JPH061767A - カーバメートアミド誘導体及びそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
カーバメートアミド誘導体及びそれを有効成分とする除草剤Info
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- JPH061767A JPH061767A JP22866591A JP22866591A JPH061767A JP H061767 A JPH061767 A JP H061767A JP 22866591 A JP22866591 A JP 22866591A JP 22866591 A JP22866591 A JP 22866591A JP H061767 A JPH061767 A JP H061767A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】種々の雑草、特に水田雑草、に対して優れた除
草活性を有し、かつイネ等の作物に対してはほとんど薬
害を与えない安全性の高い除草剤を提供する。 【構成】新規な一般式（Ｉ）で表されるカーバメートア
ミド誘導体、 【化１】 （式中、ＸおよびＺは、同一であっても異なっていても
よく、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基または低級アルコキシ基を表わし、Ｙは、硫黄原子ま
たは酸素原子を表わし、Ｒ1 およびＲ2 は、同一であっ
ても異なっていてもよく、それぞれ水素原子または低級
アルキル基を表わし、ＡおよびＢは、同一であっても異
なっていてもよく、それぞれＣＨまたは窒素原子を表わ
す。ただし、Ｒ1 が水素原子の場合にはＲ2 は水素原子
を表わす。）および該カーバメートアミド誘導体を有効
成分として含有する除草剤である。
草活性を有し、かつイネ等の作物に対してはほとんど薬
害を与えない安全性の高い除草剤を提供する。 【構成】新規な一般式（Ｉ）で表されるカーバメートア
ミド誘導体、 【化１】 （式中、ＸおよびＺは、同一であっても異なっていても
よく、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基または低級アルコキシ基を表わし、Ｙは、硫黄原子ま
たは酸素原子を表わし、Ｒ1 およびＲ2 は、同一であっ
ても異なっていてもよく、それぞれ水素原子または低級
アルキル基を表わし、ＡおよびＢは、同一であっても異
なっていてもよく、それぞれＣＨまたは窒素原子を表わ
す。ただし、Ｒ1 が水素原子の場合にはＲ2 は水素原子
を表わす。）および該カーバメートアミド誘導体を有効
成分として含有する除草剤である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なカーバメートアミ
ド誘導体およびそれを有効成分として含有する除草剤に
関する。
ド誘導体およびそれを有効成分として含有する除草剤に
関する。
【０００２】
【従来の技術】カーバメートおよびアミド骨格を有す除
草剤としては、例えばカルベタミド（ファームケミカル
ズ ハンドブック ’９０、Ｃ５８）等が知られてい
る。フランス国特許第１２４９４３４号明細書およびフ
ランス国特許第１２７４４２１号明細書等にカーバメー
トアミド誘導体が開示されており、これらのカーバメー
トアミド誘導体は、除草活性を有すことも開示されてい
る。
草剤としては、例えばカルベタミド（ファームケミカル
ズ ハンドブック ’９０、Ｃ５８）等が知られてい
る。フランス国特許第１２４９４３４号明細書およびフ
ランス国特許第１２７４４２１号明細書等にカーバメー
トアミド誘導体が開示されており、これらのカーバメー
トアミド誘導体は、除草活性を有すことも開示されてい
る。
【０００３】しかしながら、公知のカーバメートアミド
誘導体はいずれもＮ−アルキル−２−フェニルカルバモ
イルオキシアセトアミド誘導体であり、本発明のＮ−ア
リール−２−フェニルカルバモイルオキシアセトアミド
誘導体は知られておらず、従って、それらの除草活性に
ついても知られていない。
誘導体はいずれもＮ−アルキル−２−フェニルカルバモ
イルオキシアセトアミド誘導体であり、本発明のＮ−ア
リール−２−フェニルカルバモイルオキシアセトアミド
誘導体は知られておらず、従って、それらの除草活性に
ついても知られていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従来のカーバメートア
ミド誘導体は除草活性が必ずしも十分ではないか、ある
いは作物・雑草間の選択性が十分でなく、したがって、
作物に対する安全性に問題がある。
ミド誘導体は除草活性が必ずしも十分ではないか、ある
いは作物・雑草間の選択性が十分でなく、したがって、
作物に対する安全性に問題がある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意研究
を重ねた結果、新規なカーバメートアミド誘導体がきわ
めて優れた除草活性と選択性をもつことを見いだし本発
明を完成した。
を重ねた結果、新規なカーバメートアミド誘導体がきわ
めて優れた除草活性と選択性をもつことを見いだし本発
明を完成した。
【０００６】すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）で表わ
されるカーバメートアミド誘導体、
されるカーバメートアミド誘導体、
【０００７】
【化２】
【０００８】（式中、ＸおよびＺは、同一であっても異
なっていてもよく、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、
低級アルキル基または低級アルコキシ基を表わし、Ｙ
は、硫黄原子または酸素原子を表わし、Ｒ1 およびＲ2
は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ水素
原子または低級アルキル基を表わし、ＡおよびＢは、同
一であっても異なっていてもよく、それぞれＣＨまたは
窒素原子を表わす。ただし、Ｒ1 が水素原子の場合には
Ｒ2 は水素原子を表わす。）および前記一般式（Ｉ）で
表わされるカーバメートアミド誘導体を有効成分として
含有する除草剤を提供するものである。
なっていてもよく、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、
低級アルキル基または低級アルコキシ基を表わし、Ｙ
は、硫黄原子または酸素原子を表わし、Ｒ1 およびＲ2
は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ水素
原子または低級アルキル基を表わし、ＡおよびＢは、同
一であっても異なっていてもよく、それぞれＣＨまたは
窒素原子を表わす。ただし、Ｒ1 が水素原子の場合には
Ｒ2 は水素原子を表わす。）および前記一般式（Ｉ）で
表わされるカーバメートアミド誘導体を有効成分として
含有する除草剤を提供するものである。
【０００９】
【作用】以下本発明を詳細に説明する。
【００１０】一般式（Ｉ）で表わされる本発明化合物カ
ーバメートアミド誘導体の例としては、ＸおよびＺは同
一であっても異なっていてもよく、水素原子、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ
−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ
−ペンチル基、ヘキシル基等のＣ1 〜Ｃ6 の低級アルキ
ル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イ
ソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓ
ｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペント
キシ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基等のＣ1 〜Ｃ
6 の低級アルコキシ基、弗素、塩素、臭素、沃素等のハ
ロゲン原子を挙げることができる。Ｙとしては、硫黄原
子または酸素原子を挙げることができる。Ｒ1 およびＲ
2 は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、メ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅ
ｒｔ−ブチル基等のＣ1 〜Ｃ6 の低級アルキル基を挙げ
ることができる。また、ＡおよびＢとしては、ＣＨまた
は窒素原子を挙げることができる。
ーバメートアミド誘導体の例としては、ＸおよびＺは同
一であっても異なっていてもよく、水素原子、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ
−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ
−ペンチル基、ヘキシル基等のＣ1 〜Ｃ6 の低級アルキ
ル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イ
ソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓ
ｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペント
キシ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基等のＣ1 〜Ｃ
6 の低級アルコキシ基、弗素、塩素、臭素、沃素等のハ
ロゲン原子を挙げることができる。Ｙとしては、硫黄原
子または酸素原子を挙げることができる。Ｒ1 およびＲ
2 は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、メ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅ
ｒｔ−ブチル基等のＣ1 〜Ｃ6 の低級アルキル基を挙げ
ることができる。また、ＡおよびＢとしては、ＣＨまた
は窒素原子を挙げることができる。
【００１１】本発明に係わる前記一般式（Ｉ）で表わさ
れるカーバメートアミド誘導体の具体例を表１および表
２に示すが、本発明の化合物はこれらに限定されるもの
ではない。
れるカーバメートアミド誘導体の具体例を表１および表
２に示すが、本発明の化合物はこれらに限定されるもの
ではない。
【００１２】
【表１】
【００１３】
【表２】
【００１４】前記一般式（Ｉ）で表わされるカーバメー
トアミド誘導体は、例えば、下記反応式にしたがって合
成することができる。 （反応式１）：Ｒ1 が水素原子の場合
トアミド誘導体は、例えば、下記反応式にしたがって合
成することができる。 （反応式１）：Ｒ1 が水素原子の場合
【００１５】
【化３】
【００１６】一般式（ＩＩ）（式中、Ｘ、Ｙ、Ａは前記
と同じ。）で表わされる化合物と一般式（ＩＩＩ）（式
中、Ｚ、Ｒ2 、Ｂは前記と同じ。）表わされる化合物と
を、溶媒中でまたは無溶媒下で、塩基存在下でまたは塩
基非存在下で、好ましくは０℃から１５０℃、さらに好
ましくは２０℃から１００℃で数分から４８時間反応さ
せることにより本発明化合物を製造できる。 （反応式２）：Ｒ1 が低級アルキル基の場合
と同じ。）で表わされる化合物と一般式（ＩＩＩ）（式
中、Ｚ、Ｒ2 、Ｂは前記と同じ。）表わされる化合物と
を、溶媒中でまたは無溶媒下で、塩基存在下でまたは塩
基非存在下で、好ましくは０℃から１５０℃、さらに好
ましくは２０℃から１００℃で数分から４８時間反応さ
せることにより本発明化合物を製造できる。 （反応式２）：Ｒ1 が低級アルキル基の場合
【００１７】
【化４】
【００１８】一般式（ＩＶ）（式中、Ｘ、Ｙ、Ａ、Ｒ1
は前記と同じ。）で表わされるカルバモイルクロリドと
一般式（ＩＩＩ）表わされる化合物とを、溶媒中でまた
は無溶媒下で、塩基存在下でまたは塩基非存在下で、好
ましくは０℃から１５０℃、さらに好ましくは２０℃か
ら１００℃で数分から４８時間反応させることにより本
発明化合物を製造できる。
は前記と同じ。）で表わされるカルバモイルクロリドと
一般式（ＩＩＩ）表わされる化合物とを、溶媒中でまた
は無溶媒下で、塩基存在下でまたは塩基非存在下で、好
ましくは０℃から１５０℃、さらに好ましくは２０℃か
ら１００℃で数分から４８時間反応させることにより本
発明化合物を製造できる。
【００１９】（反応式１）および（反応式２）に用いら
れる溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、
石油エ−テルなどの脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジエチルエ−テル、
ジイソプロピルエ−テル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、ジエチレングリコ−ルジメチルエ−テルなどのエ
−テル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジク
ロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン
化炭化水素、アセトニトリル、イソブチロニトリルなど
のニトリル類およびジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド等の極性溶媒等を挙げることができる。
れる溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、
石油エ−テルなどの脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジエチルエ−テル、
ジイソプロピルエ−テル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、ジエチレングリコ−ルジメチルエ−テルなどのエ
−テル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジク
ロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン
化炭化水素、アセトニトリル、イソブチロニトリルなど
のニトリル類およびジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド等の極性溶媒等を挙げることができる。
【００２０】（反応式１）および（反応式２）に用いら
れる塩基としてはトリエチルアミン、ピリジン、１，８
−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の有機塩基、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩
および水素化ナトリウムのような水素化金属等を挙げる
ことができる。
れる塩基としてはトリエチルアミン、ピリジン、１，８
−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の有機塩基、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩
および水素化ナトリウムのような水素化金属等を挙げる
ことができる。
【００２１】反応に供される試剤の量は、（反応式１）
においては、通常一般式（ＩＩ）の化合物１当量に対し
て一般式（ＩＩＩ）の化合物１当量から１０当量、塩基
は１当量から１０当量であり、（反応式２）において
は、通常一般式（ＩＶ）の化合物１当量に対して一般式
（ＩＩＩ）の化合物１当量から１０当量、塩基は１当量
から１０当量である。
においては、通常一般式（ＩＩ）の化合物１当量に対し
て一般式（ＩＩＩ）の化合物１当量から１０当量、塩基
は１当量から１０当量であり、（反応式２）において
は、通常一般式（ＩＶ）の化合物１当量に対して一般式
（ＩＩＩ）の化合物１当量から１０当量、塩基は１当量
から１０当量である。
【００２２】本発明化合物を有効成分として含む本発明
の除草剤は、種々の雑草に対して除草活性を有するが、
特に水田雑草に対して優れた除草活性を有する。そのよ
うな雑草としては、例えばタイヌビエ、アゼナ、キカシ
グサ、ミゾハコベ、タマガヤツリ、マツバイ、ホタル
イ、ミズガヤツリ等の一年生雑草および多年生雑草を挙
げることができる。また、本発明の除草剤はイネ等の作
物に対してほとんど薬害を与えることがなく安全性の高
いものである。
の除草剤は、種々の雑草に対して除草活性を有するが、
特に水田雑草に対して優れた除草活性を有する。そのよ
うな雑草としては、例えばタイヌビエ、アゼナ、キカシ
グサ、ミゾハコベ、タマガヤツリ、マツバイ、ホタル
イ、ミズガヤツリ等の一年生雑草および多年生雑草を挙
げることができる。また、本発明の除草剤はイネ等の作
物に対してほとんど薬害を与えることがなく安全性の高
いものである。
【００２３】本発明の除草剤は、前記一般式（Ｉ）で示
される本発明化合物の一種または二種以上の適当量を、
この分野において通常用いられている農薬補助剤を用い
て、農薬製剤上一般に行なわれている方法により製剤さ
れた、例えば乳剤、水和剤、油剤、粒剤、粉剤等の製剤
形態にして使用される。これら種々の製剤は実際の使用
に際しては、そのまま使用するか、または水で所定の濃
度に希釈して使用することができる。
される本発明化合物の一種または二種以上の適当量を、
この分野において通常用いられている農薬補助剤を用い
て、農薬製剤上一般に行なわれている方法により製剤さ
れた、例えば乳剤、水和剤、油剤、粒剤、粉剤等の製剤
形態にして使用される。これら種々の製剤は実際の使用
に際しては、そのまま使用するか、または水で所定の濃
度に希釈して使用することができる。
【００２４】農薬補助剤の例としては、希釈剤、界面活
性剤、安定剤、固着剤、エアゾール用噴霧剤、共力剤、
増量剤、固体担体、効力延長剤、分散安定剤等を挙げる
ことができる。
性剤、安定剤、固着剤、エアゾール用噴霧剤、共力剤、
増量剤、固体担体、効力延長剤、分散安定剤等を挙げる
ことができる。
【００２５】希釈剤の例としては水、炭化水素類、アル
コール類、エーテル類、アルコールエーテル類、ケトン
類、エステル類、アミド類、スルホキシド類、ケロシ
ン、鉱油等を挙げることができる。
コール類、エーテル類、アルコールエーテル類、ケトン
類、エステル類、アミド類、スルホキシド類、ケロシ
ン、鉱油等を挙げることができる。
【００２６】また、増量剤、固体担体としては無機質粉
粒体例えば生石灰、マグネシウム石灰、石膏、炭酸カル
シウム、珪土、パーライト、軽石、珪藻土、アルミナ、
ゼオライト、粘土鉱物（滑石、バーミキュライト、カオ
リナイト）、合成樹脂粉体（例えばフェノール樹脂、塩
化ビニール樹脂）等を挙げることができる。
粒体例えば生石灰、マグネシウム石灰、石膏、炭酸カル
シウム、珪土、パーライト、軽石、珪藻土、アルミナ、
ゼオライト、粘土鉱物（滑石、バーミキュライト、カオ
リナイト）、合成樹脂粉体（例えばフェノール樹脂、塩
化ビニール樹脂）等を挙げることができる。
【００２７】界面活性剤としては、アニオン界面活性剤
（例えばアルキル硫酸エステル類、アリールスルホン酸
類、コハク酸塩類、ポリエチレングリコールアルキルア
リールエーテル硫酸塩類）、カチオン界面活性剤（例え
ばアルキルアミン類、ポリオキシエチレンアルキルアミ
ン類）、非イオン界面活性剤（例えばポリオキシエチレ
ングリコールエーテル類、ポリオキシエチレングリコー
ルエステル類、多価アルコールエステル類）、両性界面
活性剤等を挙げることができる。
（例えばアルキル硫酸エステル類、アリールスルホン酸
類、コハク酸塩類、ポリエチレングリコールアルキルア
リールエーテル硫酸塩類）、カチオン界面活性剤（例え
ばアルキルアミン類、ポリオキシエチレンアルキルアミ
ン類）、非イオン界面活性剤（例えばポリオキシエチレ
ングリコールエーテル類、ポリオキシエチレングリコー
ルエステル類、多価アルコールエステル類）、両性界面
活性剤等を挙げることができる。
【００２８】本発明の除草剤は、通常の除草剤と同様に
して使用することができ、例えば水田雑草に対しては水
稲の移植活着後に雑草の発生前または発生直後にこの発
明の除草剤を用いて土壌処理を行なうことができる。ま
た、畑地雑草の発芽前または発芽初期にこの発明の除草
剤を用いて土壌処理または茎葉処理を行なうことができ
る。
して使用することができ、例えば水田雑草に対しては水
稲の移植活着後に雑草の発生前または発生直後にこの発
明の除草剤を用いて土壌処理を行なうことができる。ま
た、畑地雑草の発芽前または発芽初期にこの発明の除草
剤を用いて土壌処理または茎葉処理を行なうことができ
る。
【００２９】本発明の除草剤の施用量は、施用する方
法、目的、施用時期、雑草の発生状況により適宜選択す
ることができるが、通常、１ヘクタール当たり有効成分
量で１０ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは５０ｇ〜５ｋｇであ
る。
法、目的、施用時期、雑草の発生状況により適宜選択す
ることができるが、通常、１ヘクタール当たり有効成分
量で１０ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは５０ｇ〜５ｋｇであ
る。
【００３０】本発明化合物は、除草剤としての効力向上
をめざし、他の除草剤との混合使用も可能であり、場合
によっては、相乗効果を期待することもできる。この例
としては、例えば２，４−ジクロルフェノキシ酢酸、２
−メチル−４−クロルフェノキシ酪酸、２−メチル−４
−クロルフェノキシ酢酸（エステル、塩類を含む）等の
フェノキシ系除草剤；２，４−ジクロルフェニル−４’
−ニトロフェニルエーテル、２，４，６−トリクロルフ
ェニル−４’−ニトロフェニルエーテル、２−クロル−
４−トリフルオロメチルフェニル−３’−エトキシ−
４’−ニトロフェニルエーテル、２，４−ジクロルフェ
ニル−４’−ニトロ−３’−メトキシフェニルエーテ
ル、２，４−ジクロルフェニル−３’−メトキシカルボ
ニル−４’−ニトロフェニルエーテル等のジフェニルエ
ーテル系除草剤；２−クロル−４，６−ビスエチルアミ
ノ−１，３，５−トリアジン、２−メチルチオ−４，６
−ビスイソプロピルアミノ−１，３，５−トリアジン等
のトリアジン系除草剤；３−（３，４−ジクロルフェニ
ル）−１，１−ジメチルウレア、３−（３，４−ジクロ
ルフェニル）−メトキシ−１−メチルウレア、１−
（２，２−ジメチルベンジル）−３−ｐ−トリルウレア
等の尿素系除草剤；３，４−ジクロルプロピオンアニリ
ド、Ｎ−メトキシメチル−２，６−ジエチル−α−クロ
ルアセトアニリド、２−クロル−２’，６’−ジエチル
−Ｎ−（ブトキシメチル）−アセトアニリド、２−クロ
ル−２’，６’−ジエチル−Ｎ−（ｎ−プロポキシエチ
ル）−アセトアニリド、Ｎ−クロルアセチル−Ｎ−
（２，６−ジエチルフェニル）−グリシンエチルエステ
ル等のアニリド系除草剤；５−ブロム−３−ｓｅｃ−ブ
チル−６−メチルウラシル、３−シクロヘキシル−５，
６−トリメチレンウラシル等のウラシル系除草剤；α，
α，α−トリフルオロ−２，６−ジニトロ−Ｎ，Ｎ−ジ
プロピル−ｐ−トルイジン等のトルイジン系除草剤；５
−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（２，４−ジクロル−５−イ
ソプロポキシフェニル）−１，３，４−オキサジアジリ
ン−２−オン；３−イソプロピル−１Ｈ−２，１，３−
ベンゾチアジアジン−（４）−３Ｈ−オン−２，２−ジ
オキシド；α−（β−ナフトキシ）−プロピオンアニラ
イド；４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−
ジメチルピラゾール−５−イル ｐ−トルエンスルホネ
ートなどがあげられるが、これに限られるものではな
い。
をめざし、他の除草剤との混合使用も可能であり、場合
によっては、相乗効果を期待することもできる。この例
としては、例えば２，４−ジクロルフェノキシ酢酸、２
−メチル−４−クロルフェノキシ酪酸、２−メチル−４
−クロルフェノキシ酢酸（エステル、塩類を含む）等の
フェノキシ系除草剤；２，４−ジクロルフェニル−４’
−ニトロフェニルエーテル、２，４，６−トリクロルフ
ェニル−４’−ニトロフェニルエーテル、２−クロル−
４−トリフルオロメチルフェニル−３’−エトキシ−
４’−ニトロフェニルエーテル、２，４−ジクロルフェ
ニル−４’−ニトロ−３’−メトキシフェニルエーテ
ル、２，４−ジクロルフェニル−３’−メトキシカルボ
ニル−４’−ニトロフェニルエーテル等のジフェニルエ
ーテル系除草剤；２−クロル−４，６−ビスエチルアミ
ノ−１，３，５−トリアジン、２−メチルチオ−４，６
−ビスイソプロピルアミノ−１，３，５−トリアジン等
のトリアジン系除草剤；３−（３，４−ジクロルフェニ
ル）−１，１−ジメチルウレア、３−（３，４−ジクロ
ルフェニル）−メトキシ−１−メチルウレア、１−
（２，２−ジメチルベンジル）−３−ｐ−トリルウレア
等の尿素系除草剤；３，４−ジクロルプロピオンアニリ
ド、Ｎ−メトキシメチル−２，６−ジエチル−α−クロ
ルアセトアニリド、２−クロル−２’，６’−ジエチル
−Ｎ−（ブトキシメチル）−アセトアニリド、２−クロ
ル−２’，６’−ジエチル−Ｎ−（ｎ−プロポキシエチ
ル）−アセトアニリド、Ｎ−クロルアセチル−Ｎ−
（２，６−ジエチルフェニル）−グリシンエチルエステ
ル等のアニリド系除草剤；５−ブロム−３−ｓｅｃ−ブ
チル−６−メチルウラシル、３−シクロヘキシル−５，
６−トリメチレンウラシル等のウラシル系除草剤；α，
α，α−トリフルオロ−２，６−ジニトロ−Ｎ，Ｎ−ジ
プロピル−ｐ−トルイジン等のトルイジン系除草剤；５
−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（２，４−ジクロル−５−イ
ソプロポキシフェニル）−１，３，４−オキサジアジリ
ン−２−オン；３−イソプロピル−１Ｈ−２，１，３−
ベンゾチアジアジン−（４）−３Ｈ−オン−２，２−ジ
オキシド；α−（β−ナフトキシ）−プロピオンアニラ
イド；４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−
ジメチルピラゾール−５−イル ｐ−トルエンスルホネ
ートなどがあげられるが、これに限られるものではな
い。
【００３１】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００３２】実施例１ Ｎ−メチル−２−（Ｎ’−メチルフェニルチオカルバモ
イロキシ）アセトアニリド（化合物番号５）の合成 窒素雰囲気下で、水素化ナトリウム０．２０ｇを乾燥ジ
メチルホルムアミド１５ｍｌに懸濁させ、Ｎ−メチルグ
リコールアニリド０．８３ｇを加えた後数分間室温で撹
拌した。次いで乾燥ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解
させたＮ−メチルフェニルチオカルバモイルクロリド
０．９３ｇを滴下し、室温で２時間撹拌した。反応終了
後、水を加えクロロホルムで抽出を行い、クロロホルム
層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥後、溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィ（展開溶媒：酢酸エチル／ヘキサン
＝１／２）で精製し、Ｎ−メチル−２−（Ｎ’−メチル
フェニルチオカルバモイロキシ）アセトアニリド０．９
４ｇを得た。
イロキシ）アセトアニリド（化合物番号５）の合成 窒素雰囲気下で、水素化ナトリウム０．２０ｇを乾燥ジ
メチルホルムアミド１５ｍｌに懸濁させ、Ｎ−メチルグ
リコールアニリド０．８３ｇを加えた後数分間室温で撹
拌した。次いで乾燥ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解
させたＮ−メチルフェニルチオカルバモイルクロリド
０．９３ｇを滴下し、室温で２時間撹拌した。反応終了
後、水を加えクロロホルムで抽出を行い、クロロホルム
層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥後、溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィ（展開溶媒：酢酸エチル／ヘキサン
＝１／２）で精製し、Ｎ−メチル−２−（Ｎ’−メチル
フェニルチオカルバモイロキシ）アセトアニリド０．９
４ｇを得た。
【００３３】融点：１２０−１２２℃ ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ-1）：１６８０，１５００，１１９
０1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 、δppm ）：3.26(S,3H)、3.6
3(S,3H)、4.80(S,2H)、7.10-7.50(m,10H)
０1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 、δppm ）：3.26(S,3H)、3.6
3(S,3H)、4.80(S,2H)、7.10-7.50(m,10H)
【００３４】実施例２ ２−（４−クロロフェニルチオカルバモイロキシ）アセ
トアニリド（化合物番号３４）の合成 窒素雰囲気下で、水素化ナトリウム０．１６ｇを乾燥ジ
メチルホルムアミド１０ｍｌに懸濁させ、Ｎ−メチルグ
リコールアニリド０．６６ｇを加えた後数分間室温で撹
拌した。次いで乾燥ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解
させた４−クロロフェニルイソチオシアネート０．６８
ｇを滴下し、室温で２時間撹拌した。反応終了後、水を
加えクロロホルムで抽出を行い、クロロホルム層を水、
飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
溶媒を減圧下で留去し、残槇をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィ（展開溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／
２）で精製し、２−（４−クロロフェニルチオカルバモ
イロキシ）アセトアニリド０．９４ｇを得た。
トアニリド（化合物番号３４）の合成 窒素雰囲気下で、水素化ナトリウム０．１６ｇを乾燥ジ
メチルホルムアミド１０ｍｌに懸濁させ、Ｎ−メチルグ
リコールアニリド０．６６ｇを加えた後数分間室温で撹
拌した。次いで乾燥ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解
させた４−クロロフェニルイソチオシアネート０．６８
ｇを滴下し、室温で２時間撹拌した。反応終了後、水を
加えクロロホルムで抽出を行い、クロロホルム層を水、
飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
溶媒を減圧下で留去し、残槇をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィ（展開溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／
２）で精製し、２−（４−クロロフェニルチオカルバモ
イロキシ）アセトアニリド０．９４ｇを得た。
【００３５】融点：１８０−１８３℃ ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ-1）：３２００，１６８０，１５０
０，１１９０1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 、δppm ）：5.23(S,2H)、7.0
0-7.80(m,9H) 、9.90(b,1H) 同様な方法により得た本発明の化合物の代表例とその物
性を表３〜表８に示した。
０，１１９０1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 、δppm ）：5.23(S,2H)、7.0
0-7.80(m,9H) 、9.90(b,1H) 同様な方法により得た本発明の化合物の代表例とその物
性を表３〜表８に示した。
【００３６】
【表３】
【００３７】
【表４】
【００３８】
【表５】
【００３９】
【表６】
【００４０】
【表７】
【００４１】
【表８】
【００４２】実施例３（乳剤） 本発明化合物番号１を５重量部、キシレン７５重量部及
びソルポール２８０６Ｂ（商品名：東邦化学工業製）２
０重量部を均一に撹拌混合して乳剤を得た。 実施例４（水和剤） 本発明化合物番号１を１０重量部、ジークライト（商品
名：ジークライト化学鉱業製）８６．５重量部、ニュー
カルゲンＮＶ−４０６（商品名：竹本油脂製）２重量部
及びディスクゾールＷＡ（商品名：第一工業製薬製）
１．５重量部を混合粉砕して水和剤を得た。 実施例５（粒剤） 本発明化合物番号１を１０重量部、ベントナイト５０重
量部、クニライト（商品名：国峰工業製）３５重量部お
よび界面活性剤としてソルポール８００Ａ（商品名：東
邦化学工業製）５重量部を混合粉砕したのち、水を加え
均一に撹拌し、直径０．７ｍｍの篩穴から押しだし乾燥
後、１〜２ｍｍの長さに切断して１０％粒剤を得た。 実施例６（粉剤） 本発明化合物番号１を２重量部を珪藻土５重量部、およ
びクレー９３重量部を均一に混合粉砕して２％粉剤を得
た。
びソルポール２８０６Ｂ（商品名：東邦化学工業製）２
０重量部を均一に撹拌混合して乳剤を得た。 実施例４（水和剤） 本発明化合物番号１を１０重量部、ジークライト（商品
名：ジークライト化学鉱業製）８６．５重量部、ニュー
カルゲンＮＶ−４０６（商品名：竹本油脂製）２重量部
及びディスクゾールＷＡ（商品名：第一工業製薬製）
１．５重量部を混合粉砕して水和剤を得た。 実施例５（粒剤） 本発明化合物番号１を１０重量部、ベントナイト５０重
量部、クニライト（商品名：国峰工業製）３５重量部お
よび界面活性剤としてソルポール８００Ａ（商品名：東
邦化学工業製）５重量部を混合粉砕したのち、水を加え
均一に撹拌し、直径０．７ｍｍの篩穴から押しだし乾燥
後、１〜２ｍｍの長さに切断して１０％粒剤を得た。 実施例６（粉剤） 本発明化合物番号１を２重量部を珪藻土５重量部、およ
びクレー９３重量部を均一に混合粉砕して２％粉剤を得
た。
【００４３】実施例７ 移植水稲における土壌処理試験 １００ｃｍ2 のプラスチックポットに代掻き状態の水田
土壌を詰め、表９に示す雑草の種子を播き、さらに２葉
期の水稲（品種：ヤマホウシ）を１ポット当り２本２株
を移植し、約２cmの湛水状態で管理した。表９に示す雑
草の発生初期に前記実施例４に準じて製剤した本発明化
合物の水和剤の所定薬量をポットあたり１０ｍｌの水で
希釈して水面に滴下処理した。その後温室内に静置し、
適時散水した。薬剤処理後２０日目に除草効果及び薬害
を調査し、表９に示す結果を得た。
土壌を詰め、表９に示す雑草の種子を播き、さらに２葉
期の水稲（品種：ヤマホウシ）を１ポット当り２本２株
を移植し、約２cmの湛水状態で管理した。表９に示す雑
草の発生初期に前記実施例４に準じて製剤した本発明化
合物の水和剤の所定薬量をポットあたり１０ｍｌの水で
希釈して水面に滴下処理した。その後温室内に静置し、
適時散水した。薬剤処理後２０日目に除草効果及び薬害
を調査し、表９に示す結果を得た。
【００４４】
【表９】
【００４５】除草効果の評価は下記のように０〜５の数
字で表わした。また、作物に対する薬害も除草効果と同
じ基準で示した。
字で表わした。また、作物に対する薬害も除草効果と同
じ基準で示した。
【００３７】０・・・抑草率 ０〜９％ １・・・抑草率 １０〜２９％ ２・・・抑草率 ３０〜４９％ ３・・・抑草率 ５０〜６９％ ４・・・抑草率 ７０〜８９％ ５・・・抑草率 ９０〜１００％
【００４６】
【発明の効果】本発明化合物であるカーバメートアミド
誘導体は、種々の雑草に対して除草活性を有するが、特
に水田雑草に対して優れた除草活性を有する。その反面
イネ等の作物に対してはほとんど薬害を与えない安全性
の高いものである。
誘導体は、種々の雑草に対して除草活性を有するが、特
に水田雑草に対して優れた除草活性を有する。その反面
イネ等の作物に対してはほとんど薬害を与えない安全性
の高いものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 333/08 8619−4Ｈ
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）で表わされるカーバメートア
ミド誘導体。 【化１】 （式中、ＸおよびＺは、同一であっても異なっていても
よく、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基または低級アルコキシ基を表わし、Ｙは、硫黄原子ま
たは酸素原子を表わし、Ｒ1 およびＲ2 は、同一であっ
ても異なっていてもよく、それぞれ水素原子または低級
アルキル基を表わし、ＡおよびＢは、同一であっても異
なっていてもよく、それぞれＣＨまたは窒素原子を表わ
す。ただし、Ｒ1 が水素原子の場合にはＲ2 は水素原子
を表わす。） - 【請求項２】請求項１記載の一般式（Ｉ）で表わされる
カーバメートアミド誘導体を有効成分として含有するこ
とを特徴とする除草剤
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22866591A JPH061767A (ja) | 1991-08-14 | 1991-08-14 | カーバメートアミド誘導体及びそれを有効成分とする除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22866591A JPH061767A (ja) | 1991-08-14 | 1991-08-14 | カーバメートアミド誘導体及びそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH061767A true JPH061767A (ja) | 1994-01-11 |
Family
ID=16879897
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22866591A Pending JPH061767A (ja) | 1991-08-14 | 1991-08-14 | カーバメートアミド誘導体及びそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH061767A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5653218A (en) * | 1993-10-29 | 1997-08-05 | Hitachi Koki Co., Ltd. | Electric-powered stone cutter |
-
1991
- 1991-08-14 JP JP22866591A patent/JPH061767A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5653218A (en) * | 1993-10-29 | 1997-08-05 | Hitachi Koki Co., Ltd. | Electric-powered stone cutter |
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