JPH0211580A - フェノキシプロピオン酸アミド誘導体及び除草剤 - Google Patents
フェノキシプロピオン酸アミド誘導体及び除草剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は新規なフェノキシプロピオン酸アミド誘導体及
びこれを有効成分として含有する除草剤に関するもので
ある。
びこれを有効成分として含有する除草剤に関するもので
ある。
(従来の技術)
(1)特開昭53−40767号公報明細書及び(2)
特開昭54−112828号公報明細書にはフェノキシ
プロピオン酸アミド誘導体が除草活性を有することが記
載されている。
特開昭54−112828号公報明細書にはフェノキシ
プロピオン酸アミド誘導体が除草活性を有することが記
載されている。
(5!明が解決しようとする課題)
上記(1)及び(2)に記載された化合物はヒエ、エノ
コログサ、ジ1ソングラス等の禾本科雑草に対する除草
効果及び稲、小麦等の有用作物に対する安全性について
は必ずしも高くない。
コログサ、ジ1ソングラス等の禾本科雑草に対する除草
効果及び稲、小麦等の有用作物に対する安全性について
は必ずしも高くない。
本発明者らはフェノキシプロピオン酸アミド系化合物に
ついて更に改良された化合物を開発することを目的に鋭
意研究した結果、ヒエ、メヒシバ、エノコログサ、ジョ
ンソングラス等の禾本科雑草に対して優九た除草効果を
示すとともに、有用作物、特に稲、小麦に対する安全性
が高いフェノキシプロピオン酸アミド誘導体を見いだし
1本発明を完成するに至った。
ついて更に改良された化合物を開発することを目的に鋭
意研究した結果、ヒエ、メヒシバ、エノコログサ、ジョ
ンソングラス等の禾本科雑草に対して優九た除草効果を
示すとともに、有用作物、特に稲、小麦に対する安全性
が高いフェノキシプロピオン酸アミド誘導体を見いだし
1本発明を完成するに至った。
(課題を解決するための手段)
本発明のフェノキシプロピオン酸アミド誘導体は一般式
(式中、又は低級アルキル基、ハロゲン原子、メトキシ
基、メトキシメトキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチ
オ基又は1−メチルビニル基を示し、nは0から2の整
数を示す、nが2のとき、Xは異なるものの組合せでも
よい、)にて表される。
基、メトキシメトキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチ
オ基又は1−メチルビニル基を示し、nは0から2の整
数を示す、nが2のとき、Xは異なるものの組合せでも
よい、)にて表される。
上記一般式で表さ九る本発明化合物を第1表に例示する
。化合物番号は以後の記載において、参照される。
。化合物番号は以後の記載において、参照される。
第1表
一般式〔!〕で表される本発明化合物は例えば次の方法
により製造することができる。
により製造することができる。
〔式−1〕
(ff)
(ml
C1)
(式中、Yはハロゲン原子、アルキルスルホニル基又は
ベンゼンスルホニル基を示し、X及びnは前記と同じ意
味を表す、) 式−1で示されるように、式(U)で表されるイ七合物
と一般式(m)で表される化合物とを塩基の存在下反応
させることにより、一般式〔1〕で表される本発明化合
物を製造することができる。
ベンゼンスルホニル基を示し、X及びnは前記と同じ意
味を表す、) 式−1で示されるように、式(U)で表されるイ七合物
と一般式(m)で表される化合物とを塩基の存在下反応
させることにより、一般式〔1〕で表される本発明化合
物を製造することができる。
使用できる塩基としては例えば、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類。
酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類。
炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金
属の重炭酸塩類などの無機塩基類又はトリエチルアミン
。
属の重炭酸塩類などの無機塩基類又はトリエチルアミン
。
N、N−ジメチルアニリン、ピリジン、1,8−ジアザ
ビシクロ[5,4,O)ウンデ−7−セン等の有機塩基
類が挙げられる。
ビシクロ[5,4,O)ウンデ−7−セン等の有機塩基
類が挙げられる。
又、必要に応じて、テトラ−n−ブチルアンモニウムブ
ロマイド、18−クラウン−6(1,4,7,10゜1
3.16−へキサオキサシクロオクタデカン)等の相関
移動触媒を添加することにより、目的とする反応を速や
かに終結させることもできる。
ロマイド、18−クラウン−6(1,4,7,10゜1
3.16−へキサオキサシクロオクタデカン)等の相関
移動触媒を添加することにより、目的とする反応を速や
かに終結させることもできる。
反応は必要ならば適当なill又は2種以上の希釈剤の
存在化で行うことができる。使用できる希釈剤としては
不活性な有機溶媒であり1g4えばアセトン、ブタノン
等のケトン類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
ベンゼン等の芳香族炭化水素類1石油エーテル、リグロ
イン等の脂肪族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、アセトニト
リル、プロピオニトリル等のニトリル類又はN、N−ジ
メチルホルムアミド、N、N−ジメチルアセトアミド、
N−メチルピロリドン等のアミド類等が挙げられる。
存在化で行うことができる。使用できる希釈剤としては
不活性な有機溶媒であり1g4えばアセトン、ブタノン
等のケトン類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
ベンゼン等の芳香族炭化水素類1石油エーテル、リグロ
イン等の脂肪族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、アセトニト
リル、プロピオニトリル等のニトリル類又はN、N−ジ
メチルホルムアミド、N、N−ジメチルアセトアミド、
N−メチルピロリドン等のアミド類等が挙げられる。
反応温度は0℃から反応系における還流温度までの任意
の温度であり、好ましくは50℃〜100℃である。
の温度であり、好ましくは50℃〜100℃である。
反応時間は化合物により異なるが、1〜6時間反応させ
れば収率良く目的物を得ることができる。
れば収率良く目的物を得ることができる。
(mV)
(VJ
I
Xn
〔夏〕
(式中、X−n及びYは前記と同じ意味を表す、)式−
2で示されるように、一般式(fV)で表される化合物
と一般式(V)で表される化合物とを塩基の存在下反応
させることによっても、一般式〔!]で表される本発明
化合物を製造することができる。
2で示されるように、一般式(fV)で表される化合物
と一般式(V)で表される化合物とを塩基の存在下反応
させることによっても、一般式〔!]で表される本発明
化合物を製造することができる。
使用できる塩基としては、14えば水酸化ナトリウム。
水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類。
トリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類。
炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金
属の重炭酸塩類などの無機塩基類又はトリエチルアミン
。
属の重炭酸塩類などの無機塩基類又はトリエチルアミン
。
N、N−ジメチルアニリン、ピリジン、1,8−ジアザ
ビシクロ(5,4,O)ウンデ−7−セン等の有機塩基
類が挙げられる。
ビシクロ(5,4,O)ウンデ−7−セン等の有機塩基
類が挙げられる。
又必要に応じて、テトラ−n−ブチルアンモニウムブロ
マイド、18−クラウン−6(1,4,7,10゜13
.16−ヘキサオキサシクロオクタデカン)等の相関移
勤勉媒を添加することにより、目的とする反応を速やか
に終結させることもできる。
マイド、18−クラウン−6(1,4,7,10゜13
.16−ヘキサオキサシクロオクタデカン)等の相関移
勤勉媒を添加することにより、目的とする反応を速やか
に終結させることもできる。
反応は必要ならば適当な1種又は2種以上の希釈剤の存
在下で行うことができる。使用できる希釈剤としては不
活性な有機溶媒であり9例えばアセトン、ブタノン等の
ケトンj[、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロルベ
ンゼン等の芳香練炭化水素類1万油エーテル、リグロイ
ン等の脂肪族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサν等のエーテル類、アセトニトリ
ル、プロピオニトリル等のニトリル類又はN、N−ジメ
チル水ルムアミド、M、N−ジメチルアセトアミド、N
−メチルピロリドン等のアミド類等が挙げられる。
在下で行うことができる。使用できる希釈剤としては不
活性な有機溶媒であり9例えばアセトン、ブタノン等の
ケトンj[、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロルベ
ンゼン等の芳香練炭化水素類1万油エーテル、リグロイ
ン等の脂肪族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサν等のエーテル類、アセトニトリ
ル、プロピオニトリル等のニトリル類又はN、N−ジメ
チル水ルムアミド、M、N−ジメチルアセトアミド、N
−メチルピロリドン等のアミド類等が挙げられる。
反応温度は0℃から反応系における還流温度までの任意
の温度であり、好ましくは50℃〜100℃である。
の温度であり、好ましくは50℃〜100℃である。
反応時間は化合物により異なるが、1〜6時間反応させ
れば収率良く目的物を得ることができる。
れば収率良く目的物を得ることができる。
以下に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明するが
1本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
1本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
実施例I
N−(3−クロロ−2−メチルフェニル) −2−(4
−(6−クロロペンゾオキサゾリルー2−オキシ)フェ
ノキシ〕プロピオン酸アミド(化合物番号19)の製造
4−(6−クロロペンゾオキゾリルー2−オキシ)フェ
ノール1.0g (3,8ミリモル)、N−(3−クロ
ロ−2−メチルフェニル)−2−ブロモプロピオン酸ア
ミド1.1.(4,0ミリモル)及びアセトニトリル1
00m1からなる溶液に炭酸カリウム0.6g (4,
3ミリモル)と触媒量のテトラ−n−ブチルアンモニウ
ムブロマイドを加え、加熱還流下3時間撹拌した。
−(6−クロロペンゾオキサゾリルー2−オキシ)フェ
ノキシ〕プロピオン酸アミド(化合物番号19)の製造
4−(6−クロロペンゾオキゾリルー2−オキシ)フェ
ノール1.0g (3,8ミリモル)、N−(3−クロ
ロ−2−メチルフェニル)−2−ブロモプロピオン酸ア
ミド1.1.(4,0ミリモル)及びアセトニトリル1
00m1からなる溶液に炭酸カリウム0.6g (4,
3ミリモル)と触媒量のテトラ−n−ブチルアンモニウ
ムブロマイドを加え、加熱還流下3時間撹拌した。
反応終了後、室温まで冷却し、固体を濾別した後、更に
減圧下にて溶媒を留去し得られた残渣をカラムクロマト
グラフィーにて精製し、N−(3−クロロ−2−メチル
フェニル)−2−(4−(6−クロロペンゾオキサゾリ
ルー2−オキシ)フェノキシ〕プロピオン酸アミド(融
点157〜160℃)1.4gを得た(収率82%)。
減圧下にて溶媒を留去し得られた残渣をカラムクロマト
グラフィーにて精製し、N−(3−クロロ−2−メチル
フェニル)−2−(4−(6−クロロペンゾオキサゾリ
ルー2−オキシ)フェノキシ〕プロピオン酸アミド(融
点157〜160℃)1.4gを得た(収率82%)。
実施例2
N−(2−メチルフェニル)−2−(4−(8−クロロ
ベンゾオキサシリル−2−オキシ)フェノキシ〕プロピ
オン酸アミド(化合物番号2)の製造2.6−ジクロロ
ベンゾオキサゾール1−0g (5,3ミリモル)、N
−(2−メチルフェニル)−2−(4−ヒドロキシフェ
ノキシ)プロピオン酸アミド1.5.(5,5ミリモル
)及びアセトニトリル100m1からなる溶液に炭酸カ
リウム0.9g (6,5ミリモル)と触媒量のテトラ
−n−ブチルアンモニウムブロマイドを加え。
ベンゾオキサシリル−2−オキシ)フェノキシ〕プロピ
オン酸アミド(化合物番号2)の製造2.6−ジクロロ
ベンゾオキサゾール1−0g (5,3ミリモル)、N
−(2−メチルフェニル)−2−(4−ヒドロキシフェ
ノキシ)プロピオン酸アミド1.5.(5,5ミリモル
)及びアセトニトリル100m1からなる溶液に炭酸カ
リウム0.9g (6,5ミリモル)と触媒量のテトラ
−n−ブチルアンモニウムブロマイドを加え。
加熱還流下3時間撹拌した。
反応終了後、実施例1と同様な方法により処理し、N−
(2−メチルフェニル)−2−(4−(6−クロロペン
ゾオキサゾリルー2−オキシ)フェノキシ〕プロピオン
酸アミド(融点145〜149℃)2.2.を得た(収
率96%)。
(2−メチルフェニル)−2−(4−(6−クロロペン
ゾオキサゾリルー2−オキシ)フェノキシ〕プロピオン
酸アミド(融点145〜149℃)2.2.を得た(収
率96%)。
また1本発明の除草剤は本発明化合物であるフェノキシ
プロピオン酸アミド誘導体を含んでなる。
プロピオン酸アミド誘導体を含んでなる。
本発明化合物を除草剤として使用する場合、化合物のみ
、又はこれに農薬の製剤化に際し一般的に用いられる担
体、界面活性剤1分散剤、補助剤等を配合して、水和剤
1粒剤、乳剤又は粉剤等の各種形態に製剤して使用する
ことができる。H銅化に際して用いられる担体としては
1例えば、ジ−クライト、タルク、ベントナイト、クレ
ー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュ
ライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体、イソ
プロピルアルコール、キシレン、シクロヘキサノン、メ
チルナフタレン等の液体担体等が挙げら九る。界面活性
剤及び分散剤としては1例えば、アルコール硫酸エステ
ル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホ
ン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシ
エチレンソルビタンモノアルキレート等が挙げら九る。
、又はこれに農薬の製剤化に際し一般的に用いられる担
体、界面活性剤1分散剤、補助剤等を配合して、水和剤
1粒剤、乳剤又は粉剤等の各種形態に製剤して使用する
ことができる。H銅化に際して用いられる担体としては
1例えば、ジ−クライト、タルク、ベントナイト、クレ
ー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュ
ライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体、イソ
プロピルアルコール、キシレン、シクロヘキサノン、メ
チルナフタレン等の液体担体等が挙げら九る。界面活性
剤及び分散剤としては1例えば、アルコール硫酸エステ
ル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホ
ン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシ
エチレンソルビタンモノアルキレート等が挙げら九る。
補助剤としては1例えば、カルポジキメチルセルロース
、ポリエチレングリコール、アラビアゴム等が挙げられ
る。
、ポリエチレングリコール、アラビアゴム等が挙げられ
る。
使用に際しては、適当な濃度に希釈して散布するか又は
直接施用する。
直接施用する。
又1本発明の除草剤は他の除草剤と混合して使用するこ
ともできる。
ともできる。
次に1本発明除草剤の実施例を挙げるが1本発明はこの
範囲1.、:限定されるものではない。
範囲1.、:限定されるものではない。
尚5実施例中1.−. X、、!穀の%は重量百分率を
示す。
示す。
実施例3 水和剤
化合物(2)10%7エマルゲン810(花王株式会社
簀録B標)0゜5%、デモールN(花王株式会社賛録商
標)055%、クニライl−201(クニミネ工業株式
会社登録商標)20%、シークライ1−CA (ジ−ク
ライト株式会社登録商標)69%を均一に混合粉砕して
水和剤とした。
簀録B標)0゜5%、デモールN(花王株式会社賛録商
標)055%、クニライl−201(クニミネ工業株式
会社登録商標)20%、シークライ1−CA (ジ−ク
ライト株式会社登録商標)69%を均一に混合粉砕して
水和剤とした。
実施例4 乳剤
化合物(2)30%、シタ口へキガノン20%、ポリオ
キシエヂレンアルキルアリールエーテル11%、アルキ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム4%及びメチルナフタ
リン35%を均一に溶解して乳剤とした。
キシエヂレンアルキルアリールエーテル11%、アルキ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム4%及びメチルナフタ
リン35%を均一に溶解して乳剤とした。
実施例5 粒剤
化合物(2)5%、ラウリルアルコール硫酸エステルの
すトリウム塩2%、リグニンスルホン酸す1−リウム5
%、カルボキシメチルセルロース2%、及びり1ノ一8
6%に均一に混合粉砕する8、:の混合物300重景重
量水20重量部を加えて練合し、押出式造粒機を用いて
14〜・32メツシJの粒状に加工したのち、乾燥して
粒剤とした、 実施例6(粉剤) 化合物(2)2%、珪藻±5%及びクレー93%を均一
に混合粉砕して粉剤とした。
すトリウム塩2%、リグニンスルホン酸す1−リウム5
%、カルボキシメチルセルロース2%、及びり1ノ一8
6%に均一に混合粉砕する8、:の混合物300重景重
量水20重量部を加えて練合し、押出式造粒機を用いて
14〜・32メツシJの粒状に加工したのち、乾燥して
粒剤とした、 実施例6(粉剤) 化合物(2)2%、珪藻±5%及びクレー93%を均一
に混合粉砕して粉剤とした。
六発明の除摩剤は、水田に於て、雑草の発芽前又は発芽
後に湛水土壊処理又は茎葉処理することにより水田に発
生づる多くの雑草を防除する二どができる。又、畑地に
於て、雑草の発芽前ヌ、は発芽掛に土壊処理又It茎葉
処理する二とにより、畑地に発生ずる多くの雑草を防除
することができる。
後に湛水土壊処理又は茎葉処理することにより水田に発
生づる多くの雑草を防除する二どができる。又、畑地に
於て、雑草の発芽前ヌ、は発芽掛に土壊処理又It茎葉
処理する二とにより、畑地に発生ずる多くの雑草を防除
することができる。
本発明の除マ゛剤は有効成分で1−07−ル当たり0、
】g−1#、fFfましくはig=400g施用Jる。
】g−1#、fFfましくはig=400g施用Jる。
又植物茎莢ニ散布する場合は1. p p m −j、
0000 P P mに希釈して施用する。
0000 P P mに希釈して施用する。
(発明の効果)
本発明の化合物及び除p゛剤は水田t:発生ずるヒエ類
を有効に防除することができる。又、畑地に発生するヒ
エ、メヒシバ、オヒシバ、ブラックグラス、エノコログ
9類、ジョンソングラス等の禾本科雑草も有効に防除す
ることができる。一方5作物、中でも稲、小麦に対する
安全性が高い。
を有効に防除することができる。又、畑地に発生するヒ
エ、メヒシバ、オヒシバ、ブラックグラス、エノコログ
9類、ジョンソングラス等の禾本科雑草も有効に防除す
ることができる。一方5作物、中でも稲、小麦に対する
安全性が高い。
人影、−1本発明除草剤の奏する効果を試験例を挙げて
説明する。尚、以下の試験において表中の試験植物の轄
記号は下記の植物を表す。
説明する。尚、以下の試験において表中の試験植物の轄
記号は下記の植物を表す。
Ec;ヒエ、’DiHメヒシバ、 Sc;エノコログサ
、So;ジ澗ンソングラス、Or;稲、 Tr;小麦。
、So;ジ澗ンソングラス、Or;稲、 Tr;小麦。
第:(表
試験例1 水田雑草防除発芽前処理試験100riボツ
トドこ水田土壌を充填し、入水、代掻後、ヒエの種子を
播種し72葉期の水稲苗を移植し、3Gに湛水した。翌
日、実施例3に準じて調製した大発明化合物の水和剤の
所定fkk水で希釈し、水面に滴下した、調査はI剤処
理後30日目に第2表の基準に従い行った。
トドこ水田土壌を充填し、入水、代掻後、ヒエの種子を
播種し72葉期の水稲苗を移植し、3Gに湛水した。翌
日、実施例3に準じて調製した大発明化合物の水和剤の
所定fkk水で希釈し、水面に滴下した、調査はI剤処
理後30日目に第2表の基準に従い行った。
結果を第3表に指数で示した。
試験例2 水田雑草防除生育期処理試験100dボツト
に水田土壌を充填し、入水、代掻後。
に水田土壌を充填し、入水、代掻後。
ヒエの種子を播種し、2葉期の水稲苗を移植し、31に
湛水した。ヒエの葉令が3葉期に達した時、実施例3に
準じて調製した本発明化合物の水和剤の所定量を水で希
釈し、水面に滴下した。調査は薬剤処理後30日目に第
2表の基準に従い行った。結果を第4表に指数で示した
。
湛水した。ヒエの葉令が3葉期に達した時、実施例3に
準じて調製した本発明化合物の水和剤の所定量を水で希
釈し、水面に滴下した。調査は薬剤処理後30日目に第
2表の基準に従い行った。結果を第4表に指数で示した
。
試験例3 畑地茎葉処理試験
土壌を充填した600dポツトにヒエ、メヒシバ、エノ
コログサ、ジ1ンソングラス、稲及び小麦の各種子を播
種し、0.5〜1〔に覆土した。ポットは20〜25℃
のガラス室内で2週間育成し、ヒエが3葉期に達した時
、実施例3に準じて調製した水和剤の所定量を水で希釈
し、10アール当り10011の割合で茎葉表百に散布
した。調査は薬剤処理後14日目に第2表の基準に従い
行った。結果を第5表に指数で示した。
コログサ、ジ1ンソングラス、稲及び小麦の各種子を播
種し、0.5〜1〔に覆土した。ポットは20〜25℃
のガラス室内で2週間育成し、ヒエが3葉期に達した時
、実施例3に準じて調製した水和剤の所定量を水で希釈
し、10アール当り10011の割合で茎葉表百に散布
した。調査は薬剤処理後14日目に第2表の基準に従い
行った。結果を第5表に指数で示した。
Claims (2)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Xは低級アルキル基、ハロゲン原子、メトキシ
基、メトキシメトキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチ
オ基又は1−メチルビニル基を示し、nは0から2の整
数を示す。nが2のとき、Xは異なるものの組合せでも
よい。)にて表されるフェノキシプロピオン酸アミド誘
導体。 - (2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Xは低級アルキル基、ハロゲン原子、メトキシ
基、メトキシメトキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチ
オ基又は1−メチルビニル基を示し、nは0から2の整
数を示す。nが2のとき、Xは異なるものの組合せでも
よい。)にて表されるフェノキシプロピオン酸アミド誘
導体を有効成分として含有する除草剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16327388A JPH0211580A (ja) | 1988-06-30 | 1988-06-30 | フェノキシプロピオン酸アミド誘導体及び除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16327388A JPH0211580A (ja) | 1988-06-30 | 1988-06-30 | フェノキシプロピオン酸アミド誘導体及び除草剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0211580A true JPH0211580A (ja) | 1990-01-16 |
Family
ID=15770676
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP16327388A Pending JPH0211580A (ja) | 1988-06-30 | 1988-06-30 | フェノキシプロピオン酸アミド誘導体及び除草剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0211580A (ja) |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2000005956A1 (en) * | 1998-07-25 | 2000-02-10 | Dongbu Hannong Chemical Co., Ltd. | Herbicidal phenoxypropionic acid n-alkyl-n-2-fluorophenyl amide compounds |
US6489268B1 (en) | 1999-08-03 | 2002-12-03 | Dongbu Hannong Chemical Co., Ltd. | Highly selective herbicidal phenoxypropionic acid alkoxycarbonyl anilid compounds and method of preparing the same |
US6600048B2 (en) | 1998-07-25 | 2003-07-29 | Dongbu Hannong Chemical Co., Ltd. | Herbicidal phenoxypropionic acid N-alkyl-N-2-fluorophenyl amide compounds |
KR100419853B1 (ko) * | 2000-05-04 | 2004-02-25 | 동부한농화학 주식회사 | 제초활성을 가지는 광활성 (r)-페녹시프로피온산-n-메틸-n-2-플루오로페닐아미드 화합물 |
KR100419856B1 (ko) * | 2000-06-13 | 2004-02-25 | 한국화학연구원 | 제초성 페녹시프로피온 아미드 화합물 |
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