JPS62161774A - 酸アミド誘導体 - Google Patents
酸アミド誘導体Info
- Publication number
- JPS62161774A JPS62161774A JP320786A JP320786A JPS62161774A JP S62161774 A JPS62161774 A JP S62161774A JP 320786 A JP320786 A JP 320786A JP 320786 A JP320786 A JP 320786A JP S62161774 A JPS62161774 A JP S62161774A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- group
- present
- grass
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規な化合物および該化合物を含有する選択性
除草剤に関する。
除草剤に関する。
従来禾本科雑草と広葉雑草を選別駆除する化合物は数多
く提案されている。例えば広葉雑草を駆除する目的で２
．４−ジクロロフェノキシ酢酸のエステル類や２−メチ
ル−４−クロルフェノキシ酢酸のエステル類等が使用さ
れている。一方禾本科雑草を駆除する目的では、例えば
ブチル２−［４−（５−）リフロロメチルー２−ピリジ
ルオキシ）フェノキシ〕プロピオネートや２− ［：１
−（Ｎ−アリロキシアミノ）−ブチリデン〕−５゜５−
ジメチル−４−メトキシカルボニル−シクロヘキサン−
１，３−ジオンソーダ塩等が使用されている。
く提案されている。例えば広葉雑草を駆除する目的で２
．４−ジクロロフェノキシ酢酸のエステル類や２−メチ
ル−４−クロルフェノキシ酢酸のエステル類等が使用さ
れている。一方禾本科雑草を駆除する目的では、例えば
ブチル２−［４−（５−）リフロロメチルー２−ピリジ
ルオキシ）フェノキシ〕プロピオネートや２− ［：１
−（Ｎ−アリロキシアミノ）−ブチリデン〕−５゜５−
ジメチル−４−メトキシカルボニル−シクロヘキサン−
１，３−ジオンソーダ塩等が使用されている。
然しなから禾本科植物間の選択性を有する除草剤の要望
は強いが開発は困難を極めている。例えば稲作栽培にお
ける強害雑草であるヒエの駆除は困難な作業である。
は強いが開発は困難を極めている。例えば稲作栽培にお
ける強害雑草であるヒエの駆除は困難な作業である。
本発明の目的とするところは、新規かつ有用な化合物を
提供すると共に該化合物を含有する効果的な選択性除草
剤を提供することにある。
提供すると共に該化合物を含有する効果的な選択性除草
剤を提供することにある。
〔問題点を解決するための手段および作用〕本発明者等
は水稲、陸稲、麦類に安全に使用できる除草剤を提供す
べく稲、麦とノビエの間に薬剤固有の選択活性を有する
化合物の検索を行った結果、以下に示す本発明化合物が
顕著な居間選択性を有しており、禾本科作物である稲、
麦には、はとんど影響を与えずに、ノビエ、エノコログ
サ、メヒシバ等の禾本科雑草に強力な殺草効果を示し、
その効力の持続性も大きく、土壌処理、茎葉処理いずれ
の処理方法でも広範囲に適用され得ることを発見し、本
発明を完成した。
は水稲、陸稲、麦類に安全に使用できる除草剤を提供す
べく稲、麦とノビエの間に薬剤固有の選択活性を有する
化合物の検索を行った結果、以下に示す本発明化合物が
顕著な居間選択性を有しており、禾本科作物である稲、
麦には、はとんど影響を与えずに、ノビエ、エノコログ
サ、メヒシバ等の禾本科雑草に強力な殺草効果を示し、
その効力の持続性も大きく、土壌処理、茎葉処理いずれ
の処理方法でも広範囲に適用され得ることを発見し、本
発明を完成した。
すなわち、本発明は
一般式ＣＩ］
（式中Ｒは水素原子またはメチル基を示し、Ｒ８は水素
原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、シアノ基またはトリフルオロメチル基を示し、Ａは
窒素原子またはメチン基を示す） で表わされる酸アミド誘導体（以下本発明化合物という
）および本発明化合物を有効成分として含有することを
特徴とする除草剤を提供するものである。
原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、シアノ基またはトリフルオロメチル基を示し、Ａは
窒素原子またはメチン基を示す） で表わされる酸アミド誘導体（以下本発明化合物という
）および本発明化合物を有効成分として含有することを
特徴とする除草剤を提供するものである。
本発明化合物は種々の方法で製造することができるが、
代表的な製造方法を次に示す。但し、下記式中ＨａＡ’
はハロゲン原子を示し、Ｒ５Ｒ１、Δは前記と同じ意味
を有する。
代表的な製造方法を次に示す。但し、下記式中ＨａＡ’
はハロゲン原子を示し、Ｒ５Ｒ１、Δは前記と同じ意味
を有する。
これらの反応は反応溶媒の存在下あるいは不存在下に、
適当な塩基を用いることによって本発明化合物を得る。
適当な塩基を用いることによって本発明化合物を得る。
反応溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン等の
ケトン頚、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水床頚、エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン等のエーテル頚、クロロベンゼン、クロロホルム
、四塩化炭素、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素
類、トリエチルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン等
の第３級アミンおよびアセトニトリル、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、りん酸へキサメチルト
リアミド等の極性溶媒等が用いられる。
ケトン頚、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水床頚、エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン等のエーテル頚、クロロベンゼン、クロロホルム
、四塩化炭素、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素
類、トリエチルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン等
の第３級アミンおよびアセトニトリル、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、りん酸へキサメチルト
リアミド等の極性溶媒等が用いられる。
塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、１．８−
ジアザビシクロ−（５，４，０）−７−ウンデセン、ジ
メチルアニリン等の第３級アミン、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム等の水酸化アルカリ、水酸化カルシウム
等の水酸化アルカリ土類、炭酸す） ＩＪウム、炭酸カ
リウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭
酸アルカリ塩および水床化す） ＩＪウムのような水床
化金属等が用いられる。反応は、通常約り℃〜約１５０
℃、好ましくは約り０℃〜約１００℃の反応温度で進行
し、反応時間は、数分から約４８時間程度である。
ジアザビシクロ−（５，４，０）−７−ウンデセン、ジ
メチルアニリン等の第３級アミン、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム等の水酸化アルカリ、水酸化カルシウム
等の水酸化アルカリ土類、炭酸す） ＩＪウム、炭酸カ
リウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭
酸アルカリ塩および水床化す） ＩＪウムのような水床
化金属等が用いられる。反応は、通常約り℃〜約１５０
℃、好ましくは約り０℃〜約１００℃の反応温度で進行
し、反応時間は、数分から約４８時間程度である。
本発明化合物を除草剤として使用するには各種補助剤、
例えば希釈剤、溶剤、界面活性剤等を配合して乳剤、水
和剤、防剤、粒剤等の形態に製剤して使用する。
例えば希釈剤、溶剤、界面活性剤等を配合して乳剤、水
和剤、防剤、粒剤等の形態に製剤して使用する。
１１に布労力を低減する目的で、或いは有効に防除でき
る草種の幅を広げる目的で下記のような他の除草剤を添
加するのが適当な場合がある。
る草種の幅を広げる目的で下記のような他の除草剤を添
加するのが適当な場合がある。
２．４−ジクロロフェノキシ酢酸、その塩、エステルお
よびアルキルアミン塩、 ２−メチル−４−クロロフェノキシ酢酸、その塩および
エステル、 ２−メチル−４−クロロフェノキシ酪酸、その塩および
エステル、 ａ、Ａ−２−（４−クロ四−〇−トリルオキシ）プロピ
オン酸、その塩およびエステル、オクタン酸−４−シア
ノ−２，６−ジヨードフエニル、 ２．４−ジクロロフェニル−４′−二トロフェニルエー
テル、 ２．４．６−ドリクロロフエニルー４′−二トロフェニ
ルエーテル、 ２．４−ジクロロフェニル−３′−メトキシ−４′−二
トロフェニルエーテル、 ３．４−ジクロロ力ルバニリド酸メチル、３−クロロ力
ルバニリド酸イソプロピル、ジエチルチオカルバミド酸
−３−４−クロロベンジル、 ４−ニトロフェニル−３’、５’−キシリルエーテル、 ヘキサヒドロ−ＩＨ−アゼピン−１−カルボチオ酸−８
−エチル３，４−ジクロロプロピオンア゛ニリド、 ２−クロロ−２’、６’−ジエチル−Ｎ−（ブトキシメ
チル）−アセトアニリド、 ２−り四ロー２’、６’−ジエチル−Ｎ−（ｍ−プロポ
キシエチル）アセトアニリド、１−（α、α−ジメチル
ベンジル）−３−ｐ−トリル尿素、 ２．４−ビス（エチルアミノ）−６−メチルチオ−１，
３，５−トリアジン、 ２−エチルアミノ−４−イソプロピルアミノ−６−メチ
ルチオ−１，３，５−）リアジン、２．４−ビス（エチ
ルアミノ）−６−メチルチオ−１，３，５−）リアジン
、 ２−エチルアミノ−４−イソプロピルアミノ−６−メチ
ルチオ−１，３，５−）リアジン、２．４−ビス（イソ
プロピルアミノ）−６−メチルチオ−１，３，５−トリ
アジン、 ５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（２，４−ジクロロ−５−
イソプロポキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾ
リン−２−オン、 ２．６−ジクロロベンゾニトリル、 ２．６−ジクロロチオベンズアミド、 ２−アミノ−３−り四ロー１．４−ナフトキノン、 ２．４−ジクロロフェニル−３′−カルポメトキシ−４
′−二トロフェニルエーテル、Ｎ−ｐ−クロロベンジル
オキシフェニル−３゜４．５．６−チトラヒドロフタル
イミド、２．４−ジクロロフェニル−３′−エトキシエ
トキシエトキシ−４′−二トロフェニルエーテル、Ｎ−
（１−エチルプロピル）−２，６−シニトロー３．４−
キシリジン、 ’ニー （２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジ
メチル−ピラゾール−５−イル−ｐ−トルエンスルホネ
ート、 ４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチ
ル−５−（ベンゾイルメトキシ）ピラゾール、 ４− （２，４−ジクロロ−３−メチルベンゾイル）−
１，３−ジメチル−５−（ベンゾイルメトキシ）−ピラ
ゾール、 ｏ、ｏ−ジイソプロピル−２−（ベンゼンスルホンアミ
ド）−エチレンジチオフォスフェート、３．３′−ジメ
チル−４−メトキシベンゾフェノン、 α−（２−ナフトキシ）−プロピオンアニリド、０−エ
チル−〇−（３−メチル−６−ニトロフェニル）−Ｎ−
ｓｅｃ−ブチルホスホロチオアミデート、 ３−イソプロピル−２，１，３−ベンゾチアジアジノン
−（４）−２，２−ジオキシドおよびその塩、 ５−（２−メチル−１−ピペリジニル−カルボニルメチ
ル）−０，０−ジ−ｎ−プロピルジチオフォスフェート
、 Ｓ−ベンジル−Ｎ、Ｎ−ジメチルチオカーバメート これらの除草剤の１種または１種以上をうまく組合わせ
ることによって多くの草種に有効な混合剤を提供するこ
とが可能である。
よびアルキルアミン塩、 ２−メチル−４−クロロフェノキシ酢酸、その塩および
エステル、 ２−メチル−４−クロロフェノキシ酪酸、その塩および
エステル、 ａ、Ａ−２−（４−クロ四−〇−トリルオキシ）プロピ
オン酸、その塩およびエステル、オクタン酸−４−シア
ノ−２，６−ジヨードフエニル、 ２．４−ジクロロフェニル−４′−二トロフェニルエー
テル、 ２．４．６−ドリクロロフエニルー４′−二トロフェニ
ルエーテル、 ２．４−ジクロロフェニル−３′−メトキシ−４′−二
トロフェニルエーテル、 ３．４−ジクロロ力ルバニリド酸メチル、３−クロロ力
ルバニリド酸イソプロピル、ジエチルチオカルバミド酸
−３−４−クロロベンジル、 ４−ニトロフェニル−３’、５’−キシリルエーテル、 ヘキサヒドロ−ＩＨ−アゼピン−１−カルボチオ酸−８
−エチル３，４−ジクロロプロピオンア゛ニリド、 ２−クロロ−２’、６’−ジエチル−Ｎ−（ブトキシメ
チル）−アセトアニリド、 ２−り四ロー２’、６’−ジエチル−Ｎ−（ｍ−プロポ
キシエチル）アセトアニリド、１−（α、α−ジメチル
ベンジル）−３−ｐ−トリル尿素、 ２．４−ビス（エチルアミノ）−６−メチルチオ−１，
３，５−トリアジン、 ２−エチルアミノ−４−イソプロピルアミノ−６−メチ
ルチオ−１，３，５−）リアジン、２．４−ビス（エチ
ルアミノ）−６−メチルチオ−１，３，５−）リアジン
、 ２−エチルアミノ−４−イソプロピルアミノ−６−メチ
ルチオ−１，３，５−）リアジン、２．４−ビス（イソ
プロピルアミノ）−６−メチルチオ−１，３，５−トリ
アジン、 ５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（２，４−ジクロロ−５−
イソプロポキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾ
リン−２−オン、 ２．６−ジクロロベンゾニトリル、 ２．６−ジクロロチオベンズアミド、 ２−アミノ−３−り四ロー１．４−ナフトキノン、 ２．４−ジクロロフェニル−３′−カルポメトキシ−４
′−二トロフェニルエーテル、Ｎ−ｐ−クロロベンジル
オキシフェニル−３゜４．５．６−チトラヒドロフタル
イミド、２．４−ジクロロフェニル−３′−エトキシエ
トキシエトキシ−４′−二トロフェニルエーテル、Ｎ−
（１−エチルプロピル）−２，６−シニトロー３．４−
キシリジン、 ’ニー （２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジ
メチル−ピラゾール−５−イル−ｐ−トルエンスルホネ
ート、 ４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチ
ル−５−（ベンゾイルメトキシ）ピラゾール、 ４− （２，４−ジクロロ−３−メチルベンゾイル）−
１，３−ジメチル−５−（ベンゾイルメトキシ）−ピラ
ゾール、 ｏ、ｏ−ジイソプロピル−２−（ベンゼンスルホンアミ
ド）−エチレンジチオフォスフェート、３．３′−ジメ
チル−４−メトキシベンゾフェノン、 α−（２−ナフトキシ）−プロピオンアニリド、０−エ
チル−〇−（３−メチル−６−ニトロフェニル）−Ｎ−
ｓｅｃ−ブチルホスホロチオアミデート、 ３−イソプロピル−２，１，３−ベンゾチアジアジノン
−（４）−２，２−ジオキシドおよびその塩、 ５−（２−メチル−１−ピペリジニル−カルボニルメチ
ル）−０，０−ジ−ｎ−プロピルジチオフォスフェート
、 Ｓ−ベンジル−Ｎ、Ｎ−ジメチルチオカーバメート これらの除草剤の１種または１種以上をうまく組合わせ
ることによって多くの草種に有効な混合剤を提供するこ
とが可能である。
次に本発明を実施例によって説明するが、本発明はこれ
らの例のみに限定されるものではない。
らの例のみに限定されるものではない。
実施例ｌ
Ｎ−７二二ルー２− ［４−（ベンゾチアゾリル−２−
オキシ）フェノキシロプロピオンアミド（化合物Ｎｏ、
１ ） アニリン０．３３ ｇおよびトリエチルアミン０．３６
ｇをジクロロメタン３０ｍＩ！に溶かし、室温で攪拌し
ながら、これに２− ［４−（ベンゾチアゾリル−２−
オキシ）フェノキシフりロピオン酸クロリド１．２ｇを
滴下した。反応混合液を室温で１６時間攪拌後、この反
応混合液に水を加え、ジクロロメタンを分離した。得ら
れたジクロロメタン溶液を水洗し、無水硫酸マグネシウ
ムで転成したのち、ジクロロメタンを留去した。残渣を
カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ベンゼン／酢
酸エチル−１０／ｌ （ｖ／ｖ）で展開〕で精製して１
．１３ｇ（収率８０％）の目的物（ｍρ１２３．５−１
２５℃）を得た。
オキシ）フェノキシロプロピオンアミド（化合物Ｎｏ、
１ ） アニリン０．３３ ｇおよびトリエチルアミン０．３６
ｇをジクロロメタン３０ｍＩ！に溶かし、室温で攪拌し
ながら、これに２− ［４−（ベンゾチアゾリル−２−
オキシ）フェノキシフりロピオン酸クロリド１．２ｇを
滴下した。反応混合液を室温で１６時間攪拌後、この反
応混合液に水を加え、ジクロロメタンを分離した。得ら
れたジクロロメタン溶液を水洗し、無水硫酸マグネシウ
ムで転成したのち、ジクロロメタンを留去した。残渣を
カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ベンゼン／酢
酸エチル−１０／ｌ （ｖ／ｖ）で展開〕で精製して１
．１３ｇ（収率８０％）の目的物（ｍρ１２３．５−１
２５℃）を得た。
実施例２
Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル）−２−〔４−（ベ
ンゾチアゾリル−２−オキシ）フェノキシロプロピオン
アミド（化合物Ｎ０４）６−アミノ−２−メトキシ−ピ
リジン０．４５ｇおよびトリエチルアミン０．３６ ｇ
をジクロロメタン３０ｒｒ＋ｊ’に溶かし、室温で攪拌
しながら、これに２−〔４−（ベンゾチアゾリル−２−
オキシ）フェノキシフりロピオン酸クロリド１．２ｇを
滴下した。反応混合液を室温で１６時間攪拌後、この反
応混合液に水を加え、ジクロロメタンを分離した。得ら
れたジクロロメタン溶液を水洗し、無水硫酸マグネシウ
ムで転成したのち、ジクロロメタンを留去した。残渣を
カラムクロマトグラフィー〔シリカゲル、ベンゼン／酢
酸エチル＝１０／１（Ｖ／Ｖ）で展開〕で精製して０．
８２ｇ（収率５４．２％）の目的物（ｎｏ １．６１７
０）を碍た。
ンゾチアゾリル−２−オキシ）フェノキシロプロピオン
アミド（化合物Ｎ０４）６−アミノ−２−メトキシ−ピ
リジン０．４５ｇおよびトリエチルアミン０．３６ ｇ
をジクロロメタン３０ｒｒ＋ｊ’に溶かし、室温で攪拌
しながら、これに２−〔４−（ベンゾチアゾリル−２−
オキシ）フェノキシフりロピオン酸クロリド１．２ｇを
滴下した。反応混合液を室温で１６時間攪拌後、この反
応混合液に水を加え、ジクロロメタンを分離した。得ら
れたジクロロメタン溶液を水洗し、無水硫酸マグネシウ
ムで転成したのち、ジクロロメタンを留去した。残渣を
カラムクロマトグラフィー〔シリカゲル、ベンゼン／酢
酸エチル＝１０／１（Ｖ／Ｖ）で展開〕で精製して０．
８２ｇ（収率５４．２％）の目的物（ｎｏ １．６１７
０）を碍た。
次に前記一般式〔Ｉ〕で示される本発明化合物の代表例
とその物性を下に示し、元累分析値を表１に示すが、本
発明化合物はこれら代表例の化合物に限定されるもので
はない。
とその物性を下に示し、元累分析値を表１に示すが、本
発明化合物はこれら代表例の化合物に限定されるもので
はない。
実施例３ 水和剤
本発明化合物Ｎｏ、 ２を２０部（部は重量部を意味し
、以下同じである）、珪藻土１５部、クレー６０部、リ
グニンスルホン酸ソーダ３部、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸ソーダ２部を混合・粉砕して水和剤とした。
、以下同じである）、珪藻土１５部、クレー６０部、リ
グニンスルホン酸ソーダ３部、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸ソーダ２部を混合・粉砕して水和剤とした。
実施例４ 乳剤
本発明化合物Ｎα７を２０部、キシレン７２部、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテル３部、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリルエーテル２部、アルキルベンゼンスル
ホン酸カルシウム３部を均一に溶解させ乳剤とした。
キシエチレンアルキルエーテル３部、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリルエーテル２部、アルキルベンゼンスル
ホン酸カルシウム３部を均一に溶解させ乳剤とした。
実施例５ 粒剤
本発明化合物Ｎα４を５部、ベントナイト２２部、タル
ク４２．５部、クレー２８部、リグニンスルホン酸ソー
ダ２部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ０．５部を
均一に混合して水を加え、押出し造粒機により粒状とし
、乾燥篩別して粒剤とした。
ク４２．５部、クレー２８部、リグニンスルホン酸ソー
ダ２部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ０．５部を
均一に混合して水を加え、押出し造粒機により粒状とし
、乾燥篩別して粒剤とした。
次に本発明化合物の除草効果を試験例によって説明する
。
。
実施例６ 水稲におけるノビエ防除試験０３１０００分
の１アールワグネルポツトに水田土壌をつめ、代掻きし
た後、水稲種子（品種：日本晴）を２０粒とノビエ種子
５０粒を播種した。水稲種子およびノビエ種子が１．５
葉期に達した時に、堪水深３ｃｍを保ち、本発明化合物
を実施例４に従って乳剤として、所定量を水で希釈して
水面に均一に夫々処理した。
の１アールワグネルポツトに水田土壌をつめ、代掻きし
た後、水稲種子（品種：日本晴）を２０粒とノビエ種子
５０粒を播種した。水稲種子およびノビエ種子が１．５
葉期に達した時に、堪水深３ｃｍを保ち、本発明化合物
を実施例４に従って乳剤として、所定量を水で希釈して
水面に均一に夫々処理した。
薬剤処理１５日ロー除草効果および薬害について調査を
行い第２表の結果を得た。（第２表の数値は無処理区に
対する生体重比率を示す。）第２表 実施例７ 生育期茎葉処理試験 畑土壌を詰めた２５０ｃｎｆポツトに作物の種子として
稲（ａ）、小麦（５）、ブラックマ５ぺ（Ｃ）、ダイコ
ン（ｄ）、雑草の種子としてノビエ（ｅ）、メヒシバ（
ｆ）、エフ／コログサ（匂、を播種し、覆土機通常の栽
培管理を行ない、稲及びノビエが２葉期に達した時、実
施例４と同様にして製剤した各供試化合物の乳剤を水で
希釈した所定濃度の薬液を１０β／ａの割合の散布水量
で各植物に均一に噴霧散布した。
行い第２表の結果を得た。（第２表の数値は無処理区に
対する生体重比率を示す。）第２表 実施例７ 生育期茎葉処理試験 畑土壌を詰めた２５０ｃｎｆポツトに作物の種子として
稲（ａ）、小麦（５）、ブラックマ５ぺ（Ｃ）、ダイコ
ン（ｄ）、雑草の種子としてノビエ（ｅ）、メヒシバ（
ｆ）、エフ／コログサ（匂、を播種し、覆土機通常の栽
培管理を行ない、稲及びノビエが２葉期に達した時、実
施例４と同様にして製剤した各供試化合物の乳剤を水で
希釈した所定濃度の薬液を１０β／ａの割合の散布水量
で各植物に均一に噴霧散布した。
処理後１５日白目殺草効果ならびに薬害の程度を測定し
た。
た。
判定は
５：完全枯死
４：枯死寸前の状態
３：影響が極めて大きい
２：わずかに影響
１：影響なし
の５段階で評価した。
結果は第３表に示す通りである。
第３表
〔発明の効果〕
水稲栽培において、本発明化合物を除草剤として使用す
ることにより、稲に対しては影響をあたえずに水田の強
害雑草であるノビエを効率よく防除することができる。
ることにより、稲に対しては影響をあたえずに水田の強
害雑草であるノビエを効率よく防除することができる。
また、本発明化合物の使用は畑生育期茎葉処理において
も稲、麦には影響をあたえずにノビエ、エノコログサ、
メヒシバ等の禾本科雑草を防除することができる。
も稲、麦には影響をあたえずにノビエ、エノコログサ、
メヒシバ等の禾本科雑草を防除することができる。
手続補正書
”１８１ ？″６１゛５ １
１、事件の表示 昭和６１年特許願第３２０７号２
゜発明の名称 酸アミド透導体３、補正をする者 事件との関係 出願人 名 称 アグロ カネショウ株式会社同 東洋
曹達工業株式会社 邊 ５、補正命令の日付 自 発 ６、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄
７、補正の内容 （１） 明細書、第３頁第１２行の“５−トリフロロ
メチル”を「５−トリフルオロメチル」と訂正する。
゜発明の名称 酸アミド透導体３、補正をする者 事件との関係 出願人 名 称 アグロ カネショウ株式会社同 東洋
曹達工業株式会社 邊 ５、補正命令の日付 自 発 ６、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄
７、補正の内容 （１） 明細書、第３頁第１２行の“５−トリフロロ
メチル”を「５−トリフルオロメチル」と訂正する。
（２）同書、第６頁の（３）式中の
（３）同書、第１３頁第１２行の“（シリカゲル、パを
「〔シリカゲル、」と訂正する。
「〔シリカゲル、」と訂正する。
（４）同書、第１５頁第８行、化合物Ｎｏ、 ７の“Ｎ
−（３−インプロポキシ・フェニル）”を「Ｎ−（３−
インプロポキシ−フェニル）」と訂正する。
−（３−インプロポキシ・フェニル）”を「Ｎ−（３−
インプロポキシ−フェニル）」と訂正する。
（５）同書、第１８頁第２行のパα３）０００分の１″
゛を口５０００分のにと訂正する。
゛を口５０００分のにと訂正する。
Claims (2)
- （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中Ｒは水素原子またはメチル基を示し、Ｒ＿１は水
素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、シアノ基またはトリフルオロメチル基を示し、Ａ
は窒素原子またはメチン基を示す） で表わされる酸アミド誘導体。 - （２）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中Ｒは水素原子またはメチル基を示し、Ｒ＿１は水
素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、シアノ基またはトリフルオロメチル基を示し、Ａ
は窒素原子またはメチン基を示す） で表わされる酸アミド誘導体を有効成分として含有する
ことを特徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP320786A JPS62161774A (ja) | 1986-01-10 | 1986-01-10 | 酸アミド誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP320786A JPS62161774A (ja) | 1986-01-10 | 1986-01-10 | 酸アミド誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62161774A true JPS62161774A (ja) | 1987-07-17 |
Family
ID=11550993
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP320786A Pending JPS62161774A (ja) | 1986-01-10 | 1986-01-10 | 酸アミド誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62161774A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010532345A (ja) * | 2007-07-03 | 2010-10-07 | キュン・ノン・コーポレーション | 光活性（ｒ）−アリールオキシプロピオン酸アミド及びこれを含む除草剤組成物 |
| US8808026B2 (en) | 2009-07-17 | 2014-08-19 | Yazaki Corporation | Waterproof structure |
| CN105085506A (zh) * | 2014-05-16 | 2015-11-25 | 湖南大学 | 2-[4-（苯并噁唑-2-氧基）苯氧基]脂肪酰吡啶胺的医药用途 |
-
1986
- 1986-01-10 JP JP320786A patent/JPS62161774A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010532345A (ja) * | 2007-07-03 | 2010-10-07 | キュン・ノン・コーポレーション | 光活性（ｒ）−アリールオキシプロピオン酸アミド及びこれを含む除草剤組成物 |
| US8808026B2 (en) | 2009-07-17 | 2014-08-19 | Yazaki Corporation | Waterproof structure |
| CN105085506A (zh) * | 2014-05-16 | 2015-11-25 | 湖南大学 | 2-[4-（苯并噁唑-2-氧基）苯氧基]脂肪酰吡啶胺的医药用途 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4332960A (en) | Herbicidal compositions | |
| JPS5840947B2 (ja) | トリフルオロメチルピリドキシフェノキシプロピオン酸誘導体 | |
| JPH0211580A (ja) | フェノキシプロピオン酸アミド誘導体及び除草剤 | |
| JPS62161774A (ja) | 酸アミド誘導体 | |
| US4608081A (en) | Herbicidal 2-[4-(4-cyanophenoxy)-phenoxy]-alkanoic acid amides | |
| JPS6039668B2 (ja) | ３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド誘導体および除草剤 | |
| JPS621921B2 (ja) | ||
| JPS6152140B2 (ja) | ||
| JPS6051175A (ja) | ピラゾ−ル誘導体および選択性除草剤 | |
| JP2907490B2 (ja) | 置換フェノキシプロピオン酸アミド誘導体および該化合物を含有する除草剤 | |
| JPS62267274A (ja) | １，２，４−オキサジアゾ−ル誘導体 | |
| EP0073409A1 (en) | N-substituted-tetrahydroisophthalimide derivatives | |
| JPH0142257B2 (ja) | ||
| JPS6316389B2 (ja) | ||
| JPS6213949B2 (ja) | ||
| WO1994012468A1 (en) | N-acyl-n-phenylmaleamic acid derivative, process for producing the same, and herbicide containing the same as active ingredient | |
| JPS59130847A (ja) | α−メチル−α−エチルフェニル酢酸アニリド誘導体、その製造法及びそれを含有する除草剤 | |
| JPS6289651A (ja) | トリフルオロメタンスルホンアニリド誘導体及びこれを含有する除草剤 | |
| JPH01290672A (ja) | フェノキシプロピオン酸エステル誘導体及びそれを含む除草剤 | |
| JPH03232855A (ja) | イミド系化合物 | |
| JPH0517910B2 (ja) | ||
| JPS62267275A (ja) | プロピオン酸チオ−ルエステル誘導体 | |
| JPS62273954A (ja) | ヒドロキシ酢酸アミド誘導体 | |
| JPH0481584B2 (ja) | ||
| JPS62161762A (ja) | ヒドロキシ酢酸アミド誘導体 |