JPH0381269A - １、２、３―チアジアゾール誘導体、その製造法及び除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、新規な１．２．３−チアジアゾール誘導体、
その製造法及び１．２．３−チアジアゾール誘導体を有
効成分とする除草剤に関する。

［従来の技術］ 従来から、種々のアゾール誘導体が除草剤として提案さ
れており、例えば、 特開昭５４−１５４７６２号公報には、−形成（ＶＴ） で示される置換カルボン酸アミド及びその除草剤として
の使用が、 特開昭５５−１４７２６７号公報には、−形成（Ｖｆｆ
） で示されるアゾリルオキシカルボン酸アミド及びその除
草剤としての使用が開示されている。

［発明が解決しようとする！！［Ｊ しかしながら、これらの化合物においてもその除草活性
並びに薬害の点において必ずしも十分に満足しうるちの
ではなく、 更に高度な活性、より低い薬害、幅広い有用作物への適
応等が望まれていた。

本発明者らは、従来にない種々の新規なアゾール誘導体
について、その除草活性を検討していたところ、特定の
１．２．３−チアジアゾール誘導体が各種植物に対する
除草活性、選択性等においてすぐれた物性を持つ事を見
出し、種々検討を重ねた結果、本発明を完成するに至っ
た。

本発明は、−形成（Ｉ）で示される特定の化合物または
その塩、その製造法およびそれを有効成分として含有す
る除草剤を提供することを目的とする。

［課題を解決するための手段〕 上記目的を達成するため、種々の１．２．３−チアジア
ゾール誘導体を合成し、その除草効果等を試験した結果 一般式（ｒ） ［式中、Ｒ１は水素、低級アルキル、置換基を有してい
てもよいフェニルまたは複素環式基を表わし、Ｒ２は水
素または低級アルキルを表わし、Ｒ１は水素、低級フル
キルまたは低級アルケニルを表わし、Ｒ４は各場合とも
任意に置換されていてもよいアルキル、アルケニル、ア
ルキニル、シクロアルキル、フェニルアルキル、アリー
ルまたは窒素含有複素環式基を表わすか、あるいはＲ３
およびＲ４はそれらが結合している窒素原子と一緒にな
って、その他にヘテロ原子も含有できる任意に置換され
ていてもよい飽和もしくは不飽和の複素環式基を表わし
、Ｘは酸素または硫黄を表わす。］ で表される新規な１．２．３−チアジアゾール誘導体が
すぐれた有用性がある物質であることを見出した。

一般式（Ｉ）中、Ｒ１で示される低級アルキルとしては
、例えばメチル、エチル、プロピルなどが挙げられ、置
換基を有していてもよいフェニルとしては、例えばフェ
ニル、４−メチルフェニル、４−クロルフェニル、４−
メトキシフェニル、４−ターシャーリープチルフェニル
、４−ジフェニル、４・−エチルフェニルなどが挙げら
れ、複素環式基としては、例えばフラニル、チエニル、
ピリジルなどが挙げられ、Ｒ２で示される低級アルキル
としては、例えばメチル、エチル、プロピルなどが挙げ
られ、Ｒ３で示される低級アルキルとしては、例えばメ
チル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピルな′ど
が挙げられ、アルケニルとしては、例えばアリル、プロ
ペニルなどが挙げられ、Ｒ４で示されるアルキルとして
は、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシ
ル、イソプロピル、イソブチル、ターシャリ−ブチル、
トリフルオロエチルなどが挙げられ、アルケニルとして
は、例えばアリルなどが挙げられ、アルキニルとしては
、例えばプロパギルなどが挙げられ、シクロアルキルと
しては、例えばシクロヘキシル、シクロペンチルなどが
挙げられ、フェニルアルキルとしては、例えばベンジル
、フェネチルなどが挙げられ、アリールとしては、例え
ばフェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル
、４−メチルフェニル、３−エチルフェニル、４−ブロ
ムフェニル、２−シアノフェニル、３−クロルフェニル
、４−クロルフェニル、２−ニトロフェニル、３−ニト
ロフェニル、４−ニトロフェニル、２−トリフルオロメ
チルフェニル、３−トリフルオロメチル、３−フルオロ
メチル、４−フルオロメチル、２−メトキシフェニル、
３−メトキシフェニル、２．３−ジメチルフェニル、３
．５−ジメチルフェニル、３．５−ジクロルフェニル、
２．３−ジクロルフェニルなどが挙げられ、窒素含有複
素環式基としては、例えばピリジル、５−クロルピリジ
ル、４．６−シメチルビリジル、４．６−シメチルビリ
ミジニルなどが挙げられ、Ｒ８及びＲ４はそれらが結合
している窒素原子と一緒になって、その他にヘテロ原子
も含有できる任意に置換されていてもよい飽和もしくは
不飽和の複素環式基としては、例えばピペリジノ、２−
メチルピペリジノ、３−メチルピペリジノ、２−エチル
ピペリジノ、３．５−ジメチルピペリジノ、４−アセト
キシピペリジノ、４−エトキシ力ルポニルビベリジノ、
４−ベンジルピペリジノ、テトラメチレンイミノ、ヘキ
サメチレンイミノ、モルホリノ、２．６−ジメチルモル
ホリノ、４−ホルミルピペラジノ、４−シクロペンクン
ピペラジノ、４−ピリジルピペラジノあるいは次の式で
表わされる化合物 などが挙げられる。

本発明の１．２．３−チアジアゾール誘導体は、以下の
方法により製造できる。

−形成（Ｉ［） ［式中、Ｒ′は水素、低級アルキル、置換基を有してい
てもよいフェニルまたは複素環式基を表わし、Ｒ２は水
素または低級アルキルを表わし２、Ｘは酸素または硫黄
を表わす。］で示される化合物と 一般式（ＩＩＩ） （ＩＩＩ） ｃ式中、Ｒ′は水素、低級アルキルまたは低級アルケニ
ルを表わし、Ｒ４は各場合とも任意に置換されていても
よいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ル、フェニルアルキル、アリールまたは窒素含有ａ素環
式基を表わすか、あるいはＲ”及びＲ４はそれらが結合
しでいる窒素原子と一緒になって、その他にヘテロ原子
も含有できる任意に置換されていてもよい飽和もしくは
不飽和の複素環式基を表わす、ｊで示される化合物を必
要であれば溶媒中例えばテトラヒドロフラン、ジ牙キサ
ン、ベンゼン、トルエン中、縮合剤例えばＤＣＣ、ポリ
リン酸などの存在下、０〜１００℃、０．５〜４８時間
反応させ、得られた生成物を常法に従って処理すること
により製造できる。

更に、−形成Ｃｒ１）で示される化合物の反応性誘導体
、例えば、酸クロライド、酸ブロマイド、酸無水物など
と一般式（Ｉｌｒ）で示される化合物を、必要であれば
、溶媒中例えばテトラヒドロフラン、ベンゼン、ジオキ
サン中、塩基例えばトリエチルアミン、ピリジンの存在
下、０〜１００℃、０．１〜４８時間反応させ、得られ
た生成物を常法に従って処理することにより製造できる
。

又、−形成（ｒｖ　） １式中、Ｒ１は水素、低級アルキル、置換基を有してい
てもよいフェニルまたは複素環式基を表わし、Ｈａｎは
ハロゲンを表わす、］で示される化合物と一般式（Ｖ） １式中、Ｘは酸素または硫黄を表わし、Ｒ２は水素また
は低級アルキルを表わし、Ｒ３は水素、低級アルキルま
たは低級アルケニルを表わし、Ｒ４は各場合とち任意に
置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニ
ル、シクロアルキル、フェニルアルキル、アリールまた
は窒素含有複素環式基を表わすか、あるいはＲ３および
Ｒ４はそれらが結合している窒素原子と一緒になって、
その他にヘテロ原子も含有できる任意に置換されていて
もよい飽和もしくは不飽和の複素環式基を表わす。】 で示される化合物を、必要とすれば、溶媒中例えば、タ
ーシャリ−ブタノール、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ベンゼン中、塩基例えば、カリウムターシャリ−ブ
トキシド、水素化ナトリウムなどの存在下、０〜１００
℃、１〜４８時間反応させ、得られた生成物を常法に従
って処理することにより製造できる。ここで Ｈａｆ２で示されるハロゲンとしては、クロル、ブロム
などが挙げられる。

原料として用いられる一般式（ｍ）　　（ｒＶ）および
（Ｖ）化合物は公知であるか、公知の方法により製造す
ることができる。−形成（ｎ）の化合物の製造例は後述
する参考例１に示す。

本発明化合物（Ｉ）を除草剤の有効成分として用いる場
合、その施用量は使用目的、対象の雑草使用時期などに
より異なるが、通常１０アールあたり１〜５００ｇ、好
ましくは５〜３００ｇであり、希釈し、または希釈する
ことなく用いる。

本発明化合物（１）は除草剤として使用する時は、必要
に応じて固体担体、液体担体、固体と液体の組み合わせ
担体、界面活性剤、その他の製剤用補助剤と混合して、
粉剤、粒剤、乳剤、水和剤、懸濁剤などに製剤して用い
る。

これらの製剤における本発明化合物（Ｉ）の有効量は重
量比で１〜８０％、好ましくは、１〜５０％である。

前記の固体担体としてはクレー（カオリンクレー、アタ
パルジャイトクレー等）、ベントナイト、酸性白土、パ
イロフィライト　、タルク、珪藻土、ケイ酸土、方解石
、クルミ粉、尿素、硫酸アンモニウム、含水無晶系酸化
ケイ素などのｖＥ１粉末あるいは粒状物が挙げられ、液
体担体としては、水、ベンゼン、トルエン、キシレン、
メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、インプロパツ
ール、エチレングリコール、セロソルブ等のアルコール
類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケト
ン類、大豆油、綿実油等の植物油、シロチルスルホキシ
ド５アセトニトリル、シクロヘキサンなどが挙げられる
。

界面活性剤としては、アルキル硫酸エステル、アルキル
（アリール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸
塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン
酸エステル等の陰イオン界面活性剤およびポリオキシエ
チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシブロ
ビレンブロックコボリマー、ソルビタン脂肪酸エステル
、ポリオキシソルビクン脂肪酸エステル等の非イオン界
面活性剤等が挙げられる。

界面活性剤は、乳化、分数、温潤などの作用がある。

その他の製剤用補助剤として、乳化剤、安定剤、分散剤
、懸濁化剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤等を加えることも
でき、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニ
ルアルコール、アラビアゴム、ＣＭＣ（カルボキシメチ
ルセルロース）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）ポ
リオキシエチレン樹脂酸（エステル）、アビエチン酸塩
、ジナフチルメタンジスルホン酸塩などを施用目的に応
じて用いればよい。

これらの製剤は、茎葉処理あるいは土壌処理にて使用す
るのが一般的であり、土壌処理の場合は製剤を土壌表面
に散布する（必要に応じて、散布後土壌と混和する。）
。

対象とする土壌は、砂壌土、壌土等の通常の土壌、植土
、砂土、などである。

また他の除草剤と混和して用いることにより除草効力と
除草スペクトルの拡大を期待できる。

さらに殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長
調節剤、肥料、土壌改良剤などと混合して用いることが
できる。

［実施例］ 次に実施例、製剤例を挙げて本発明を更に詳しく説明す
る。

（実施例１） ２−（４−フェニル−１，２，３、−チアジアゾール−
５−イルオキシ）−Ｎ−メチルアセトアニリドの製造 ターシャリ−ブトキシカリウム０．８４ｇを溶解したタ
ーシャリ−ブタノール３０　＋ｙｊ２にＮ−メチル−Ｎ
−フェニル−２−ヒドロキシアセトアミド０．８３ｇを
加えた。

これにターシャリ−ブタノール１０ｍ２に溶解した４−
フェニル−５−クロル−１，２，３−チアジアゾール１
．０ｇを加えた。

′室温で２時間反応後、溶媒を減圧留去し、クロロホル
ム４０　ｍＡで抽出し、それを水で２回洗った後、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した。

クロロホルムを減圧留去した後、残留物をシリカゲルク
ロマトグラフィー（トルエンおよびクロロホルム）で精
製し、２−（４−フェニル−１，２，３−チアジアゾー
ル−５−イルオキシ）−Ｎ−メチルアセトアニリド０．
９１ｇ　　（収率５６％）を得た。油状粘稠物。

（実施例２） ２−（４−フェニル−１，２，３−チアジアゾール−５
−イルオキシ）−Ｎ、Ｎ−ジエチルアセトアミドの製造 ヒドロキシＩＦｌ″酸ジエチルアミド０．６６ｇをテト
ラヒドロフラン１０　ｒｒｒｌ；ｌに溶解し、水冷下、
ターシャリ−ブトキシカリウム０．８４ｇを加え、３０
分間撹拌した。

これに４−フェニル−５−クロル−１，２，３−チアジ
アゾール１．０ｇを加え、１６時間加熱還流した。

反応終了後、溶媒を減圧留去した後、クロロホルム４０
ｍ４を加え、７％塩酸および水で洗浄した。

無水ＦｉＭｒＪ１ナトリウムで乾燥後、クロロホルムを
減圧留去し、残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（
トルエンおよびクロロホルム）で精製し、２−（４−フ
ェニル−ｉ、２．３−チアジアゾール−５−イルオキシ
）−Ｎ、Ｎ−ジエチルアセトアミド０．６２ｇ　　（収
率４２％）を得た。

油状粘稠物 （実施例３） ２−（４−（４−ターシャリ−ブチルフェニル）−１，
２，３−チアジアゾール−５−イルオキシＪ−アセトピ
ペリジドの製造 ２−（４−（４−ターシャリ−ブチルフェニル）−１，
２，３−チアジアゾール−５−イルオキシ］−アセチル
クロリド０．７８ｇおよびピペリジン０．２６ｇをテト
ラヒドロフラン１５　ｍ１２に溶解し、そこに水冷下ト
リエチルアミン０．３８ｇを滴下した６滴下終了後−晩
放置し、次いで溶媒を減圧留去した。残留物を酢酸エチ
ル５０　ｍＡに溶解した後、水、７％塩酸、飽和Ｎ　ａ
　ＨＣＯｓ水および水で洗浄した。

無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（トルエンおよびクロロホルム）で精製し
、２−［４−（４−ターシャリ−ブチルフェニル）−１
，２，３−チアジアゾール−５−イルオキシ］−アセト
ピペリジド０．４７ｇ　　（収率５１％）を得た。

融点１３０〜１３２℃ （実施例４〜１６９） 前記実施例１〜３と同様に行ない、以下の化合物を製造
した。

結果を第１表に示す。

第１表 （参考例１） ２−（４−フェニル−ｌ、２．３−チアジアゾール−５
−イルオキシ）アセチルクロリドの製造 ４−フェニル−５−クロル−１，２，３−チアジアゾー
ル１１．６ｇ及びグリコール酸８．９ｇをターシャリ−
ブタノール１５０＋ｏｎに溶解し、そこに室温撹拌下タ
ーシャリーブトキシカリウム２７．８ｇを少量ずつ添加
した。

添加終了後室温で一晩反応させた後、溶媒を減圧留去し
た。残留物に水約５００ａ＋ｇを加え、不溶物をろ別し
た後、ジクロルメタンで２回洗浄し、次いで水を約半量
になるまで減圧濃縮した濃縮液を濃塩酸で酸性にし、析
出した２−（４−フェニル−１，２，３−チアジアゾー
ル−５−イルオキシ）酢酸９．１ｇを得た。収量６５％
、融点１２１−１２２℃。２−（４−フェニル−１，２
３−チアジアゾール−５−イルオキシ）酢酸０．８ｇを
０．５Ｎ水酸化カリウム水溶液６．８ｍｊ２に溶解した
後、凍結乾燥した。これにベンゼン２５ｍＪ２とピリジ
ン３滴を加え、水冷撹拌下オキサリルクロリド０．９２
ｇを滴下した。

３０分撹拌した後、溶媒を３５℃以下で減圧濃縮し、２
−（４−フェニル−１，２，３−チアジアゾール−５−
イルオキシ）アセチルクロリド０．８６ｇを得た。この
ものはそのまま、次の反応に使用した。

次に示す製剤例中、部は全て重量部を意味する。

（製剤例１） 本発明化合物（Ｉ）１０部、ナフタレンスルホン酸ホル
マリン縮合物１部、ポリオキシエチレンアルキルフェノ
ールエーテル０．５部、ホワイトカーボン０．５部およ
び焼成珪藻土８８部をよく粉砕混合して水和剤を得た。

（製剤例２） 本発明化合物（Ｉ）２０部、ホワイトカーボン２０部、
リグニンスルホン酸カルシウム３部、ポリオキシエチレ
ンノニルフェニルエーテル２部およびクレー５５部を粉
砕混合機で均一に混合して水和剤を得た。

（製剤例３） 本発明化合物（Ｉ）２０部、ツルポール７００ＨＤ乳化
剤（東邦化学工業株式会社製品）　１５部、シクロヘキ
サノン２０部およびキシレン４５部を混合溶解して乳剤
を得た。

（製剤例４） 本発明化合物（Ｉ）３部、ラウリルサルツユ−１１部、
リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０
部およびクレー６４部に水１５部を加え混線機で混練し
た後、造粒機で造粒し流動乾燥機で乾燥して粒剤を得た
。

［発明の効果］ 本発明化合物（Ｉ）は単子葉および双子葉雑草、例えば
水田雑草ではタイヌビエ等のイネ科雑草、コナギ、キカ
シグサ等の広葉雑草、イヌホタルイ、ミズガヤツリ等の
カヤツリグサ科雑草、また畑雑草ではメヒシバ、スズメ
ノカタビラ等に対してすぐれた除草効果を示す。

また、除草用量ではイネ、コムギ、ダイス、ワタ等の有
用植物に対して全くまたはほとんど薬害を示さず、たと
え薬害のある場合でも容易に回復可能である。

従って、本発明化合物（Ｉ）は、水田、畑地、牧草地、
果樹園、茶園等の農耕地および鉄道、道路、河川敷、芝
地、空地、造成地、駐車場、公園等の非農耕地において
発生前および発生後処理除草剤として使用できる。

また、本発明化合物（１）は人、家畜、家禽等に対して
無害であり、魚毒性も低いので安全性にすぐれ、残留毒
性の問題もない。

以下に試験例を示し、本発明化合物（Ｉ）の除草剤とし
ての有用性を明らかにする。

試験例１：水田除草活性試験 ○ｐｓ苗パック３００ｇ用（１３ｘ　　９Ｘ　　５ｃｍ
）に水田土壌をつめ、湛水して水田状態とした後、２５
葉期のイネ苗を移植した。

更に、タイヌビエ、イヌホタルイ、コナギ、ミズガヤツ
リ、オモダカおよびキカシグサを播種した。

イネ移植翌日（雑草播種１日後二発生前）に所定用量の
被験化合物をポット当り５　ｍｆ２の水で希釈し、ピペ
ットでポット水面に滴下処理した。処理後、３週間温室
内で管理し、除草効果および薬害の程度を調査し、以下
の基準に従って評価した。

（評価方法） ５：完全枯死、４：人害、３：生害、２：小書１：微害
、０：無害 結果を第２表に示す。

試験例２：畑地除草活性試験 （１）発生前処理 ｏＰＳ苗パック３００ｇ用に畑土壌をつめ、雑草として
、メヒシバ、スズメノカタビラ、ナタネ、シロザ、ハコ
ベ、イヌビエを播種し覆土を行なった。

その後直ちに所定容量の被験化合物を１アール当り３０
ｆ２の水に希釈し、クロマト用ガラススプレーを用いて
土壌表面に均一に散布した。

以後、ガラス温室で管理を行ない、処理３週間後に各雑
草に対する除草効果を調査し、以下の基準に従って評価
した。

（評価方法） ５：完全枯死、４：人害、３：生害、２：小書１：微害
、Ｏ：無害 結果を第３表に示す。

（２）発生後処理 塩化ビニール製４号深林に畑土壌をつめ、雑草としてイ
ヌビエ、ルーサン、時なしダイコン、コセンダングサ、
ノビエを播種し、覆土を行ない、温室で育成した。７日
後、ノビエの２葉期、イヌビニ２葉期、ルーサン１葉期
、時なしダイコン２葉期、およびコセンダングサ２葉期
に本発明化合物の所定量を１０！２／ａの水に希釈し展
着剤としてＴｗｅｅｎ−２０，１１００ｐｐ相当量添加
して、植物体の茎葉によく付着するよう散布処理した。

以後ガラス温室で管理を行ない、処理２週間後に各雑草
に対する除草効果を調査し、以下の基準に従って評価し
た。

（評価方法） ５；完全枯死、４：人害、 １：微害、Ｏ：無害 結果を第４表に示す。

：中寄、 ；小書 第２表 （特開昭５６−１４０９８５ 号公報記載化合物） 第３表

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｒ＾１は水素、低級アルキル、置換基を有して
   いてもよいフェニルまたは複素環式基を表わし、Ｒ＾２
   は水素または低級アルキルを表わし、Ｒ＾３は水素、低
   級アルキルまたは低級アルケニルを表わし、Ｒ＾４は各
   場合とも任意に置換されていてもよいアルキル、アルケ
   ニル、アルキニル、シクロアルキル、フェニルアルキル
   、アリールまたは窒素含有複素環式基を表わすか、ある
   いはＲ＾３及びＲ＾４はそれらが結合している窒素原子
   と一緒になって、その他にヘテロ原子も含有できる任意
   に置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の複素環式
   基を表わし、Ｘは酸素または硫黄を表わす。］で示され
   る１，２，３−チアジアゾール誘導体
2. （２）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、Ｒ＾１は水素、低級アルキル、置換基を有して
   いてもよいフェニルまたは複素環式基を表わし、Ｒ＾２
   は水素または低級アルキルを表わし、Ｘは酸素または硫
   黄を表わす。］で示される化合物もしくはそれの酸誘導
   体と 一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼ （III） ［式中、Ｒ＾３は水素、低級アルキルまたは低級アルケ
   ニルを表わし、Ｒ＾４は各場合とも任意に置換されてい
   てもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロア
   ルキル、フェニルアルキル、アリールまたは窒素含有複
   素環式基を表わすか、あるいはＲ＾３およびＲ＾４はそ
   れらが結合している窒素原子と一緒になって、その他に
   ヘテロ原子も含有できる任意に置換されていてもよい飽
   和もしくは不飽和の複素環式基を表わす。］ で示される化合物とを反応させるか、または 一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） ［式中、Ｒ＾１は水素、低級アルキル、置換基を有して
   いてもよいフェニルまたは複素環式基を表わし、Ｈａｌ
   はハロゲンを表わす。］で示される化合物と 一般式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） ［式中、Ｘは酸素または硫黄を表わし、 Ｒ＾２は水素または低級アルキルを表わし、Ｒ＾３は水
   素、低級アルキルまたは低級アルケニルを表わし、Ｒ＾
   ４は各場合とも任意に置換されていてもよいアルキル、
   アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、フェニルア
   ルキル、アリールまたは窒素含有複素環式基を表わすか
   、あるいはＲ＾３及びＲ＾４はそれらが結合している窒
   素原子と一緒になって、その他にヘテロ原子も含有でき
   る任意に置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の複
   素環式基を表わす。］ で示される化合物を反応させることを特徴とする 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｒ＾１は水素、低級アルキル、置換基を有して
   いてもよいフェニルまたは複素環式基を表わし、Ｒ＾２
   は水素または低級アルキルを表わし、Ｒ＾３は水素、低
   級アルキルまたは低級アルケニルを表わし、Ｒ＾４は各
   場合とも任意に置換されていてもよいアルキル、アルケ
   ニル、アルキニル、シクロアルキル、フェニルアルキル
   、アリールまたは窒素含有複素環式基を表わすか、ある
   いはＲ＾３およびＲ＾４はそれらが結合している窒素原
   子と一緒になって、その他にヘテロ原子も含有できる任
   意に置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の複素環
   式基を表わし、Ｘは酸素または硫黄を表わす。］で示さ
   れる１，２，３−チアジアゾール誘導体の製造法。
3. （３）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｒ＾１は水素、低級アルキル、置換基を有して
   いてもよいフェニルまたは複素環式基を表わし、Ｒ＾２
   は水素または低級アルキルを表わし、Ｒ＾３は水素、低
   級アルキルまたは低級アルケニルを表わし、Ｒ＾４は各
   場合とも任意に置換されていてもよいアルキル、アルケ
   ニル、アルキニル、シクロアルキル、フェニルアルキル
   、アリールまたは窒素含有複素環式基を表わすか、ある
   いはＲ＾３およびＲ＾４はそれらが結合している窒素原
   子と一緒になって、その他にヘテロ原子も含有できる任
   意に置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の複素環
   式基を表わし、Ｘは酸素または硫黄を表わす。］で示さ
   れる１，２，３−チアジアゾール誘導体を有効成分とし
   て含有する除草剤。