JPS6287587A - ジアザビシクロ系除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、式 で示される２−イソプロピル−２，６，７−ドリメチル
ー１．４−ジアザビシクロ（８，８゜Ｏ〕オクト−４，
６−レニン−８，８−ジオンおよび式 で示される８−イソプロピル−８，６，７−ドリメチル
ー１，４−ジアザビシクロ（ａ、ａ。

０〕オクト−４，６−レニン−２，８−ジオンの混合物
（以下、本発明化合物と記す。）、その製造法およびそ
れを有効成分とする除草剤に関するものである。

本発明化合物は畑地の茎葉処理および土壌処理において
、問題となる種々の雑草、例えば、ソバカズラ、サナエ
タデ、スベリヒエ、ハコベ、シロザ、アオゲイトウ、ダ
イコン、ノハラガラシ、ナズナ、アメリカツノクサネム
、エビスグサ、イチビ、アメリカキンゴジカ、フィール
ドパンジー、ヤエムグラ、アメリカアサガオ、マルバア
サガオ、セイヨウヒルガオ、ヒメオドリコソウ、ホトケ
ノザ、ヨウシュチ１ウセンアサガオ、イヌホオズキ、オ
オイヌノフグリ、オナモミ、ヒマワリ、イヌカミツレ、
コーンマリーゴールド等の広葉雑草、ヒエ、イヌビエ、
エノコログサ、メヒシバ、スズメノカタビラ、ノスズメ
ノテッポウ、エンバク、カラスムギ、セイバンモロコシ
、シバムギ、ウマノチャヒキ、キ１ウギシバ等のイネ科
雑草およびツユクサ等のツユクサ科雑草、コゴメガヤツ
リ、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草等に対して除草効
力を有し、しかも本発明化合物はダイズ、ワタ等の主要
作物に対して問題となるような薬害を示さない。

本発明化合物は、式 で示される２−メチル−８−（５’−イソプロピル−５
′−メチル−４′−オキソ−２′−イミダシリン−２′
−イル’）−２（１）−ブテン酸を分子内で脱水縮合さ
せることにより製造することができる。すなわち、化合
物（ｕｎと、塩化チオニル若しくはオキシ塩化燐または
無水酢酸とを、塩基の存在下−１０′Ｃ〜１６０１：で
反応させるか、または化合物Ｃｍ）と無水トリフルオロ
酢酸とを一り０℃〜室温で反応させ、分子内で脱水縮合
する。

塩基としては、ピリジン、酢酸ナトリウム、酢酸カリウ
ム等があげられる。

この反応は、無溶媒でも可能だが、塩化メチレン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン等のハロゲン化
炭化水素類、アセトニトリル、ベンゼン、トルエ、ン等
の溶媒中で行っテモよい。

また化合物（［１１）にＤＣＣ（ジシクロへキシルカル
ボジイミド）を作用させでも、分子内で脱水縮合させる
ことができる。

反応終了後の反応液は、塩化チオニルまたはオキシ塩化
燐を用いる場合は、氷水にあけ、有機溶媒抽出および濃
縮、無水酢酸または無水トリフルオロ酢酸を用いる場合
は、そのま＼減圧濃縮、等の通常の後処理を行うか、必
要に応じ、再結晶、クロマトグラフィー等の操作によっ
て精製することにより、目的の本発明化合物を得ること
ができる。

なお、本発明化合物は、上記式ＣＩ）および式〔■〕で
示される化合物であり、ガスクロマトグラフィーにて確
認できる。

ガスクロマトグラフィーの条件は次の通りである。

Ｆ、Ｉ、　Ｄ、　　ガスクロマトグラフィーカラム　：
５Ｅ−８０５％　　１．５ｍカラム温度　：　１７０℃
（定温） ＩＮＪＥＣＴ？ＯＮ　　：　　２２０℃Ａｉｒ；１．５
Ｋｔ／ｃｄ　　、　　Ｈ２：１．０ＫＩＩ／ｍ　　、　
　Ｎｇ：０．４に１２／ｃｊ保持時間：化合物（Ｉ：１
９．８９分　、化合物〔ＩＩＩ　Ｌ　０．２６分製造例 ２−メチル−８−（６’−イソプロピル−５′−メチル
−４′−オキソ−２′−イミダシリン−２′−イル）−
２（Ｚ）−ブテン酸４，９ｙをアセトニトリル１００−
に、懸濁した。この混合物へ無水酢酸１０．Ｏｆと無水
酢酸カリウム６００岬を加え、４時間攪拌、還流させた
。

反応終了後、反応液を減圧濃縮し、残渣をクロロホルム
に溶解し、炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し
た。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、クロロホルム
を留去して、２−イソプロピル−２，６，７−ドリフチ
ル−１，４−ジアザビシクロ（ａ、３．０）オクト−４
，６−レニン−８，８−ジオン化合物〔Ｉ〕と８−イソ
プロピル−８，６，７−ドリメチルー１．４−ジアザビ
シクロ〔８゜８．０〕オクト−４，６−レニン−２，８
−ジオン（化合物〔■〕）の混合物２．９０ｇを得た。

ロウ状化合物、融点ニア５〜７８℃と１８０〜１８８℃
の二箇所で観察できた。

ＮＭＲ：　δ（ＣＤＣｔａ　）０．８５〜１．２４１３
１）ｍ（６Ｈ，ｍ）２．００〜２．２０ｐｐｍ（６Ｈ，
ｍ）１．５２ｐｐｍ（Ｓ　、２　、計ンオン言導体の２
位のメチル基の水素） ガスクロマトグラフィー： 混合比（面偵百分窄）；化合物〔Ｘ’、　６４．３％化
合物１”［〕８８５．７ ％発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合は、
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と配合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤
する。

これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、Ｋ　
ｆａ比で１〜９０％、好ましくは１〜８０％含有する。

固体担体としては、カオリンクレー、アワタパルジャイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト
、タルク、ＭＮ土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸アン
モニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物
があげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナフ
タレン等ノ芳香族炭化水素類、メチルアルコール、イソ
プロパツール、エチレングリコール、セロソルブ等のア
ルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン
等のケトン類、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチルス
ルホキシド、アセトニトリル、水等があげられる。

乳化、分散、湿炭等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスル
ホンび塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシ：Ｌチ】／ンアルキル
エーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロック
コボリマー、ソルビタン詣肪酸エステル、ポリオキシエ
チレンソルビタン脂肪酸エステル停の非イオン界面活性
剤等かあ（ｆられる。製剤用補助剤としては、リグニン
スルホン酸塩、アルギン厘塩、ポリビニルアルコール、
アラビアガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）
、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）等があげられる。

次に製剤例を示す。なお、部は本社部を示す。

製剤例１ 本発明化合物５０部、リグニンスルホン酸カルシウム８
部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化硅
素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。

製剤例２ 本発明化合物１０部、ポリオキシエチレンスチリルフェ
ニルエーテル１４ｉ、ドデシルベンゼンスルホン酸カル
シウム６部およびメチルアルコール７０部をよく混合し
て乳剤を得る。

製剤例８ 本発明化合物２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンス
ルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカ
オリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加えてよく
練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。

このようにして製剤された本発明化合物は、雑草の出芽
前または出芽後に土壌処理または茎葉処理する。土１処
理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があり、茎葉処
理には、植物体の上方からの処理のほか、作物に付着し
ないよう雑草に限って処理する局部処理等がある。

また、他の除草剤と混合して用いることにより、除草効
力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、玉磨改良剤等
と混合して用いることもできる。

なお、本発明化合物は、畑地、果樹園、牧草地、芝生地
、森林あるいは非農耕地等の除草剤の有効成分として用
いることができる。

本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、そ
の処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、方法、場
所、対土雑草、対象作物等によっても異なるが、通常１
アールあたり０．１ｇ〜５０ｇ、好ましくは、０，１ｇ
〜４０ｇであり、乳剤、水和剤、＠４剤等は、通常その
所定量を１アールあたり１　’Ｊ　Ｖ　トル〜１０１ツ
トルの（必要ならば、展着剤等の補助剤を添加した）水
で希釈して処理し、粒剤等は、通常なんら希釈すること
なくそのま＼処理する。

展着剤としては、前記の界面活性剤のほか、ポリオキシ
エチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、
アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パ
ラフィン等があげられる。

次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として有用であ
ることを試験例で示す。なお、比較対照に用いた化合物
は第１表の化合物記号で示す。

第　　１　　表 また、除草効力は、調査時の供試植物の出芽および生育
阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場合
と全くないしほとんど違いがないものを「０」とし、供
試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されているものを
「５」として、Ｏ〜５の６段階に評価し、０．１．２．
８．４．５で示す。

試験例１　畑地土壌衣ｆ処理試験 直径１０譚、深さ１０−の円筒型プラスチックポーｌト
に畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、マルバアサガオ、
イチビを播ｍｌノ、覆土した。製剤例２に準じて供試化
合物を乳剤にし、その所定量を１アールあたり１０リツ
トル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土袋表面に処理し
た。処理後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査し
た。その結果を第２表に示す。

第　　２　　表 試験例２　畑地茎葉処理試験 直径１０ｏｎ、深さ１０ｃｒｎの円筒型プラスチックポ
ットに畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、ダイコン、イ
チビを播種し、温室内で１０日間育成したうその後、製
剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１
アールあたり１０リツトル相当の展着剤を含む水で希釈
し、小型９霧器で植物体の、Ｆ方から茎葉処理した。処
理後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。そ
の結果を第８表に示す。

第　　８　　表 試験例８　畑地上場処理試験 面１１８８ｘ２８ｉ、深さ１１備のバットに畑地土壌を
詰め、ダイズ、ワタ、マルパアサガオ、オナモミ、イチ
ビ、エビスグサ、イヌホオズキ、イヌビエ、セイバンモ
ロコシ、エノコログサを播種し、１〜２譚の厚さに覆土
した。製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所
定量を１アールあたり１０リツトル相当の水で希釈し、
小型噴霧器で土壌表面に処理した。処理後２０日間温室
内で育成し、除草効力を調査した。その結果を第４表に
示示す。

第　４　表 試験例４　畑地３葉処理試験 面債８３Ｘ２ｆｌｌｆｆｌ、深さ１１備のバットに畑地
土壌を詰め、マルバアサガオ、オナモミ、イチビ、エビ
スグサ、イヌホオズキ、イヌビエ、セイバンモロコシ、
エノコログサをＦ［し・、１８日圓琴成した。その後、
製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を
展着剤を含む１アールあたり５リツトル相当の水で希釈
し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面に均一に
処理した。このとき雑草および作物の生育状況は草種に
より異なるが、１〜４葉期で、草丈は２〜１２Ｉ３であ
った。処理２０日後に除草効力を調査した。その結果を
第５表に示す。なお、本試験は、全期間を通して温室内
で行った。

第　　５　　表

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される２−イソプロピル−２，６，７−トリメチル
   −１，４−ジアザビシクロ〔３．３．０〕オクト−４，
   ６−ジエン−８，８−ジオンおよび式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される３−イソプロピル−３，６，７−トリメチル
   −１，４−ジアザビシクロ〔３．３．０〕オクト−４，
   ６−ジエン−２，８−ジオンの混合物。
2. （２）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される２−メチル−３−（５′−イソプロピル−５
   ′−メチル−４′−オキソ−２′−イミダゾリン−２′
   −イル）−２（Ｚ）−ブテン酸を分子内で脱水縮合させ
   ることを特徴とする式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される２−イソプロピル−２，６，７−トリメチル
   −１，４−ジアザビシクロ〔３．３．０〕オクト−４，
   ６−ジエン−３，３−ジオンおよび式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される３−イソプロピル−３，６，７−トリメチル
   −１，４−ジアザビシクロ〔３．３．０〕オクト−４，
   ６−ジエン−２，８−ジオンの混合物の製造法。
3. （３）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される２−イソプロピル−２，６，７−トリメチル
   −１，４−ジアザビシクロ〔３．３．０〕オクト−４，
   ６−ジエン−３，８−ジオンおよび式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される３−イソプロピル−３，６，７−トリメチル
   −１，４−ジアザビシクロ〔３．３．０〕オクト−４，
   ６−ジエン−２，８−ジオンの混合物を有効成分として
   含有することを特徴とする除草剤。