JPS6039266B2 - Ｎ−置換ベンゾイル−ｎ′−トリクロロエチリデンヒドラジン誘導体および該誘導体を含有する農園芸用殺菌剤 - Google Patents
Ｎ−置換ベンゾイル−ｎ′−トリクロロエチリデンヒドラジン誘導体および該誘導体を含有する農園芸用殺菌剤Info
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- JPS6039266B2 JPS6039266B2 JP9063177A JP9063177A JPS6039266B2 JP S6039266 B2 JPS6039266 B2 JP S6039266B2 JP 9063177 A JP9063177 A JP 9063177A JP 9063177 A JP9063177 A JP 9063177A JP S6039266 B2 JPS6039266 B2 JP S6039266B2
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は、下記一般式で表わされるＮ−置換ペンゾイル
ーＮ′−トリクロロヱチリデンヒドラジン誘導体および
談議導体を含有する農園芸用殺菌剤に関する。 （式中Ｘは、Ｂｒ、Ｆ、１を表わす）。 従来、置換ペンゾィルヒドラジンを使用した化合物は多
数あり、置換ペンゾィルヒドラジンとクロラールとの反
応生成物についても若干は知られている。 例えば、Ｎ−ペンゾイルーＮ′ートリクロロェチリデン
ヒドラジンは、薬学雑誌８５（３）１８１（１９６５）
に記載されている。 また、Ｎ−２−クロロベンゾイルーＮ′ートリクロロエ
チリデンヒドラジンは、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒ
ｍｃｔｓ４７３９２９に記載され、また４ーメチル体お
よび４−ニトロ体はいずれもＣｈｅｍｉｃａＩＡ戊ｔｒ
ａｃｔｓ６７７３２９扱に記載されている。しかし、こ
れらはいずれも反応をあつかったものであり、農園芸用
殺菌剤としての殺菌作用については全くふれていない。 本発明者らは、新規なＮ−置換ペンゾィル−Ｎ′ートリ
クロロェチリデンヒドラジン議導体を合成し、広くスク
リーニングした結果、農園芸用殺菌剤として優れた効力
を有することを見出し、本発明に至った。 本発明化合物を例示すると第１表のとおりである。 第１表 本発明に使用する有効成分化合物は、大略、次のように
して合成することができる。 （但し、式中×は、Ｂｒ、Ｆ、１を表わす）。 すなわち、相当する酸ヒドラジンとクロラールとをベン
ゼン溶液中で１〜７時間、加熱還流することにより、容
易に目的化合物を合成することができる。次に、上記化
合物の代表的な合成法を化合物番号１，Ｗ，町および価
を例にとり、以下に示す。 合成例 １Ｎ一２ーブロモベンゾイルーＮ′一（２，２
，２一トリクロロエチリデン）ヒドラジン（化合物番号
１）の合成：２ーブロモ安息香酸ヒドラジド４．２夕（
０．０２モル）をベンゼン８０の
ーＮ′−トリクロロヱチリデンヒドラジン誘導体および
談議導体を含有する農園芸用殺菌剤に関する。 （式中Ｘは、Ｂｒ、Ｆ、１を表わす）。 従来、置換ペンゾィルヒドラジンを使用した化合物は多
数あり、置換ペンゾィルヒドラジンとクロラールとの反
応生成物についても若干は知られている。 例えば、Ｎ−ペンゾイルーＮ′ートリクロロェチリデン
ヒドラジンは、薬学雑誌８５（３）１８１（１９６５）
に記載されている。 また、Ｎ−２−クロロベンゾイルーＮ′ートリクロロエ
チリデンヒドラジンは、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒ
ｍｃｔｓ４７３９２９に記載され、また４ーメチル体お
よび４−ニトロ体はいずれもＣｈｅｍｉｃａＩＡ戊ｔｒ
ａｃｔｓ６７７３２９扱に記載されている。しかし、こ
れらはいずれも反応をあつかったものであり、農園芸用
殺菌剤としての殺菌作用については全くふれていない。 本発明者らは、新規なＮ−置換ペンゾィル−Ｎ′ートリ
クロロェチリデンヒドラジン議導体を合成し、広くスク
リーニングした結果、農園芸用殺菌剤として優れた効力
を有することを見出し、本発明に至った。 本発明化合物を例示すると第１表のとおりである。 第１表 本発明に使用する有効成分化合物は、大略、次のように
して合成することができる。 （但し、式中×は、Ｂｒ、Ｆ、１を表わす）。 すなわち、相当する酸ヒドラジンとクロラールとをベン
ゼン溶液中で１〜７時間、加熱還流することにより、容
易に目的化合物を合成することができる。次に、上記化
合物の代表的な合成法を化合物番号１，Ｗ，町および価
を例にとり、以下に示す。 合成例 １Ｎ一２ーブロモベンゾイルーＮ′一（２，２
，２一トリクロロエチリデン）ヒドラジン（化合物番号
１）の合成：２ーブロモ安息香酸ヒドラジド４．２夕（
０．０２モル）をベンゼン８０の
【に懸濁し、燈拝しな
がら、常温でクロラール４．７夕（０．０３２モル）を
滴下した。 その後、加熱還流下に生成する水を分離しながら４時間
櫨拝した。冷却後、析出した白色結晶を猿即し、これを
少量のベンゼンから再結晶して、融点１８６〜８℃（分
解）の１の化合物５．６夕を白色結晶として得た（収率
８２％）。合成例 ２ ＮーフルオｏベンゾイルーＮ′一（２，２，２−トリク
ロロェチリデン）ヒドラジン（化合物番号Ｎ）の合成：
２−フルオロ安息香酸ヒドラジド２．３夕（０．０１５
モル）を、ベンゼン６０私に懸濁し、燈拝しながら常温
でクロラール３．５夕（０．０２４モル）を滴下した。 その後加熱還流下に生成する水を分離しながら、３．５
時間蝿拝した。冷却後、析出した結晶を猿別し、これを
エタノールより再結晶して融点１８５〜６℃（分離）の
Ｗの化合物１．５夕を微黄色結晶として得た（収率３６
％）。合成例 ３ Ｎ一４ーフルオｏベンゾイル−Ｎ一（２，２．２−トリ
クロロエチリデン）ヒドラジン（化合物番号の）の合成
：４−フルオロ安息香酸ヒドラジド２．３夕（０．０１
５モル）をベンゼン７０の‘に懸濁し、櫨拝しながら、
常温でク。 ラール３．５夕（０．０２４モル）を滴下した。その後
、加熱還流下に生成する水を分離しながら、３．即時間
棚拝した。冷却後、析出した結晶を櫨別し、これをベン
ゼンより再結晶して融点１６４−５℃（分解）のけの化
合物を黄色結晶として３．３タ得た（収率７８％）。合
成例 ４ Ｎ−３−ヨードベンゾイル−Ｎ′一（２，２，２一トリ
クロロエチリデン）ヒドラジン（化合物番号側）の合成
：３ーョード安息香酸ヒドラジド２．６夕（０．０１モ
ル）を、ベンゼン１００地に懸濁し、凝拝しながら、常
温でクロラール２．４夕（０．０１６モル）を滴下した
。 その後、加熱還流下に生成する水を分離しながら７時間
擬拝した。冷却後、少量の不溶物を櫨別し、母液を濃縮
して微黄色結晶を得た。これを少量のベンゼンで洗浄し
て、融点１６２一３℃（分解）の風の化合物１．５夕を
白色結晶として得た（収率３７％）。本発明のＮ−置換
ペンゾィル−Ｎ′−トリクロロェチリデンヒドラジン誘
導体は、新規化合物であり、各種植物病原菌に対し、優
れた抗菌力を示し、特に稲いもち病、きゆうりべト病、
トマト疫病、きゆうり灰色カピ病、等の農作物の病害防
除に卓越した効果を有する。 また、本発明による上記議導体は、人畜毒性の面で最近
問題となっている重金属を含まないばかりか、効果の持
続性に富み、同時に２種以上の病害を防除することも可
能な優れた性質を有するものである。 なお、これらの化合物は、そのまま或し、は担体（稀釈
剤）と混合して粉剤、水和剤、乳剤、液剤などの形で有
利に使用できる。 本発明の農園芸用病害防除剤にさらに必要に応じて展着
剤、乳化剤、縞展剤、固着剤等の助剤を添加することに
より効果の確実を期することは勿論良い。 また、他の薬剤と混合しても、それ自身分解や変質のお
それなく、かつ、相手薬剤を分解変質させるおそれもな
いから、他の殺菌剤、殺虫剤、肥料等と併用もしくは混
合使用することもできる。次に実施例の若千をあげるが
、起体（稀釈剤）および助剤、その混合比、および有効
成分は広い範囲で変更し得るものである。 実施例 １ 粉剤 化合物（１） ３重量部 クレー ４の重量部 夕ルク ５０重量部 を混合粉砕し散粉して使用する。 実施例２ 水和剤 化合物（Ｗ） ５の重量部ポリオキ
シエチレンアルキルアリルエーテル６重量部珪簾士
４４重量部を混合粉砕し、水和
剤とし、水で稀釈して使用する。 最後に、本発明化合物の優れた殺菌効力を示す生物試験
例を以下に掲げる。 試験例 １ ポット試験による稲いもち病防除効果試験蓬】０伽素焼
鉢に栽培した本葉四藁期の水稲苗（品種；笹錠）に、実
施例２の如き水和剤を所定濃度に水で稀釈懸濁し、葉が
十分に濡れるように散布した。 葉面乾燥後に稲いもち病胞子懸濁液を贋霧接種し、２７
〜２８ｑＣ、高湿度の条件に保った。接種４日後に上位
１葉／本，２０本／鉢，３鉢／処理について病斑数を調
査し、次式により抑制率を算出した。結果を第２表に示
す。抑制率（％）＝（・−薫亀量塵霧蟹菱）Ｘ・〇。 第２表試験例 ２きゆうりべト病防除効果試験 径１０伽の素焼鉢を用いて栽培した第２本葉時のきゆう
り葉（品種；相模半白、１本掻き／鉢，３鉢／処理区使
用）に、実施例２の如き水和剤を所定濃度に水で稀釈懸
濁し散布した。 散布葉乾燥後に、梶病葉から採取したきゆうりべト病菌
の胞子液を贋霧接種し、２２〜２３℃、高温度条件に２
独特間保ち、その後は温室に放置した。接種５日後に次
の調査基準により、１葉／鉢，３鉢／処理について確病
度を調査し、一業当り平均権病度で示した。結果を第３
表に示す。第３表 試験例 ３ トマト疫病防除効果試験 蓬１０ｃ机の素焼鉢を用いて栽培した４葉期のトマト幼
苗（品種；福寿２号、１本鉢／鉢，３鉢／処理区使用）
に、実施例２の如き水和剤を所定濃度に水で稀釈懸濁し
散布した。 散布葵乾燥後に予め馬鈴薯塊茎にて培養した疫病菌胞子
懸濁液を薬剤散布したトマト葉に頃霧接種し、２日間２
０〜２が０の湿室に保った後、温室に放置した。接種４
日後に試験例２と同じ調査基準により確病度を調査し、
１本当りの平均権病度で示した。結果を第４表に示す。
第４表 試験例 ４ きゆうり灰色カビ病防除効果試験 径１０ｃ双の素焼鉢を用いて栽培した第２本葉時のきゆ
うり葉（品種：相模半白「１本播き／鉢，３鉢／処理区
使用）に、実施例２の如き水和剤を所定濃度に水で稀釈
懸濁し、散布した。 散布葉乾燥後に予め鳶糖加用馬鈴薯煎汁寒天培地を用い
て２０＊℃で５日間培養した灰色カビ病菌の含菌寒天の
円形切片（径６肋）を薬液散布したきゆうり葉のほぼ中
央部に直接付着せしめ病菌を接種し、接種後５日間２２
〜２チ０の温室に保った後に調査基準により発病程度を
調査し、平均確病度で示した。結果を第５表に示す。第
５表
がら、常温でクロラール４．７夕（０．０３２モル）を
滴下した。 その後、加熱還流下に生成する水を分離しながら４時間
櫨拝した。冷却後、析出した白色結晶を猿即し、これを
少量のベンゼンから再結晶して、融点１８６〜８℃（分
解）の１の化合物５．６夕を白色結晶として得た（収率
８２％）。合成例 ２ ＮーフルオｏベンゾイルーＮ′一（２，２，２−トリク
ロロェチリデン）ヒドラジン（化合物番号Ｎ）の合成：
２−フルオロ安息香酸ヒドラジド２．３夕（０．０１５
モル）を、ベンゼン６０私に懸濁し、燈拝しながら常温
でクロラール３．５夕（０．０２４モル）を滴下した。 その後加熱還流下に生成する水を分離しながら、３．５
時間蝿拝した。冷却後、析出した結晶を猿別し、これを
エタノールより再結晶して融点１８５〜６℃（分離）の
Ｗの化合物１．５夕を微黄色結晶として得た（収率３６
％）。合成例 ３ Ｎ一４ーフルオｏベンゾイル−Ｎ一（２，２．２−トリ
クロロエチリデン）ヒドラジン（化合物番号の）の合成
：４−フルオロ安息香酸ヒドラジド２．３夕（０．０１
５モル）をベンゼン７０の‘に懸濁し、櫨拝しながら、
常温でク。 ラール３．５夕（０．０２４モル）を滴下した。その後
、加熱還流下に生成する水を分離しながら、３．即時間
棚拝した。冷却後、析出した結晶を櫨別し、これをベン
ゼンより再結晶して融点１６４−５℃（分解）のけの化
合物を黄色結晶として３．３タ得た（収率７８％）。合
成例 ４ Ｎ−３−ヨードベンゾイル−Ｎ′一（２，２，２一トリ
クロロエチリデン）ヒドラジン（化合物番号側）の合成
：３ーョード安息香酸ヒドラジド２．６夕（０．０１モ
ル）を、ベンゼン１００地に懸濁し、凝拝しながら、常
温でクロラール２．４夕（０．０１６モル）を滴下した
。 その後、加熱還流下に生成する水を分離しながら７時間
擬拝した。冷却後、少量の不溶物を櫨別し、母液を濃縮
して微黄色結晶を得た。これを少量のベンゼンで洗浄し
て、融点１６２一３℃（分解）の風の化合物１．５夕を
白色結晶として得た（収率３７％）。本発明のＮ−置換
ペンゾィル−Ｎ′−トリクロロェチリデンヒドラジン誘
導体は、新規化合物であり、各種植物病原菌に対し、優
れた抗菌力を示し、特に稲いもち病、きゆうりべト病、
トマト疫病、きゆうり灰色カピ病、等の農作物の病害防
除に卓越した効果を有する。 また、本発明による上記議導体は、人畜毒性の面で最近
問題となっている重金属を含まないばかりか、効果の持
続性に富み、同時に２種以上の病害を防除することも可
能な優れた性質を有するものである。 なお、これらの化合物は、そのまま或し、は担体（稀釈
剤）と混合して粉剤、水和剤、乳剤、液剤などの形で有
利に使用できる。 本発明の農園芸用病害防除剤にさらに必要に応じて展着
剤、乳化剤、縞展剤、固着剤等の助剤を添加することに
より効果の確実を期することは勿論良い。 また、他の薬剤と混合しても、それ自身分解や変質のお
それなく、かつ、相手薬剤を分解変質させるおそれもな
いから、他の殺菌剤、殺虫剤、肥料等と併用もしくは混
合使用することもできる。次に実施例の若千をあげるが
、起体（稀釈剤）および助剤、その混合比、および有効
成分は広い範囲で変更し得るものである。 実施例 １ 粉剤 化合物（１） ３重量部 クレー ４の重量部 夕ルク ５０重量部 を混合粉砕し散粉して使用する。 実施例２ 水和剤 化合物（Ｗ） ５の重量部ポリオキ
シエチレンアルキルアリルエーテル６重量部珪簾士
４４重量部を混合粉砕し、水和
剤とし、水で稀釈して使用する。 最後に、本発明化合物の優れた殺菌効力を示す生物試験
例を以下に掲げる。 試験例 １ ポット試験による稲いもち病防除効果試験蓬】０伽素焼
鉢に栽培した本葉四藁期の水稲苗（品種；笹錠）に、実
施例２の如き水和剤を所定濃度に水で稀釈懸濁し、葉が
十分に濡れるように散布した。 葉面乾燥後に稲いもち病胞子懸濁液を贋霧接種し、２７
〜２８ｑＣ、高湿度の条件に保った。接種４日後に上位
１葉／本，２０本／鉢，３鉢／処理について病斑数を調
査し、次式により抑制率を算出した。結果を第２表に示
す。抑制率（％）＝（・−薫亀量塵霧蟹菱）Ｘ・〇。 第２表試験例 ２きゆうりべト病防除効果試験 径１０伽の素焼鉢を用いて栽培した第２本葉時のきゆう
り葉（品種；相模半白、１本掻き／鉢，３鉢／処理区使
用）に、実施例２の如き水和剤を所定濃度に水で稀釈懸
濁し散布した。 散布葉乾燥後に、梶病葉から採取したきゆうりべト病菌
の胞子液を贋霧接種し、２２〜２３℃、高温度条件に２
独特間保ち、その後は温室に放置した。接種５日後に次
の調査基準により、１葉／鉢，３鉢／処理について確病
度を調査し、一業当り平均権病度で示した。結果を第３
表に示す。第３表 試験例 ３ トマト疫病防除効果試験 蓬１０ｃ机の素焼鉢を用いて栽培した４葉期のトマト幼
苗（品種；福寿２号、１本鉢／鉢，３鉢／処理区使用）
に、実施例２の如き水和剤を所定濃度に水で稀釈懸濁し
散布した。 散布葵乾燥後に予め馬鈴薯塊茎にて培養した疫病菌胞子
懸濁液を薬剤散布したトマト葉に頃霧接種し、２日間２
０〜２が０の湿室に保った後、温室に放置した。接種４
日後に試験例２と同じ調査基準により確病度を調査し、
１本当りの平均権病度で示した。結果を第４表に示す。
第４表 試験例 ４ きゆうり灰色カビ病防除効果試験 径１０ｃ双の素焼鉢を用いて栽培した第２本葉時のきゆ
うり葉（品種：相模半白「１本播き／鉢，３鉢／処理区
使用）に、実施例２の如き水和剤を所定濃度に水で稀釈
懸濁し、散布した。 散布葉乾燥後に予め鳶糖加用馬鈴薯煎汁寒天培地を用い
て２０＊℃で５日間培養した灰色カビ病菌の含菌寒天の
円形切片（径６肋）を薬液散布したきゆうり葉のほぼ中
央部に直接付着せしめ病菌を接種し、接種後５日間２２
〜２チ０の温室に保った後に調査基準により発病程度を
調査し、平均確病度で示した。結果を第５表に示す。第
５表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘは、Ｂｒ、Ｆ、又はＩを表わす）で表わされる
Ｎ−置換ベンゾイル−Ｎ′−トリクロロエチリデンヒド
ラジン誘導体。 ２ 一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載のＮ−ブロモベ
ンゾイル−Ｎ′−トリクロロエチリデンヒドラジン誘導
体。 ３ 一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載のＮ−フルオロ
ベンゾイル−Ｎ′−トリクロロエチリデンヒドラジン誘
導体。 ４ 一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載のＮ−ヨードベ
ンゾイル−Ｎ′−トリクロロエチリデンヒドラジン誘導
体。 ５ 一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘは、Ｂｒ、Ｆ、Ｉを表わす）で表わされるＮ−
置換ベンゾイル−Ｎ′−トリクロロエチリデンヒドラジ
ン誘導体を含有する農園芸用殺菌剤。 ６ 一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第５項記載のＮ−ブロモベ
ンゾイル−Ｎ′−トリクロロエチリデンヒドラジン誘導
体を含有する農園芸用殺菌剤。 ７ 一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第５項記載のＮ−フルオロ
ベンゾイル−Ｎ′−トリクロロエチリデンヒドラジン誘
導体を含有する農園芸用殺菌剤。 ８ 一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第５項記載のＮ−ヨードベ
ンゾイル−Ｎ′−トリクロロエチリデンヒドラジン誘導
体を含有する農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9063177A JPS6039266B2 (ja) | 1977-07-28 | 1977-07-28 | Ｎ−置換ベンゾイル−ｎ′−トリクロロエチリデンヒドラジン誘導体および該誘導体を含有する農園芸用殺菌剤 |
| NL7711636A NL7711636A (nl) | 1976-10-28 | 1977-10-24 | Werkwijze voor de bereiding van nieuwe n-gesub- stitueerde en ongesubstitueerd benzoyl-n'-tri- chloorethylideen hydrazine. |
| US05/845,398 US4166129A (en) | 1976-10-28 | 1977-10-25 | Agricultural and horticultural n-benzoyl-n'-trichloroethylidene hydrazine fungicides |
| CA289,602A CA1108047A (en) | 1976-10-28 | 1977-10-26 | Benzoyl-n'-trichloroethylidene hydrazine derivatives in fungicidal compositions |
| FR7732239A FR2369254A1 (fr) | 1976-10-28 | 1977-10-26 | Composes de la benzoyl-n'-trichloroethylidene hydrazine |
| DE2748450A DE2748450C3 (de) | 1976-10-28 | 1977-10-27 | Neue Benzoyl-N'-trichloräthylidenhydrazine und neue fungizide Zubereitungen |
| ES463598A ES463598A1 (es) | 1976-10-28 | 1977-10-27 | Procedimiento de preparar derivados hidracina. |
| GB45056/77A GB1569340A (en) | 1976-10-28 | 1977-10-28 | Heir use as fungicides n-benzoyl-n'-trichloroethylidene-hydrazine derivates and t |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9063177A JPS6039266B2 (ja) | 1977-07-28 | 1977-07-28 | Ｎ−置換ベンゾイル−ｎ′−トリクロロエチリデンヒドラジン誘導体および該誘導体を含有する農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5426331A JPS5426331A (en) | 1979-02-27 |
| JPS6039266B2 true JPS6039266B2 (ja) | 1985-09-05 |
Family
ID=14003825
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9063177A Expired JPS6039266B2 (ja) | 1976-10-28 | 1977-07-28 | Ｎ−置換ベンゾイル−ｎ′−トリクロロエチリデンヒドラジン誘導体および該誘導体を含有する農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6039266B2 (ja) |
-
1977
- 1977-07-28 JP JP9063177A patent/JPS6039266B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5426331A (en) | 1979-02-27 |
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