JPS6251685A - テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式 ［式中、Ｒはハロアルケニル基またはハロアルキニル基
を表わし、Ｘは水素原子または弗素原子を表わす。〕 で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導体（以下、本
発明化合物と記す。）、その製造法およびそれを有効成
分とする除草剤に関するものである。

ある種のテトラヒドロフタルイミド誘導体、例えば、２
−（４−メトキシフェニル）−４，５，６，７−テトラ
ヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１，３−ジオンが、浮
草剤の有効成分として用いうることは、持分３４Ｂ−１
１９４０号に記載されている。しかしながら、これらの
化合物は、除草剤の有効成分として必ずしも常に充分な
ものであるとはいえない。

本発明化合物は畑地の茎葉処理および土壌処理において
、問題となる種々の雑草、例えば、ソバカズラ、サナエ
タデ、スベリヒエ、ハコベ、シロザ、アオビユ（コ′才
ゲイトウ）、ダイコン、ノハラガラシ、アメリカツノク
サネム、エビスグサ、イチビ、アメリカキンゴジカ、フ
ィールドパンジー、ヤエムグラ、アメリカアサガオ、マ
ルバアサガオ、ホトケノザ、シロバナチョウセンアサガ
オ、イヌホオズキ、オオイヌノフグリ、オナモミ、ヒマ
ワリ、イヌカ主ツレ、コーンマリーゴールド等の広葉雑
草、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ、メヒシバ、スズメ
ノカタビュクサ科雑草、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑
草等に対して除草効力を有１ハｉノかも本発明化合物は
トウモロコシ、コムギ、イネ、ダイズ、ワタ等の生呉作
物に対して問題となるような薬害を示さない。

また、本発明化合物は水田の湛水処理において間ことな
るＦ・■々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草
、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ善の広葉ｒ１７４　
、ホタルイ、マツバイ等のカヤツリグサ科に、　Ｊ″き
、コナギ、ウリカワ等に対して除草効力を有し、しかも
イネに対して問題となるような薬害を示さない。

本発明化合物は、一般式 〔式中、ＲおよびＸは前記と同じ意味を表ゎす。〕 で示されるアミノベンツオキサジノン誘導体と、これに
対して１．０〜１．１当量の３．４．５．６−チトラヒ
ドロフタル酸無水物とを溶媒中、８０°Ｃ〜２００°Ｃ
，１時間〜２４時間反応させることによって製−造する
ことができる。

溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素類、ジオキサン、エチレングリコールジメチ
ルエーテル等のエーテル類、蟻酸、酢酸等の脂肪酸類、
水等あるいはそれらの混合物があげられる。

反応終了後は、水を加え、生じた結晶を炉別するかまた
は有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理を行い、必
要ならば、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によっ
て精製することにより、目的の本発明化合物を得ること
ができる。

次に本発明化合物の製造例を示す。

製造例　（本発明化合物１４の製造） ６−アミノ−４−（３−ブロモ−２−プロピニル）−２
Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−オン２．５９ｆ、
８．４．５．６−チトラヒドロフタル酸無水物１．５４
ｙ１酢酸５　ｍｌの混液を５時間加熱還流した。放冷後
、水を加え、酢酸エチルで抽出し、抽出液を水洗、重曹
水で洗った。この抽出液を乾燥・濃縮し残渣をシリカゲ
ル薄層クロマトグラフィー（展開溶媒　酢酸エチル：ヘ
キサン＝１：１）で精製し、２−（４−（３−ブロモ−
２−プロピニル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−
６−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−イ
ソインドール−１，３−ジオン０．１２ｆを得た。ｍ、
ｐ、　１４４．１℃。

このような製造法によって製造できる本発明化合物のい
くつかを、第１表に示す。

第　　１　　表 一般式 本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合は、
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水和剤、ａ濁剤、粒剤等に製剤
する。

これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、Ｊｕ
ｔ比で０４０５〜９０％、好ましくは０．１〜８０％含
有する。

固体担体としては、カオリンクレー、アッタパルジャイ
トクレー、ベントナイト、駿性白土、パイロフィライト
、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸アン
モニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物
があげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナフ
タレ＝７等の芳書族炭化水景類、イソプロパツール、エ
チ１ノングリコール、セロソルブ等のアルコール類、ア
セトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、
大豆油、綿９！油淳の植物油、ジメチルスルホキシド、
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、水等
があげられる。

乳化、分散、湿層等のため：こ用いられる界面活性剤と
し・て１ま、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリー
ルスルホン酸塩、ジアルキルスルホコへり酸塩、ポリオ
キシヱチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル
塩等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシヱチレンアルキ
ルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テ、ル、ポリオキシエチレンぎりオキシプロピ７ノンブ
ロツクコポリマー、ン、賃トビタン眼肪酸エステル、ゼ
リオキシエチ１ノン、ノ、ルビタニノ月５゛肪竺エステ
ル等の非イオン界面活性剤等があげられる。製剤…襖助
剤と１７で（才、リグニンスルホン酸塩、ア°ルギン酔
填、ポリビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭＣ（カ
ルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ（ＩＷ性リン酸イ
ソプロピル）等があげられる。

次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化合
物番号で示す。部は重量部を示す。

製剤例１ 本発明化合物１．３または１４．５０部、リグニンスル
ホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部お
よび合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤
を得る。

製剤例２ 本発明化合物７または１６．５部、ポリオキシエチレン
スチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンス
ルホン酸カルシウム６部、キシレン３０部およびＮ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド４５部をよく混合して乳剤を得
る。

製剤例３ 本発明化合物５または９．２部、合成含水酸化珪素１部
、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３
０部およびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水
を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。

へＪ剤例４ 本発明化合物２．２５部、ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノオレエート３部、０Ｍ６３部、水６９部を混合し
、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤
を得る。

このようにして製剤された本発明化合物は、雑ｒｙの出
芽前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理
する。土壌処理には、土壌表面処Ｕ＋！　、土壌混和処
理等があり、茎葉処理には、植物体の上方からの処理の
ほか、作物に付着しないよう雑草に限って処理する局部
処理等がある。

また、他の除草剤と混合して用いることにより、除草効
力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等
と混合して用いることもできる。

なお、本発明化合物は、水田、畑地、果樹園、牧草地、
芝生地、森林あるいは非農耕地等の除草剤の有効成分と
して用いることができる。

本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、そ
の処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、方法、場
所、対象雑草、対象作物等によっても異なるが、通常１
アールあたり０．０２ｙ〜１００ノ、好ましくは０．０
５〜５０ｙであり、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、通常そ
の所定量を１アールあたり１リツトル〜ｌＯリツトルの
（必要ならば、展着剤等の補助剤を添加した）水で希釈
して処理し、粒剤等は、通常なんら希釈することなくそ
のま＼処理する。

展着剤としては、前記の界面活性剤のほか、ポリオキシ
エチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、
アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パ
ラフィン等があげられる。

次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として有用であ
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第１表
の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２表
の化合物記号で示す。

第　　２　　表 また、除草効力は、調査時の供試植物の出芽および生育
阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場合
と全（ないしほとんど違いがないものを「０」とし、供
試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されているものを
「５」として、０〜５の６段階に評価し、０．１．２．
８．４．５で示す。

試験例１　畑地土壌処理試験 直径ＩＱ（７Ｘ、深さ１０１の円筒型プラスチツクポッ
トに畑地土壌を詰め、ヒエ、マルバアサガオ、イチビを
播種し、覆土した。製剤例２に準じて供試化合物を乳剤
にし、その所定量を１アールあたり１０リツトル枦当の
水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理した。

処理後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。

その結果を第３表に示す。

第３表 試験例２　畑地茎葉処理試験 直径１０ｆｆ、深さ１０ｆｆｉの円筒型プラスチックポ
ットに畑地土壌を詰め、ヒエ、ダイコン、イチビを播種
し、温室内で１０日間育成した。その後、製剤例２に準
じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１アールあた
り１０リツトル相当の展着剤を含む水で希釈し、小型噴
霧器で植物体の上方から草葉処理した。

処理後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。

その結果を第４表に示す。

第　　４　　表 試験例８　水田湛水処理試験 直径８ｃＭ、深さ１２傷の円筒型プラスチックポットに
水田土壌を請め、タイヌビエ、広葉雑準（アゼナ、キガ
ジグ４）、ミゾハコベ）、ホタルイの種子を１〜２ＬＩ
ＩＩの深さに混ぜ込んだ。清水して水田状慧にした後、
２：葉期のイネを移植し、温室内゛（？育成した。）：
日後（各雑草の発生初期）に製剤例２に準じて供試化合
物な乳剤にＬノ、その所定量を５ｉリリツトルの水で希
釈し、水皿に処理した。処理後２０日間温室日で育成し
、除草効力を調査した。その結果イ？第５２芝に示す。

第　５　表 試験例４　畑地土壌処理試験 面ｆ−’Ｊ　ＲＲＸ　２　Ｒｒｌｔ、ｒｌＪさ１１１の
バットに畑地上・艮を詰め、ダイズ、ツタ、トウモロコ
シ、オナモミ、マルパアサガオ、イチビ、アオゲイトウ
、イヌホオズキ、イヌビエ、エノコログサを播押し、１
〜２１の厚さに覆土した。製剤例２に準じて供試化合物
を乳剤にし、その所定量を１アールあたり１０リツトル
相当の水で希釈し、小屋噴赫；茜で土壌表面に処理した
１、処理後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査し
た。その結果を第Ｇ衷：こ示す。

Ｉｌｆ＋０７に 試験例５　畑地土壌処理試験 面積１１Ｘ２３ｄ、深さ１１口のバットに畑地土壌を詰
め、コムギ、オオムギ、オオイヌノフグリ、ハコベ、シ
ロザ、サナエタデを播種し、１〜２備の厚さに覆土した
。製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量
を１アールあたり１０リツトル相当の水で希釈し、小型
噴幇器で土壌表面に処理した。

処理後２７日間温室内で育成し、除草効力を調査した。

その結果を第７表に示す。

第　　７　　表 試験例６　畑地茎菜処理試験 面積８Ｂ＞：２８ｄ、深さ１１ｃ１！Ｉのバットに畑地
土壌を詰め、トウモロコシ、コムギ、オナモミ、イチビ
、イヌホオズキ、マルパアサガオ、シロザ、エノコログ
サを播皿し、１８日間育成した。その後、製剤例２に準
じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を展着剤を含む
１アールあたり５リツトル相当の水で希釈し、小型噴弼
器で植物体の上方から茎葉部全面に均一に処理した。こ
のとき雑草および作物の生育状況は草種により異なるが
、１〜４葉期で、草丈は２〜１２αであった。処理２０
日後に除草効力を調査した。その結果を第８表に示す。

なお、本試験は、全期間を通して温室内で行った。

第　　８　　表 試験例７　水田湛水処理試験 １　／　５０００　ａワグネルポノトに水田土壌を詰６
）１．タインと工、広栄３准草（アゼナ、キカシグサ、
ミゾハコベ）つｔ■子およびマツバイ越冬ヰ督ｌ〜：２
（７）Ｏ：１娶さに混ぜ込んだ。甚水し・て水ｉヨ伏簡
にしＴ′、後、更に８集期のイネを移Ｔｈ１Ｌ’、１１
室ＰコでＶ−１成じｒこ。４日後（タイヌビエの発芽始
期）に、喪剤例２に準じて供試化介物・（乳剤にし、そ
の所定量を、１０ミリリ：・ト２・−・の水で希釈し水
面：こ処理し、その水深を４　（Ｗとした。処理後２０
日間温室内で育成し・、除草効力をり、４査ｊ〕だ。そ
の結果を第９表に示す。なお、処理の翌日から２日間は
、１臼ゐ１こり８αの水深に相当する量の漏水をおｒ　
ｔｒ　　−＋　す−

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒはハロアルケニル基またはハロ アルキニル基を表わし、Ｘは水素原子また は弗素原子を表わす。〕 で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導体。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒはハロアルケニル基またはハロ アルキニル基を表わし、Ｘは水素原子また は弗素原子を表わす。〕 で示されるアミノベンゾオキサンノン誘導体と３，４，
   ５，６−テトラヒドロフタル酸無水物とを反応させるこ
   とを特徴とする一般式▲数式、化学式、表等があります
   ▼ 〔式中、ＲおよびＸは前記と同じ意味を表 わす。〕 で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導体の製造法。
3. （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒはハロアルケニル基またはハロ アルキニル基を表わし、Ｘは水素原子また は弗素原子を表わす。〕 で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導体を有効成分
   とすることを特徴とする除草剤。