JPH047347B2

JPH047347B2 -

Info

Publication number: JPH047347B2
Application number: JP7580683A
Authority: JP
Inventors: Kazuki Takemoto; Masayuki Fukushima; Hideyoshi Nagano; Akira Yoshida; Shunichi Hashimoto
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1983-04-28
Filing date: 1983-04-28
Publication date: 1992-02-10
Also published as: JPS59204181A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、一般式〔〕〔式中、R₁は水素原子、低級アルキル基また
は低級アルコキシ基を、R₂はアルキル基、低級
アルケニル基、低級アルキニル基、ハロアルキル
基、低級アルコキシアルキル基、シクロアルキル
基またはフエニル基を、Ｘはハロゲン原子を、Ｙ
は酸素原子または硫黄原子を表わす。ただし、
R₁が水素原子を、Ｙが酸素原子を表わすとき、
R₂はアルキル基を表わすことはない。〕で示されるＮ−フエニルテトラヒドロイソフタル
イミド誘導体（以下、本発明化合物と記す）、そ
の製造法およびそれを有効成分とする除草剤に関
する。ある種のＮ−フエニルテトラヒドロイソフタル
イミド誘導体、たとえばＮ−（２，４−ジフルオ
ロフエニル）−３，４，５，６−テトラヒドロイ
ソフタルイミドが、除草剤の有効成分として用い
うることは、米国特許第3990880号明細書に記載
されている。しかしながら、これらの化合物は、
除草剤の有効成分として必ずしも常に充分なもの
であるとはいえない。本発明化合物は、畑地の茎葉処理および土壌処
理において、問題となる種々の雑草、たとえばア
オビユ（アオゲイトウ）、ダイコン、アメリカツ
ノクサネム、イチビ、アメリカキンゴジカ、フイ
ールドパンジー、アメリカアサガオ、マルバアサ
ガオ、ヨウシユチヨウセセンアサガオ、イヌホオ
ズキ、オオイヌノフグリ、オナモミ、ブタクサ等
の広葉雑草、ヒエ、エノコログサ等のイネ科雑草
等に対して除草効力を有し、しかもいくつかの本
発明化合物は、トウモロコシ、コムギ、ダイズ、
ワタ、テンサイ等の主要作物に対して問題となる
ような薬害を示さない。また、本発明化合物は、水田の湛水処理におい
て問題となる種々の雑草、たとえばタイヌビエ等
のイネ科雑草、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ
等の広葉雑草、タマガヤツリ、ホタルイ、マツバ
イ、ミズガヤツリ等のカヤツリグサ科雑草、コナ
ギ、ウリカワ等の水田雑草に対して除草効力を有
し、しかもイネに対して問題となるような薬害を
示さない。本発明化合物は水田、畑地、果樹園、牧草地、
芝生地、森林あるいは非農耕地等の除草剤の有効
成分として用いることができる。本発明化合物は、一般式〔〕〔式中、R₁，R₂，ＸおよびＹは前記と同じ意
味を表わす。〕で示されるアニリド誘導体と脱水縮合剤とを溶媒
中、−20〜100℃、0.5〜〜10時間反応させること
によつて製造することができる。反応に供される試剤の量はアニリド誘導体１当
量に対して脱水縮合剤は１〜２当量である。溶媒としてはヘキサン、ヘプタン、リグロイ
ン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、
クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、ク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化
炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジ
エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテ
ル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノン
等のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエス
テル類、ニトロエタン、ニトロベンゼン等のニト
ロ化物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等
のニトリル類、ピリジン、トリエチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリ
ン等の第三級アミン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、
スルホラン等の硫黄化合物等あるいは、それらの
混合物をあげることができる。脱水縮合剤としては、トリエチルアミン、ジエ
チルアニリン等の有機塩基類、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等の無機塩基類等をあげるこ
とができる。反応終了後は、通常の後処理を行ない、必要な
らば、クロマトグラフイー、再結晶等によつて精
製する。本発明化合物の原料化合物である一般式〔〕
で示されるアニリド誘導体は、一般式〔〕〔式中、R₁，R₂，ＸおよびＹは前記と同じ意
味を表わす。〕で示されるアニリン類と無水３，４，５，６−テ
トラヒドロイソフタル酸とを溶媒中、10〜60℃、
0.5〜10時間反応させることによつて製造するこ
とができる。反応に供される試剤の量は、アニリン類１当量
に対して無水３，４，５，６−テトラヒドロフタ
ル酸１〜1.1当量である。溶媒としては、ヘキサン、トルエン、クロロベ
ンゼン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセ
トン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等をあげることが
できる。反応終了後は、通常の後処理を行ない、必要な
らば、クロマトグラフイー、再結晶等によつて精
製する。以下、一般式〔〕で示されるアニリド誘導体
の製造例を参考例として示す。参考例１２−フルオロ−４−クロロ−５−（シクロヘキ
シルチオカルボニルメトキシ）アニリン0.6ｇと
３，４，５，６−テトラヒドロ無水フタル酸0.3
ｇとをアセトン20ml中で４時間、40℃で撹拌し
た。減圧下に溶媒留去し、Ｎ−（２−フルオロ−
４−クロロ−５−シクロヘキシルチオカルボニル
メトキシフエニル）−３，４，５，６−テトラヒ
ドロフタラミツク酸0.9ｇを得た。 mp 105〜108℃ 次に本発明化合物の製造例を示す。製造例１（本発明化合物(6)の製造）Ｎ−（２−フルオロ−４−クロロ−５−シクロ
ヘキシルチオカルボニルメトキシフエニル）−３，
４，５，６−テトラヒドロフタラミツク酸0.9ｇ
とジシクロヘキシルカルボジイミド0.9ｇとをト
ルエン30ml中で、４時間室温で撹拌した。減圧下
に濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフイー
（溶出液：ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、Ｎ
−（２−フルオロ−４−クロロ−５−シクロヘキ
シルチオカルボニルメトキシフエニル）−３，４，
５，６−テトラヒドロイソフタルイミド0.8ｇを
得た。 n_D ²² 1.5778 このような製造法によつて製造できる本発明化
合物のいくつかを、第１表に示す。

【表】本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる
場合は、通常固体担体、液体担体、界面活性剤、
その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和
剤、懸濁剤、粒剤等に製剤する。これらの製剤には有効成分として本発明化合物
を、重量比で0.05〜95％、好ましくは0.2〜80％
含有する。固体担体には、カオリンクレー、アツタパルジ
ヤイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロ
フイライト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ
粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素
等の微粉末あるいは粒状物があり、液体担体に
は、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化
水素類、イソプロパノール、エチレングリコー
ル、セロソルブ等のアルコール類、アセトン、シ
クロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大豆
油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、
アセトニトリル、水等がある。乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活
性剤には、アルキル硫酸エステル塩、アルキル
（アリール）スルホン塩酸、ジアルキルスルホコ
ハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテルリン酸エステル塩等の陰イオン界面活性
剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリ
オキシエチレンポリオキシプロピレンブロツクコ
ポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオ
ン界面活性剤等がある。製剤用補助剤には、リグ
ニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルア
ルコール、アラビアガム、CMC（カルボキシメチ
ルセルロース）、PAP（酸性リン酸イソプロピル）
等がある。次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１
表の化合物番号で示す。部は重量部を示す。製剤例１本発明化合物(4)50部、リグニンスルホン酸カル
シウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および
合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合して水和剤
を得る。製剤例２本発明化合物(1)10部、ポリオキシエチレンスチ
リルフエニルエーテル14部、ドデシルベンゼンス
ルホン酸カルシウム６部、キシレン30部およびシ
クロヘキサノン40部をよく混合して乳剤を得る。製剤例３本発明化合物(6)２部、合成含水酸化珪素１部、
リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイ
ト30部およびカオリンクレー65部をよく粉砕混合
し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して
粒剤を得る。製剤例４本発明化合物(7)25部、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノオレエート３部、CMC3部および水69
部を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿
式粉砕して懸濁剤を得る。このようにして製剤された本発明化合物は、雑
草の出芽前または出芽後に土壌処理、茎葉処理ま
たは湛水処理する。土壌処理には、土壌表面処
理、土壌混和処理等があり、茎葉処理には、植物
体の上方からの処理のほか、作物に付着しないよ
う雑草に限つて処理する局部処理等がある。また、他の除草剤と混合して用いることによ
り、除草効力の増強を期待できる。さらに、殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節
剤、肥料、土壌改良剤等と混合して用いることも
できる。本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる
場合、その施用量は、気象条件、製剤形態、施用
時期、方法、場所、対象雑草、対象作物等によつ
ても異なるが、通常１アールあたり0.03ｇ〜100
ｇ、好ましくは0.1ｇ〜30ｇであり、乳剤、水和
剤、懸濁剤等は、（必要ならば、展着剤等の散布
補助剤を添加した）水で希釈し、１アールあたり
１リツトル〜10リツトルの割合で施用し、粒剤等
は、なんら希釈することなくそのまま施用する。展着剤には、前記の界面活性剤のほか、ポリオ
キシエチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスル
ホン酸塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジ
スルホン酸塩、パラフイン等がある。次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として
有用であることを試験例で示す。なお、本発明化
合物は、第１表の化合物番号で示し、比較対照に
用いた化合物は第２表の化合物記号で示す。

【表】

【表】また、除草効力は、調査時の供試植物の出芽お
よび生育阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試
していない場合と全くないしほとんど違いがない
ものを「０」とし、供試植物が枯死ないし生育が
完全に阻害されているものを「５」として、０〜
５の６段階に評価し、０，１，２，３，４，５で
示す。試験例１畑地土壌混和処理試験直径10cm、深さ10cmの円筒型プラスチツクポツ
トに畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、マルバア
サガオ、イチビを播種し、覆土した。製剤例２に
準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を、１
アールあたり10リツトル相当の水で希釈し、小型
噴霧器で土壌表面に処理した後、深さ４cmまでの
土壌表層部分をよく混和した。処理後20日間温室
内で育成し、除草効力を調査した。その結果を第
３表に示す。

【表】試験例２畑地茎葉処理試験直径10cm、深さ10cmの円筒型プラスチツクポツ
トに畑地土壌を詰め、アオビユ、イチビを播種
し、温室内で10日間育成した。その後、製剤例２
に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を、
１アールあたり10リツトル相当の展着剤を含む水
で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉処
理した。処理後20日間温室内で育成し、除草効力
を調査した。その結果を第４表に示す。

【表】試験例３水田湛水処理試験直径８cm、深さ12cmの円筒型プラスチツクポツ
トに水田土壌に詰め、タイヌビエ、広葉雑草（ア
ゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ）の種子を１〜２
cmの深さに混ぜ込んだ。湛水して水田状態にした
後、ウリカワの塊茎を１〜２cmの深さに埋め込
み、さらに２葉期のイネを移植し、温室内で育成
した。６日後（各雑草の発生初期）に製剤例２に
準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を５ミ
リリツトルの水で希釈し、水面に処理した。処理
後20日間温室内で育成し、除草効力を調査した。
その結果を第５表に示す。

【表】試験例４畑地土壌処理試験面積33×23cm²、深さ11cmのバツトに畑地土壌を
詰め、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、マルバアサ
ガオ、イチビ、アオビユ、ヨウシユチヨウセンア
サガオ、ブタクサおよびエノコログサを播種し、
１〜２cmの厚さに覆土した。製造例２に準じて供
試化合物を乳剤にし、その所定量を、１アールあ
たり10リツトル相当の水で希釈し、小型噴霧器で
土壌表面に処理した。処理後20日間屋外で育成
し、除草効力を調査した。その結果を第６表に示
す。

【表】試験例５畑地茎葉処理試験面積33×23cm²、深さ11cmのバツトに畑地土壌を
詰め、トウモロコシ、コムギ、テンサイ、ワタ、
ダイズ、アメリカツノクサネム、イチビ、マルバ
アサガオ、アオビユ、オオイヌノフグリ、イヌホ
オズキを播種し、18日間育成した。その後、製剤
例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量
を、展着剤を含む１アールあたり５リツトル相当
の水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎
葉部全部に均一に処理した。このとき雑草および
作物の生育状況は草種により異なるが、１〜４葉
期で、草丈は２〜12cmであつた。処理20日後に除
草効力を調査した。その結果を第７表に示す。な
お、本試験は、全期間を通して温室内で行なつ
た。

【表】

Claims

【特許請求の範囲】１一般式〔式中、R₁は水素原子、低級アルキル基また
は低級アルコキシ基を、R₂はアルキル基、低級
アルケニル基、低級アルキニル基、ハロアルキル
基、低級アルコキシアルキル基、シクロアルキル
基またはフエニル基を、Ｘはハロゲン原子を、Ｙ
は酸素原子または硫黄原子を表わす。ただし、
R₁が水素原子を、Ｙが酸素原子を表わすとき、
R₂はアルキル基を表わすことはない。〕で示されるＮ−フエニルテトラヒドロイソフタル
イミド誘導体。２一般式〔式中、R₁は水素原子、低級アルキル基また
は低級アルコキシ基を、R₂はアルキル基、低級
アルケニル基、低級アルキニル基、ハロアルキル
基、低級アルコキシアルキル基、シクロアルキル
基またはフエニル基を、Ｘはハロゲン原子を、Ｙ
は酸素原子または硫黄原子を表わす。ただし、
R₁が水素原子を、Ｙが酸素原子を表わすとき、
R₂はアルキル基を表わすことはない。〕で示されるアニリド誘導体と脱水縮合剤とを反応
させることを特徴とする一般式〔式中、R₁，R₂，ＸおよびＹは前記と同じ意
味を表わす。〕で示されるＮ−フエニルテトラヒドロイソフタル
イミド誘導体の製造法。３一般式〔式中、R₁は水素原子、低級アルキル基また
は低級アルコキシ基を、R₂はアルキル基、低級
アルケニル基、低級アルキニル基、ハロアルキル
基、低級アルコキシアルキル基、シクロアルキル
基またはフエニル基を、Ｘはハロゲン原子を、Ｙ
は酸素原子または硫黄原子を表わす。ただし、
R₁が水素原子を、Ｙが酸素原子を表わすとき、
R₂はアルキル基を表わすことはない。〕で示されるＮ−フエニルテトラヒドロイソフタル
イミド誘導体を有効成分として含有することを特
徴とする除草剤。