JPH01125379A - 置換ピラゾール誘導体、その製造方法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 - Google Patents
置換ピラゾール誘導体、その製造方法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤Info
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Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業との利用分野〉
本発明は、置換ピラゾール誘導体、その製造法およびそ
れを有効成分とする農園芸用殺菌剤(こ関する。
れを有効成分とする農園芸用殺菌剤(こ関する。
〈従来の技術〉
これまで、種々の殺菌剤が開発されでいるが、効力、耐
性菌の出現等の点で必ずしも充分に満足すべきものとは
言い難い。
性菌の出現等の点で必ずしも充分に満足すべきものとは
言い難い。
〈発明が解決しようとする問題点〉
本発明は、植物病害(こ対し優れた防除効力を有する化
合物の開発を目的とするものである。
合物の開発を目的とするものである。
〈問題点を解決するための手段〉
本発明者らは、このような状況fこ鑑み、優れた殺菌活
性を有する化合物を開発すべく種々検討を重ねた結果、
下記、一般式CI)で示される置換ピラゾール誘導体が
、上述のような優れた殺菌活性を有することを見出し本
発明に至った。
性を有する化合物を開発すべく種々検討を重ねた結果、
下記、一般式CI)で示される置換ピラゾール誘導体が
、上述のような優れた殺菌活性を有することを見出し本
発明に至った。
すなわち、本発明は、一般式
〔式中、R,、R2は同一または相異なり、水素原子、
ハロゲン原子、低級アシレキル基または低級アルコキシ
基を表すし、Xは酸素原子または硫黄原子を表わす。〕 で示される置換ピラゾール誘導体(以下、本発明化合物
と称する。)、その製造法およびそれを有効成分として
含有する農園芸用殺菌剤を提供するものである。
ハロゲン原子、低級アシレキル基または低級アルコキシ
基を表すし、Xは酸素原子または硫黄原子を表わす。〕 で示される置換ピラゾール誘導体(以下、本発明化合物
と称する。)、その製造法およびそれを有効成分として
含有する農園芸用殺菌剤を提供するものである。
本発明化合物(ζよって防除できる植物病害としでは、
イネのいもち病(Pyricularia oryza
e)、ごよ葉枯病(Cochl 1obolus m1
yabeanus )、紋枯病(Rhizoctoni
a 5olani)、ムギ類のうどんこ病(Erysi
phe graminis f、 sp、hordei
、 f、sp。
イネのいもち病(Pyricularia oryza
e)、ごよ葉枯病(Cochl 1obolus m1
yabeanus )、紋枯病(Rhizoctoni
a 5olani)、ムギ類のうどんこ病(Erysi
phe graminis f、 sp、hordei
、 f、sp。
tritici入斑葉病(Pyrenophora g
raminea)、網斑病(Pyrenophora
teres)、赤かび病(Gi bbe−rella
zeae)、さび病(Puccinia striif
ormis。
raminea)、網斑病(Pyrenophora
teres)、赤かび病(Gi bbe−rella
zeae)、さび病(Puccinia striif
ormis。
P、graminis、 P、recondita、P
、hordei) 、雪腐病(Typhula sp、
、Micronectriella n1vais)、
裸黒穂病(Ustilago tritici、U、n
uda)、アイスポット (Pgeudocercos
porella herpotrichoides)
、雲形病(Rhynchosporium 5ec
al is入菜葉枯病Se −ptoria trit
ici)、ふ枯病(Leptosphaer 1ano
dor皿八t) 7 + ッ(7)黒点病(Diapo
rthe citriχそうか病(Elsinoe f
awcetti)、果実腐敗病(Penici lli
um digitatum、P、 1tal icum
)、リンゴのモニリア病(Sclerotinia m
al i )、腐らん病(Valsa mali )、
うどんこ病(Podosphaera Ieuc−ot
richa )、斑点落葉病(Al ternaria
mal i )、黒星病(Venturia 1na
equalis) 、ナシノ黒星病(Venturia
nashicola)、黒斑病(Al ternar
1aKikuchiana )%赤星病(Gymno
sporangium hara−eanum)、モモ
の灰星病(Sclerotinia cinerea)
、黒星病(Cladosporium carpoph
ilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis
sp、)、ブトウノ黒トウ病(Elsinoe am
pelina)、晩腐病(Glomerellacin
gulata)、うどんこ病(Uncinula ne
cator入さび病(Phakopsora ampe
lopsidis)、カキの炭そ病(Gloeospo
rium kaki )、落葉病(Cercosp−o
ra kaki 、 Mycosphaerella
nawae)、クリ類の炭そ病(Colletotri
chum lagenarium)、うどんこ病(Sp
haerotheca fuliginea)、つる枯
病(Mycosphaere 11a me Ioni
s )、トマトの輪紋病(Alternaria 5
olani)、葉かび病(C1adospor i −
um fulv姐八ナスへ7)褐紋病(Phomops
is vexa −ns)、うど゛んこ病(Erysi
phe cichoracoarum入アブラナ科野菜
の黒斑病(Alternaria japoni−ca
)、白斑病(Cercosporella brass
icae)、ネギのさび病(Puccinia all
ii)、ダイズの紫斑病(Cercospora ki
kuchii)、黒とう病(Elsin−oe gly
cines入黒点病(Diaporthe phase
olol −um)、インゲ7(D炭そ病(Col l
etotrichumlindemuthianum)
、5ツh*イの黒渋病(Myc−osphaerell
a personatum)、褐斑病(cercosp
−ora arachidicola)、エントウのう
どんこ病(Erysiphe pisi)、シャガイモ
ノ夏疫病(A1.t−ernaria 5olani
)、イチビのうどんこ病(Sph−aerotheca
humuli)、f ヤ(D網もち病(Exoba−
sidium reticulatum)、白星病(E
lsinoe Ieu−cospila )、タバコの
赤星病(Al ternar ialongipes)
、うどんこ病(Erysiphe cichorac−
earum )、炭そ病(Colletotrichu
m tabacum)、テア”l−イの褐斑病(Cer
cospora beticola) 、バラ(D黒星
病(Diplocarpon rosae)、うどんこ
病(Sphaerotheca pannosa)、キ
クの褐斑病(Sep−toria chrysanth
emi−indici)、白さび病(Puc−cini
a horiana人種々の作物の灰色かび病(Bot
rytis cinerea入菌核病(Sclerot
iniasclerotiorum)等が挙げられる。
、hordei) 、雪腐病(Typhula sp、
、Micronectriella n1vais)、
裸黒穂病(Ustilago tritici、U、n
uda)、アイスポット (Pgeudocercos
porella herpotrichoides)
、雲形病(Rhynchosporium 5ec
al is入菜葉枯病Se −ptoria trit
ici)、ふ枯病(Leptosphaer 1ano
dor皿八t) 7 + ッ(7)黒点病(Diapo
rthe citriχそうか病(Elsinoe f
awcetti)、果実腐敗病(Penici lli
um digitatum、P、 1tal icum
)、リンゴのモニリア病(Sclerotinia m
al i )、腐らん病(Valsa mali )、
うどんこ病(Podosphaera Ieuc−ot
richa )、斑点落葉病(Al ternaria
mal i )、黒星病(Venturia 1na
equalis) 、ナシノ黒星病(Venturia
nashicola)、黒斑病(Al ternar
1aKikuchiana )%赤星病(Gymno
sporangium hara−eanum)、モモ
の灰星病(Sclerotinia cinerea)
、黒星病(Cladosporium carpoph
ilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis
sp、)、ブトウノ黒トウ病(Elsinoe am
pelina)、晩腐病(Glomerellacin
gulata)、うどんこ病(Uncinula ne
cator入さび病(Phakopsora ampe
lopsidis)、カキの炭そ病(Gloeospo
rium kaki )、落葉病(Cercosp−o
ra kaki 、 Mycosphaerella
nawae)、クリ類の炭そ病(Colletotri
chum lagenarium)、うどんこ病(Sp
haerotheca fuliginea)、つる枯
病(Mycosphaere 11a me Ioni
s )、トマトの輪紋病(Alternaria 5
olani)、葉かび病(C1adospor i −
um fulv姐八ナスへ7)褐紋病(Phomops
is vexa −ns)、うど゛んこ病(Erysi
phe cichoracoarum入アブラナ科野菜
の黒斑病(Alternaria japoni−ca
)、白斑病(Cercosporella brass
icae)、ネギのさび病(Puccinia all
ii)、ダイズの紫斑病(Cercospora ki
kuchii)、黒とう病(Elsin−oe gly
cines入黒点病(Diaporthe phase
olol −um)、インゲ7(D炭そ病(Col l
etotrichumlindemuthianum)
、5ツh*イの黒渋病(Myc−osphaerell
a personatum)、褐斑病(cercosp
−ora arachidicola)、エントウのう
どんこ病(Erysiphe pisi)、シャガイモ
ノ夏疫病(A1.t−ernaria 5olani
)、イチビのうどんこ病(Sph−aerotheca
humuli)、f ヤ(D網もち病(Exoba−
sidium reticulatum)、白星病(E
lsinoe Ieu−cospila )、タバコの
赤星病(Al ternar ialongipes)
、うどんこ病(Erysiphe cichorac−
earum )、炭そ病(Colletotrichu
m tabacum)、テア”l−イの褐斑病(Cer
cospora beticola) 、バラ(D黒星
病(Diplocarpon rosae)、うどんこ
病(Sphaerotheca pannosa)、キ
クの褐斑病(Sep−toria chrysanth
emi−indici)、白さび病(Puc−cini
a horiana人種々の作物の灰色かび病(Bot
rytis cinerea入菌核病(Sclerot
iniasclerotiorum)等が挙げられる。
次に本発明化合物の製造法1こついて詳しく説明する。
本発明化合物は、例えば一般式〔式中、R,、R2およ
びXは前記と同じ意味を表わす。〕 で示される置換5−とドロキシピラゾールと2−クロル
ピリミジンとを反応させること;こよって製造すること
ができる。
びXは前記と同じ意味を表わす。〕 で示される置換5−とドロキシピラゾールと2−クロル
ピリミジンとを反応させること;こよって製造すること
ができる。
上記反応(こ於いて、溶媒は必ずしも必要ではないが、
用いられる溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン
、クロルベンゼン等の炭化水素類、ジクロロエタン等の
ハロゲン化炭化水素類、ジイソプロピルエーテル、ジオ
キサン等のエーテル類、Wpnエチル等のエステル類、
アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホ牛シト
、ジメチルホルムアミド等の極性溶媒が挙げられる。
用いられる溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン
、クロルベンゼン等の炭化水素類、ジクロロエタン等の
ハロゲン化炭化水素類、ジイソプロピルエーテル、ジオ
キサン等のエーテル類、Wpnエチル等のエステル類、
アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホ牛シト
、ジメチルホルムアミド等の極性溶媒が挙げられる。
上記反応に用いられる試剤の量は、一般式〔■〕で示さ
れる置換5−ヒドロキシピラゾール1当置(こ対して、
2−クロロピリジンは1〜5当量、好ましくは2〜8当
量の範囲である。
れる置換5−ヒドロキシピラゾール1当置(こ対して、
2−クロロピリジンは1〜5当量、好ましくは2〜8当
量の範囲である。
上記反応に於いて反応温度は任意にとりうるが通常、室
温〜200℃もしくは溶媒の環流温度が好ましい。
温〜200℃もしくは溶媒の環流温度が好ましい。
反応終了後は通常の後処理を行なうこと(こより目的物
を得ることができる、 尚、本発明化合物の構造はIR,NMR,MASS等の
スペクトルデータから決定した。
を得ることができる、 尚、本発明化合物の構造はIR,NMR,MASS等の
スペクトルデータから決定した。
本発明化合物の原料である上記一般式(II)で示され
る置換5−ヒドロキシピラゾールは、例えば、下記反応
式(ご従って製造することができる。
る置換5−ヒドロキシピラゾールは、例えば、下記反応
式(ご従って製造することができる。
上記の製造法1こよって製造できる本発明化合物のいく
つかを第1表に示す。
つかを第1表に示す。
第 1 表
化合物番号 R1R2X 物 性(11HH
On:” 1.5780 (214−Ce HOn:・’ 1.577
4(818−(J HOrY%−’ 1.5780
(412−Ce HOn%’・’ 1.5797(
514−0CH3HOn:3・01.5709(614
−CH3I On:’ 1.5678(718CH
3HOnD”’ 1−5660(s] 2 ’Hs
HOnD’” 1.5651f91 2−c、
凡 HOガラス状(10) 2−C64−Ce
O:カ5 ス状(11) 2−F 4−F
Onr・01.5478(12) 2−CH54
−CH30n、%” 1.5978(18) H
HS nニー01.6042(14) 4−Ce
HS lfうx状(15) 4−F
HS n、!、” 1.5910(16) 4
−Br HS ガラス状(17) H4−
0CH3S n、%” 1.6000(18)H4−
CH3Sn「・51.5981(19) H8−
Cal S n;”ρ1.6128化合物番号
RlR,X 物 性(20) H2−
Ce S r?;’ 1.6090(21)
H2−OCH3S mp 141.8℃(2
2) H2−CH3S mp 74.9
℃(28) 2−CH34−CH3S n”、;
−’ 1.5960(24) 2 C)(s
6 CH3S mp 120.8℃(25
) 8−Ce 4−Ce S n間’ 1
.6184(26) 2−Ce5−Ce S
mp 121−128℃(27) 2−C
e 6−C(l S mp 142.5℃
本発明化合物を殺菌剤の有効成分として用いる場合は、
他の何らの成分も加えずそのままでもよいが、通常は、
固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補助剤
と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉剤、液剤等(こ
製剤する。この場合、有効成分である化合物の製剤中の
有効成分含有量は0.1〜99.9%、好ましくは0.
5〜90%である。
On:” 1.5780 (214−Ce HOn:・’ 1.577
4(818−(J HOrY%−’ 1.5780
(412−Ce HOn%’・’ 1.5797(
514−0CH3HOn:3・01.5709(614
−CH3I On:’ 1.5678(718CH
3HOnD”’ 1−5660(s] 2 ’Hs
HOnD’” 1.5651f91 2−c、
凡 HOガラス状(10) 2−C64−Ce
O:カ5 ス状(11) 2−F 4−F
Onr・01.5478(12) 2−CH54
−CH30n、%” 1.5978(18) H
HS nニー01.6042(14) 4−Ce
HS lfうx状(15) 4−F
HS n、!、” 1.5910(16) 4
−Br HS ガラス状(17) H4−
0CH3S n、%” 1.6000(18)H4−
CH3Sn「・51.5981(19) H8−
Cal S n;”ρ1.6128化合物番号
RlR,X 物 性(20) H2−
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2) H2−CH3S mp 74.9
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−’ 1.5960(24) 2 C)(s
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) 8−Ce 4−Ce S n間’ 1
.6184(26) 2−Ce5−Ce S
mp 121−128℃(27) 2−C
e 6−C(l S mp 142.5℃
本発明化合物を殺菌剤の有効成分として用いる場合は、
他の何らの成分も加えずそのままでもよいが、通常は、
固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補助剤
と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉剤、液剤等(こ
製剤する。この場合、有効成分である化合物の製剤中の
有効成分含有量は0.1〜99.9%、好ましくは0.
5〜90%である。
上述の固体担体としては、カオリンクレー、アッタパル
ジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィ
ライト、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉
、クルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化
珪素等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体と
しでは、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水
素、インプロパツール、エチレングリコール、セロソル
ブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イ
ンホロン等のケトン類、大豆油、綿実油等の植物油、ジ
メチルスルホキシド、アセトニトリル、水等が挙げられ
る。
ジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィ
ライト、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉
、クルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化
珪素等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体と
しでは、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水
素、インプロパツール、エチレングリコール、セロソル
ブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イ
ンホロン等のケトン類、大豆油、綿実油等の植物油、ジ
メチルスルホキシド、アセトニトリル、水等が挙げられ
る。
乳化、分散、湿炭等のため(ご用いられる界面活性剤と
しては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル(アリール
)スルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル
塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イオ
ン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポ
リマー、ンルビタンMW肪酸:r−:x、y−ル、ポリ
オキシエチレンンルビタン脂肪酸エステル等の非イオン
界面活性剤等が挙げられる。
しては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル(アリール
)スルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル
塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イオ
ン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポ
リマー、ンルビタンMW肪酸:r−:x、y−ル、ポリ
オキシエチレンンルビタン脂肪酸エステル等の非イオン
界面活性剤等が挙げられる。
製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩、アルギ
ン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、CMC
(カルボキシメチルセルロース入PAP(酸性リン酸イ
ンプロピル)等が挙げられる。
ン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、CMC
(カルボキシメチルセルロース入PAP(酸性リン酸イ
ンプロピル)等が挙げられる。
本発明化合物の施用方法として、農園芸用膜利用するど
のような施用方法(こても十分効果を発揮する。
のような施用方法(こても十分効果を発揮する。
さら(こ、本発明化合物は、畑地、水田、果樹園、茶園
、牧草地、芝生地等の植物病害防除剤として用いること
ができ、他の植物病害防除剤と混合しで用いることによ
り、殺菌効力の増強をも期待できる。さらに、殺虫剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料と
混合して用いることもできる。
、牧草地、芝生地等の植物病害防除剤として用いること
ができ、他の植物病害防除剤と混合しで用いることによ
り、殺菌効力の増強をも期待できる。さらに、殺虫剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料と
混合して用いることもできる。
本発明化合物を植物病害防除剤の有効成分として用いる
場合、その有効成分の施装置は、対象作物、対象病害、
病害の発生程度、製剤形態、施用方法、施用時期、気象
条件等1ζよって異なるが、通常1アールあたり0.1
〜100 F、好ましくは0,2〜2Ofであり、乳剤
、水和剤、懸濁剤、液剤等を水で希釈して施用する場合
、その施用濃度は0.001〜1%、好ましくは0.0
02〜0.2%であり粉剤、粒剤等はなんら希釈するこ
となくそのまま施用する。
場合、その有効成分の施装置は、対象作物、対象病害、
病害の発生程度、製剤形態、施用方法、施用時期、気象
条件等1ζよって異なるが、通常1アールあたり0.1
〜100 F、好ましくは0,2〜2Ofであり、乳剤
、水和剤、懸濁剤、液剤等を水で希釈して施用する場合
、その施用濃度は0.001〜1%、好ましくは0.0
02〜0.2%であり粉剤、粒剤等はなんら希釈するこ
となくそのまま施用する。
〈発明の効果〉
本発明化合物は、畑地、水田、果樹園、茶園、牧草地、
芝生地等に詔いて問題となる植物病害に対して、茎葉散
布、土壌処理、種子消毒等で優れた病害防除効果を示す
ことから、農園芸用殺菌剤として種々の用途に用いるこ
とができる。
芝生地等に詔いて問題となる植物病害に対して、茎葉散
布、土壌処理、種子消毒等で優れた病害防除効果を示す
ことから、農園芸用殺菌剤として種々の用途に用いるこ
とができる。
〈実施例〉
以下1こ、本発明を製造例、製剤例および試験例(こよ
り更1こ詳しく説明する。
り更1こ詳しく説明する。
まず、製造例を示す。
製造例(化合物(18)の合成)
i、s−ジメチル−4−(4−メチルフェニルチオ)−
5−ヒドロキシピラゾール0.66f/ (2,82m
mol )および2−クロルピリミジ70.97 f
(8,46mmol )をバス温ia。
5−ヒドロキシピラゾール0.66f/ (2,82m
mol )および2−クロルピリミジ70.97 f
(8,46mmol )をバス温ia。
℃(こて8時間加熱攪拌した。反応後、反応液をシリカ
ゲルクロマトグラフィー(展開液;酢酸エチル)で精製
することにより1,8−ジメチル−4−(4−メチルフ
ェニルチオ)−5−(2−ピリミジルオキシ)ピラゾー
ル0.80fを得た。
ゲルクロマトグラフィー(展開液;酢酸エチル)で精製
することにより1,8−ジメチル−4−(4−メチルフ
ェニルチオ)−5−(2−ピリミジルオキシ)ピラゾー
ル0.80fを得た。
次(こ製剤例を示す。なお、部は重量部を表わす。
製剤例1
本発明化合物((1)〜(27))50部、リグニンス
ルホン酸カルシウム8部、ラウリル硫酸ナトリウム2部
および合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合して水和
剤を得る。
ルホン酸カルシウム8部、ラウリル硫酸ナトリウム2部
および合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合して水和
剤を得る。
製剤例2
本発明化合物((12〜ψ7))25部、ポリオキシエ
チレンソルビタンモノオレエート8部、CMC8部およ
び水69部を混合し、有効成分の粒度が5ミクロン以下
Iこなるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。
チレンソルビタンモノオレエート8部、CMC8部およ
び水69部を混合し、有効成分の粒度が5ミクロン以下
Iこなるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。
製剤例8
本発明化合物((1)〜@7))2部、カオリンクレー
88部およびタルク10部をよく粉砕混合して粉剤を得
る、 製剤例4 本発明化合物((1〕〜■7))20部、ポリオキシエ
チレンスチリルフェニルエーテル14部、ドデシルベン
ゼンスルホン酸カルシクム6部、詔よびキシレン60部
をよく混合して乳剤を得る。
88部およびタルク10部をよく粉砕混合して粉剤を得
る、 製剤例4 本発明化合物((1〕〜■7))20部、ポリオキシエ
チレンスチリルフェニルエーテル14部、ドデシルベン
ゼンスルホン酸カルシクム6部、詔よびキシレン60部
をよく混合して乳剤を得る。
製剤例5
本発明化合物((υ〜(g7))2部、合成含水酸化珪
素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナ
イト80部およびカオリンクレー65部をよく粉砕混合
し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤
を得る。
素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナ
イト80部およびカオリンクレー65部をよく粉砕混合
し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤
を得る。
次Cζ、本発明化合物が殺菌剤として有用であることを
試験例で示す。なお、本発明化合物は第1表の化合物番
号で示す。
試験例で示す。なお、本発明化合物は第1表の化合物番
号で示す。
また防除効力は、調査時の供試植物の発病状態すなわち
葉、茎等の菌叢、病斑の程度を肉眼観察し、菌叢、病斑
が全く認められなければ「5」、10部程度認められれ
ば「4」、80部程度認められれば「8」、50部程度
認められれば「2」、70部程度認められればrlJ、
それ以上で化合物を供試していない場合の発病状態と差
が認められなければ「0」として、6段階1ζ評価し、
それぞれ5,4,8,2.1゜0で示す。
葉、茎等の菌叢、病斑の程度を肉眼観察し、菌叢、病斑
が全く認められなければ「5」、10部程度認められれ
ば「4」、80部程度認められれば「8」、50部程度
認められれば「2」、70部程度認められればrlJ、
それ以上で化合物を供試していない場合の発病状態と差
が認められなければ「0」として、6段階1ζ評価し、
それぞれ5,4,8,2.1゜0で示す。
試験例1 イネ紋枯病防除試験(予防効果)プラスチッ
クポット(こ砂嬢土を詰め、イネ(近畿88号)を播種
し、温室内で28日間育成した。イネの幼苗に、製剤例
1(こ準じて水和剤(こした供試薬剤を水で希釈して所
定濃度にし、それを葉面(こ充分付着するよう(こ茎集
散布した。散布後、植物を風乾し紋枯病菌の金歯寒天懸
濁液を噴霧、接種した。接種後、28℃、暗黒、多湿下
で4日間量いた後、防除効力を調査した。その結果を第
2表にしめす。
クポット(こ砂嬢土を詰め、イネ(近畿88号)を播種
し、温室内で28日間育成した。イネの幼苗に、製剤例
1(こ準じて水和剤(こした供試薬剤を水で希釈して所
定濃度にし、それを葉面(こ充分付着するよう(こ茎集
散布した。散布後、植物を風乾し紋枯病菌の金歯寒天懸
濁液を噴霧、接種した。接種後、28℃、暗黒、多湿下
で4日間量いた後、防除効力を調査した。その結果を第
2表にしめす。
第2表
試験例2 リンゴ黒星病防除試験(予防効果)プラスチ
ックポットに砂壌土を詰め、リンゴを播種し、温室内で
20日間育成した。リンゴの幼苗に、製剤例2に準じて
懸濁剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度にし、そ
れを葉面fこ充分付着するよう(こ茎葉散布した。
ックポットに砂壌土を詰め、リンゴを播種し、温室内で
20日間育成した。リンゴの幼苗に、製剤例2に準じて
懸濁剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度にし、そ
れを葉面fこ充分付着するよう(こ茎葉散布した。
散布後、リンゴ黒星病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種した
。接種後、15℃、多湿下で4日間量いた後、さらに照
明下で16日間生育し、防除効力を調査した。
。接種後、15℃、多湿下で4日間量いた後、さらに照
明下で16日間生育し、防除効力を調査した。
その結果を第8表1こしめす。
(2+)
第8表
試験例3 キュウリ灰色かび病防除試験(予防効果)プ
ラスチックポット(こ砂壌土を詰め、キュクリ(相撲半
白)を播種し、温室内で14日間育成した。キュウリの
幼苗に、製剤例1に(2+−) 準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度1
こし、それを葉面1こ充分付着するようIこ茎葉散布し
た。散布後、植物を風乾しMBC耐性灰色かび病菌の菌
糸を接種した。接種後、15℃、暗黒、多湿下で8日装
置いた後、防除効力を調査した。その結果を第4表(こ
しめす。
ラスチックポット(こ砂壌土を詰め、キュクリ(相撲半
白)を播種し、温室内で14日間育成した。キュウリの
幼苗に、製剤例1に(2+−) 準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度1
こし、それを葉面1こ充分付着するようIこ茎葉散布し
た。散布後、植物を風乾しMBC耐性灰色かび病菌の菌
糸を接種した。接種後、15℃、暗黒、多湿下で8日装
置いた後、防除効力を調査した。その結果を第4表(こ
しめす。
第4表
試験例ケ コムギうどんこ病防除試験(治療効果)プラ
スチックポットに砂壌土を詰め、コムギ(農林78号)
を播種し、温室内でlO日間育成した。コムギの幼苗に
うどんこ病菌を接種した。接種後、28℃で8日間生育
した後、製剤例21こ準じて懸濁剤にした供試薬剤を水
で希釈して所定濃度1こし、それを葉面(こ査した。そ
の結果を第5表に示す。
スチックポットに砂壌土を詰め、コムギ(農林78号)
を播種し、温室内でlO日間育成した。コムギの幼苗に
うどんこ病菌を接種した。接種後、28℃で8日間生育
した後、製剤例21こ準じて懸濁剤にした供試薬剤を水
で希釈して所定濃度1こし、それを葉面(こ査した。そ
の結果を第5表に示す。
第5表
Claims (3)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R_1、R_2は同一または相異なり、水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基 または低級アルコキシ基を表わし、Xは酸 素原子または硫黄原子を表わす。〕 で示される置換ピラゾール誘導体。 - (2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R_1、R_2は同一または相異なり、水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基 または低級アルコキシ基を表わし、Xは酸 素原子または硫黄原子を表わす。〕 で示される置換5−ヒドロキシピラゾールと2−クロル
ピリミジンとを反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R_1、R_2およびXは前記と同じ意味を表
わす。〕 で示される置換ピラゾール誘導体の製造法。 - (3)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R_1、R_2は同一または相異なり、水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基 または低級アルコキシ基を表わし、Xは酸 素原子または硫黄原子を表わす。〕 で示される置換ピラゾール誘導体を有効成分として含有
することを特徴とする農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP28480687A JPH01125379A (ja) | 1987-11-10 | 1987-11-10 | 置換ピラゾール誘導体、その製造方法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP28480687A JPH01125379A (ja) | 1987-11-10 | 1987-11-10 | 置換ピラゾール誘導体、その製造方法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01125379A true JPH01125379A (ja) | 1989-05-17 |
Family
ID=17683254
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP28480687A Pending JPH01125379A (ja) | 1987-11-10 | 1987-11-10 | 置換ピラゾール誘導体、その製造方法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01125379A (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1992008715A1 (en) * | 1990-11-09 | 1992-05-29 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Substituted pyrazole derivative and agrohorticultural bactericide |
US5189040A (en) * | 1990-05-28 | 1993-02-23 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pyrazole derivatives, method for producing the same and agricultural and/or horticultural fungicides containing the same as active ingredient |
WO2004029042A1 (en) * | 2002-09-26 | 2004-04-08 | Pfizer Limited | Pyrazole derivatives as reverse transcriptase inhibitors |
US7230025B2 (en) | 2002-09-26 | 2007-06-12 | Pfizer, Inc. | Pyrazole derivatives |
CN105753784A (zh) * | 2016-04-12 | 2016-07-13 | 天津师范大学 | 4-位硫代的吡唑啉酮衍生物的制备方法 |
CN110713936A (zh) * | 2019-08-28 | 2020-01-21 | 湖南省茶叶研究所 | 茶白星病菌及其单孢分离方法和鉴定方法 |
-
1987
- 1987-11-10 JP JP28480687A patent/JPH01125379A/ja active Pending
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5189040A (en) * | 1990-05-28 | 1993-02-23 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pyrazole derivatives, method for producing the same and agricultural and/or horticultural fungicides containing the same as active ingredient |
WO1992008715A1 (en) * | 1990-11-09 | 1992-05-29 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Substituted pyrazole derivative and agrohorticultural bactericide |
WO2004029042A1 (en) * | 2002-09-26 | 2004-04-08 | Pfizer Limited | Pyrazole derivatives as reverse transcriptase inhibitors |
US7230025B2 (en) | 2002-09-26 | 2007-06-12 | Pfizer, Inc. | Pyrazole derivatives |
CN105753784A (zh) * | 2016-04-12 | 2016-07-13 | 天津师范大学 | 4-位硫代的吡唑啉酮衍生物的制备方法 |
CN110713936A (zh) * | 2019-08-28 | 2020-01-21 | 湖南省茶叶研究所 | 茶白星病菌及其单孢分离方法和鉴定方法 |
CN110713936B (zh) * | 2019-08-28 | 2022-03-04 | 湖南省茶叶研究所 | 茶白星病菌及其单孢分离方法和鉴定方法 |
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