JPH02142761A - N−ベンジル−2−フェニル−2−アルケン酸アミド誘導体及び除草剤 - Google Patents
N−ベンジル−2−フェニル−2−アルケン酸アミド誘導体及び除草剤Info
- Publication number
- JPH02142761A JPH02142761A JP29657288A JP29657288A JPH02142761A JP H02142761 A JPH02142761 A JP H02142761A JP 29657288 A JP29657288 A JP 29657288A JP 29657288 A JP29657288 A JP 29657288A JP H02142761 A JPH02142761 A JP H02142761A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- phenyl
- compound
- lower alkyl
- weeds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 12
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 12
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 title claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 6
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 23
- -1 2-(substituted)-phenyl Chemical group 0.000 abstract description 11
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 abstract description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 abstract description 3
- NQQRXZOPZBKCNF-NSCUHMNNSA-N (e)-but-2-enamide Chemical compound C\C=C\C(N)=O NQQRXZOPZBKCNF-NSCUHMNNSA-N 0.000 abstract description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 2
- 244000239348 Echinochloa crus galli var. praticola Species 0.000 abstract 1
- 240000007038 Lindernia dubia Species 0.000 abstract 1
- 235000003990 Monochoria hastata Nutrition 0.000 abstract 1
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 abstract 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 5
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 5
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 5
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000218691 Cupressaceae Species 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 3
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 3
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 3
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 3
- UBJNPHAYKBNFOC-XNWCZRBMSA-N (e)-2-phenylbut-2-enoic acid Chemical compound C\C=C(\C(O)=O)C1=CC=CC=C1 UBJNPHAYKBNFOC-XNWCZRBMSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000184734 Pyrus japonica Species 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 1
- STBLNCCBQMHSRC-BATDWUPUSA-N (2s)-n-[(3s,4s)-5-acetyl-7-cyano-4-methyl-1-[(2-methylnaphthalen-1-yl)methyl]-2-oxo-3,4-dihydro-1,5-benzodiazepin-3-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound O=C1[C@@H](NC(=O)[C@H](C)NC)[C@H](C)N(C(C)=O)C2=CC(C#N)=CC=C2N1CC1=C(C)C=CC2=CC=CC=C12 STBLNCCBQMHSRC-BATDWUPUSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMESHQOXZMOOQQ-UHFFFAOYSA-N 1-(naphthalen-1-ylmethyl)naphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(CC=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 ZMESHQOXZMOOQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNPNOVHKCAAQCG-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-methylpyridin-1-ium Chemical compound C[N+]1=CC=CC=C1Cl ZNPNOVHKCAAQCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONPJWQSDZCGSQM-UHFFFAOYSA-N 2-phenylprop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(=C)C1=CC=CC=C1 ONPJWQSDZCGSQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234646 Cyperaceae Species 0.000 description 1
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241000254158 Lampyridae Species 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241001076438 Oxya japonica Species 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 235000005324 Typha latifolia Nutrition 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003842 bromide salts Chemical class 0.000 description 1
- RJUIDDKTATZJFE-UHFFFAOYSA-N but-2-enoyl chloride Chemical compound CC=CC(Cl)=O RJUIDDKTATZJFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 235000011116 calcium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 244000118869 coast club rush Species 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 1
- 229940125878 compound 36 Drugs 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N dimethylformamide Substances CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHHWLDOIMGFHOZ-UHFFFAOYSA-L disodium;dinaphthalen-1-ylmethanedisulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].C1=CC=C2C(C(C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)(S(=O)(=O)[O-])S([O-])(=O)=O)=CC=CC2=C1 PHHWLDOIMGFHOZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHWRSCGUEQEHOH-UHFFFAOYSA-N potassium oxide Chemical compound [O-2].[K+].[K+] CHWRSCGUEQEHOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001950 potassium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明はN−ベンジル−2−フェニル−2−アルケン酸
アミド誘導体及びこれを含有する除草剤に関するもので
ある。
アミド誘導体及びこれを含有する除草剤に関するもので
ある。
(従来の技術)
一般式
%式%
で表されるN−(1−メチル−1−フェニルエチル)ア
シルアミド誘導体について水田雑草の1つであるイヌホ
タルイに対する生育阻害活性が調へられている(ジャー
ナル オブ ペスティサイトサイエンス(Journa
l of Pe5tici+Ie 5cience)第
8巻301頁〜308頁(1983年)及び同第9巻3
45頁〜349頁(1984年)9(発明が解決しよう
とする課題) そこには本発明化合物に関連すると考えられる前記一般
式でR3が次のような化合物も記載されている。
シルアミド誘導体について水田雑草の1つであるイヌホ
タルイに対する生育阻害活性が調へられている(ジャー
ナル オブ ペスティサイトサイエンス(Journa
l of Pe5tici+Ie 5cience)第
8巻301頁〜308頁(1983年)及び同第9巻3
45頁〜349頁(1984年)9(発明が解決しよう
とする課題) そこには本発明化合物に関連すると考えられる前記一般
式でR3が次のような化合物も記載されている。
CH3−CHCH3−CH
N
CH3−C−HC
しかし、置換基R3に含まれる不飽和結合がアミドのカ
ルボニル基と共役する場合には活性が低下する傾向にあ
ることが示されている。
ルボニル基と共役する場合には活性が低下する傾向にあ
ることが示されている。
本発明者らは、活性の高い化合物を開発すへく種々検討
した結果、下記一般式(1)にて表される、N−ベンジ
ル−2−フェニル−2−アルケン酸アミド誘導体が、水
稲に薬害を示すことなく、水田の重要雑草であるタイヌ
ビエ、タマガヤツリ、コナギ、ホタルイ及びミズガヤツ
リ等を有効に防除し、しかも、前述公知文献に記載され
た化合物と比較しても極めて高い活性を有することを見
いだし本発明を完成したものである。
した結果、下記一般式(1)にて表される、N−ベンジ
ル−2−フェニル−2−アルケン酸アミド誘導体が、水
稲に薬害を示すことなく、水田の重要雑草であるタイヌ
ビエ、タマガヤツリ、コナギ、ホタルイ及びミズガヤツ
リ等を有効に防除し、しかも、前述公知文献に記載され
た化合物と比較しても極めて高い活性を有することを見
いだし本発明を完成したものである。
(課題を解決するための手段)
本発明のN−ベンジル−2−フェニル−2−アルケン酸
アミド誘導体は 一般式 %式% (式中、Rは水素原子又は低級アルキル基を示し、R1
及びR2は低級アルキル基を示し、Xはハロゲン原子又
はアルコキシ基を示し、Yはハロゲン原子、アルキル基
、アルコキシ基、トリフルオロメチル基又はアルコキシ
カルボニル基を示し、m及びnはO又は1.2の整数を
示す、)で示される。
アミド誘導体は 一般式 %式% (式中、Rは水素原子又は低級アルキル基を示し、R1
及びR2は低級アルキル基を示し、Xはハロゲン原子又
はアルコキシ基を示し、Yはハロゲン原子、アルキル基
、アルコキシ基、トリフルオロメチル基又はアルコキシ
カルボニル基を示し、m及びnはO又は1.2の整数を
示す、)で示される。
一般式(1)にて表される、本発明化合物を例示すれば
第1表に記載の通りである。尚、化合物番号は以後の記
載において参照される。
第1表に記載の通りである。尚、化合物番号は以後の記
載において参照される。
第1表
H
m
以下余白
第1表つづき
第1表つづき
一般式(1)で表される本発明化合物は次に示す方法に
より製造することができる。
より製造することができる。
(II)
(III)
−CH
X+m OR”
(式中、R,R’、R”、X、Y、m及びnは前記と同
一の意味を示す。) 一般式(II)で表されるベンジルアミン類を適切な有
機溶剤に溶解して、一般式(m)で表される2−CI!
換)フェニル−2−アルケン酸若しくはそれらの反応性
誘導体の当量をそのまま、又は有機溶剤に溶解して加え
る。
一の意味を示す。) 一般式(II)で表されるベンジルアミン類を適切な有
機溶剤に溶解して、一般式(m)で表される2−CI!
換)フェニル−2−アルケン酸若しくはそれらの反応性
誘導体の当量をそのまま、又は有機溶剤に溶解して加え
る。
この際適切な反応助剤を加える。そして室温又は必要に
応じて加熱又は冷却しながら反応させる。
応じて加熱又は冷却しながら反応させる。
反応終了後は、反応助剤又はその反応生成物を濾過又は
水洗することによって除去し、使用した有機溶剤を留去
すれば、本発明化合物が純度良く、しかも高収率で得ら
れる。さらに必要ならば、アセトン、メチルアルコール
、エチルアルコール、ベンゼン、トルエン、クロロホル
ム、イソプロピルエーテル、水などで再結晶又は、カラ
ムクロマトグラフィー等によって精製することができる
。
水洗することによって除去し、使用した有機溶剤を留去
すれば、本発明化合物が純度良く、しかも高収率で得ら
れる。さらに必要ならば、アセトン、メチルアルコール
、エチルアルコール、ベンゼン、トルエン、クロロホル
ム、イソプロピルエーテル、水などで再結晶又は、カラ
ムクロマトグラフィー等によって精製することができる
。
有機溶剤としては例えば、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロロベンゼン、エチルアルコール、メチルアルコ
ール、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエ
タン、塩化メチレン、クロロホルム、アセトン、アセト
ニトリル、NN−ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシドなどを使用することができる。又、2−(置換
)フェニル−2−アルケン酸の反応性誘導体としては酸
無水物、酸塩化物、酸臭化物、カルボン酸エステル類な
どがあり、これらは2−(置換)フェニル2−アルケン
酸から既知の方法を適用して容易に取得できる。
ン、クロロベンゼン、エチルアルコール、メチルアルコ
ール、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエ
タン、塩化メチレン、クロロホルム、アセトン、アセト
ニトリル、NN−ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシドなどを使用することができる。又、2−(置換
)フェニル−2−アルケン酸の反応性誘導体としては酸
無水物、酸塩化物、酸臭化物、カルボン酸エステル類な
どがあり、これらは2−(置換)フェニル2−アルケン
酸から既知の方法を適用して容易に取得できる。
反応助剤としては例えば、塩化チオニル、三塩化リン、
五塩化リン、オキシ塩化リン、ジシクロへキシルカルボ
ジイミド、N−メチル−2−クロロピリジニウムヨーシ
ト、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリ
ン、キノリン、NN−ジメチルアニリン、NN−ジエチ
ルアニリン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、ナ
トリウムメチラート、ナトリウムエチラート等を使用す
ることができる。
五塩化リン、オキシ塩化リン、ジシクロへキシルカルボ
ジイミド、N−メチル−2−クロロピリジニウムヨーシ
ト、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリ
ン、キノリン、NN−ジメチルアニリン、NN−ジエチ
ルアニリン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、ナ
トリウムメチラート、ナトリウムエチラート等を使用す
ることができる。
尚、この製造法で使用される2−(置換)フェニル−2
−アルケン酸のうち2−フェニル−2ブテン酸の製法に
ついてはジャーナル オブ ケミカル ソサイエテイー
(Journal of ChemicalSocie
ty) 220頁(1942年)及びアグリカルチュラ
ル バイオロジカル ケミストリー(Agricult
ural Biological Chemistry
) 30巻、第3号、261頁〜265頁(1966年
)に示滴下終了後、反応液を室温で3時間撹拌した。反
応終了後、反応液を氷水にあけ、酢酸エチルにて抽出し
た。順次10%塩酸、食塩水、飽和炭酸水素ナトリウム
及び食塩水にて洗浄し、酢酸エチル層を無水硫酸マグネ
シュウムにて乾燥後、溶媒を減圧下にて留去した。得ら
れた残渣固体をエチルアルコール・水混合溶媒にて再結
晶化し、融点129−132℃を有する目的化合物12
g(収率60%)を得た。
−アルケン酸のうち2−フェニル−2ブテン酸の製法に
ついてはジャーナル オブ ケミカル ソサイエテイー
(Journal of ChemicalSocie
ty) 220頁(1942年)及びアグリカルチュラ
ル バイオロジカル ケミストリー(Agricult
ural Biological Chemistry
) 30巻、第3号、261頁〜265頁(1966年
)に示滴下終了後、反応液を室温で3時間撹拌した。反
応終了後、反応液を氷水にあけ、酢酸エチルにて抽出し
た。順次10%塩酸、食塩水、飽和炭酸水素ナトリウム
及び食塩水にて洗浄し、酢酸エチル層を無水硫酸マグネ
シュウムにて乾燥後、溶媒を減圧下にて留去した。得ら
れた残渣固体をエチルアルコール・水混合溶媒にて再結
晶化し、融点129−132℃を有する目的化合物12
g(収率60%)を得た。
実施例 2
(E) −N−(3,5−ジクロロ−α、α−ジメチル
ベンジル)−2−フェニル−2−ブテンアミド(化合物
5)の製造 2−フェニル−2−ブテン酸5.5g (34ミリモル
)に塩化チオニル30m11を加え、2時間加熱還流し
た。過剰の塩化チオニルを減圧下にて留去し、(E)−
2−フェニル−2−ブテノイルクロライド6gを黄色油
状物として得た。次にこの(E)−2−フェニル−2−
ブテノイルクロライド1.5g (8ミリモル)のアセ
トン溶液を3されている。又、2−フェニルアクリル酸
の製法は西独特許第3317356号に記載されている
。
ベンジル)−2−フェニル−2−ブテンアミド(化合物
5)の製造 2−フェニル−2−ブテン酸5.5g (34ミリモル
)に塩化チオニル30m11を加え、2時間加熱還流し
た。過剰の塩化チオニルを減圧下にて留去し、(E)−
2−フェニル−2−ブテノイルクロライド6gを黄色油
状物として得た。次にこの(E)−2−フェニル−2−
ブテノイルクロライド1.5g (8ミリモル)のアセ
トン溶液を3されている。又、2−フェニルアクリル酸
の製法は西独特許第3317356号に記載されている
。
次に実施例を示して具体的に本発明の詳細な説明する。
実施例 1
(E)−N−(4−クロロ−α、α−ジメチルベンジル
)−2−(2,6−ジフルオロフェニル)2−ブテンア
ミド(化合物36)の製造2− (2,6−ジフルオロ
フェニル)−2−ブテン酸7.6g (38ミリモル)
に塩化チオニル50mQを加え、2時間加熱還流した。
)−2−(2,6−ジフルオロフェニル)2−ブテンア
ミド(化合物36)の製造2− (2,6−ジフルオロ
フェニル)−2−ブテン酸7.6g (38ミリモル)
に塩化チオニル50mQを加え、2時間加熱還流した。
過剰の塩化チオニルを減圧下にて留去し、(E) −2
(2,6−ジフルオロフェニル)−2−ブテノイルクロ
ライド8.2gを黄色油状物として得た。
(2,6−ジフルオロフェニル)−2−ブテノイルクロ
ライド8.2gを黄色油状物として得た。
次にこの(E)−2−(2,6−ジフルオロフェニル)
−2−ブテノイルクロライド1.3g (6ミリモル)
のアセトン溶液を4−クロロ−αジメチルベンジルアミ
ン1g(6ミリモル)及び炭酸水素ナトリウム0.6g
(7ミリモル)を含むアセトン溶液30mAに室温下で
滴下した。
−2−ブテノイルクロライド1.3g (6ミリモル)
のアセトン溶液を4−クロロ−αジメチルベンジルアミ
ン1g(6ミリモル)及び炭酸水素ナトリウム0.6g
(7ミリモル)を含むアセトン溶液30mAに室温下で
滴下した。
5−ジクロロ−α、α−ジメチルベンジルアミン1.8
g (9ミリモル)及び炭酸水素ナトリウム0.8g
(9ミリモル)を含むアセトン溶液30mΩに室温下で
滴下した。滴下終了後、反応液を室温で3時間撹拌した
。反応終了後、反応液を氷水にあけ、析出した結晶を濾
取し、よく水洗した後に、エチルアルコール・水混合溶
媒にて再結晶化し、融点125−127°Cを有する目
的化合物2g(収率72%)を得た。
g (9ミリモル)及び炭酸水素ナトリウム0.8g
(9ミリモル)を含むアセトン溶液30mΩに室温下で
滴下した。滴下終了後、反応液を室温で3時間撹拌した
。反応終了後、反応液を氷水にあけ、析出した結晶を濾
取し、よく水洗した後に、エチルアルコール・水混合溶
媒にて再結晶化し、融点125−127°Cを有する目
的化合物2g(収率72%)を得た。
本発明の除草剤は、本発明化合物であるN−ベンジル−
2−フェニル−2−アルケン酸アミド誘導体を含んでな
る。
2−フェニル−2−アルケン酸アミド誘導体を含んでな
る。
本発明化合物を除草剤として使用する場合、化合物のみ
、又はこれに農薬の製剤化に際し一般的に用いられる、
担体、界面活性剤、分散剤、補助剤等を配合して、水和
剤1粒剤、乳剤又は粉剤等の各種形態に製剤して使用す
ることができる。製剤化に際して用いられる担体として
は、例えば、ジ−クライト、タルク、ベントナイト、フ
レカオリン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュラ
イト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の個体担体、イソプ
ロピルアルコール、キシレン、シクロヘキサノン、メチ
ルナフタレン等の液体担体等が挙げられる。界面活性剤
及び分散剤としては、例えば、ジナフチルメタンジスル
ホン酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルアリー
ルスルホン酸塩。
、又はこれに農薬の製剤化に際し一般的に用いられる、
担体、界面活性剤、分散剤、補助剤等を配合して、水和
剤1粒剤、乳剤又は粉剤等の各種形態に製剤して使用す
ることができる。製剤化に際して用いられる担体として
は、例えば、ジ−クライト、タルク、ベントナイト、フ
レカオリン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュラ
イト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の個体担体、イソプ
ロピルアルコール、キシレン、シクロヘキサノン、メチ
ルナフタレン等の液体担体等が挙げられる。界面活性剤
及び分散剤としては、例えば、ジナフチルメタンジスル
ホン酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルアリー
ルスルホン酸塩。
リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコール
エーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレート等
が挙げられる。補助剤としては、例えば、カルボキシメ
チルセルロース、ポリエチレングリコール、アラビアゴ
ム等が挙げられる。使用に際しては、適当な濃度に希釈
して散布するか又は直接施用する。本発明の除草剤は1
0アール当り0.1g〜IKg施用する。
エーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレート等
が挙げられる。補助剤としては、例えば、カルボキシメ
チルセルロース、ポリエチレングリコール、アラビアゴ
ム等が挙げられる。使用に際しては、適当な濃度に希釈
して散布するか又は直接施用する。本発明の除草剤は1
0アール当り0.1g〜IKg施用する。
又、本発明の除草剤は他の除草剤と混合して使用する事
もできる。
もできる。
次に、本発明の除草剤の実施例を挙げるが、本発明はこ
の範囲に限定されるものではない。尚、製剤中の%は重
量百分率を意味する。
の範囲に限定されるものではない。尚、製剤中の%は重
量百分率を意味する。
えて練合し押出式造粒機で14〜32メツシユの粒状に
加工後、乾燥して吸着用基剤とする。この基剤80重量
部に対して本発明化合物20%とポリエチレングリコー
ル80%を混合溶解したもの20重量部を均一に吸着さ
せ粒剤とする。
加工後、乾燥して吸着用基剤とする。この基剤80重量
部に対して本発明化合物20%とポリエチレングリコー
ル80%を混合溶解したもの20重量部を均一に吸着さ
せ粒剤とする。
実施例6(乳剤)
本発明化合物30%、シクロへキサノン20%、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテル11%、アルキ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム4%及びメチルナフタ
レン35%を均一に溶解して乳剤とする。
キシエチレンアルキルアリールエーテル11%、アルキ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム4%及びメチルナフタ
レン35%を均一に溶解して乳剤とする。
実施例7(粉剤)
本発明化合物4%、珪藻土5%及びクレー91%を均一
に混合し粉砕して粉剤とする。
に混合し粉砕して粉剤とする。
(発明の効果)
本発明の除草剤は、水田において、雑草の発芽前又は発
芽後に湛水土壌処理又は茎葉処理することにより、水田
に発生するノビエなとのイネ科雑草及びコナギ、アゼナ
、キカシグサ、ヘラオモダカなどの一年生広葉雑草に高
い除草効果を示すと実施例3(水和剤) 本発明化合物10%、珪藻土85%、ジナフチルメタン
ジスルホン酸ナトリウム2%及びリグニンスルホン酸ナ
トリウム3%を均一に混合し粉砕して水和剤とする。
芽後に湛水土壌処理又は茎葉処理することにより、水田
に発生するノビエなとのイネ科雑草及びコナギ、アゼナ
、キカシグサ、ヘラオモダカなどの一年生広葉雑草に高
い除草効果を示すと実施例3(水和剤) 本発明化合物10%、珪藻土85%、ジナフチルメタン
ジスルホン酸ナトリウム2%及びリグニンスルホン酸ナ
トリウム3%を均一に混合し粉砕して水和剤とする。
実施例4(粒剤)
本発明化合物1o%、ラウリルアルコール硫酸エステル
のナトリウム塩2%、リグニンスルホン酸ナトリウム5
%、カルボキシメチルセルロース2%及びクレー81%
を均一に混合して粉砕する。
のナトリウム塩2%、リグニンスルホン酸ナトリウム5
%、カルボキシメチルセルロース2%及びクレー81%
を均一に混合して粉砕する。
この混合物80重量部に対して水20重量部を加えて練
合し、押出式造粒機で14〜32メツシユの粒状に加工
後、乾燥して粒剤とする。
合し、押出式造粒機で14〜32メツシユの粒状に加工
後、乾燥して粒剤とする。
実施例5(粒剤)
ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩2%、
リグニンスルホン酸す1ヘリウム5%、カルボキシメチ
ルセルロース2%及びクレーとモンモリロナイト混合物
91%を均一に混合して粉砕する。
リグニンスルホン酸す1ヘリウム5%、カルボキシメチ
ルセルロース2%及びクレーとモンモリロナイト混合物
91%を均一に混合して粉砕する。
この混合物78重量部lコ対して水22重量部を加共に
、ホタルイ、ミズガヤツリ、タマガヤツリ、マツバイな
どのカヤツリグサ科雑草にも、発芽時から生育期にかけ
ての広い時期にわたって有効に防除することができる。
、ホタルイ、ミズガヤツリ、タマガヤツリ、マツバイな
どのカヤツリグサ科雑草にも、発芽時から生育期にかけ
ての広い時期にわたって有効に防除することができる。
又、水稲に対して極めて安全性が高いという優れた性質
を有している。
を有している。
次に、本発明の除草剤の奏する効果を試験例を挙げて説
明する。
明する。
試験例1
100 c m”の磁性ポットの各々に、水田土壌を充
填し、入水、代掻きした後、2.5葉期の水稲苗を深度
2cmに移植し、更にノビエ、タマガヤツリ、コナギ及
びホタルイの種子を播種し、水深を3cmとした。翌日
、実施例3に準して調製した水和剤の所定有効成分量を
水で希釈し、水面に滴下した。
填し、入水、代掻きした後、2.5葉期の水稲苗を深度
2cmに移植し、更にノビエ、タマガヤツリ、コナギ及
びホタルイの種子を播種し、水深を3cmとした。翌日
、実施例3に準して調製した水和剤の所定有効成分量を
水で希釈し、水面に滴下した。
薬剤処理後30日目に、第2表及び第3表の基準に従い
、水稲に対する薬害及び各種雑草に対する除草効果を調
査した。結果は第4表に指数で示した。
、水稲に対する薬害及び各種雑草に対する除草効果を調
査した。結果は第4表に指数で示した。
第2表
第3表
第4表つづき
第4表
第4表つづき
第4表つづき
註)
比較化合物:
3C
CH
CH。
OCH3
ジャーナル オブ ペスティサイド サイエンス第9巻
345頁〜349頁(1984年)記載化合物を示す。
345頁〜349頁(1984年)記載化合物を示す。
Claims (2)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Rは水素原子又は低級アルキル基を示し、R^
1及びR^2は低級アルキル基を示し、Xはハロゲン原
子又はアルコキシ基を示し、Yはハロゲン原子、アルキ
ル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基又はアルコ
キシカルボニル基を示し、m及びnは0又は1、2の整
数を示す。)で表されるN−ベンジル−2−フェニル−
2−アルケン酸アミド誘導体。 - (2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Rは水素原子又は低級アルキル基を示し、R^
1及びR^2は低級アルキル基を示し、Xはハロゲン原
子又はアルコキシ基を示し、Yはハロゲン原子、アルキ
ル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基又はアルコ
キシカルボニル基を示し、m及びnは0又は1、2の整
数を示す。)で表されるN−ベンジル−2−フェニル−
2−アルケン酸アミド誘導体を有効成分として含有する
ことを特徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP29657288A JPH02142761A (ja) | 1988-11-24 | 1988-11-24 | N−ベンジル−2−フェニル−2−アルケン酸アミド誘導体及び除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP29657288A JPH02142761A (ja) | 1988-11-24 | 1988-11-24 | N−ベンジル−2−フェニル−2−アルケン酸アミド誘導体及び除草剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02142761A true JPH02142761A (ja) | 1990-05-31 |
Family
ID=17835280
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP29657288A Pending JPH02142761A (ja) | 1988-11-24 | 1988-11-24 | N−ベンジル−2−フェニル−2−アルケン酸アミド誘導体及び除草剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02142761A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1996017825A1 (de) * | 1994-12-08 | 1996-06-13 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte carbonsäureamide und ihre verwendung als fungizide |
-
1988
- 1988-11-24 JP JP29657288A patent/JPH02142761A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1996017825A1 (de) * | 1994-12-08 | 1996-06-13 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte carbonsäureamide und ihre verwendung als fungizide |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS6210502B2 (ja) | ||
JPH02200658A (ja) | N―(置換)ベンジルカルボン酸アミド誘導体及び除草剤 | |
JPH0211580A (ja) | フェノキシプロピオン酸アミド誘導体及び除草剤 | |
JPH02142761A (ja) | N−ベンジル−2−フェニル−2−アルケン酸アミド誘導体及び除草剤 | |
JPS60109578A (ja) | 3−(置換フエニル)−5−置換−1,3,4−オキサゾリン−2−オン類およびこれを有効成分とする除草剤 | |
JPS63152367A (ja) | 3―パーフルオロアルキル―5―置換オキシイソオキサゾール誘導体およびそれを有効成分として含有する除草剤 | |
JPH0733752A (ja) | ジフェニルピラジン誘導体及び除草剤 | |
JPH0231067B2 (ja) | ||
JP2809481B2 (ja) | 2―アルコキシカルボニル―3―ピリジンカルボン酸誘導体、その製造法及び除草剤 | |
JPH0678339B2 (ja) | 縮合ヘテロ環誘導体 | |
JPH11171864A (ja) | 2,6−ジクロロ−4−ピリジンメタノール誘導体及び農薬 | |
JP3085412B2 (ja) | 1,3,4−チアジアゾール誘導体、その製造法及び除草剤 | |
JPH0676406B2 (ja) | N―(ベンズオキサジニル)テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
JP2613047B2 (ja) | 新規な1,2,4−トリアゾール−3−カルボン酸アミド誘導体、その製造法及びそれを有効成分とする除草剤 | |
JPS61221170A (ja) | トリフルオロメタンスルホニルアミド誘導体及びそれを有効成分とする除草剤 | |
JPS63115878A (ja) | ピロン−3−カルボキサミド誘導体及び除草剤 | |
JPH02178266A (ja) | ニコチン酸アニリド系化合物及び該化合物を含有する除草剤 | |
JPH03200772A (ja) | アルカン酸アミド誘導体及び除草剤 | |
JPS6353184B2 (ja) | ||
JPH03169859A (ja) | N―フェニルテトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
JPH0466578A (ja) | 5―置換―2,4―ジフェニルピリミジン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
JPH07224032A (ja) | N−アリールオキシフタルイミド誘導体、その製造方 法及びそれを有効成分として含有する除草剤 | |
JPS5980661A (ja) | N−フエニルテトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
JPH05230034A (ja) | ピリミジン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
WO1994012468A1 (en) | N-acyl-n-phenylmaleamic acid derivative, process for producing the same, and herbicide containing the same as active ingredient |