JPS63152367A - ３―パーフルオロアルキル―５―置換オキシイソオキサゾール誘導体およびそれを有効成分として含有する除草剤 - Google Patents

３―パーフルオロアルキル―５―置換オキシイソオキサゾール誘導体およびそれを有効成分として含有する除草剤

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JPS63152367A
JPS63152367A JP62208918A JP20891887A JPS63152367A JP S63152367 A JPS63152367 A JP S63152367A JP 62208918 A JP62208918 A JP 62208918A JP 20891887 A JP20891887 A JP 20891887A JP S63152367 A JPS63152367 A JP S63152367A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の分野 ４一 本発明は新規な３−パーフルオロアルキル−５−置換オ
キンイソオキサゾール誘導体、その製造法およびそれを
有効成分として含有する除草剤に関する。
発明の背景 従来から、種々のアゾール誘導体が除草剤として提案さ
れている。例えば、特開昭５５−１４７２６７号には一
般式： ％式％（） で示されるアゾリルオキシ−カルボン酸アミドおよびそ
の除草剤としての使用が、特開昭５６−１４０９８５号
には一般式。
で示される置換酢酸アニリド系化合物および該化合物を
有効成分として含有する除草剤が、特開昭５８−２０６
５７８号には一般式： で示される置換された５−トリフルオロメチル−１，３
，４−チアジアゾール−２−イル−オキシ−酢酸アミド
類および除草剤としてのそれらの使用が開示されている
。しかし、３−パーフルオロアルキル−５−置換オキシ
イソオキサゾール誘導体を開示した文献は見当らない。
本発明者らは、選択性に優れた有用植物に対し実質的に
薬害を示さない除草剤を開発すべく鋭意研究した結果、
３−パーフルオロアルキル−５−置換オキシイソオキサ
ゾール誘導体が著しい除草活性を示し、また、イネ、コ
ムギ、ダイス、ワタなどの有用植物に対し、特に発生前
処理において優れた選択性を示すことを見出し、本発明
を完成するに至った。
発明の開示 本発明は一般式： ［式中、ＲはＯＨ，炭素数１〜３のアルコキシまたはＲ
″−Ｎ−Ｒ’、Ｒｒは炭素数１〜３のパーフルオロアル
キル、Ｒ１は水素、炭素数１〜６のアルキルまたは置換
基を有していてもよいフェニル、Ｒ２は水素または炭素
数１〜３のアルキル、ｎは０〜２の整数、Ｒｏは水氷ま
たは炭素数１〜３のアルキルおよびＲ４は炭素数１〜６
のアルキル、置換基を有していてもよいフェニルアルキ
ル（アルキルの炭素数１〜３）または置換基を有してい
てもよいフェニルを意味し、またはＲ３およびＲ４はそ
れらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基を形成
してもよい。］ で示される化合物またはその塩、その製造法およびそれ
を有効成分として含有する除草剤を提供するものである
。
前記一般式（Ｔ）中、Ｒで示される炭素数１〜３のアル
コキシとしては、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ
などが挙げられ、Ｒｒで示される炭素数１〜３のパーフ
ルオロアルキルとしてはトリフルオロメチル、ペンタフ
ルオロエチル、ヘプタフルオロプロピルなどが挙げられ
、Ｒ１で示される炭素数１〜６のアルキルとしては、メ
チル、エチル、プロピル、シクロヘキシルなどが挙げら
れ、置換基を有していてもよいフェニルとしては、フェ
ニル、４−フルオロフェニル、４−クロロフェニル、４
−メチルフェニル、４−メトキシフェニル、３．４−ジ
メトキシフェニル、３．４−メチレンンオキシフェニル
などが挙げられ、Ｒ２で示される炭素数１〜３のアルキ
ルとしては、メチル、エチル、イソプロピルなどが挙げ
られ、Ｒ３またはＲｏで示される炭素数１〜６のアルキ
ルとしては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル
、イソブチル、ヘキシル、シクロヘキシルなどが挙げら
れ、Ｒ４で示される置換基を有していてもよいフェニル
アルキル（アルキルの炭素数１〜３）としては、ベンジ
ル、α−メチルベンジル、α、α〜ジメヂルベンジルな
どが挙げられ、置換基を有していてもよいフェニルとし
ては、フェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェ
ニル、４−エチルフェニル、２−クロロフェニル、３−
１０ロフエニル、４−クロロフェニル、２−メトキシフ
ェニル、４−メトキンフェニル、３−トリフルオロメチ
ルフェニル、３．５−ジクロロフェニル、３−メチルチ
オフェニル、３−ニトロフェニルなどが挙げられ、Ｒ３
およびＲ４がそれらが結合している窒素原子と共に形成
する環状アミノ基としては、２−メチルピペリジノ、２
−エチルピペリジノ、モルホリノ、ピロリジニルなどが
挙げられる。
本発明の３−パーフルオロアルキル−５−置換オキシイ
ソオキサゾール誘導体は以下の方法により製造できる。
鬼火ノー 一般式 ［式中、Ｒ４およびＲ１は前記と同意義およびＭは水素
またはアルカリ金属原子を意味する。］で示される化合
物と一般式。
ＯＲ” ＩＩ　　　　　　　　　　　　　Ｉ Ｒ−Ｃ−（ＣＨ２）ｎ−ＣＨ−Ｈａｌ　　　（ＩＩＩ）
［式中、Ｒ，Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびｎは前記と同意義
およびＨａｌはハロゲンを意味する。］で示される化合
物を、要すれば、溶媒中、塩基性物質の存在下、０〜１
５０℃、好ましくは、３０〜１００℃にて２〜２００時
間、好ましくは、８〜１００時間反応させ、得られた生
成物を常法に従って処理することにより製造できる。
用いられる溶媒としては、アセトニトリル、トルエン、
ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミ
ド、ジメヂルスルホキシド、アセトン、メチルエヂルケ
トンなどが挙げられ、Ｍで示されるアルカリ金属原子と
しては、ナトリウム、カリウム、リチウムなどが挙げら
れ、Ｈａｌで示されるハロゲンとしては、クロル、ブロ
ムなどが挙げられる。
方法す 一般式 ［式中、Ｒｒ　ＳＲ’、Ｒ２およびｎは前記と同意義で
ある。］ で示される化合物と一般式： ％式％（） ［式中、Ｒ３およびＲ４は前記と同意義である。］で示
される化合物を、要すれば、溶媒中、縮合剤の存在下、
０〜１００℃、好ましくは、２０〜７０℃にて０１〜５
０時間、好ましくは、０．５〜２０時間反応させ、得ら
れた生成物を常法に従って処理することにより製造でき
る。
用いられる溶媒としては、テトラヒドロフラン、ジオキ
サンなどが挙げられ、縮合剤としてはＤＣＣ１ポリリン
酸などが挙げられる。
友火」 一般式： ［式中、Ｒ，Ｒ’およびＨａｌは前記と同意義である。
］ で示される化合物と一般式： ％式％ ［式中、Ｒ，Ｒ’、Ｒ３、Ｒ４およびｎは前記と同意義
である。］ で示される化合物を、要すれば、溶媒中、塩基性物質の
存在下、０〜１００℃、好ましくは、２０〜８０°Ｃに
て２〜５０時間、好ましくは、８〜２４時間反応させ、
得られた生成物を常法に従って処理することにより製造
する。
用いられる溶媒としては、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、トルエンなどが挙げられ、塩基性物質としては、
カリウム−ｔ−ブトキシド、水素化ナトリウムなどが挙
げられ、Ｈａｌで示されるハロゲンとしては、クロル、
ブロムなどが挙げられる。
原料として用いられる式（Ｉ）、（Ｖ）〜（■）の化合
物は公知であるか、公知の方法により製造することがで
きる。
式（１）の化合物は特願昭６０−２２５７０−９号に記
載の方法により製造することができる。式（■）の化合
物の製造例は参考例３に示す。
本発明化合物（Ｉ）を除草剤の有効成分として用いる場
合、その施用量は使用目的、対象の雑草使用時期などに
より異なるが、通常１アールあたり０１〜５０ｇ、好ま
しくは１〜３０Ｌｊであり、希釈し、または希釈するこ
となく用いる。
本発明化合物（Ｉ）は除草剤として使用する時は、必要
に応じて固体担体、液体担体、固体と液体の組み合わせ
担体、界面活性剤、その他の製剤用補助剤と混合して、
粉剤、粒剤、乳剤、水和剤、懸蜀剤などに製剤して用い
る。
これらの製剤における本発明化合物（１）の有効里は重
量比で１〜８０％、好ましくは１〜５０％である。
前記の固体担体としてはクレー（カオリンクレー、アク
パルンヤイトクレー等）、ベントナイト、酸性白土、パ
イロフィライト、タルク、珪藻土、ケイ酸土、方解石、
クルミ粉、尿素、硫酸アンモニウム、含水無晶系酸化ケ
イ素などの微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体
としては、水、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチル
ナフタレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパツール、
エヂレングリコール、セロソルブ等のアルコール類、ア
セトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、
大豆油、綿実油等の植物油、ジロチルスルポキンド、ア
セトニトリル、シクロヘキサンなどが挙げられる。
界面活性剤としては、アルキル硫酸エステル、アルキル
（アリール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸
塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン
酸エステル等の陰イオン界面活性剤およびポリオキンエ
チレンアルキルエーテル、ポリオキンエチレンアルキル
アリールエーテル、ポリオキンエチレンポリオキシプロ
ピレンブロックコボリマー、ソルビタン脂肪酸エステル
、ポリオキシソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界
面活性剤等が挙げられる。界面活性剤は乳化、分散、湿
潤などの作用がある。
その他の製剤用補助剤として乳化剤、安定剤、分散剤、
懸濁化剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤等を加えることもで
き、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニル
アルコール、アラビアゴム、ＣＭＣ（カルボキシメチル
セルロース）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ポ
リオキシエチレン樹脂酸（エステル）、アビエチン酸塩
、ジナフチルメタンジスルホン酸塩などを施用目的に応
じて用いればよい。
これらの製剤は茎葉処理あるいは土壌処理にて使用する
のが一般的であり、土壌処理の場合は製剤を土壌表面に
散布する（必要に応じて、散布後土壌と混和する）。対
象とする土壌は砂壌土、壌土等の通常の土壌、植土、砂
土などである。また他の除草剤と混和して用いることに
より除草効力が除草スペクトルの拡大を期待できる。さ
らに殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調
節剤、肥料、土壌改良剤などと混合して用いることがで
きる。
寒敷鯉 次に実施例、参考例および製剤例を挙げて本発明をさら
に詳しく説明する。
実施例１ Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−（３−
トリフルオロメチル−５−イソオキサシリルオキシ）ア
セトアミドの製造 ３−トリフルオロメチル−５−ヒドロキシイソオキサゾ
ールナトリウム塩（純度７８．６％）２２３ｇ（１０ミ
リモル）に乾燥アセトニトリル３５ｍＱおよびＮ−メチ
ル−Ｎ−（３−メチルフェニル）ブロムアセトアミド３
．１５９を加え、６０℃にて２４時間攪拌した。
反応液を減圧留去し、残渣に水３５ｍＱを加え、塩化メ
チレンにて抽出し、塩化メチレン層を無水硫酸ナトリウ
ムにて乾燥後、減圧留去し、残渣をシリカゲルクロマト
グラフィーにて精製し、結晶２．０９ｇを得た。これを
ベンゼンに溶解し、ｎ　−ヘキサンを徐々に加えて析出
する結晶を濾取し、無色プリズム晶の表記化合物１．９
６９（収率６２゜４％）を得た。融点５４．０〜５５．
５℃。
元素分析、（、、、Ｈ＋＋Ｎ２０３Ｆ３として、計算値
（％）・Ｃ，５３，５１；　Ｈ，４，１７゜Ｎ、８．９
１ 実測値（％）：　Ｃ，５３，５２：　Ｈ，４，１１。
Ｎ、８．８２ 実施例２ Ｎ−エチル−Ｎ−フェニル−２−（３−トリフルオロメ
チル−５−イソオキサシリルオキシ）アセトアミドの製
造 （ｉ）２−（３−トリフルオロメチル−５−イソオキサ
シリルオキシ）酢酸メチルエステル１．８０９（８，０
ミリモル）に１％水酸化ナトリウム水溶液３８．４０ｙ
（９，６ミリモル）を加え、室温にて１時間攪拌した。
水冷下洛塩酸を加えてｐＨｔとしエチルエーテルにて抽
出した。エチルエーテル層を無水硫酸ナトリウムにて乾
燥後減圧留去し無色結晶１．６８９を得た。これをベン
ゼン−シクロヘキサン混液から再結晶して、無色板状晶
の２−（３−トリフルオロメチル−５−イソオキサシリ
ルオキシ）酢酸１．６０９（収率９４．７％）を得た。
融点９９．０〜１００℃。
元素分析、Ｃ，Ｈ４Ｎ０．Ｐａとして、計算値（％）：
　Ｃ，３４，１’４．Ｈｌ、９１゜Ｎ、６．６４ 実測値（％）：　Ｃ，３３，８５，Ｈ２，１３゜Ｎ、７
．１３ （ｉｉ）Ｎ−エチルアニリン１．３０ｍｆ２（２，３７
ミリモル）および２−（３−）リフルオロメチル−５＝
イソオキサシリルオキシ）酢酸０．５０ｇ（２，３７ミ
リモル）を乾燥テトラヒドロフラン２．４蛙に溶解し、
ジシクロへキシルカルボジイミド０．６０９（２，６１
ミリモル）を加え、室温にて１時間攪拌後、室温にて一
夜放置した。氷酢酸０゜２０ｍＱを加えて室温にて３０
分間攪拌し、析出する結晶を濾別した。濾液を減圧留去
し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにて精製して
、薄赤色粘稠液体の表記化合物６３８ｍｇ（収率８５７
％）を得た。ｒＲ（ＣＨＣρ３．ＧＭ−１）・　１６８
０．＋６１０゜１４９４゜ 元素分析、Ｃｌ４Ｈｌ３Ｎ２０３Ｆ３として、計算値（
％）：　Ｃ，５３，５ｉ；　Ｈ，４，１７；Ｎ、８．９
１ 実測値（％）・Ｃ，５４，０６，Ｈ，４，３２゜Ｎ、９
．１５ 実施例３ Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−（３−トリフルオロメ
チル−４−フェニル−５−イソオキサシリルオキシ）ア
セトアミドの製造 Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−オキシ酢酸アミド０．９９
ｇ（６，０ミリモル）を乾燥テトラヒドロフラン６ｍＱ
に溶解し、水冷下、９０％カリウム−ｔ−ブトキシド０
．７５９（６，０ミリモル）を加え、３０分間攪拌した
。ついで３−トリフルオロメチル−４−フェニル−５−
クロロイソオキサゾール１．２４ｇ（５，０ミリモル）
を滴下し、３０分間攪拌した後、２４時間加熱還流した
。反応液を冷却して、塩化メチレン６０πＱを加え、５
％塩酸水溶液および水で洗浄した。塩化メヂレン層を減
圧留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにて精
製し、無色結晶１１５９を得た。これをｎ−ヘキサンか
ら再結晶して、表記化合物９５０ｙ＋ｙ（収率５０．５
％）を得た。融点９３゜０〜９４０℃。
元素分析、Ｃｅ　Ｈ１６Ｎ　２０３Ｆ　’　ｓとして、
計算値（％）：　Ｃ，６０，ｆ１＋３：　Ｈ，４，０３
；Ｎ、７．４４．Ｆ’、１５．１５ 実測値（％）：　Ｃ，６１，０１，Ｈ，４，３５゜Ｎ、
７，３９；　Ｆ、１５．２２ 実施例４ ２−（３−トリフルオロメチル−４−メチル−５−イソ
オキサシリルオキシ）酢酸メチルエステルの製造 ３−トリフルオロメチル−４−メチル−５−ヒドロキシ
イソオキサゾール１．００ｇ（６ミリモル）に乾燥アセ
トン１０ｍＱおよび無水炭酸カリウム１゜００９（７，
２ミリモル）を加え、室温にて１時間攪拌した後、ブロ
ム酢酸メチルエステル１　、ＩＯｇ（７，２ミリモル）
を加え、３０時間還流した。反応液に水１００πρを加
え、エチルエーテルで抽出した。エチルエーテル層を無
水硫酸マグネシウムで乾燥後減圧留去し、残渣をシリカ
ゲルクロマトグラフィーに付して精製し、無色粘稠液体
の表記化合物０．７３９（収率５３６％）を得た。
実施例５ Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−（３−ペンタフルオロ
エチル−５−イソオキサシリルオキシ）アセトアミドの
製造 ３−ペンタフルオロエチル−５−ヒドロキシイソオキサ
ゾールナトリウム塩０．５０ｇ（２，２ミリモル）に、
乾燥アセトニトリル’１ｒｔｒＱおよびＮ−メチル−Ｎ
−フェニル−２−ブロモアセトアミド０゜５５９を加え
、６０℃にて２４時間攪拌した。
反応液を減圧留去し、残渣に水８０戚を加え、塩化メチ
レンにて抽出した。塩化メチレン層を無水硫酸ナトリウ
ムにて乾燥後、減圧留去し、残渣をシリカゲルクロマト
グラフィーにて精製し、結晶０．５２９得た。これをｎ
−ヘキサンから再結晶して、無色板状晶のＮ−メチル−
Ｎ−フェニル−２−（３−ペンタフルオロエチル−５−
イソオキサゾリルオキン）アセトアミド０．４８ｙ（収
率６２．３％）を得た。融点８８．０〜８９０℃。
元素分析、ＣＩ４　Ｈ＋　＋　Ｎ　２０３Ｆ　５として
、計算値（％）：　Ｃ９４８，００，Ｈ，３，１７゜Ｎ
、８．００ 実測値（％）：　Ｃ，４７，８３，Ｈ１３，３２゜Ｎ、
８．０５ 実施例６〜１２８ 前記実施例１〜５と同様に反応を行い、以下の化合物を
製造した。結果を第１表および第２表に示す。なお、表
中、ｂｐは０Ｃ／ｍｍＨｇ、　ｍｐは℃およびＩＲはＣ
ＨＣＱ３中にて測定し、ｃｍ　’で示す。
参考例１ ３−トリフルオロメチル−４−フェニル−５−クロロイ
ソオキサゾールの製造 ３−トリフルオロメチル−４−フェニル−５−アミノイ
ソオキサゾール２．２８ｇ（］　ｏ、ｏミリモル）に濃
塩酸２０ｍＱ、塩化第一銅１．０９ｇ（ＩＩＯミリモル
）を加え、反応液を２０〜２５℃に保ちつつ亜硝酸ナト
リウム２．７６ｇ（４０，０ミリモル）の４　、２　ｍ
Ｑ水溶液を滴下した。滴下終了後４０〜４５℃に昇温し
で、１時間攪拌した。水１６πＱを加え、塩化メチレン
にて抽出し、塩化メチレン層を無水硫酸ナトリウムにて
乾燥後、減圧留去し、残渣をシリカゲルマロマドグラフ
ィーにて精製し、無色液体０．５６５１９を得た。これ
を減圧蒸留して、無色液体の表記化合物０．４．１９３
ｇ（収率１６．９％）を得た。沸点８００〜８３．０°
Ｃ１０゜５０１１πＨｇ０ 元素分析、Ｃ，ｏＨ５ＮＯＣＱＦ３として、計算値（％
）：　Ｃ，４，８，５＋、Ｔ（，２，０４゜Ｎ、５．６
６；　ＣＣｌ２．３２ 実測値（％）・Ｃ，４８，２９、Ｈ，２，２３。
Ｎ、５．７５．Ｃ（！、＋４．．９０ 参考例２ ３−トリフルオロメチル−５−クロロイソオキサゾール
の製造 参考例Ｉと同様にして黄褐色液体の表記化合物を得た。
沸点７００℃／　５　、　ＯｍｍＨｇ０参考例３ ２−（３−トリフルオロメチル−４−メチル−５−イソ
オキサシリルオキシ）酢酸の製造０°Ｃにて、メタノー
ル４吋に２−（３−）リフルオロメチル−４−メチル−
５−イソオキザゾリルオキシ）酢酸メチルエステル０．
７３ｇ（３，２ミリモル）および２．５％水酸化ナトリ
ウム水溶液６ｚＱ（３，６ミリモル）を加え、３時間攪
拌した。反応液に１％塩酸水溶液１００πＱを加え、エ
ヂルエーテルで抽出した。エヂルエーテル層を無水硫酸
ナトリウムで乾燥後、減圧留去して淡黄色結晶の表記化
合物０．６５９（収率９０，２％）を得た。融点７３．
５〜７６．０　°Ｃ，Ｉ　　ｎ（ＣＩ−Ｔ（ｊ２３；　
　ａｍ　　’）：１７５０、　Ｉ　６６０、１４９０、
１３００゜次に示す製剤例中、部は全て重量部を意味す
る。
製剤例１ 本発明化合物（Ｉ）５０部、リグニンスルホン酸カルシ
ウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム５部、ホワイトカー
ボン２部およびクレイ４０部をよく粉砕混合して水和剤
を得る。
製剤例２ 本発明化合物（Ｉ）４０部、ポリオキシエヂレンスヂリ
ルフェニルエーテル５部、ドデンルベンゼンスルホン酸
カルシウム３部、キシレン３０部およびシクロへキサノ
ン２２部をよく混合溶解して乳剤を得る。
製剤例３ 本発明化合物（Ｉ）３部、ポリオキシエチレンアルキル
スルフェート３部、リグニンスルホン酸カルシウム２部
、ベントナイト２０部およびカオリンクレー７２部をよ
く混合粉砕し、よく練り合わせた後、造粒、乾燥して粒
剤を得る。
製剤例４ 本発明化合物（１）３０部、ポリオキシエヂレンソルヒ
タンモノオレエート５部、０Ｍ０３部、水６０部を混合
し、有効成分の粒度が２ミクロン以下になるまで湿式粉
砕して＠濁剤を得る。
発明の効果 本発明化合物（１）は単子葉および双子葉雑草、例えば
、水田雑草ではタイヌビエ等のイネ科雑草、コナギ、ア
ゼトウガラソ、キカシグサ、ウリカワ等の広葉雑草、タ
マガヤツリ、イヌホタルイ、マツバイ、クログワイ、ミ
ズガヤツリ等のカヤツリブザ利雑草、また畑雑草ではメ
ヒシバやイヌビエ等に対してずぐれた除草効果を示す。
また、除草用量では、イネ、コムギ、ダイス、ワタ等の
有用植物に対して全くまたはほとんど薬害を示さず、た
とえ薬害のある場合でも容易に回復可能である。
従って、本発明化合物（１）は畑地、水田、牧草地、果
樹園、茶園、桑園、休耕地などの農耕地および芝地、公
園緑地、森林地、造成地、放置空地、宅地、工場敷地、
河川敷、鉄道、道路などの非農耕地において発生前およ
び発生後処理除草剤とじて使用できる。
さらに本発明化合物（１）は、一般には活性低下をきた
す土壌混和処理によっても安定した効果を示し、とくに
水田条件では残効性および活性が高まり、スペクトラム
の拡大が可能である。一方、イネに対してはさらに安定
性を増す特徴を示す。
また、化合物（１）はヒト、家畜、家禽等に対し無害で
あり、魚毒性も低いので安全性にすぐれ、残留毒性の問
題もない。
以下に試験例を示し、本発明化合物（１）の除草剤とし
ての有用性を明らかにする。
試験例１：水田除草活性試験 （１）発生前処理 １／１００００アールのワタネルポットに水田土壌をつ
め、湛水して水田状態とした後、２５葉期のイネ苗（日
本晴）を移植した。さらに、タイヌビエ、タマガヤツリ
、コナギ、アゼトウガラシ、キカシグサを播種した。
イネ移植７日後（雑草播種２日後二発生前）に所定用量
の被験化合物をポット当り５ｍ１２の水で希釈し、ピペ
ットでポット水面に滴下処理した。処理後、３週間温室
内で管理し、除草効果および薬害の程度を調査し、以下
の基準に従って評価した。
（評価方法） ５・・・完全枯死 ４・・犬舎 ３・・中寄 ２・・小書 ｌ・・微官 ０・・・無害 結果を第３表および第４表に示す。
（２）発生前処理 １７１００００アールのワタネルポットに水田土壌をつ
め、湛水して水田状態とした後、２．５葉期のイネ苗（
日本晴）を移植した。さらに、イヌホタルイ、マツバイ
、クログワイ、ミズガヤツリ、ウリカワ、ヒルムシ口を
播種した。
イネ移植７日後（雑草播種２日後・発生前）に所定用量
の被験化合物をポット当り５ｍρの水で希釈し、ピペッ
トでポット水面に滴下処理した。処理後、４週間温室内
で管理し、除草効果および薬害の程度を調査し、以下の
基準に従って評価した。
（評価方法） ５・・完全枯死 ４・・・人害 ３・・・中寄 ２・・・小害 ｌ・・・徹宵 ０・無害 結果を第５表に示す。
（３）発生後処理 １／１００００アールのワタネルポットに水田土壌をつ
め、湛水して水田状態とした後、２．５葉期のイネ苗（
日本晴）を移植した。さらに、タイヌビエ、クマガヤツ
リ、コナギ、デゼトウガラシ、キカシグサを播種した。
イネ移植１４日後（雑草播種８日後２発生後）に所定量
の被験化合物をポット当り５叶の水で希釈し、ピペット
でポット水面に滴下処理した。処理後、３週間温室内で
管理し、除草効果および薬害の程度を調査し、以下の基
準に従って評価した。
（評価方法） ５・・完全枯死 ４・・・人害 ３・・・中寄 ２・・小害 １・・・徹宵 ０・・無害 結果を第６表および第７表に示す。
試験例２・畑地除草活性試験 （１）発生前処理 １０ＸＩＯｃ尻、深さ１０ｃｍの角型塩化ビニールポッ
トに畑土壌をつめ、雑草としてメヒシバ、イヌビエ、オ
オイヌタデ、アオビユをポット当り各２０粒、また作物
としてトウモロコシ、コムギ、ダイズ、ワタ、ビート、
ナタネ、トマトを５〜１０粒各々播種し、雑草には５　
ｍｍ、作物には１０ｍｍの覆土を行なった。
その後直ちに所定容量の被験化合物を１アール当り１０
Ｉ２の水に希釈し、さらにＴｗｅｅｎ−２０（半井化学
（株）社製用００ｐｐｍ相当量を添加し、自動加圧噴霧
器を用いて土壌表面に均一に散布した。
以後、２５℃のガラス温室で管理を行ない、処理４週間
後に各雑草に対する除草効果および作物に対する薬害の
程度を調査し、以下の基準に従って評価した。
（評価方法） ５・・・完全枯死 ４・・・人害 ３・・中寄 ２・・・小害 ｌ・・・徹宵 ０・・・無害 結果を第８表および第９表に示す。
（１）発生後処理 広さ１０ＸＩＯｃｙｘ、深さ１０ｃＩＩの四角型塩化ビ
ニールポットに畑土壌をつめ、雑草としてメヒシバ、イ
ヌビエ、オオイヌタデ、アオビユをポット当り各２０粒
、また作物としてトウモロコシ、コムギ、ダイズ、ワタ
、ビート、ナタネ、トマトを５〜ｌＯ粒各々播種し、雑
草には５　ａｍ、作物には１０ｚ＊の覆土を行ない、２
８℃の照明温室で育成した。７日後、メヒシバの２葉期
、（イヌビエは２葉期、オオイヌタデ、アオビユは１葉
期、ビート、ナタネ、トマトは子葉期）に本発明化合物
の所定量を＋０４／ａの水に希釈（展着剤としてＴｗｅ
ｅｎ−２０，１００ｐｐｍ相当量添加）して、植物体の
茎葉によく付着するよう散布処理した。以後、２５８Ｃ
のガラス温室で管理を行ない、処理３週間後に各雑草に
対する除草効果および作物に対する薬害の程度を調査し
、以下の基準に従って評価した。
（評価方法） ５・・完全枯死 ４・・人害 ３・・・中寄 ２・・・小害 １・・・徹宵 ０　無害 結果を第１Ｏ表および第１１表に示す。
対照化合物（１）：ブタクロール 対照化合物（２）： （特開昭５６−１４０９８５号記載化合物）対照化合物
（３）： （特開昭５５−１４７２６７号記載化合物）第４表 ＝５９− 第４表（続き） 一６〇− 第７表 第７表（続き） 第８表 第８表（続き） 第８表（続き） 第９表 第９表（続き） 一７５＝ 第１１表（続き）

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、ＲはＯＨ、炭素数１〜３のアルコキシまたはＲ
    ＾３−Ｎ−Ｒ＾４、Ｒ＿ｆは炭素数１〜３のパーフルオ
    ロアルキル、Ｒ＾１は水素、炭素数１〜６のアルキルま
    たは置換基を有していてもよいフェニル、Ｒ＾２は水素
    または炭素数１〜３のアルキル、ｎは０〜２の整数、Ｒ
    ＾３は水素または炭素数１〜３のアルキルおよびＲ＾４
    は炭素数１〜６のアルキル、置換基を有していてもよい
    フェニルアルキル（アルキルの炭素数１〜３）または置
    換基を有していてもよいフェニルを意味し、またはＲ＾
    ３およびＲ＾４はそれらが結合している窒素原子と共に
    環状アミノ基を形成してもよい。］ で示される化合物。
  2. （２）（ａ）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、Ｒ＿ｆは炭素数１〜３のパーフルオロアルキル
    、Ｒ＾１は水素、炭素数１〜６のアミノまたは置換基を
    有していてもよいフェニルおよびＭは水素またはアルカ
    リ金属原子を意味する。］ で示される化合物と一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ［式中、ＲはＯＨ、炭素数１〜３のアルコキシまたはＲ
    ＾３−Ｎ−Ｒ＾４、Ｒ＾２は水素または炭素数１〜３の
    アルキル、ｎは０〜２の整数、Ｈａｌはハロゲン、Ｒ＾
    ３は水素または炭素数１〜３のアルキルおよびＲ＾４は
    炭素数１〜６のアルキル、置換基を有していてもよいフ
    ェニルアルキル（アルキルの炭素数１〜３）または置換
    基を有していてもよいフェニルを意味し、またはＲ＾３
    またはＲ＾４はそれらが結合している窒素原子と共に環
    状アミノ基を形成してもよい。］ で示される化合物とを反応させるか、または（ｂ）一般
    式： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） ［式中、Ｒ＿ｆ、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびｎは前記と同意
    義である。］ で示される化合物と一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） ［式中、Ｒ＾３およびＲ＾４は前記と同意義である。］
    で示される化合物とを反応させるか、または（ｃ）一般
    式： ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） ［式中、Ｒ＿ｆ、Ｒ＾１およびＨａｌは前記と同意義で
    ある。］ で示される化合物と一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） ［式中、Ｒ、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびｎは前記と
    同意義である。］ で示される化合物を反応させることを特徴とする一般式
    ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｒ＿ｆ、Ｒ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４
    およびｎは前記と同意義である。］ で示される化合物の製造法。
  3. （３）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、ＲはＯＨ、炭素数１〜３のアルコキシまたはＲ
    ＾３−Ｎ−Ｒ＾４、Ｒ＿ｆは炭素数１〜３のパーフルオ
    ロアルキル、Ｒ＾１は水素、炭素数１〜６のアルキルま
    たは置換基を有していてもよいフェニル、Ｒ＾２は水素
    または炭素数１〜３のアルキル、ｎは０〜２の整数、Ｒ
    ＾３は水素または炭素数１〜３のアルキルおよびＲ＾４
    は炭素数１〜６のアルキル、置換基を有していてもよい
    フェニルアルキル（アルキルの炭素数１〜３）または置
    換基を有していてもよいフェニルを意味し、またはＲ＾
    ３およびＲ＾４はそれらが結合している窒素原子と共に
    環状アミノ基を形成してもよい。］ で示される化合物を有効成分として含有する除草剤。
JP62208918A 1986-08-25 1987-08-21 ３―パーフルオロアルキル―５―置換オキシイソオキサゾール誘導体およびそれを有効成分として含有する除草剤 Granted JPS63152367A (ja)

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