JPS6143188A - テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤Info
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- JPS6143188A JPS6143188A JP59164020A JP16402084A JPS6143188A JP S6143188 A JPS6143188 A JP S6143188A JP 59164020 A JP59164020 A JP 59164020A JP 16402084 A JP16402084 A JP 16402084A JP S6143188 A JPS6143188 A JP S6143188A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
〔式中、Ｒはｃｌ−ｃ、アルキル基、Ｃ３−ｃ、アルケ
ニμ基、Ｃ３−Ｃ，アルキニル基またはＣ１−Ｃアμコ
キシメチρ基を表わし、Ｘは水素原子またはフッ素原子
を表わすＯ〕 で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導体（以下、本
発明化合物と記す０）その製造法およびそれを有効成分
とする除草剤に関するものである〇 ある種のテトラヒドロフタルイミド誘導体、例えば、２
−（４−メトキシフエニＡ／）４，５゜６．７−テトラ
ヒドロ−２Ｈ−イソインド−ｐ−１，３−ジオンが、除
草剤の有効成分として月いうることは、特公昭４８−１
１９４０号公報に記載されている。しかしながら、これ
らの化合物は、除草剤の有効成分として必ずしも常に充
分なものであるとはいえない０ 本発明化合物は畑地の茎葉処理および土壌処理において
、問題となる種々の雑草、例えば、ソパカズヲ、サナエ
タデ、スベリヒエ、ハコベ、シロザ、アオビユ（アオゲ
イトウ）、ダイコン、ノハヲガラシ、アメリカツノクサ
ネム、エビヌグサ、イチビ、アメリカキンゴジカ、フィ
ールドパンジー、ヤエムグラ、アメリカアサガオ、マμ
バアサガオ、ホトケノザ、ヨウシュチョウセンアサガオ
、イヌホオズキ、オオイヌノフグリ、オナモミ、ヒマク
リ、イヌカミツレ、コーンマリーゴールド等の広葉雑草
、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ、メヒシバ、スズメノ
カタビラ、ノスズメノテッボウ、エンバク、カヲスム冬 ギ、七イバンモロコシ等のイを科雑草およびツユクサ等
のツユクサ科雑草、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草等
に対して除草効力を有し、しかもいくつかの本発明化合
物はトウモロコシ、コムギ、イネ、ダイス、ワタ等の主
要作物に対して問題となるような薬害を示さない。
ニμ基、Ｃ３−Ｃ，アルキニル基またはＣ１−Ｃアμコ
キシメチρ基を表わし、Ｘは水素原子またはフッ素原子
を表わすＯ〕 で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導体（以下、本
発明化合物と記す０）その製造法およびそれを有効成分
とする除草剤に関するものである〇 ある種のテトラヒドロフタルイミド誘導体、例えば、２
−（４−メトキシフエニＡ／）４，５゜６．７−テトラ
ヒドロ−２Ｈ−イソインド−ｐ−１，３−ジオンが、除
草剤の有効成分として月いうることは、特公昭４８−１
１９４０号公報に記載されている。しかしながら、これ
らの化合物は、除草剤の有効成分として必ずしも常に充
分なものであるとはいえない０ 本発明化合物は畑地の茎葉処理および土壌処理において
、問題となる種々の雑草、例えば、ソパカズヲ、サナエ
タデ、スベリヒエ、ハコベ、シロザ、アオビユ（アオゲ
イトウ）、ダイコン、ノハヲガラシ、アメリカツノクサ
ネム、エビヌグサ、イチビ、アメリカキンゴジカ、フィ
ールドパンジー、ヤエムグラ、アメリカアサガオ、マμ
バアサガオ、ホトケノザ、ヨウシュチョウセンアサガオ
、イヌホオズキ、オオイヌノフグリ、オナモミ、ヒマク
リ、イヌカミツレ、コーンマリーゴールド等の広葉雑草
、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ、メヒシバ、スズメノ
カタビラ、ノスズメノテッボウ、エンバク、カヲスム冬 ギ、七イバンモロコシ等のイを科雑草およびツユクサ等
のツユクサ科雑草、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草等
に対して除草効力を有し、しかもいくつかの本発明化合
物はトウモロコシ、コムギ、イネ、ダイス、ワタ等の主
要作物に対して問題となるような薬害を示さない。
また、本発明化合物は水田の湛水処理において問題とな
る種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草、ア
ゼナ、キカシグサ、ミゾハコへ等の広葉雑草、ホタルイ
、マツバイ等のカヤツリグサ科雑草、コナギ、クリカワ
等に対して除草効力を有し、しかもイネに対して問題と
なるような薬害を示さない〇 本発明化合物は、一般式 〔式中、ＲおよびＸは前記と同じ意味を表わす１．〕 で示されるアミノベンズオキサシロン誘導体ト、これに
対し、て１〜８当量の８．４，５．６−テトラヒドロフ
タμ酸無水物とを溶媒中、９０℃〜１２０℃、１時間〜
２４時間反応させることによって製造することができる
。
る種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草、ア
ゼナ、キカシグサ、ミゾハコへ等の広葉雑草、ホタルイ
、マツバイ等のカヤツリグサ科雑草、コナギ、クリカワ
等に対して除草効力を有し、しかもイネに対して問題と
なるような薬害を示さない〇 本発明化合物は、一般式 〔式中、ＲおよびＸは前記と同じ意味を表わす１．〕 で示されるアミノベンズオキサシロン誘導体ト、これに
対し、て１〜８当量の８．４，５．６−テトラヒドロフ
タμ酸無水物とを溶媒中、９０℃〜１２０℃、１時間〜
２４時間反応させることによって製造することができる
。
、溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン等の
脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族法化水素類、ジイソプロピルエーテル１ジオキサ
ン、エチレングリコ−μジメチルエーテル等のエーテル
等、酢酸、プロピオン酸等の脂肪酸類、水等あるいはそ
れらの混合物があげられる０ 反応終了後の反応液は、必要に応じ、水を加え、溶媒抽
出及び濃縮等の通常の後処理を行い、必要ならば、クロ
マトグラフィー、再結晶等によって精製することによシ
、目的の本発明化合物を得ることができる０ 次に本発明化合物の製造例を示す。
脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族法化水素類、ジイソプロピルエーテル１ジオキサ
ン、エチレングリコ−μジメチルエーテル等のエーテル
等、酢酸、プロピオン酸等の脂肪酸類、水等あるいはそ
れらの混合物があげられる０ 反応終了後の反応液は、必要に応じ、水を加え、溶媒抽
出及び濃縮等の通常の後処理を行い、必要ならば、クロ
マトグラフィー、再結晶等によって精製することによシ
、目的の本発明化合物を得ることができる０ 次に本発明化合物の製造例を示す。
製造例１ （本発明化合物１の製造）
５−アミノ−８−（２−プロピニル）−３Ｈ−ペンスオ
キサゾー／Ｌ／−２−オニ１０．５Ｏｆと８゜４．５．
６−テトラヒドロフタμ酸無水物０．５８Ｆとを酢酸５
ｍｌに懸濁させ、１００〜１１０℃で８時間加熱攪拌し
７た、反応混合物が冷えてから水で希釈し、酢酸エチル
で抽出したＯ抽出液を水洗し、重曹水で洗った後、乾燥
、濃縮し、２−ＣＢ−Ｃ２−プロビニ＃）−８Ｈ−ベン
ズオキサゾ−μｍ２−オン−５−イル） −４，５，６
，７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１，８−
ジオイ０．８０２を得たｏ ｍ、ｐ、 ２８５．５
℃このような製造法によ−うて製造できる本発明化合物
のいくつかを、第１表に示すＯ 第１表 □ 本発明化合物を製造する場合、原料化合物である一
般式（４）のアミノベンズオキサシロン誘導体は、一般
式〔式中、ＲおよびＸは前記と同じ意味を表わす。〕 テ示すれるニトロベンズオキサシロン誘導体と、これに
対して８〜２０白愈の電解鉄等の鉄粉とを、酢酸、プロ
、ピオン酸等の脂肪酸類、酢酸エチル、酢酸ブチμ等の
エステル類、水等あるいはそれらの混合物等の溶媒中、
過剰量の酢酸の存在下、６０℃〜１２０℃、１時間〜２
４時間反応させることによって製造することができるＯ
反応終了後の反応液は、鉄粉還元の通常の後処理を行い
、必要ならば、クロマトグラフィー、再結晶等の操作に
よって精製することにより、目的ノ一般式（２）のアミ
ノベンズオキサシロン誘導体を得ることができる。
キサゾー／Ｌ／−２−オニ１０．５Ｏｆと８゜４．５．
６−テトラヒドロフタμ酸無水物０．５８Ｆとを酢酸５
ｍｌに懸濁させ、１００〜１１０℃で８時間加熱攪拌し
７た、反応混合物が冷えてから水で希釈し、酢酸エチル
で抽出したＯ抽出液を水洗し、重曹水で洗った後、乾燥
、濃縮し、２−ＣＢ−Ｃ２−プロビニ＃）−８Ｈ−ベン
ズオキサゾ−μｍ２−オン−５−イル） −４，５，６
，７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１，８−
ジオイ０．８０２を得たｏ ｍ、ｐ、 ２８５．５
℃このような製造法によ−うて製造できる本発明化合物
のいくつかを、第１表に示すＯ 第１表 □ 本発明化合物を製造する場合、原料化合物である一
般式（４）のアミノベンズオキサシロン誘導体は、一般
式〔式中、ＲおよびＸは前記と同じ意味を表わす。〕 テ示すれるニトロベンズオキサシロン誘導体と、これに
対して８〜２０白愈の電解鉄等の鉄粉とを、酢酸、プロ
、ピオン酸等の脂肪酸類、酢酸エチル、酢酸ブチμ等の
エステル類、水等あるいはそれらの混合物等の溶媒中、
過剰量の酢酸の存在下、６０℃〜１２０℃、１時間〜２
４時間反応させることによって製造することができるＯ
反応終了後の反応液は、鉄粉還元の通常の後処理を行い
、必要ならば、クロマトグラフィー、再結晶等の操作に
よって精製することにより、目的ノ一般式（２）のアミ
ノベンズオキサシロン誘導体を得ることができる。
次にこの一般式（４）のアミノベンズオキサシロン誘導
体の製造例を示すＯ 製造例〆 電解鉄１１．８９ｔを５％酢酸水２２ｍＪＫｌ！！濁さ
せ、８０℃に加熱した０この懸濁液に、５−ニトロ−８
−（２−プロビニ／’）−８Ｈ−ベンズオキサゾ−／Ｌ
’−２−オン４．１５ ｆを酢酸２０ｍｊ及び酢酸エチ
ｉＶ ２０ ｍｌに溶かした溶液を滴下した。７０℃で
８時間攪拌し、反応混合物が冷えてから水を加え酢酸エ
チルで抽出した０抽出液を水洗、つづいて重曹水で洗い
、乾燥後濃縮し、５−アミノ−８−（２−プロビニ／Ｌ
’）−８Ｈ−ベンズオキサゾ−１ｖ−２−オン１．９５
ｆを得たｏ ｍ、ｐ、 １０２．１℃ 本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合は、
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水利剤、懸濁剤、粒剤、等に製
剤する。
体の製造例を示すＯ 製造例〆 電解鉄１１．８９ｔを５％酢酸水２２ｍＪＫｌ！！濁さ
せ、８０℃に加熱した０この懸濁液に、５−ニトロ−８
−（２−プロビニ／’）−８Ｈ−ベンズオキサゾ−／Ｌ
’−２−オン４．１５ ｆを酢酸２０ｍｊ及び酢酸エチ
ｉＶ ２０ ｍｌに溶かした溶液を滴下した。７０℃で
８時間攪拌し、反応混合物が冷えてから水を加え酢酸エ
チルで抽出した０抽出液を水洗、つづいて重曹水で洗い
、乾燥後濃縮し、５−アミノ−８−（２−プロビニ／Ｌ
’）−８Ｈ−ベンズオキサゾ−１ｖ−２−オン１．９５
ｆを得たｏ ｍ、ｐ、 １０２．１℃ 本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合は、
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水利剤、懸濁剤、粒剤、等に製
剤する。
これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比で０．０５〜９０％、好ましくはｏ、ｉ〜８０％含有
する。
比で０．０５〜９０％、好ましくはｏ、ｉ〜８０％含有
する。
固体担体としては、カオリンクレー、アッタパルジャイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト
、りｐり、珪藻土、方解石、りμミ粉、尿素、硫酸アン
モニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物
があげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナフ
タレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパツール、エチ
レングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセト
ン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大豆
油、綿実油等の植物油、ジメチルヌルホキシト、アセト
ニトリル、水等があげられる０ 乳化、分散、湿炭等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エヌテ／ｌ’塩、アμキμアリール
スｐホン酸塩、シアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキ
シエチレンアルキルアリ−μエーテルリン酸エステ／１
／塩等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアμ
キμエーテμ、ポリオキシエチレンアμキμアリーｐエ
ーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロ
ックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステ〃、ポリオキ
シエチレンソｐビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面
活性剤等があげられる。製剤用補助剤としては、リグニ
ンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール
１アラビアガム、ＣＭＣ（カルボキンメチルセルロース
）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）等があげられる
。
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト
、りｐり、珪藻土、方解石、りμミ粉、尿素、硫酸アン
モニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物
があげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナフ
タレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパツール、エチ
レングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセト
ン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大豆
油、綿実油等の植物油、ジメチルヌルホキシト、アセト
ニトリル、水等があげられる０ 乳化、分散、湿炭等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エヌテ／ｌ’塩、アμキμアリール
スｐホン酸塩、シアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキ
シエチレンアルキルアリ−μエーテルリン酸エステ／１
／塩等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアμ
キμエーテμ、ポリオキシエチレンアμキμアリーｐエ
ーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロ
ックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステ〃、ポリオキ
シエチレンソｐビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面
活性剤等があげられる。製剤用補助剤としては、リグニ
ンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール
１アラビアガム、ＣＭＣ（カルボキンメチルセルロース
）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）等があげられる
。
次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化合
物番号で示す。部は重量部を示す０製剤例１ 本発明化合物１．５０部、リグニンスルホン酸力〜シウ
ム８部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸
化珪素４５部をよく粉砕混合して水利剤を得る。
物番号で示す。部は重量部を示す０製剤例１ 本発明化合物１．５０部、リグニンスルホン酸力〜シウ
ム８部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸
化珪素４５部をよく粉砕混合して水利剤を得る。
製剤例２
本発明化合物２．５部、ポリオキシエチレンスチリルフ
ェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンヌルホン酸カ
ルシウム６部、キシレン３０部およびイソホロン４５部
をよく混合して乳剤を得る。
ェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンヌルホン酸カ
ルシウム６部、キシレン３０部およびイソホロン４５部
をよく混合して乳剤を得る。
製剤例８
本発明化合物４．２部、合成含水酸化珪素１部、リグニ
ンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト８０部およ
びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加えて
よく練シ合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る〇 製剤例４ 本発明化合物２．２５部、ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部、水６９部を混合し
、粒度が５ミクロン以下になる壕で湿式粉砕して懸濁剤
を得る。
ンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト８０部およ
びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加えて
よく練シ合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る〇 製剤例４ 本発明化合物２．２５部、ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部、水６９部を混合し
、粒度が５ミクロン以下になる壕で湿式粉砕して懸濁剤
を得る。
このようにして製剤された本発明化合物は、雑草の出芽
前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理す
る。土壌処理には、土壊表面処理、土壌混和処理等があ
シ、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のｔｌか、
作物に付着しないよう雑草に限って処理する局部処理等
があ゛るＯ また、他の除草剤と混合して用いることによシ、除草効
力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等
と混合して用いることもできる。
前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理す
る。土壌処理には、土壊表面処理、土壌混和処理等があ
シ、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のｔｌか、
作物に付着しないよう雑草に限って処理する局部処理等
があ゛るＯ また、他の除草剤と混合して用いることによシ、除草効
力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等
と混合して用いることもできる。
なお、本発明化合物は、水田、畑地、果樹園、牧草地、
芝生地、森林あるいは非農耕地等の除草剤の有効成分と
して用いることができる。
芝生地、森林あるいは非農耕地等の除草剤の有効成分と
して用いることができる。
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、そ
の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、方法、場
所、対象雑草、対象作物等によっても異なるが、通常１
アー／Ｌ’あたシ０．０２１〜１００り、好１しくは、
０．０５ ｆ〜５０ｆであり、乳剤、水利剤、懸濁剤等
は通常その所定量を１アールあたシ１リッ トｌｖ〜１
０リットμの（必要ならば、展着剤等の補助剤を添加し
た）水で希釈して処理し、粒剤等は通常なんら希釈する
ことなくその゛ま＼処理する。
の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、方法、場
所、対象雑草、対象作物等によっても異なるが、通常１
アー／Ｌ’あたシ０．０２１〜１００り、好１しくは、
０．０５ ｆ〜５０ｆであり、乳剤、水利剤、懸濁剤等
は通常その所定量を１アールあたシ１リッ トｌｖ〜１
０リットμの（必要ならば、展着剤等の補助剤を添加し
た）水で希釈して処理し、粒剤等は通常なんら希釈する
ことなくその゛ま＼処理する。
展着剤としては、前記の界面活性剤のほか、ポリオキシ
エチレン樹脂酸（エステ／Ｌ／）、リグニンスルホン酸
塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩
、パラフィン等２５Ｋ ６ けられる。
エチレン樹脂酸（エステ／Ｌ／）、リグニンスルホン酸
塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩
、パラフィン等２５Ｋ ６ けられる。
次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として有用であ
ることを試験例で示す０なお、本発明化合物は、第１表
の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２表
の化合物記号で示す０ 第 ２ 表 また、除草効力は、調査時の供試植物の出芽および生育
阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場合
と全くないしほとんど違いがないものを「０」とし、供
試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されているものを
「５」として、０〜５０６段階に評価し、０．１．２．
８．４．５で示す０ 試験例１ 畑地土壌処理試験 直径１０ｃｆＲ，深さ１０６ｎの円筒型プラスチツクポ
ットに畑地土壌を詰め、ヒエ、−ｑｉｖｔ＜ｙｖガオ、
イチビを播種し、覆土した０製剤例２に準じて供試化合
物を乳剤にし、その所定量を、１アー／Ｌ／アたシ１０
リッ）／＆相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に
処理した０処理後２０日間温室内で育成し、除草効力を
調査した０その結果を第８表に示す０ 第 ８ 表 試験例２ 畑地茎葉処理試験 直径１０個、深さ１０副の円筒型プラスチックポットに
畑地土壌を詰め、ヒエ、ダイコン、イチビを播種し、温
室内で１０日間育成した０その後、製剤例２に準じて供
試化合物を乳剤にし、その所定量を、１アーμあたり１
０リツトμ相当の展着剤を含む水で希釈し、小型噴霧器
で植物体の上方から茎葉処理した。処理後２０日間温室
内で育成し、除草効力を調査した。その結果を第４表に
示す〇 第 ４ 表 試験例８ 水田湛水処理試験 直径８ａｎ、深さ１２ｔ３ｎの円筒型プラスチックポッ
トに水田土壊を詰め、タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ、
キカシグサ、ミゾハコベ）のｍ子を１〜２ｃｒｎの深さ
に混ぜ込んだ。湛水して水田状態にした後、２葉期のイ
ネを移植し、温室内で育成した。６日後（各雑草の発生
初期）に製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その
所定量を５ミリリツトルの水で希釈し、水面に処理した
。処理後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した
０その結果を第５表に示す。
ることを試験例で示す０なお、本発明化合物は、第１表
の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２表
の化合物記号で示す０ 第 ２ 表 また、除草効力は、調査時の供試植物の出芽および生育
阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場合
と全くないしほとんど違いがないものを「０」とし、供
試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されているものを
「５」として、０〜５０６段階に評価し、０．１．２．
８．４．５で示す０ 試験例１ 畑地土壌処理試験 直径１０ｃｆＲ，深さ１０６ｎの円筒型プラスチツクポ
ットに畑地土壌を詰め、ヒエ、−ｑｉｖｔ＜ｙｖガオ、
イチビを播種し、覆土した０製剤例２に準じて供試化合
物を乳剤にし、その所定量を、１アー／Ｌ／アたシ１０
リッ）／＆相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に
処理した０処理後２０日間温室内で育成し、除草効力を
調査した０その結果を第８表に示す０ 第 ８ 表 試験例２ 畑地茎葉処理試験 直径１０個、深さ１０副の円筒型プラスチックポットに
畑地土壌を詰め、ヒエ、ダイコン、イチビを播種し、温
室内で１０日間育成した０その後、製剤例２に準じて供
試化合物を乳剤にし、その所定量を、１アーμあたり１
０リツトμ相当の展着剤を含む水で希釈し、小型噴霧器
で植物体の上方から茎葉処理した。処理後２０日間温室
内で育成し、除草効力を調査した。その結果を第４表に
示す〇 第 ４ 表 試験例８ 水田湛水処理試験 直径８ａｎ、深さ１２ｔ３ｎの円筒型プラスチックポッ
トに水田土壊を詰め、タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ、
キカシグサ、ミゾハコベ）のｍ子を１〜２ｃｒｎの深さ
に混ぜ込んだ。湛水して水田状態にした後、２葉期のイ
ネを移植し、温室内で育成した。６日後（各雑草の発生
初期）に製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その
所定量を５ミリリツトルの水で希釈し、水面に処理した
。処理後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した
０その結果を第５表に示す。
第 ５ 表
試験例４ 畑地土壌処理試験
面積８８Ｘ２８ｄ、深さ１１ｃｒｎのバットに畑地土壌
を詰め、ダイス、トウモロコシ、オナモミ、マルパアサ
ガオ、イチビ、アオビユ、イヌホオズキ、イヌビエ、エ
ノコログサを播種し、１〜２副の厚さに覆土した。製剤
例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を、１
アールあたシ１０リット／Ｉ／相当の水で希釈し、小型
噴霧器で土壌表面に処理した。処理後２０日間温室内で
育成し、除草効力を調査した０その結果を第６表に示す
◇ 第 ６ 表 供試 有効成分 １ 草 効 カイい 処
理量 タ″ 黍五ト な 弧２ 玉 ″；多イ
ウコ （２ハ０ ズ モＶ で ビ ュ ホキ エ コサ
Ａ ５ ００００２２１１１試験例５
畑地土壊処理試験 面積８８ｘ２ＢＣＩＡ、深さｉｉｍのバットに畑地土壌
を詰め１、コムギ、ヤエムグラ、オオイヌノフグリ、ハ
コベ、シロザ、サナエタデ、ソパカズラ、スズメノカタ
ビラを播ｆｌ、１〜２個の厚さに覆土した。製剤例２に
準じて供試化合物を乳剤にし、その所定員を、１アーｆ
ｉ／あたシ１０リットル相当の水で希釈し、小型噴霧器
で土壊表面に処理した。処理後２７日間温室内で育成し
、除草効力を調査した。その結果を第７表に示す。
を詰め、ダイス、トウモロコシ、オナモミ、マルパアサ
ガオ、イチビ、アオビユ、イヌホオズキ、イヌビエ、エ
ノコログサを播種し、１〜２副の厚さに覆土した。製剤
例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を、１
アールあたシ１０リット／Ｉ／相当の水で希釈し、小型
噴霧器で土壌表面に処理した。処理後２０日間温室内で
育成し、除草効力を調査した０その結果を第６表に示す
◇ 第 ６ 表 供試 有効成分 １ 草 効 カイい 処
理量 タ″ 黍五ト な 弧２ 玉 ″；多イ
ウコ （２ハ０ ズ モＶ で ビ ュ ホキ エ コサ
Ａ ５ ００００２２１１１試験例５
畑地土壊処理試験 面積８８ｘ２ＢＣＩＡ、深さｉｉｍのバットに畑地土壌
を詰め１、コムギ、ヤエムグラ、オオイヌノフグリ、ハ
コベ、シロザ、サナエタデ、ソパカズラ、スズメノカタ
ビラを播ｆｌ、１〜２個の厚さに覆土した。製剤例２に
準じて供試化合物を乳剤にし、その所定員を、１アーｆ
ｉ／あたシ１０リットル相当の水で希釈し、小型噴霧器
で土壊表面に処理した。処理後２７日間温室内で育成し
、除草効力を調査した。その結果を第７表に示す。
第 ７ 表
試験例６ 畑地茎葉処理試験
Claims (3)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ＲはＣ＿１−Ｃ＿５アルキル基、Ｃ＿３−Ｃ＿
５アルケニル基、Ｃ＿３−Ｃ＿５アルキニル基またはＣ
＿１−Ｃ＿３アルコキシメチル基を表わし、Ｘは水素原
子またはフッ素原子を表わす。〕 で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ＲはＣ＿１−Ｃ＿５アルキル基、Ｃ＿３−Ｃ＿
５アルケニル基、Ｃ＿３−Ｃ＿５アルキニル基またはＣ
＿１−Ｃ＿３アルコキシメチル基を表わし、Ｘは水素原
子またはフッ素原子を表わす。〕 で示されるアミノベンズオキサゾロン誘導体と３，４，
５，６−テトラヒドロフタル酸無水物とを反応させるこ
とを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ＲおよびＸは前記と同じ意味を表 わす。〕 で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導体の製造法。 - （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ＲはＣ＿１−Ｃ＿５アルキル基、Ｃ＿３−Ｃ＿
５アルケニル基、Ｃ＿３−Ｃ＿５アルキニル基またはＣ
＿１−Ｃ＿３アルコキシメチル基を表わし、Ｘは水素原
子またはフッ素原子を表わす。〕 で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導体を有効成分
とすることを特徴とする除草剤。
Priority Applications (22)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59164020A JPS6143188A (ja) | 1984-08-03 | 1984-08-03 | テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
| US06/756,251 US4640707A (en) | 1984-07-23 | 1985-07-18 | Tetrahydrophthalimides and their herbicidal use |
| HU852792A HU199250B (en) | 1984-07-23 | 1985-07-22 | Herbicide and process for production of the tetrahydroftalimid active substance derivative |
| DK333885A DK171351B1 (da) | 1984-07-23 | 1985-07-22 | Tetrahydrophthalimidderivater, fremgangsmåde til fremstilling deraf, herbicide præparater indeholdende forbindelserne, anvendelse af forbindelserne samt mellemprodukter til brug ved fremstillingen. |
| ES545464A ES8609313A1 (es) | 1984-07-23 | 1985-07-22 | Un procedimiento para la preparacion de tetrahidroftalimidas. |
| SU853929224A SU1701102A3 (ru) | 1984-08-03 | 1985-07-22 | Гербицидна композици |
| AU45230/85A AU570812B2 (en) | 1984-07-23 | 1985-07-22 | Tetrahydrophthalimides |
| KR1019850005260A KR920003558B1 (ko) | 1984-07-23 | 1985-07-23 | 테트라히드로프탈이미드의 제조방법 |
| DE8585109201T DE3574379D1 (en) | 1984-07-23 | 1985-07-23 | Tetrahydrophtalimides, and their production and use |
| BR8503490A BR8503490A (pt) | 1984-07-23 | 1985-07-23 | Composto,processo para preparar o composto,composicao,processo para exterminar ervas daninhas e uso de um composto |
| CA000487286A CA1253863A (en) | 1984-07-23 | 1985-07-23 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
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| CS855440A CS261227B2 (en) | 1984-07-23 | 1985-07-23 | Herbicide and method of its efficient component production |
| EP85109201A EP0170191B1 (en) | 1984-07-23 | 1985-07-23 | Tetrahydrophtalimides, and their production and use |
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| MYPI87000998A MY100731A (en) | 1984-07-23 | 1987-07-14 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| AU11177/88A AU581823B2 (en) | 1984-07-23 | 1988-02-01 | Benzoxazone derivatives |
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| CA000601059A CA1273339A (en) | 1984-07-23 | 1989-05-29 | Compounds useful as starting compounds in the preparation of tetrahydrophthalimides |
| LTRP366A LT2119B (lt) | 1984-08-03 | 1993-02-26 | Herbicidine kompozicija |
| DK049095A DK171725B1 (da) | 1984-07-23 | 1995-04-25 | Benzoxazin- og benzoxazolderivater |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59164020A JPS6143188A (ja) | 1984-08-03 | 1984-08-03 | テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6143188A true JPS6143188A (ja) | 1986-03-01 |
| JPH0545594B2 JPH0545594B2 (ja) | 1993-07-09 |
Family
ID=15785258
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59164020A Granted JPS6143188A (ja) | 1984-07-23 | 1984-08-03 | テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6143188A (ja) |
| SU (1) | SU1701102A3 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0408382A2 (en) | 1989-07-14 | 1991-01-16 | Nissan Chemical Industries, Limited | Uracil derivatives and herbicides containing the same as active ingredient |
| EP0869123A3 (en) * | 1997-03-31 | 2002-01-02 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | Phenylacetylene derivatives |
-
1984
- 1984-08-03 JP JP59164020A patent/JPS6143188A/ja active Granted
-
1985
- 1985-07-22 SU SU853929224A patent/SU1701102A3/ru active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0408382A2 (en) | 1989-07-14 | 1991-01-16 | Nissan Chemical Industries, Limited | Uracil derivatives and herbicides containing the same as active ingredient |
| EP0869123A3 (en) * | 1997-03-31 | 2002-01-02 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | Phenylacetylene derivatives |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0545594B2 (ja) | 1993-07-09 |
| SU1701102A3 (ru) | 1991-12-23 |
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