JPH04178363A - 尿素誘導体及びそれを含有する有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野〕 本発明は有害生物防除剤に関する。

［従来の技術］ 従来より農園芸上有用な尿素誘導体は、非常に多くの研
究がなされており、高い生理活性を有す化合物が多数見
いだされ、実用に供されている。

例えば、除草剤としては、ＤＣＭＵ、モニュロン、リニ
ュロンやダイムロンなどが知られている。しかし、テト
ラヒドロナフチル基を有した尿素誘導体については、は
とんど知られていない。

［発明が解決しようとする課題］ 農園芸用の殺虫剤や殺菌剤は一般に広く使用され、植物
の保護、作物の増産に寄与している。しかし、同一の薬
剤を連続して作物や害虫に散布することにより耐性菌や
抵抗性の害虫が蔓延し、薬剤の防除効果か下がり、実際
上使用出来ない状況となることがしばしば起こるように
なってきた。

したがって、薬剤耐性の発現がなく、優れた防除効果を
示す実用価値の高い有害生物防除剤の開発が待ち望まれ
ている。本発明の目的は、実用価値の高い新規な有害生
物防除剤を提供することにある。

Ｅ課題を解決するための手段および作用コ本発明者らは
、ある特定の置換基を有した尿素誘導体が、有害生物防
除剤として優れた効力を有することを見い出だし、本発
明を完成した。

すなわち、本発明は、下記一般式（Ｉ）で表わされる尿
素誘導体、および一般式（Ｉ）で表される尿素誘導体を
有効成分として含有する有害生物防除剤を提供するもの
である。

口中口Ａは、ＮＲＲ（Ｒ１は、水素原子、低級アルキル
基または低級アルコキン基を表わし、Ｒ２は、低級アル
キル基、低級アルケニル基、４−モルホリル基、フェニ
ル基、低級アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、
アリールカルボニル基で置換されてよいフェニル基、低
級アルキル基、ニトロ基、ハロゲン基で置換されてよい
窒素原子、硫黄原子または酸素原子から選択される２〜
３個のへテロ原子を有する５員環の複素環及びそれらの
ベンゾ縮合体、または低級アルキル基、低級アルキルチ
オ基、ハロゲン基等で置換されてよい含窒素６員環の複
素環及びそのベンゾ縮合体を表わす。）または、ピペリ
ジル基等の環状アミノ基を表わす。］ 本発明に係わる一般式（１）で表される尿素誘導体の具
体例を表−１に示すが、本発明の化合物は、これらに限
定されるものではない。

表−１ 本発明の一般式（１）の化合物は、例えば、下記反応式
にしたがって合成することかできる。

上記反応式中一般式（Ｉ［Ｉ）のＡは、一般式（Ｉ）と
同じ物を示す。

上記反応は、溶媒中でまたは無溶媒下で、好ましくは０
℃から１５０℃、さらに好ましくは２０℃から１００℃
で数分から４８時間反応させることにより行うことがで
きる。

溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチレングリ
コールジメチルエーテルなどのエーテル類、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロ
ヘキサノンなどのケトン類、ジクロロメタン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、
ジクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、酢酸エチ
ル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトニトリル、イ
ソブチロニトリルなどのニトリル類、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシドなとが用いられる。

反応に供される試剤の量は、通常一般式（ＩＩ）の化合
物１当量に対して一般式（ｍ）の化合物１当量から１０
当量である。

本発明化合物は、有害生物防除剤の有効成分として、特
に農園芸用殺菌剤として有効であり、イネいもち病（Ｐ
ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）、紋枯れ病（Ｒ
ｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａ　５ｏｌａｎｉ）　、リンゴうど
んこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　Ｉｅｕｃｏｔｒｉｃ
ｈａ　）　、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕ
ａｌｉｓ　）　％ナシ黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｎａ
ｓｈｉｃｏｌａ）、モニリア病（Ｓｃｌｅｒｏｓｉｎｉ
ａ　ｍａｌｔ）　、カキ炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉ
ｕｍ　ｋａｋｉ　）　、モモ灰層病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉ
ｎｉａ　ｃｉｎｅｒｅａ　）　、黒星病（Ｃｌａｄｏｓ
ｐｏｒｉｕｍ　ｃａｒｐｏｐｈｌｌｕｍ）　、ブドウ灰
色がび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、黒と
う病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ａｍｐｅｌｉｎａ）　、晩腐病
（ＧＩＯｎｌｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ）　、
テンサイ褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｂｅｔｉｃｏｌ
ａ　）　、ビーナツツ褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　
ａｒａｃｈｌｄｉｃｏｌａ　）　、黒渋病（Ｃｅｒｃｏ
ｓｐｏｒａ　ｐｓｒｓｏｎａｔａ）、オオムギうどんこ
病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｆ、ｓｐ、
ｈｏｒｄｅｉ　）　、アイｅスポット病（Ｃｅｒｃｏｓ
ｐｏｒｅｌ　１ａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ　）
　、紅色雪腐病（Ｐｕｓａｒｉｕｍ　ｎ１ｖａｌｅ　）
　、：］ムギうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍ
ｉｎｉｓｒ、ｓｐ、　ｔｒｉｔｉｅｉ　）　、赤さび病
（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）　、キュウ
リベと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕ
ｂｅｎｓｉｓ）　、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅ
ｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯病（Ｍｙｃｏｓｐ
ｈａｅｒｅｌｌａ　ｍｅｌｏｎｉｓ）　、灰色かび病（
Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）　、黒星病（Ｃｌ
ａｄｏｓｐｏｒｉｕｍｅｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）　、）
マド疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａ
ｎｓ）　、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｆｕ
ｌｖｕｍ　）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎ
ｅｒｅａ）　Ｓイチゴうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈ
ｅｃａ　ｈｕｍｕｌｉ　）　、ホップ灰色かび病（Ｂｏ
ｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）　、タバ３うどんこ病
（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）　
、ノくう黒星病（Ｄｉｐｌｏｅａｒｐｏｎ　ｒｏｓａｅ
　）　、ミカンそうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｆａｗｃｅ
ｔｌｌ）、青かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｉｔａ
ｌｉｅｕｍ）　、緑かび病（Ｐｅｎｉｅｉｌｌｉｕｍ　
ｄｉｇｌｔａｔｕｍ　）等の病原菌に対して優れた効果
を示す。

また、本発明化合物は、農園芸上有害な昆虫類、ダニ類
、例えばアワヨトウ、ゾウムシ、ウリハムシ、甲虫、モ
モアカアブラムシ等の昆虫類、ナミハダニ、クモダニ等
のダニ類に対しても優れた防除効果を示し、更にはネコ
ブセンチュウ類等の線虫に対しても優れた防除効果を示
す。本発明化合物は、稲、小麦等の有用作物に対し、全
く薬害を与えることなく安全に使用できる。

本発明の有害生物防除剤は、前記一般式（Ｉ）で表され
る尿素誘導体をそのまま用いることもできるが、通常は
固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補助剤
と混合し、水和剤、乳剤、粒剤、粉剤などに製剤化して
用いられる。これらの製剤には有効成分として前記一般
式（１）で表される尿素誘導体を重量比で０．１〜９９
．９％好ましくは１〜９９％含有する。

固体担体には、カオリンクレー、アッタバルジャイトク
レー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト、タ
ルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ穀
粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微
粉末あるいは粒状物があり、液体担体には、キシレン等
の芳香族炭化水素、インプロパツール、エチレングリコ
ール、セロソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロ
ヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大豆油、綿実油
等の植物油、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、
水等がある。

乳化、分散、湿潤等のために用いられる界面活性剤には
、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホこ
はく酸塩、ポリオキシエチレンア゛ルキルアリールエー
テル燐酸エステル塩、アルキル硫酸エステル塩、ナフタ
レンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イオン界面活性
剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシ
エチレンポ１１オキシプロピレンブロックコポリマー、
ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等が
ある。

製剤補助剤には、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩
、ポリビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭＣ（カル
ボキシメチルセルロース、ＰＡＰ（酸性燐酸イソプロピ
ル）等がある。

本発明の有害生物防除剤の施用量は、使用される化合物
の種類、対象病害虫、発生傾向、被害の程度、環境条件
、使用する剤型などによって変動するが、粉剤および粒
剤の様にそのまま使用する場合は有効成分として１０ア
ール当り０．１〜５ｋｇ、好ましくは０，３〜１ｋｇの
範囲から選ぶのがよい。また、乳剤または水和剤のよう
に最終的に液状で使用する場合は、０．１〜ユＯＯ○○
ｐｐｍ１好ましくは１０〜３０００ｐｐｍの範囲から選
ぶのがよい。

［実施例］ 以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発
明はこれらにのみ限定されるものではない。

実施例１ ３−　（５，６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフチル
）−１，１−ジエチルウレア（化合物番号６）の合成 ジエチルアミン０．３ｇをベンゼン１５ｍ１に溶解した
溶液に、撹拌しながら、５．６．７．８−テトラヒドロ
−１−ナフチルイソシアネート０゜７ｇを加えた。添加
後、４時間加熱還流を行った。

放冷後、析出した結晶を濾集し、ベンゼンから再結晶を
行い３−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフチ
ル）−１，１−ジエチルウレア０゜９４ｇを得た。

融点：９４〜９５℃ Ｉ　Ｒ（ＫＢ　ｒ、　　ｃｍ−’）　　：　３３００２
９２０１６２０１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、δｐｐ
ｍ）：１．２（ｔ、６Ｈｚ、８Ｈ）、１．７〜１．９（
ｍ、４Ｈ）、２．５〜２．９（Ｉｎ、４Ｈ）、３．４（
Ｑ、６Ｈ２，４Ｈ）、６．１（ｂｒ、ＬＨ）、６．７〜
７．６（ｍ、３Ｈ） 同様な方法により得た本発明の化合物の代表例とその物
性を表−２に示す。

表−２ 実施例２（水和剤） 本発明化合物（１）１０重量部を、担体材料としてジ−
クライト［商品名、国粋工業（株）製コ８７．３重量部
、界面活性剤としてネオペレックス［商品名、花王アト
ラス（株）製］１．３５重量部およびツルポール８００
Ａ　ｒ商品名、東邦化学工業（株）製］　１．３５重二
部と共に混合粉砕して１０％水利剤を得る。

実施例３（乳剤） 本発明化合物（２）２５重量部を、ベンセン６５重量部
、界面活性剤としてツルポール８００Ａ１０重量部を混
合溶解し、２５％乳剤を得る。

実施例４（粉剤） 本発明化合物（３）２重量部を珪藻±５重二部、および
クレー９３重量部を均一に混合粉砕して粉剤とする。

実施例５（粒剤） 本発明化合物（４）１０重二部を、ベントナイト５０重
量部、クニライト〔商品名、国粋工業（株）製］３５重
量部および界面活性剤としてツルポール８００Ａ５重量
部を混合粉砕した後、水１０重量部を加えて均一に撹拌
し、直径０．７ｍｍの篩穴から押し出し乾燥後、１〜２
市の長さに切断して１０％粒剤を得る。

実施例６ トマＩ・疫病防除効果試験 ８　ｃ　ｍ　Ｘ　８　ｃ　ｍプラスチック製ポットに、
トマト種子（品種：福寿）を播種し、３週間生育させた
。その幼苗に、実施例２に準じて調製した水和剤を水で
所定濃度に希釈し、１ポット当り２ｍｌを散布した。風
乾後、トマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎ
ｆｅｓｔａｎｓ　）の胞子を接種し、２５℃、相対湿度
１００％の恒温室に２４時時間−た。その後、温室に入
れ、接種７日後に下記の式によって被害度を調査し、防
除価を算出した。

被害度（％）− Ｎ Ｎ　：調査全葉数 ｎＯ二発病なし ｎｌ：病斑面積率２５９６未満の発病葉数ｎ２：病斑面
積率２５〜５０％の発病葉数。３　、病斑面積率５０〜
７５％の発病葉数１４：病斑面積率７５以上の発病葉数 防除価（％）− 無処理区の被害度 この試験において本発明化合物１６．３０及び３１は、
６００ｐｐｍの活性化合物濃度で、高い防除価を示した
。

実施例７ コムギうどんこ防除効果試験 ８ｃｍＸｇｃｍプラスチック製ポットに、コムギ種子（
品種：農林６１号）を播種し、温室内で１０間生育させ
た。その幼苗に、実施例２に準じて調製した水和剤を水
で所定濃度に希釈し、１ポット当り２ｍｌを散布した。

風乾後、コムギうとんこ病菌（Ｅｒｙｓｊｐｈａｅ　ｇ
ｒａｍｊｎｊｓ　ｆ’、ｓｐ、ｔｒｉｔｊｃｉ）の分生
胞子を接種し、２５℃、相対湿度１００％の恒温室に２
４時時間−た。その後、温室に入れ、接種７日後に被害
塵を調査した。被害塵調査方法と防除価の算出法は、実
施例６と同様に行った。

この試験において本発明化合物１６は、２００ｐｐｍの
活性化合物濃度で、高い防除価を示した。

実施例８ コムギさび病防除効果試験 ８ｃｍＸ８ｃｍプラスチック製ポットに、コムギ種子（
品種・農林６１号）を播種し、温室内で１０間生育させ
た。その幼苗に、実施例２に準して調製した水和剤を水
で所定濃度に希釈し、１ポット当り２ｍｌを散布した。

風乾後、コムギさび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｊａ　ｒｅｃｏ
ｎｄｉｔａ）の分生胞子を接種し、２０℃、相対湿度１
００％の恒温室に２４時時間−た。その後、温室に入れ
、接種７日後に病斑数を調査し、次の式によって防除価
を算出した。

防除価（％）− ６□−散布区の平均病斑数　　）Ｘ１００無散布区の平
均病斑数 この試験において本発明化合物３１は、６００ｐｐｍの
活性化合物濃度で、高い防除価を示した。

実施例９ コーンウリハムシに対する効力試験 ２５　ｇの土壌を直径１０ｃｍの濾紙の上に広げ、本発
明化合物を、アセトン／メタノール／水の混合溶媒に溶
解させ、界面活性剤（＋−リドン）（−１００）を加え
、所定濃度に調整した薬液を噴霧した。乾燥後土壌は、
内径７．６ｃｍのプラスチックカップに入れ、２ｍｌの
水を加え、２個のトウモロコシの種子を植えた。コーン
ウリハムシ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｕｎｄｅｃｉｍｐ
ｕｎｃｔａＬａ　ｈｏｗａｒｄｉ）の卵５０〜７０個を
約１ｍｌの水に分散させ、前記土壌に接種し、カップに
蓋をして、３０℃の照明付恒温器内に放置した。放置後
１０日ロー幼虫の生死を観察し、死生率を求めた。

この試験において本発明化合物６は、６００ｐｐｍの活
性化合物濃度で、高い殺虫活性を示した。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中Ａは、ＮＲ＿１Ｒ＿２（Ｒ＿１は、水素原子、低
   級アルキル基または低級アルコキシ基を表わし、Ｒ＿２
   は、低級アルキル基、低級アルケニル基、４−モルホリ
   ル基、フェニル基、低級アルコキシカルボニル基、カル
   バモイル基、アリールカルボニル基で置換されてよいフ
   ェニル基、低級アルキル基、ニトロ基、ハロゲン基で置
   換されてよい窒素原子、硫黄原子または酸素原子から選
   択される２〜３個のヘテロ原子を有する５員環の複素環
   またはそれらのベンゾ縮合体、または低級アルキル基、
   低級アルキルチオ基、ハロゲン基等で置換されてよい含
   窒素６員環の複素環またはそのベンゾ縮合体を表わす。 ）または、ピペリジル基等の環状アミノ基を表わす。］ で表わされる尿素誘導体。
2. （２）請求項（１）記載の一般式（ I ）で表される尿
   素誘導体を有効成分として含有することを特徴とする有
   害生物防除剤。