JPH0665186A - カーバメートアミド誘導体及びそれを有効成分とする有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】種々の菌類および雑草を的確に駆除することが
できる殺菌活性および除草活性の高い、かつイネ等の作
物に対してはほとんど薬害を与えない安全性の高い有害
生物防除剤を提供する。 【構成】新規な一般式（Ｉ）で表されるカーバメートア
ミド誘導体、 【化１】 （式中、ＸおよびＺは、同一であっても異なっていても
よく、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子で置換された
低級アルキル基を表わし、Ｙは、硫黄原子または酸素原
子を表わし、Ｒ¹およびＲ² は、同一であっても異なっ
ていてもよく、それぞれ水素原子または低級アルキル基
を表わし、ＡおよびＢは、同一であっても異なっていて
もよく、それぞれＣＨまたは窒素原子を表わす。ただ
し、Ｒ¹ が水素原子の場合にはＲ² は水素原子を表わ
す。）および該カーバメートアミド誘導体を有効成分と
して含有する有害生物防除剤である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規なカーバメートアミ
ド誘導体およびそれを有効成分として含有する有害生物
防除剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】カーバメートおよびアミド骨格を有す殺
菌剤としては、例えばケミカルアブストラクト（５８，
７９５１ａ；６１，９４３６ａ等）にカルバモイルチオ
アセトアミドまたはチオノカルバモイルチオアセトアミ
ド誘導体が殺菌活性をもつ事が報告されている。カーバ
メートおよびアミド骨格を有す除草剤としては、例えば
カルベタミド（ファームケミカルズ ハンドブック ’
９０、Ｃ５８）等が知られている。フランス国特許第１
２４９４３４号明細書およびフランス国特許第１２７４
４２１号明細書等にカーバメートアミド誘導体が開示さ
れており、これらのカーバメートアミド誘導体は、除草
活性を有すことも開示されている。しかしながら、公知
のカーバメートアミド誘導体はいずれもＮ−アルキル−
２−フェニルカルバモイルオキシアセトアミド誘導体で
あり、本発明のＮ−アリール−２−フェニルカルバモイ
ルオキシアセトアミド誘導体は知られておらず、従っ
て、それらの除草活性についても知られていない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】従来のカーバメートア
ミド誘導体は殺菌活性および除草活性が必ずしも十分で
はないか、あるいは作物・雑草間の選択性が十分でな
く、したがって、作物に対する安全性に問題がある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明の目的は、農園芸
用殺菌剤として用いた場合に殺菌活性が高くかつ作物に
対する安全性の高い、また除草剤として用いた場合に除
草活性が高くかつ作物に対する安全性の高い新規化合物
およびそれを有効成分とする新規な農薬組成物を提供す
ることである。本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、
新規なカーバメートアミド誘導体がきわめて優れた殺菌
活性および除草活性をもち、かつ作物に対する安全性が
きわめて高いことを見いだし本発明を完成した。

【０００５】すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）で表わ
されるカーバメートアミド誘導体、

【０００６】

【化２】

【０００７】（式中、ＸおよびＺは、同一であっても異
なっていてもよく、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、
低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子
で置換された低級アルキル基を表わし、Ｙは、硫黄原子
または酸素原子を表わし、Ｒ¹およびＲ² は、同一であ
っても異なっていてもよく、それぞれ水素原子または低
級アルキル基を表わし、ＡおよびＢは、同一であっても
異なっていてもよく、それぞれＣＨまたは窒素原子を表
わす。ただし、Ｒ¹ が水素原子の場合にはＲ² は水素原
子を表わす。）および前記一般式（Ｉ）で表わされるカ
ーバメートアミド誘導体を有効成分として含有する有害
生物防除剤を提供するものである。

【０００８】

【作用】以下本発明を詳細に説明する。

【０００９】一般式（Ｉ）で表わされる本発明化合物カ
ーバメートアミド誘導体の例としては、ＸおよびＺは同
一であっても異なっていてもよく、水素原子、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ
−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ
−ペンチル基、ヘキシル基等のＣ₁ 〜Ｃ₆ の低級アルキ
ル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イ
ソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓ
ｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペント
キシ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基等のＣ₁ 〜Ｃ
₆ の低級アルコキシ基、フルオロメチル基、ジフルオロ
メチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメ
チル基、ジクロロフルオロメチル基、トリクロロメチル
基、トリブロモメチル基等のハロゲン原子で置換された
低級アルキル基、弗素、塩素、臭素、沃素等のハロゲン
原子を挙げることができる。Ｙとしては、硫黄原子また
は酸素原子を挙げることができる。Ｒ¹ およびＲ² は同
一であっても異なっていてもよく、水素原子、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ
−ブチル基等のＣ₁ 〜Ｃ₆ の低級アルキル基を挙げるこ
とができる。また、ＡおよびＢとしては、ＣＨまたは窒
素原子を挙げることができる。

【００１０】本発明に係わる前記一般式（Ｉ）で表わさ
れるカーバメートアミド誘導体の具体例を表１〜表４に
示すが、本発明の化合物はこれらに限定されるものでは
ない。

【００１１】

【表１】

【００１２】

【表２】

【００１３】

【表３】

【００１４】

【表４】

【００１５】前記一般式（Ｉ）で表わされるカーバメー
トアミド誘導体は、例えば、下記反応式にしたがって合
成することができる。 （反応式１）：Ｒ¹ が水素原子の場合

【００１６】

【化３】

【００１７】一般式（ＩＩ）（式中、Ｘ、Ｙ、Ａは前記
と同じ。）で表わされる化合物と一般式（ＩＩＩ）（式
中、Ｚ、Ｒ² 、Ｂは前記と同じ。）表わされる化合物と
を、溶媒中でまたは無溶媒下で、塩基存在下でまたは塩
基非存在下で、好ましくは０℃から１５０℃、さらに好
ましくは２０℃から１００℃で数分から４８時間反応さ
せることにより本発明化合物を製造できる。 （反応式２）：Ｒ¹ が低級アルキル基の場合

【００１８】

【化４】

【００１９】一般式（ＩＶ）（式中、Ｘ、Ｙ、Ａ、Ｒ¹
は前記と同じ。）で表わされるカルバモイルクロリドと
一般式（ＩＩＩ）表わされる化合物とを、溶媒中でまた
は無溶媒下で、塩基存在下でまたは塩基非存在下で、好
ましくは０℃から１５０℃、さらに好ましくは２０℃か
ら１００℃で数分から４８時間反応させることにより本
発明化合物を製造できる。

【００２０】（反応式１）および（反応式２）に用いら
れる溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、
石油エ−テルなどの脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジエチルエ−テル、
ジイソプロピルエ−テル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、ジエチレングリコ−ルジメチルエ−テルなどのエ
−テル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジク
ロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン
化炭化水素、アセトニトリル、イソブチロニトリルなど
のニトリル類およびジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド等の極性溶媒等を挙げることができる。

【００２１】（反応式１）および（反応式２）に用いら
れる塩基としてはトリエチルアミン、ピリジン、１，８
−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の有機塩基、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩
および水素化ナトリウムのような水素化金属等を挙げる
ことができる。

【００２２】反応に供される試剤の量は、（反応式１）
においては、通常一般式（ＩＩ）の化合物１当量に対し
て一般式（ＩＩＩ）の化合物１当量から１０当量、塩基
は１当量から１０当量であり、（反応式２）において
は、通常一般式（ＩＶ）の化合物１当量に対して一般式
（ＩＩＩ）の化合物１当量から１０当量、塩基は１当量
から１０当量である。

【００２３】本発明化合物は、植物病原菌に対して優れ
た殺菌力を有し、広範囲にわたる種々の菌類による植物
病害の駆除撲滅のために適用出来る。例えば、イネいも
ち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）、イネ
紋枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃ−ｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎ
ｉ）、リンゴうどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌ
ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、リンゴ黒星病（Ｖｅｎｔｕｒ
ｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ナシ黒星病（Ｖｅｎｔ
ｕｒｉａ ｎａｓｈｉｃｏｌａ）、ナシモニリア病（Ｓ
ｃｌｅｒｏｓｉｎｉａ ｍａｌｉ）、カキ炭そ病（Ｇｌ
ｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｋａｋｉ）、モモ灰星病（Ｓｃ
ｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｃｉｎｅｒｅａ）、モモ黒星病
（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃａｒｐｏｐｈｉｌｉ
ｍ）、ブドウ灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅ
ｒｅａ）、ブドウ黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ａｍｐｅ
ｌｉｎａ）、ブドウ晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃ
ｉｎｇｕｌａｔａ）、テンサイ褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐ
ｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、ピ−ナッツ褐斑病（Ｃｅ
ｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、ピー
ナッツ黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｐｅｒｓｏｎａｔ
ａ）、オオムギうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａ
ｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、コムギ眼紋病
（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐ
ｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、オオムギ紅色雪腐病（Ｆｕ
ｓａｒｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）、コムギうどんこ病（Ｅ
ｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ． ｔｒ
ｉｔｉｃｉ）、コムギ赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒ
ｅｃｏｎｄｉｔａ）、キュウリべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐ
ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、キュウリ
うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉ
ｎｅａ）、キュウリつる枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅ
ｌｌａ ｍｅｌｏｎｉｓ）、キュウリ灰色かび病（Ｂｏ
ｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、キュウリ黒星病（Ｃ
ｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）、ト
マト疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａ
ｎｓ）、トマト葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ
ｆｕｌｖｕｍ）、トマト灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ
ｃｉｎｅｒｅａ）、イチゴうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒ
ｏｔｈｅｃａ ｈｕｍｕｌｉ）、ホップ灰色かび病（Ｂ
ｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、タバコうどんこ病
（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、
バラ黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ ｒｏｓａｅ）、
ミカンそうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｉ
ｉ）、ミカン青かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｉｔ
ａｌｉｃｕｍ）、ミカン緑かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉ
ｕｍ ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）等があげられる。その中で
特に、イネいもち病に対して顕著な効果を示す。また、
これらの化合物は、通常の使用濃度では栽培植物に薬害
がないという特性があるので、農園芸用殺菌剤として病
原菌による植物の病気に対して全く好都合に使用出来る
ものである。

【００２４】さらに、本発明化合物は、種々の雑草に対
して除草活性を有しており、特に水田雑草に対して優れ
た除草活性を有する。そのような雑草としては、例えば
タイヌビエ、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ、タマガ
ヤツリ、マツバイ、ホタルイ、ミズガヤツリ等の一年生
雑草および多年生雑草を挙げることができる。また、本
発明の除草剤はイネ等の作物に対してほとんど薬害を与
えることがなく安全性の高いものである。このように、
本発明化合物は広範囲の有害生物に対して優れた防除活
性を有するものである。

【００２５】本発明の有害生物防除剤は、前記一般式
（Ｉ）で表されるカーバメートアミド誘導体をそのまま
用いることもできるが、通常は固体担体、液体担体、界
面活性剤その他の製剤用補助剤と混合し、水和剤、乳
剤、粒剤、粉剤などに製剤化して用いられる。これら種
々の製剤は実際の使用に際しては、そのまま使用する
か、または水で所定の濃度に希釈して使用することがで
きる。これらの製剤には有効成分として前記一般式
（Ｉ）で表されるカーバメートアミド誘導体を重量比で
０．１〜９９．９％好ましくは１〜９９％含有する。

【００２６】農薬補助剤の例としては、希釈剤、界面活
性剤、安定剤、固着剤、エアゾール用噴霧剤、共力剤、
増量剤、固体担体、液体担体、効力延長剤、分散安定剤
等を挙げることができる。

【００２７】希釈剤の例としては水、炭化水素類、アル
コール類、エーテル類、アルコールエーテル類、ケトン
類、エステル類、アミド類、スルホキシド類、ケロシ
ン、鉱油等を挙げることができる。

【００２８】また、増量剤、固体担体としては、例えば
生石灰、マグネシウム石灰、石膏、炭酸カルシウム、珪
土、パーライト、軽石、珪藻土、アルミナ、ゼオライ
ト、カオリンクレ−、アッタパルジャイトクレ−、ベン
トナイト、酸性白土、バイロフィライト、タルク、方解
石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ穀粉、尿素、硫酸アン
モニウム、合成含水酸化珪素、滑石、バーミキュライ
ト、カオリナイト等の微粉末あるいは粒状物、さらにフ
ェノール樹脂、塩化ビニール樹脂等を挙げることができ
る。

【００２９】液体担体としては、キシレン等の芳香族炭
化水素、イソプロパノ−ル、エチレングリコ−ル、セロ
ソルブ等のアルコ−ル類、アセトン、シクロヘキサノ
ン、イソホロン等のケトン類、大豆油、綿実油等の植物
油、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水等があ
る。

【００３０】乳化、分散、湿潤等のために用いられる界
面活性剤としては、アニオン界面活性剤（例えばアルキ
ル硫酸エステル類、アリールスルホン酸類、アルキルア
リ−ルスルホン酸類、ジアルキルスルホコハク酸類、コ
ハク酸類、ポリエチレングリコールアルキルアリールエ
ーテル硫酸類、ポリオキシエチレンアルキルアリ−ルエ
−テル燐酸エステル類、ナフタレンスルホン酸ホルマリ
ン縮合物およびこれらの塩類）、カチオン界面活性剤
（例えばアルキルアミン類、ポリオキシエチレンアルキ
ルアミン類）、非イオン界面活性剤（例えばポリオキシ
エチレングリコールエーテル類、ポリオキシエチレンア
ルキルエ−テル類、ポリオキシエチレングリコールエス
テル類、多価アルコールエステル類、ポリオキシエチレ
ンポリオキシプロピレンブロックコポリマ−、ソルビタ
ン脂肪酸エステル類）、両性界面活性剤等を挙げること
ができる。

【００３１】製剤補助剤としてさらに、リグニンスルホ
ン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコ−ル、アラビ
アガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロ−ス、ＰＡＰ
（酸性燐酸イソプロピル）等を挙げることができる。

【００３２】本発明の有害生物防除剤の施用量は、使用
される化合物の種類、対象病害あるいは雑草の発生程
度、環境条件、使用する剤型などによって変動するが、
粉剤および粒剤の様にそのまま使用する場合は有効成分
として１０ア−ル当り０．１ｇ〜５Ｋｇ、好ましくは
０．３ｇ〜１Ｋｇの範囲から選ぶのがよい。また、乳剤
または水和剤のように最終的に液状で使用する場合は、
０．１〜１００００ｐｐｍ、好ましくは１０〜３０００
ｐｐｍの範囲から選ぶのがよい。

【００３３】本発明化合物を除草剤として使用する場合
には、例えば水田雑草に対しては水稲の移植活着後に雑
草の発生前または発生直後にこの発明の除草剤を用いて
土壌処理を行なうことができる。また、畑地雑草の発芽
前または発芽初期にこの発明の除草剤を用いて土壌処理
または茎葉処理を行なうことができる。

【００３４】本発明化合物は、除草剤としての効力向上
をめざし、他の除草剤との混合使用も可能であり、場合
によっては、相乗効果を期待することもできる。この例
としては、例えば２，４−ジクロルフェノキシ酢酸、２
−メチル−４−クロルフェノキシ酪酸、２−メチル−４
−クロルフェノキシ酢酸（エステル、塩類を含む）等の
フェノキシ系除草剤；２，４−ジクロルフェニル−４’
−ニトロフェニルエーテル、２，４，６−トリクロルフ
ェニル−４’−ニトロフェニルエーテル、２−クロル−
４−トリフルオロメチルフェニル−３’−エトキシ−
４’−ニトロフェニルエーテル、２，４−ジクロルフェ
ニル−４’−ニトロ−３’−メトキシフェニルエーテ
ル、２，４−ジクロルフェニル−３’−メトキシカルボ
ニル−４’−ニトロフェニルエーテル等のジフェニルエ
ーテル系除草剤；２−クロル−４，６−ビスエチルアミ
ノ−１，３，５−トリアジン、２−メチルチオ−４，６
−ビスイソプロピルアミノ−１，３，５−トリアジン等
のトリアジン系除草剤；３−（３，４−ジクロルフェニ
ル）−１，１−ジメチルウレア、３−（３，４−ジクロ
ルフェニル）−メトキシ−１−メチルウレア、１−
（２，２−ジメチルベンジル）−３−ｐ−トリルウレア
等の尿素系除草剤；３，４−ジクロルプロピオンアニリ
ド、Ｎ−メトキシメチル−２，６−ジエチル−α−クロ
ルアセトアニリド、２−クロル−２’，６’−ジエチル
−Ｎ−（ブトキシメチル）−アセトアニリド、２−クロ
ル−２’，６’−ジエチル−Ｎ−（ｎ−プロポキシエチ
ル）−アセトアニリド、Ｎ−クロルアセチル−Ｎ−
（２，６−ジエチルフェニル）−グリシンエチルエステ
ル等のアニリド系除草剤；５−ブロム−３−ｓｅｃ−ブ
チル−６−メチルウラシル、３−シクロヘキシル−５，
６−トリメチレンウラシル等のウラシル系除草剤；α，
α，α−トリフルオロ−２，６−ジニトロ−Ｎ，Ｎ−ジ
プロピル−ｐ−トルイジン等のトルイジン系除草剤；５
−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（２，４−ジクロル−５−イ
ソプロポキシフェニル）−１，３，４−オキサジアジリ
ン−２−オン；３−イソプロピル−１Ｈ−２，１，３−
ベンゾチアジアジン−（４）−３Ｈ−オン−２，２−ジ
オキシド；α−（β−ナフトキシ）−プロピオンアニラ
イド；４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−
ジメチルピラゾール−５−イル ｐ−トルエンスルホネ
ートなどがあげられるが、これに限られるものではな
い。

【００３５】

【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【００３６】実施例１ Ｎ−メチル−２−（Ｎ’−メチルフェニルチオカルバモ
イロキシ）アセトアニリド（化合物番号５）の合成 窒素雰囲気下で、水素化ナトリウム０．２０ｇを乾燥ジ
メチルホルムアミド１５ｍｌに懸濁させ、Ｎ−メチルグ
リコールアニリド０．８３ｇを加えた後数分間室温で撹
拌した。次いで乾燥ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解
させたＮ−メチルフェニルチオカルバモイルクロリド
０．９３ｇを滴下し、室温で２時間撹拌した。反応終了
後、水を加えクロロホルムで抽出を行い、クロロホルム
層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥後、溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィ（展開溶媒：酢酸エチル／ヘキサン
＝１／２）で精製し、Ｎ−メチル−２−（Ｎ’−メチル
フェニルチオカルバモイロキシ）アセトアニリド０．９
４ｇを得た。 融点：１２０−１２２℃ ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ^-1）：１６８０，１５００，１１９
０¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ 、δppm ）： 3.26(S,3H)、3.63(S,3H)、4.80(S,2H)、7.10-7.50(m,10
H)

【００３７】実施例２ ２−（４−クロロフェニルチオカルバモイロキシ）アセ
トアニリド（化合物番号３７）の合成 窒素雰囲気下で、水素化ナトリウム０．１６ｇを乾燥ジ
メチルホルムアミド１０ｍｌに懸濁させ、Ｎ−メチルグ
リコールアニリド０．６６ｇを加えた後数分間室温で撹
拌した。次いで乾燥ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解
させた４−クロロフェニルイソチオシアネート０．６８
ｇを滴下し、室温で２時間撹拌した。反応終了後、水を
加えクロロホルムで抽出を行い、クロロホルム層を水、
飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
溶媒を減圧下で留去し、残槇をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィ（展開溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／
２）で精製し、２−（４−クロロフェニルチオカルバモ
イロキシ）アセトアニリド０．９４ｇを得た。 融点：１８０−１８３℃ ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ^-1）：３２００，１６８０，１５０
０，１１９０¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ 、δppm ）： 5.23(S,2H)、7.00-7.80(m,9H) 、9.90(b,1H) 同様な方法により得た本発明の化合物の代表例とその物
性を表５〜表１４に示した。

【００３８】

【表５】

【００３９】

【表６】

【００４０】

【表７】

【００４１】

【表８】

【００４２】

【表９】

【００４３】

【表１０】

【００４４】

【表１１】

【００４５】

【表１２】

【００４６】

【表１３】

【００４７】

【表１４】

【００４８】実施例３（乳剤） 本発明化合物番号１を５重量部、キシレン７５重量部及
びソルポール２８０６Ｂ（商品名：東邦化学工業製）２
０重量部を均一に撹拌混合して乳剤を得た。 実施例４（水和剤） 本発明化合物番号１を１０重量部、ジークライト（商品
名：ジークライト化学鉱業製）８６．５重量部、ニュー
カルゲンＮＶ−４０６（商品名：竹本油脂製）２重量部
及びディスクゾールＷＡ（商品名：第一工業製薬製）
１．５重量部を混合粉砕して水和剤を得た。 実施例５（粒剤） 本発明化合物番号１を１０重量部、ベントナイト５０重
量部、クニライト（商品名：国峰工業製）３５重量部お
よび界面活性剤としてソルポール８００Ａ（商品名：東
邦化学工業製）５重量部を混合粉砕したのち、水を加え
均一に撹拌し、直径０．７ｍｍの篩穴から押しだし乾燥
後、１〜２ｍｍの長さに切断して１０％粒剤を得た。 実施例６（粉剤） 本発明化合物番号１を２重量部を珪藻土５重量部、およ
びクレー９３重量部を均一に混合粉砕して２％粉剤を得
た。

【００４９】実施例７ イネいもち病予防効果試験 ８ｃｍ×８ｃｍプラスチック製ポットにイネ種子（品
種：ヤマホウシ）を播種し温室内で成育させた。２．５
〜３葉期に、実施例４に準じて調製した水和剤を有効成
分濃度が１００ｐｐｍになるように水で希釈した液を散
布した。風乾後、イネいもち病菌を接種し、２５℃の恒
温室に入れた。接種７日後ポット全体の病斑数を調査
し、防除価を算出した。 防除価（％）＝（１−処理区病斑数／無処理区病斑数）
×１００ 得られた結果を表１５に示した。

【００５０】

【表１５】

【００５１】実施例８ 移植水稲における土壌処理試験 １００ｃｍ² のプラスチックポットに代掻き状態の水田
土壌を詰め、表９に示す雑草の種子を播き、さらに２葉
期の水稲（品種：ヤマホウシ）を１ポット当り２本２株
を移植し、約２cmの湛水状態で管理した。表９に示す雑
草の発生初期に前記実施例４に準じて製剤した本発明化
合物の水和剤の所定薬量をポットあたり１０ｍｌの水で
希釈して水面に滴下処理した。その後温室内に静置し、
適時散水した。薬剤処理後２０日目に除草効果および薬
害を調査し、表１６に示す結果を得た。

【００５２】

【表１６】

【００５３】除草効果の評価は下記のように０〜５の数
字で表わした。また、作物に対する薬害も除草効果と同
じ基準で示した。 ０・・・抑草率 ０〜９％ １・・・抑草率 １０〜２９％ ２・・・抑草率 ３０〜４９％ ３・・・抑草率 ５０〜６９％ ４・・・抑草率 ７０〜８９％ ５・・・抑草率 ９０〜１００％

【００５４】

【発明の効果】本発明化合物であるカーバメートアミド
誘導体は、殺菌剤として優れた殺菌活性および除草剤と
して優れた除草活性および安全性を有する新規化合物が
提供された。また、本発明化合物を有効成分として含有
する本発明の農園芸用殺菌剤および除草剤は、後述する
実施例で明らかになるように、種々の菌類および雑草を
的確に駆除することができる殺菌活性および除草活性の
高いものであり、それでいて種々の作物、特にイネ、コ
ムギ、トウモロコシ、ダイズ等には、極めて安全に使用
できる安全性の高いものである。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式（Ｉ）で表わされるカーバメートア
   ミド誘導体。 【化１】 （式中、ＸおよびＺは、同一であっても異なっていても
   よく、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
   基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子で置換された
   低級アルキル基を表わし、Ｙは、硫黄原子または酸素原
   子を表わし、Ｒ¹およびＲ² は、同一であっても異なっ
   ていてもよく、それぞれ水素原子または低級アルキル基
   を表わし、ＡおよびＢは、同一であっても異なっていて
   もよく、それぞれＣＨまたは窒素原子を表わす。ただ
   し、Ｒ¹ が水素原子の場合にはＲ² は水素原子を表わ
   す。）
2. 【請求項２】請求項１記載の一般式（Ｉ）で表わされる
   カーバメートアミド誘導体を有効成分として含有するこ
   とを特徴とする有害生物防除剤。