JPH0479337B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、一般式 〔式中、Ｒは炭素数３以上のハロアルケニル基
を表わす。〕 で示される２−フエニル−４，５，６，７−テト
ラヒドロ−2H−インダゾール誘導体（以下、本
発明化合物を記す。）その製造法およびそれを有
効成分とする除草剤に関するものである。 ある種の２−フエニル−４，５，６，７−テト
ラヒドロ−2H−インダゾール誘導体、例えば、
３−クロロ−２−（２，４−ジクロロ−５−メト
キシフエニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ
−2H−インダゾールが、除草剤の有効成分とし
て用いうることは、特開昭52−51365号公報に記
載されている。しかしながら、これらの化合物は
除草剤の有効成分として必ずしも常に充分なもの
であるとはいえない。 本発明化合物は畑地の茎葉処理および土壌処理
において、問題となる種々の雑草、例えば、シロ
ザ、アオビユ（アオゲイトウ）、ダイコン、アメ
リカツノクサネム、エビスグサ、イチビ、アメリ
カキンゴジカ、マルバアサガオ、ヨウシユチヨウ
センアサガオ、イヌホオズキ、オナモミ、ヒマワ
リ等の広葉雑草、ヒエ、イヌビエ、エノコログ
サ、メヒシバ、エンバク等のイネ科雑草等に対し
て除草効力を有し、しかもいくつかの本発明化合
物はトウモロコシ、コムギ、ダイズ等の主要作物
に対して問題となるような薬害を示さない。 また、本発明化合物は水田の湛水処理において
問題となる種々の雑草、例えば、タイヌビエ等の
イネ科雑草、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等
の広葉雑草、ホタルイ、マツバイ等のカヤツリグ
サ科雑草、ウリカワ等に対して除草効力を有し、
しかもイネに対して問題となるような薬害を示さ
ない。 本発明化合物は、一般式 で示される化合物と一般式 Ｒ−Ｘ 〔〕 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を表わし、Ｘは塩
素原子、臭素原子、沃素原子、メタンスルホニル
オキシ基またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基
を表わす。〕 で示される化合物を溶媒中、脱ハロゲン化水素剤
および、必要に応じ、相間移動触媒の存在下、20
℃〜150℃、１時間〜24時間反応させることによ
つて製造することができる。 反応に供される試剤の量は、化合物〔〕１当
量に対して、それぞれ、化合物〔〕は１〜10当
量、脱ハロゲン化水素剤は１〜10当量、相間移動
触媒は0.01〜0.1当量である。 溶媒として、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン
等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類、ジイソプロピルエ
ーテル、ジオキサン、エチレングリコールジメチ
ルエーテル等のエーテル類、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン等の硫黄化合物、水等あるいは、
それらの混合物があげられる。 脱ハロゲン化水素剤としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、水素化ナトリウム等の無機塩基等があげら
れる。 相間移動触媒としては、塩化ベンジルトリ−ｎ
−ブチルアンモニウム、臭化テトラ−ｎ−ブチル
アンモニウム等があげられる。 反応終了後の反応液は、溶媒抽出および濃縮等
の通常の後処理を行い、必要ならば、クロマトグ
ラフイー等の操作によつて精製することにより、
目的の本発明化合物を得ることができる。 次に本発明化合物の製造例を示す。 製造例１ （本発明化合物２の製造） ３−クロロ−２−（４−クロロ−２−フルオロ
−５−ヒドロキシフエニル）−４，５，６，７−
テトラヒドロ−2H−インダゾール1gを水酸化カ
リウム0.84gを水８mlに溶かした溶液に懸濁させ、
これにジメチルスルホキシド21mlを加え、均一溶
液とした。次いで、これに１，３−ジクロロ−１
−ブテン1.26gを加え、100℃で４時間攪拌した。
反応混合物が冷えてから水を加え、酢酸エチルで
抽出し、水洗した。この有機層を乾燥後、濃縮
し、得られた残渣をシリカゲル薄層クロマトグラ
フイー（展開溶媒エーテル：ヘキサン＝１：３）
で精製し、３−クロロ−２−〔４−クロロ−２−
フルオロー−５−（３−クロロ−２−ブテニルオ
キシ）フエニル〕−４，５，６，７−テトラヒド
ロ−2H−インダゾール0.65gを得た。ｍ・p68.5
〜70.5℃ このような製造法によつて製造できる本発明化
合物のいくつかを第一表に示す。

【表】 本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる
場合は、通常固体担体、液体担体、界面活性剤そ
の他の製剤用媒助剤と混合して、乳剤、水和剤、
懸濁剤、粒剤等に製剤する。 これらの製剤には有効成分として本発明化合物
を、重量比で0.08〜90％、好ましくは0.05〜80％
含有する。 固体担体としては、カオリンクレー、アツタパ
ルジヤイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パ
イロフイライト、タルク、珪藻土、方解石、クル
ミ粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪
素等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担
体としては、キシレン、メチルナフタレン等の芳
香族炭化水素類、イゾプロパノール、エチレング
リコール、セロゾルブ等のアルコール類、アセト
ン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン
類、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホ
キシド、アセトニトリル、水等があげられる。 乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活
性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、アルキ
ルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハ
ク酸塩、ポリオキシオエチレンアルキルアリール
エーテルリン酸エステル塩等の陰イオン界面活性
剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリ
オキシエチレンポリオキシプロピレンブロツクコ
ポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオ
ン界面活性剤等があげられる。製剤用補助剤とし
ては、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポ
リビニルアルコール、アラビアガム、CMC（カル
ボキシメチルセルロース）、PAP（酸性リン酸イ
ソプロピル）等があげられる。 次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第一
表の化合物番号で示す。部は重量部である。 製剤例 １ 本発明化合物２、50部、リグニンスルホン酸カ
ルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部およ
び合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合して水和
剤を得る。 製剤例 ２ 本発明化合物１、10部、ポリオキシエチレンス
チリルフエニルエーテル14部、ドデシルベンゼン
スルホン酸カルシウム６部、キシレン30部および
イソホロン40部をよく混合して乳剤を得る。 製剤例 ３ 本発明化合物１、0.1部、合成含水酸化珪素0.9
部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベント
ナイト30部およびカオリンクレー67部をよく粉砕
混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥
して粒剤を得る。 製剤例 ４ 本発明化合物２、25部、ポリオキシエチレンソ
ルビタンモノオレエート３部、CMC3部、水69部
を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式
粉砕して懸濁剤を得る。 このようにして製剤された本発明化合物は、雑
草の出芽前または出芽後に土壌処理、茎葉処理ま
たは湛水処理する。土壌処理には、土壌表面処
理、土壌混和処理等があり、茎葉処理には、植物
体の上方からの処理のほか、作物に付着しないよ
う雑草に限つて処理する局部処理等がある。 また、他の除草剤と混合して用いることによ
り、除草効力の増強を期待できる。さらに、殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節
剤、肥料、土壌改良剤等と混合して用いることも
できる。 なお、本発明化合物は、水田、畑地、果樹園、
牧草地、芝生地、森林あるいは非農耕地等の除草
剤の有効成分として用いることができる。 本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる
場合、その施用量は、気象条件、製剤形態、施用
時期、方法、場所、対象雑草、対象作物等によつ
ても異なるが、通常１アールあたり0.02g〜100g、
好ましくは、0.04g〜40gであり、乳剤、水和剤、
懸濁剤等は、通常その所定量を１アールあたり１
リツトル〜10リツトルの（必要ならば、展着剤等
の補助剤を添加した）水で希釈して処理し、粒剤
等は、通常なんら希釈することなくそのまゝ処理
する。 展着剤としては、前記の界面活性剤のほか、ポ
リオキシエチレン樹脂酸（エステル）、リグニン
スルホン酸塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメタ
ンジスルホン酸塩、パラフイン等があげられる。 次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として
有用であることを試験例で示す。なお、本発明化
合物は、第一表の化合物番号で示し、比較対照に
用いた化合物は第２表の化合物記号で示す。

【表】 また、除草効力は、調査時の供試植物の出芽お
よび生育阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試
していない場合と全くないしほとんど違いがない
ものを「０」とし、供試植物が枯死ないし生育が
完全に阻害されているものを「５」として、０〜
５の６段階に評価し、０，１，２，３，４，５で
示す。 試験例１ 畑地土壌処理試験 直径10cm、深さ10cmの円筒型プラスチツクポツ
トに畑地土壌を詰め、ヒエ、マルバアサガオ、イ
チビを播種し、覆土した。製剤例２に準じて供試
化合物を乳剤にし、その所定量を、１アールあた
り10リツトル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土
壌表面に処理した。処理後20日間温室内で育成
し、除草効力を調査した。その結果を第３表に示
す。

【表】 試験例２ 畑地茎葉処理試験 直径10cm、深さ10cmの円筒型プラスチツクポツ
トに畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、ダイコ
ン、イチビを播種し、温室内で10日間育成した。
その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤に
し、その所定量を、１アールあたり10リツトル相
当の展着剤を含む水で希釈し、小型噴霧器で植物
体の上方から茎葉処理した。処理後20日間温室内
で育成し、除草効力を調査した。その結果を第４
表に示す。

【表】 試験例３ 水田湛水処理試験 直径８cm、深さ12cmの円筒型プラスチツクポツ
トに水田土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雑草（ア
ゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ）の種子を１〜２
cmの深さに混ぜ込んだ。湛水して水田状態にした
後、２葉期のイネを移植し、温室内で育成した。
６日後（各雑草の発生初期）に製剤例２を準じて
供試化合物を乳剤にし、その所定量を５ミリリツ
トルの水で希釈し、水面に処理した。処理後20日
間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結
果を第５表に示す。

【表】 試験例４ 水田湛水処理試験 １／5000aワグネルポツトに水田土壌を詰め、
タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、ミ
ゾハコベ）、ホタルイの種子およびハツバイ越冬
芽を１〜２cmの深さに混ぜ込んだ。湛水して水田
状態にした後、2.5葉期のイネを移植し、温室内
で育成した。６日後（タイヌビエの発芽始期）
に、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、そ
の所定量を、10ミリリツトルの水で希釈し水面に
処理し、その水深を４cmとした。処理後20日間温
室内で育成し、除草効力を調査した。その結果を
第６表に示す。なお、処理の翌日から２日間は、
１日あたり３cmの水深に相当する量の漏水をおこ
なつた。

【表】 試験例５ 水田湛水処理試験 １／5000aワグネルポツトに水田土壌を詰め、
タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、ミ
ゾハコベ）、ホタルイの種子およびマツバイ越冬
芽を１〜２cmの深さに混ぜ込んだ。湛水して水田
状態にした後、2.5葉期のイネを移植し、温室内
で育成した。13日後（タイヌビエの２葉期）に、
製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所
定量を、10ミリリツトルの水で希釈し水面に処理
し、その水深を４cmとした。処理後20日間温室内
で育成し、除草効力を調査した。その結果を第７
表に示す。なお、処理の翌日から２日間は、１日
あたり３cmの水深に相当する量の漏水をおこなつ
た。

【表】 試験例６ 畑地土壌処理試験 面積33×23cm、深さ11cmのバツトに畑地土壌を
詰め、ダイズ、マルバアサガオ、イチビ、アメリ
カツノクサネム、イヌホオズキ、シロザ、アオビ
ユ、エノコログサ、イヌビエを播種し、１〜２cm
の厚さに覆土した。製剤例２に準じて供試化合物
を乳剤にし、その所定量を、１アールあたり10リ
ツトル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面
に処理した。処理後20日後温室内で育成し、除草
効力を調査した。その結果を第８表に示す。

【表】

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Ｒは炭素数３以上のハロアルケニル基
   を表わす。〕 で示される２−フエニル−４，５，６，７−テト
   ラヒドロ−2H−インダゾール誘導体。 ２ 一般式 〔式中、Ｒは炭素数３以上のハロアルケニル基を
   表わす。〕 で示される２−フエニル−４，５，６，７−テト
   ラヒドロ−2H−インダゾール誘導体を有効成分
   とすることを特徴とする除草剤。