JP2760044B2 - フェニルカーバゼート誘導体及びそれを含有する農園芸用殺菌剤 - Google Patents
フェニルカーバゼート誘導体及びそれを含有する農園芸用殺菌剤Info
- Publication number
- JP2760044B2 JP2760044B2 JP1115984A JP11598489A JP2760044B2 JP 2760044 B2 JP2760044 B2 JP 2760044B2 JP 1115984 A JP1115984 A JP 1115984A JP 11598489 A JP11598489 A JP 11598489A JP 2760044 B2 JP2760044 B2 JP 2760044B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phenylcarbazate
- alkyl group
- lower alkyl
- agricultural
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は農園芸用殺菌剤に関する。
［従来の技術］ ある種のフェニルカーバゼート誘導体による殺菌活性
は、米国特許第2920994号明細書により知られている。
しかし殺菌活性が十分なものでないために、実用化に至
っていない。
は、米国特許第2920994号明細書により知られている。
しかし殺菌活性が十分なものでないために、実用化に至
っていない。
［発明が解決しようとする課題］ 農園芸用殺菌剤は一般に広く使用され、植物の保護、
作物の増産に寄与している。しかし、同一の殺菌剤を連
続して作物に散布することにより耐性菌が蔓延し、薬剤
の防除効果が下がり、実際上使用出来ない状況となるこ
とがしばしば起こるようになってきた。したがって、薬
剤耐性の発現がなく、優れた防除効果を示す実用価値の
高い農園芸用殺菌剤の開発が持ち望まれている。本発明
の目的は、実用価値の高い新規な農園芸用殺菌剤を提供
することにある。
作物の増産に寄与している。しかし、同一の殺菌剤を連
続して作物に散布することにより耐性菌が蔓延し、薬剤
の防除効果が下がり、実際上使用出来ない状況となるこ
とがしばしば起こるようになってきた。したがって、薬
剤耐性の発現がなく、優れた防除効果を示す実用価値の
高い農園芸用殺菌剤の開発が持ち望まれている。本発明
の目的は、実用価値の高い新規な農園芸用殺菌剤を提供
することにある。
［課題を解決するための手段］ 本発明者らは、ある特定の置換基を有したフェニルカ
ーバゼート誘導体が、優れた殺菌活性を有することを見
い出だし、本発明を完成した。
ーバゼート誘導体が、優れた殺菌活性を有することを見
い出だし、本発明を完成した。
すなわち、本発明は一般式 （式中Ｘは水素原子または低級アルキル基を表わす。Ｙ
は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アル
コキシ基またはハロゲン原子で置換された低級アルキル
基を表わす。Ｚはハロゲン原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基、ハロゲン原子で置換された低級アルキル
基またはニトロ基を表わす。ｎは０〜２の整数である。
Ｒは水素原子または低級アルキル基を表わす。但しＸと
Ｙが共に水素原子であることはなく、かつX,Y,及びＺの
少なくとも１つは低級アルキル基を表わす。）で表わさ
れるフェニルカーバゼート誘導体および前記一般式
（Ｉ）で表わされるフェニルカーバゼート誘導体を有効
成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤を
提供するものである。
は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アル
コキシ基またはハロゲン原子で置換された低級アルキル
基を表わす。Ｚはハロゲン原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基、ハロゲン原子で置換された低級アルキル
基またはニトロ基を表わす。ｎは０〜２の整数である。
Ｒは水素原子または低級アルキル基を表わす。但しＸと
Ｙが共に水素原子であることはなく、かつX,Y,及びＺの
少なくとも１つは低級アルキル基を表わす。）で表わさ
れるフェニルカーバゼート誘導体および前記一般式
（Ｉ）で表わされるフェニルカーバゼート誘導体を有効
成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤を
提供するものである。
［作用］ 以下本発明を詳細に説明する。
本発明に係わる前記一般式（Ｉ）で表わされるフェニ
ルカーバゼート誘導体の具体例を表−１に示すが、本発
明の化合物は、これらに限定されるものではない。
ルカーバゼート誘導体の具体例を表−１に示すが、本発
明の化合物は、これらに限定されるものではない。
前記一般式（Ｉ）の化合物は、例えば、下記反応式に
したがって合成することができる。
したがって合成することができる。
上記反応式一般式（II）、一般式（III）中のＸ、
Ｙ、Zn、Ｒは一般式（Ｉ）と同じである。
Ｙ、Zn、Ｒは一般式（Ｉ）と同じである。
上記反応は、溶媒中でまたは無溶媒下で、塩基存在下
でまたは塩基非存在下で、好ましくは０℃から150℃、
さらに好ましくは20℃から10℃で数分から48時間反応さ
せることにより行うことができる。使用される溶媒とし
ては、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル
などの脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチ
レングリコールジメチルエーテルなどのエーテル類、ア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水
素、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセト
ニトリル、イソブチロニトリルなどのニトリル類、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどが用いら
れる。
でまたは塩基非存在下で、好ましくは０℃から150℃、
さらに好ましくは20℃から10℃で数分から48時間反応さ
せることにより行うことができる。使用される溶媒とし
ては、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル
などの脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチ
レングリコールジメチルエーテルなどのエーテル類、ア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水
素、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセト
ニトリル、イソブチロニトリルなどのニトリル類、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどが用いら
れる。
塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、N,N−
ジエチルアニリンなどの有機塩基、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウムなどのアルカリ金属の水酸化物、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属の炭素塩な
どが用いられる。
ジエチルアニリンなどの有機塩基、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウムなどのアルカリ金属の水酸化物、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属の炭素塩な
どが用いられる。
反応に供される試剤の量は、通常一般式（II）の化合
物１当量に対して一般式（III）の化合物１当量から10
当量、塩基は１当量から10当量である。
物１当量に対して一般式（III）の化合物１当量から10
当量、塩基は１当量から10当量である。
前記一般式（Ｉ）で表わされるフェニルカーバゼート
誘導体を有効成分として含有する本発明殺菌剤は、広範
囲の種類の糸状菌に対し優れた殺菌力を有するので、農
園芸上発生する種々の病原菌の防除に使用できる。
誘導体を有効成分として含有する本発明殺菌剤は、広範
囲の種類の糸状菌に対し優れた殺菌力を有するので、農
園芸上発生する種々の病原菌の防除に使用できる。
また前記一般式（Ｉ）で表わされるフェニルカーバゼ
ート誘導体は稲、小麦等の使用作物に対し、全く薬害を
与えることなく安全に使用できる。
ート誘導体は稲、小麦等の使用作物に対し、全く薬害を
与えることなく安全に使用できる。
本発明殺菌剤は、前記一般式（Ｉ）で表されるフェニ
ルカーバゼート誘導体をそのまま用いることもできる
が、通常は固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製
剤用補助剤と混合し、水和剤、乳剤、粒剤、粉剤などに
製剤化して用いられる。
ルカーバゼート誘導体をそのまま用いることもできる
が、通常は固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製
剤用補助剤と混合し、水和剤、乳剤、粒剤、粉剤などに
製剤化して用いられる。
これらの製剤には有効成分として前記一般式（Ｉ）で
表わされるフェニルカーバゼート誘導体を重量比で0.1
〜99.9％好ましくは１〜99％含有する。固体担体には、
カオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベントナ
イト、酸性白土、バイロフェライト、タルク、珪藻土、
方解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ穀粉、尿素、硫酸
アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒
状物があり、液体担体には、キシレン等の芳香族炭化水
素、イソプロパノール、エチレングリコール、セロソル
ブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イ
ソホロン等のケトン類、大豆油、綿実油等の植物油、ジ
メチルスルホキシド、アセトニトリル、水等がある。
表わされるフェニルカーバゼート誘導体を重量比で0.1
〜99.9％好ましくは１〜99％含有する。固体担体には、
カオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベントナ
イト、酸性白土、バイロフェライト、タルク、珪藻土、
方解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ穀粉、尿素、硫酸
アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒
状物があり、液体担体には、キシレン等の芳香族炭化水
素、イソプロパノール、エチレングリコール、セロソル
ブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イ
ソホロン等のケトン類、大豆油、綿実油等の植物油、ジ
メチルスルホキシド、アセトニトリル、水等がある。
乳化、分散、湿度等のために用いられる界面活性剤に
は、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホ
こはく酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テル燐酸エステル塩、アルキル硫酸エステル塩、ナフタ
レンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イオン界面活性
剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシ
エチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソ
ルビタン脂肪族エステル等の非イオン界面活性剤等があ
る。製剤補助剤には、リグニンスルホン酸塩、アルギン
酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、CMC（カ
ルボキシメチルセルロース、PAP（酸性燐酸イソプロピ
ル）等がある。
は、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホ
こはく酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テル燐酸エステル塩、アルキル硫酸エステル塩、ナフタ
レンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イオン界面活性
剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシ
エチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソ
ルビタン脂肪族エステル等の非イオン界面活性剤等があ
る。製剤補助剤には、リグニンスルホン酸塩、アルギン
酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、CMC（カ
ルボキシメチルセルロース、PAP（酸性燐酸イソプロピ
ル）等がある。
本発明殺菌剤を使用することにより防除できる菌とし
ては、たとえばイネいもち病（Pyricularia oryzae）、
紋枯れ病（Rhizoctonia solani）、リンゴうどんこ病
（Podosphaera leucotricha）、黒星病（Venturia inae
qualis）、ナシ黒星病（Venturia nashicola）、モニリ
ア病（Sclerosinia mali）、カキ炭そ病（Gloeosporium
kaki）、モモ灰星病（Sclerotinia cinerea）、黒星病
（Cladosporium carpophilum）、ブドウ灰色かび病（Bo
trytis cinerea）、黒とう病（Elsinoe ampelina）、晩
腐病（Clomerella cingulata）、テンサイ褐斑病（Cerc
ospora beticola）、ピーナッツ褐斑病（Cercospora ar
achidicola）、黒渋病（Cercospora personata）、オオ
ムギうどんこ病（Erysiphe graminis f.sp.hordei）、
アイ・スポット病（Cercosporella herpotrichoide
s）、紅色雪腐病（Fusarium nivale）、コムギうどんこ
病（Erysiphe graminis f.sp.tritici）、赤さび病（Pu
ccinia recondita）、キュウリべと病（Pseudoperonosp
ora cubensis）、うどんこ病（Sphaerotheca fuligine
a）、つる枯病（Mycosphaerella melonis）、灰色かび
病（Botrytis cinerea）、黒星病（Cladosporium cucum
erinum）、トマト疫病（Phytophthora infestans）、葉
かび病（Cladosporium fulvum）、灰色かび病（Botryti
s cinerea）、イチゴうどんこ病（Sphaerotheca humul
i）、ホップ灰色かび病（Botrytis cinerea）、タバコ
うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、バラ黒星病
（Diplocarpon rosae）、ミカンそうか病（Elsinoe faw
cetii）、青かび病（Penicillium italicum）、緑かび
病（Penicillium digitatum）等が、あげられる。
ては、たとえばイネいもち病（Pyricularia oryzae）、
紋枯れ病（Rhizoctonia solani）、リンゴうどんこ病
（Podosphaera leucotricha）、黒星病（Venturia inae
qualis）、ナシ黒星病（Venturia nashicola）、モニリ
ア病（Sclerosinia mali）、カキ炭そ病（Gloeosporium
kaki）、モモ灰星病（Sclerotinia cinerea）、黒星病
（Cladosporium carpophilum）、ブドウ灰色かび病（Bo
trytis cinerea）、黒とう病（Elsinoe ampelina）、晩
腐病（Clomerella cingulata）、テンサイ褐斑病（Cerc
ospora beticola）、ピーナッツ褐斑病（Cercospora ar
achidicola）、黒渋病（Cercospora personata）、オオ
ムギうどんこ病（Erysiphe graminis f.sp.hordei）、
アイ・スポット病（Cercosporella herpotrichoide
s）、紅色雪腐病（Fusarium nivale）、コムギうどんこ
病（Erysiphe graminis f.sp.tritici）、赤さび病（Pu
ccinia recondita）、キュウリべと病（Pseudoperonosp
ora cubensis）、うどんこ病（Sphaerotheca fuligine
a）、つる枯病（Mycosphaerella melonis）、灰色かび
病（Botrytis cinerea）、黒星病（Cladosporium cucum
erinum）、トマト疫病（Phytophthora infestans）、葉
かび病（Cladosporium fulvum）、灰色かび病（Botryti
s cinerea）、イチゴうどんこ病（Sphaerotheca humul
i）、ホップ灰色かび病（Botrytis cinerea）、タバコ
うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、バラ黒星病
（Diplocarpon rosae）、ミカンそうか病（Elsinoe faw
cetii）、青かび病（Penicillium italicum）、緑かび
病（Penicillium digitatum）等が、あげられる。
本発明殺菌剤の施用量は、使用される化合物の種類、
対象病害、発生傾向、被害の程度、環境条件、使用する
剤型などによって変動するが、粉剤および粒剤の様にそ
のまま使用する場合は有効成分として10アール当り0.1
〜5kg、好ましくは0.3〜1kgの範囲がよく、また、乳剤
または水和剤のように最終的に液状で使用する場合は、
0.1〜10000ppm、好ましくは10〜3000ppmの範囲がよい。
対象病害、発生傾向、被害の程度、環境条件、使用する
剤型などによって変動するが、粉剤および粒剤の様にそ
のまま使用する場合は有効成分として10アール当り0.1
〜5kg、好ましくは0.3〜1kgの範囲がよく、また、乳剤
または水和剤のように最終的に液状で使用する場合は、
0.1〜10000ppm、好ましくは10〜3000ppmの範囲がよい。
［実施例］ 以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１ ２−メチルフェニル ３−フェニルカーバゼート（化合
物番号５）の合成 フェニルヒドラジン1.1gをジクロロメタン30mlに溶解
した溶液に、トリエチルアミン1.2gを加え、撹拌しなが
ら、２−メチルフェニルクロロホーメート1.7gを加え
た。添加後、室温下で４時間撹拌した。反応終了後、水
を加え有機層を分取し、溶媒を留去した後カラムクロマ
トグラフィーにより精製し２−メチルフェニル３−フェ
ニルカーバゼート1.9gを得た。
物番号５）の合成 フェニルヒドラジン1.1gをジクロロメタン30mlに溶解
した溶液に、トリエチルアミン1.2gを加え、撹拌しなが
ら、２−メチルフェニルクロロホーメート1.7gを加え
た。添加後、室温下で４時間撹拌した。反応終了後、水
を加え有機層を分取し、溶媒を留去した後カラムクロマ
トグラフィーにより精製し２−メチルフェニル３−フェ
ニルカーバゼート1.9gを得た。
融点:147−148℃ IRデーター:3250cm-1（NH） 1720cm-1（Ｃ＝Ｏ） 元素分析（％）:C14H14N2O2 計算値 C;69.40,H;5.82,N;11.56 実測値 C;69.65,H;5.73,N;11.33 実施例２ ２−メチルフェニル ３−（２−クロロフェニル）カー
バゼート（化合物番号６）の合成 ２−クロロフェニルヒドラジン塩酸塩1.8gを水10mlに
懸濁させ、ジクロロメタン40mlを加えた後、４％カセイ
ソーダ水溶液10mlを加えた。冷水冷却下撹拌しながら２
−メチルフェニルクロロホーメート1.7gを加えた。添加
後室温で４時間撹拌した。反応終了後、水を加え有機層
を分取し、溶媒を留去した後カラムクロマトグラフィー
により精製し２−メチルフェニル ３−（２−クロロフ
ェニル）カーバゼート1.9gを得た。
バゼート（化合物番号６）の合成 ２−クロロフェニルヒドラジン塩酸塩1.8gを水10mlに
懸濁させ、ジクロロメタン40mlを加えた後、４％カセイ
ソーダ水溶液10mlを加えた。冷水冷却下撹拌しながら２
−メチルフェニルクロロホーメート1.7gを加えた。添加
後室温で４時間撹拌した。反応終了後、水を加え有機層
を分取し、溶媒を留去した後カラムクロマトグラフィー
により精製し２−メチルフェニル ３−（２−クロロフ
ェニル）カーバゼート1.9gを得た。
融点:151−152℃ IRデーター:3280cm-1（NH） 1720cm-1（Ｃ＝Ｏ） 元素分析（％）:C14H13ClN2O2 計算値 C;60.76,H;4.73,N;10.12 実測値 C;60.96,H;4.89,N;10.14 同様な方法により得た本発明の化合物の代表例とその
物性を表−２に示す。
物性を表−２に示す。
実施例３ （水和物） 本発明化合物（１）10重量部を、担体材料としてジ−
クライト［商品名、国峰工業（株）製］87.3重量部、界
面活性剤としてネオペレックス［商品名、花王アトラス
（株）製］1.35重量部およびソルポール800A［商品名、
東邦化学工業（株）製］1.35重量部と共に混合粉砕して
10％水和剤を得た。
クライト［商品名、国峰工業（株）製］87.3重量部、界
面活性剤としてネオペレックス［商品名、花王アトラス
（株）製］1.35重量部およびソルポール800A［商品名、
東邦化学工業（株）製］1.35重量部と共に混合粉砕して
10％水和剤を得た。
実施例４ （乳剤） 本発明化合物（２）25重量部を、ベンゼン65重量部、
界面活性剤としてソルポール800A10重量部を混合溶解
し、25％乳剤を得た。
界面活性剤としてソルポール800A10重量部を混合溶解
し、25％乳剤を得た。
実施例５ （粉剤） 本発明化合物（３）２重量部を珪藻土５重量部、およ
びクレー93重量部を均一に混合粉砕して粉剤とした。
びクレー93重量部を均一に混合粉砕して粉剤とした。
実施例６ （粒剤） 本発明化合物（４）10重量部を、ベントナイト50重量
部、クニライト［商品名、国峰工業（株）製］35重量部
および界面活性剤としてソルポール800A5重量部を混合
粉砕した後、水10重量部を加えて均一に撹拌し、直径0.
7mmの篩穴から押し出し乾燥後、１〜2mmの長さに切断し
て10％粒剤を得た。
部、クニライト［商品名、国峰工業（株）製］35重量部
および界面活性剤としてソルポール800A5重量部を混合
粉砕した後、水10重量部を加えて均一に撹拌し、直径0.
7mmの篩穴から押し出し乾燥後、１〜2mmの長さに切断し
て10％粒剤を得た。
実施例７ トマト疫病防除効果試験 8cm×8cmプラスチック製ポットに、トマト種子（品
種：福寿）を播種し、３週間生育させた。その幼苗に、
実施例３に準じて調製した水和剤を水で所定濃度に希釈
し、１ポット当り2mlを散布した。風乾後、トマト疫病
菌（Phytophthora infestans）の胞子を接種し、25℃、
相対湿度100％の恒温室に24時間置いた。その後、温室
に入れ、接種７日後に被害度を調査した。
種：福寿）を播種し、３週間生育させた。その幼苗に、
実施例３に準じて調製した水和剤を水で所定濃度に希釈
し、１ポット当り2mlを散布した。風乾後、トマト疫病
菌（Phytophthora infestans）の胞子を接種し、25℃、
相対湿度100％の恒温室に24時間置いた。その後、温室
に入れ、接種７日後に被害度を調査した。
N :調査全葉数 n0:発病なし n1:病斑面積率25％未満の発病葉数 n2:病斑面積率25〜50％の発病葉数 n3:病斑面積率50〜75％の発病葉数 n4:病斑面積率75％以上の発病葉数 試験結果は、表−３に示す。
実施例８ コムギうどんこ病防除効果試験 8cm×8cmプラスチック製ポットに、コムギ種子（品
種：農林61号）を播種し、温室内で10日間生育させた。
その幼苗に、実施例３に準じて調製した水和剤を水で所
定濃度に希釈し、１ポット当り2mlを散布した。風乾
後、コムギうどんこ病菌（Erysiphae graminis f.sp.tr
itici）の分生胞子を接種し、25℃、相対湿度100％の恒
温室に24時間置いた。その後、温室に入れ、接種７日後
に被害度を調査した。
種：農林61号）を播種し、温室内で10日間生育させた。
その幼苗に、実施例３に準じて調製した水和剤を水で所
定濃度に希釈し、１ポット当り2mlを散布した。風乾
後、コムギうどんこ病菌（Erysiphae graminis f.sp.tr
itici）の分生胞子を接種し、25℃、相対湿度100％の恒
温室に24時間置いた。その後、温室に入れ、接種７日後
に被害度を調査した。
被害度調査方法と防除価の算出法は、実施例７と同様
に行った。
に行った。
試験結果は、表−４に示す。
実施例９ コムギさび病防除効果試験 8cm×8cmプラスチック製ポットに、コムギ種子（品
種：農林61号）を播種し、温室内で10日間生育させた。
その幼苗に、実施例３に準じて調製した水和剤を水で所
定濃度に希釈し、１ポット当り2mlを散布した。風乾
後、コムギさび病菌（Puccinia recondita）の分生胞子
を接種し、20℃、相対湿度100％の恒温室に24時間置い
た。その後、温室に入れ、接種７日後に病斑数を調査し
た。
種：農林61号）を播種し、温室内で10日間生育させた。
その幼苗に、実施例３に準じて調製した水和剤を水で所
定濃度に希釈し、１ポット当り2mlを散布した。風乾
後、コムギさび病菌（Puccinia recondita）の分生胞子
を接種し、20℃、相対湿度100％の恒温室に24時間置い
た。その後、温室に入れ、接種７日後に病斑数を調査し
た。
防除価は次の式によって算出した。
試験結果は、表−５に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭48−39634（ＪＰ，Ａ) 米国特許2920994（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 281/02 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 （式中Ｘは水素原子または低級アルキル基を表わす。Ｙ
は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アル
コキシ基またはハロゲン原子で置換された低級アルキル
基を表わす。Ｚはハロゲン原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基、ハロゲン原子で置換された低級アルキル
基またはニトロ基を表わす。ｎは０〜２の整数である。
Ｒは水素原子または低級アルキル基を表わす。但しＸと
Ｙが共に水素原子であることはなく、かつX,Y,及びＺの
少なくとも１つは低級アルキル基を表わす。） で表わされるフェニルカーバゼート誘導体。 - 【請求項２】特許請求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ）
で表わされるフェニルカーバゼート誘導体を有効成分と
して含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1115984A JP2760044B2 (ja) | 1989-05-11 | 1989-05-11 | フェニルカーバゼート誘導体及びそれを含有する農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1115984A JP2760044B2 (ja) | 1989-05-11 | 1989-05-11 | フェニルカーバゼート誘導体及びそれを含有する農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02295962A JPH02295962A (ja) | 1990-12-06 |
| JP2760044B2 true JP2760044B2 (ja) | 1998-05-28 |
Family
ID=14676001
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1115984A Expired - Lifetime JP2760044B2 (ja) | 1989-05-11 | 1989-05-11 | フェニルカーバゼート誘導体及びそれを含有する農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2760044B2 (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2920994A (en) | 1957-08-16 | 1960-01-12 | Spencer Chem Co | Compositions and methods for controlling plant rust |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE789120A (fr) * | 1971-09-23 | 1973-03-22 | Ciba Geigy | Application de sels de cobalt dans des produits phytosanitairesantifongiques |
-
1989
- 1989-05-11 JP JP1115984A patent/JP2760044B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2920994A (en) | 1957-08-16 | 1960-01-12 | Spencer Chem Co | Compositions and methods for controlling plant rust |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02295962A (ja) | 1990-12-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| UA59380C2 (uk) | Галогенпіримідиніларил(тіо)етери, засіб та спосіб боротьби з шкідниками, проміжні сполуки | |
| AU606089B2 (en) | Substituted-amido derivatives, method for preparation of the same and phytopathogenic fungicides containing the same | |
| JP2751309B2 (ja) | ピラゾール類およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ、殺菌剤 | |
| JPS626548B2 (ja) | ||
| KR100349484B1 (ko) | 식물병해방제제 | |
| JPH0421672B2 (ja) | ||
| JP2760044B2 (ja) | フェニルカーバゼート誘導体及びそれを含有する農園芸用殺菌剤 | |
| JP2760045B2 (ja) | ベンジルカーバゼート誘導体及びそれを含有する農園用殺菌剤 | |
| JP2002363164A (ja) | ピラゾールカルボキサミド類、その中間体およびこれを有効成分とする有害生物防除剤 | |
| JPH04178363A (ja) | 尿素誘導体及びそれを含有する有害生物防除剤 | |
| JPS59222489A (ja) | 置換テトラヒドロチオピラン−３，５−ジオン−４−カルボキシアミド類 | |
| JPH0948766A (ja) | トリアゾロン誘導体、その用途およびその製造中間体 | |
| JP3498372B2 (ja) | セミカルバゾン化合物 | |
| JP3030498B2 (ja) | インドール−２−カルボン酸エステル誘導体及び該誘導体を有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| JP3704732B2 (ja) | ジチオカルボンイミド誘導体およびその用途 | |
| KR900003390B1 (ko) | 피라졸 유도체, 그의 제조방법 및 농원예용 살균제 | |
| JP2000103784A (ja) | ５−アルコキシピラゾール−３−カルボキサミド誘導体およびこれを有効成分とする農薬 | |
| JPH05255316A (ja) | トリアゾール誘導体および除草剤 | |
| JPH0665186A (ja) | カーバメートアミド誘導体及びそれを有効成分とする有害生物防除剤 | |
| JP2946685B2 (ja) | チアジアゾリルカーボネート誘導体及びそれを有効成分とする殺菌剤 | |
| JPS60255765A (ja) | ピロ−ル誘導体、製造法及びそれらを含む除草及び殺菌剤 | |
| JPH05155866A (ja) | Ｎ−アミノウラシル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH0737449B2 (ja) | 新規ピラゾール誘導体、その製造法および農園芸用殺菌剤 | |
| JPH04178362A (ja) | 尿素誘導体およびそれを含有する有害生物防除剤 | |
| JPH07187918A (ja) | 殺菌剤組成物 |