される。
一般式(1)の本発明化合物を農園芸用殺菌剤として製
剤化する方法については以下の実施例3〜6に示した。
剤化する方法については以下の実施例3〜6に示した。
実施例3 鞄二烈−
化合物No、3の化合物2部、PAP (物理性改良剤
)1部およびクレー97部を均一に混合し、粉砕して、
活性成分を2%含有する粉剤を得る。
)1部およびクレー97部を均一に混合し、粉砕して、
活性成分を2%含有する粉剤を得る。
実施例4 水和剤
化合物No、llの化合物20部、アルキルベンゼンス
ルホン酸カリウム3部、ポリオキンエチレンノニルフェ
ニルエーテル5部およヒ白土72mを均一に混合し、粉
砕して、活性成分を20%含有する水利剤を得る。
ルホン酸カリウム3部、ポリオキンエチレンノニルフェ
ニルエーテル5部およヒ白土72mを均一に混合し、粉
砕して、活性成分を20%含有する水利剤を得る。
実施例5 LL
化合物No、 9の化合物30部、メチルエチルケトン
40部およびポリオキシエチレンノニルフェニルエーテ
ル30部を混合して溶解すれは、活性成分を30%含有
する乳剤を得る。
40部およびポリオキシエチレンノニルフェニルエーテ
ル30部を混合して溶解すれは、活性成分を30%含有
する乳剤を得る。
実施例6 ゾル剤
化合物No、IOの化合物40部、ラウリルサルフェー
I・2部、アルキルナフタレンスルホン酸ソーダ2部、
アセトキンプロピルセルロース1部および水55部を均
一に混合して活性成分を40%含有するゾル剤を得る。
I・2部、アルキルナフタレンスルホン酸ソーダ2部、
アセトキンプロピルセルロース1部および水55部を均
一に混合して活性成分を40%含有するゾル剤を得る。
発明の効果
本発明の新規な化合物は、果樹、野菜、穀類の重要病害
であるべと病、うどんこ病、さび病に対し高い防除効果
を示すことから農園芸用殺菌剤として有用である。
であるべと病、うどんこ病、さび病に対し高い防除効果
を示すことから農園芸用殺菌剤として有用である。
また、本発明の化合物は、有用作物には薬害を与えない
。また、人畜や魚介類に対しても安全である。
。また、人畜や魚介類に対しても安全である。
つぎに一般式(1)の本発明化合物の有用性および具体
例を試験例1〜3に示した。
例を試験例1〜3に示した。
試験例1 キュウリベと病防除効果試験温室内で直径9
CI+の大きさの素焼鉢で土耕栽培した第2葉期のキュ
ウリ苗(品種:相撲半白)に実施例4に準じて調製した
水利剤の所定濃度希釈液を1鉢あたり20mQ散布した
。、そして、湿らせた筆でキュウリベと病菌(Pseu
doperono−ン/ス)の罹病葉より胞子をこすり
取り、展着剤(ポリオキンエチレンアルキルエーテル)
の5oppm水溶液に懸濁させた。そして、胞子濃度を
5 X 10’胞子数(個/m12)に調整し、薬剤散
布1日後にキュウリベと病菌の胞子懸濁液を噴霧接種し
た。そして、20℃、湿度100%の条件下の温室内に
2日間静置し、キュウリ・−と病を発病させた。接種6
日後に1葉当りのキュウリベと病病斑面積歩合(%)を
調査し、次式により防除価(%)を算出した。
CI+の大きさの素焼鉢で土耕栽培した第2葉期のキュ
ウリ苗(品種:相撲半白)に実施例4に準じて調製した
水利剤の所定濃度希釈液を1鉢あたり20mQ散布した
。、そして、湿らせた筆でキュウリベと病菌(Pseu
doperono−ン/ス)の罹病葉より胞子をこすり
取り、展着剤(ポリオキンエチレンアルキルエーテル)
の5oppm水溶液に懸濁させた。そして、胞子濃度を
5 X 10’胞子数(個/m12)に調整し、薬剤散
布1日後にキュウリベと病菌の胞子懸濁液を噴霧接種し
た。そして、20℃、湿度100%の条件下の温室内に
2日間静置し、キュウリ・−と病を発病させた。接種6
日後に1葉当りのキュウリベと病病斑面積歩合(%)を
調査し、次式により防除価(%)を算出した。
本試験は、1薬液濃度区当り2連制で行い、その平均防
除価(%)を求め、下記の基準により評価値を求めた。
除価(%)を求め、下記の基準により評価値を求めた。
また、下記の基準によりキュウリに対する薬害を調査し
た。その結果は第2表のとおりである。
た。その結果は第2表のとおりである。
なお、殺菌効果の評価値および薬害の調査指数は、以下
の試験例2〜3においても同様に使用した。
の試験例2〜3においても同様に使用した。
5 100%
480〜100%未満
360〜80%未満
240〜60%未満
120〜40%未満
020%未満
薬害の調査指標
5:激甚
4:甚
3:多
2:若干
l:わずか
0:なし
第2表
注1)無散布区の()内の数値は、1葉当りの平均発病
面積参合を示す。
面積参合を示す。
注2)比較薬剤A、Eは次のものを示す。
比較薬剤A:
:
(特開平1−246263号公報記載の化合物)比較薬
剤B: I N (一般名:クロロタロニル) 試験例2 オオムギうどんこ病防除効果試験温室内で直
径9cmの大きさの素焼鉢で土#栽培したオオムギ(品
種・アズマゴールデン)の第1葉期苗に実施例4に準じ
て調製した水利剤の所足濃度薬液をj鉢あたり10mβ
散布し、−夜装置した後、オオムギうどんこ病菌(Er
ysipheり゛ graminis :エリンフエ〆ラミニス)の胞子懸
濁液を噴霧接種した。接種7日後にオオムギうどんこ病
の病斑数を調査し、次式により防除価(%)を算出して
殺菌効果の評価値に換算した。
剤B: I N (一般名:クロロタロニル) 試験例2 オオムギうどんこ病防除効果試験温室内で直
径9cmの大きさの素焼鉢で土#栽培したオオムギ(品
種・アズマゴールデン)の第1葉期苗に実施例4に準じ
て調製した水利剤の所足濃度薬液をj鉢あたり10mβ
散布し、−夜装置した後、オオムギうどんこ病菌(Er
ysipheり゛ graminis :エリンフエ〆ラミニス)の胞子懸
濁液を噴霧接種した。接種7日後にオオムギうどんこ病
の病斑数を調査し、次式により防除価(%)を算出して
殺菌効果の評価値に換算した。
またオオムギに対する薬害程度を試験例1と同じ基準で
調査し、表示しl;。その結果は第3表のとおりである
。
調査し、表示しl;。その結果は第3表のとおりである
。
M3表
注1)比較薬剤Aは第2表に示した化合物と同一である
。また、比較薬剤Cは次のものを示す。
。また、比較薬剤Cは次のものを示す。
(一般名;キノメチオ不−l・)
注2)無散布区の()内の数値は、1葉当りの病斑数を
示す。
示す。
試験例3 コムギ赤銹病防除効果試験
温室内で直径9cmの大きさの素焼鉢で土耕栽培した第
1本葉期のコムギ幼苗(品種:農林61号)に、実施例
4に準じて調製した水和剤の所定濃度希釈液を3鉢あた
り20m(lを散布した。1日後、あらかじめコムギ集
上で形成させたコムギ赤銹病菌(Puccinia r
econdita :プクンニアレコンジタ)の夏胞子
を150倍の顕微鏡で1視野あたりの胞子濃度が約50
個となるようツイーン20(花王石鹸(株)製のポリオ
キ7エチレンソルビタンモノラウレートの商品名)50
ppmを添加した滅菌水に懸濁させ、その胞子懸濁液を
処理すべき葉に噴霧接種した。20℃、湿度100%の
温室内に一夜保った後、20℃の温室内で移して発病を
促した。接種10日後にとり出し、IIあたりに発病し
た夏胞子堆数を調査し、次式により防除価(%)を算出
した。
1本葉期のコムギ幼苗(品種:農林61号)に、実施例
4に準じて調製した水和剤の所定濃度希釈液を3鉢あた
り20m(lを散布した。1日後、あらかじめコムギ集
上で形成させたコムギ赤銹病菌(Puccinia r
econdita :プクンニアレコンジタ)の夏胞子
を150倍の顕微鏡で1視野あたりの胞子濃度が約50
個となるようツイーン20(花王石鹸(株)製のポリオ
キ7エチレンソルビタンモノラウレートの商品名)50
ppmを添加した滅菌水に懸濁させ、その胞子懸濁液を
処理すべき葉に噴霧接種した。20℃、湿度100%の
温室内に一夜保った後、20℃の温室内で移して発病を
促した。接種10日後にとり出し、IIあたりに発病し
た夏胞子堆数を調査し、次式により防除価(%)を算出
した。
本試験はJ薬液濃度区あたり3鉢制で行い、その平均防
除価(%)を求めて、殺菌効果の評価値に換算した。ま
たコムギに対する薬害程度を試験例】と同じ基準で調査
し、表示した、その結果は第4表のとおりである。
除価(%)を求めて、殺菌効果の評価値に換算した。ま
たコムギに対する薬害程度を試験例】と同じ基準で調査
し、表示した、その結果は第4表のとおりである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Aはそれぞれ低級アルキル基または低級アルコ
キシ基で置換されてもよいフェニル基、ピリジル基、ピ
リミジル基またはトリアシル基を示し、Xは酸素原子、
硫黄原子またはNHを示し、nは0〜3の整数を示す。 ただしAが置換または無置換のフェニル基の場合、nは
1または2の整数を示す。)で表わされるシンノリン誘
導体。 2)請求項1に記載されたシンノリン誘導体を活性成分
として含有する農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP31600490A JPH04187677A (ja) | 1990-11-22 | 1990-11-22 | シンノリン誘導体および農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP31600490A JPH04187677A (ja) | 1990-11-22 | 1990-11-22 | シンノリン誘導体および農園芸用殺菌剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04187677A true JPH04187677A (ja) | 1992-07-06 |
Family
ID=18072174
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP31600490A Pending JPH04187677A (ja) | 1990-11-22 | 1990-11-22 | シンノリン誘導体および農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04187677A (ja) |
-
1990
- 1990-11-22 JP JP31600490A patent/JPH04187677A/ja active Pending
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