JPS61118364A - テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式 〔式中、凡は０１〜Ｃ６アルキル基、Ｃａ〜Ｃ６ミルＣ
６シクロアルキル〜Ｃ６アルケニル基マたはＣ３〜Ｃ６
アルキニル基を表わす。〕で示されるテトラヒドロフタ
ルイミド誘導体（以下、本発明化合物と記す、）、その
製造法およびそれを有効成分とする除草剤に関するもの
である。

ある種のテトラヒドロフタルイミド誘導体、例えば、２
−（４−ニトロフェニル）−４，５゜６．７−テトラヒ
ドロ−２Ｈ−イソインドール−１，８−ジオンが、除草
剤の有効成分として用いうろことは特公昭４８−１１９
４０号公報に記載されている。しかしながら、これらの
化合物は、除草剤の有効成分として必ずしも常に充分な
ものであるとはいえない。

本発明化合物は畑地の茎葉処理および土壌処理において
、問題となる種々の雑草、例えば、ソハカスラ、サナエ
タデ、スベリヒエ、ハコベ、シロザ、アオビユ（アオゲ
イトウ）、ダイコン、ノハラガラシ、アメリカッノクサ
ネム、エビスグサ、イチビ、アメリカキンゴジカ、フィ
ールドパンジー、ヤエムグラ、アメリカアサガオ、マル
バアサガオ、ホトケノザ、シロパナチョウセンアサガオ
、イヌホオズキ、オオイヌノフグリ、オナモミ、ヒマワ
リ、イスカミツレ、コーンマリーゴールド等の広葉雑草
、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ−メヒシバ、スズメノ
カタビラ、ノスズメノテッポウ、エンバク、カラスムギ
、セイバンモロコシ等のイネ科雑草およびツユクサ等の
ツユクサ科雑草、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草等に
対して除草効力を有し、しかも本発明化合物はダイズ、
トウモロコシ、コムギ、ワタ、イネ等の主要作物に対し
て問題となるような薬害を示さない。

また、本発明化合物は水田の湛水処理において問題とな
る種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草、ア
ゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、ホタルイ
、マツバイ等のカヤツリグサ科雑草、コナギ、ウリカワ
等に対して除草効力を有し、しかもイネに対して問題と
なるような薬害を示さない。

本発明化合物は、一般式 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。〕で示されるア
ニリン誘導体と、これに対して、１．０〜１，１当量の
８．４．５．６−チトラヒドロフタル酸無水物とを溶媒
中、ｔｏｏ’ｃ〜２００℃、１．０時間〜４８時間反応
させることにょうて製造することができる。　　− 溶媒としては、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類
、酢酸、プロピオン酸、酪酸等の脂肪酸、水等あるいは
、それらの混合物力ｆあげられる。

反応終了後の反応液は、水を加えた後、有機溶媒抽出お
よび濃縮等の通常の後処理を行い、必要ならば、クロマ
トグラフィー、再結晶等の操作により精製することによ
って、目的の本発明化合物が得られる。

なお、一般式ＣＩ〕において凡は、例えば、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、１ｓｏ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、５ｅａ−ブチル基、１ｓｏ−ブチル基、ｎ−
ペンチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、１ｓｏ−ペンチル基
等のアルキル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキ
ル基、アリル基、メタリル基、１−メチル−２−ブロペ
ニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−ペンテニ
ル基、８−ペンテニル基等のアルケニル基、プロパルギ
ル基、ｌ−メチル−２−プロピニル基、２−ペンチニル
基、８−ペンチニル基等のアルキニル基があげられる。

次Ｇζ本発明化合物の製造例を示す。

製造例１　　（本発明化合物４の製造）２−フルオロ−
４−二トロー５−（２−プロピニルアミノ）アニリン１
．４１ｆおよヒ８゜４．５．６−チトラヒドロフタル酸
無水物１．８８Ｆを酢酸７−に懸濁させ、４時間加熱還
流した。反応混合物が冷えてから水を加え、酢酸エチル
で抽出した。抽出液を水洗、次いで重１水で洗った後、
乾燥・濃縮し、２−〔２−フルオロ−４−二トロー５−
（２−プロピニルアミノ）フェニル］−４．５．６．７
−チトラヒドロー２Ｈ−イソインドール−１゜８−ジオ
ン０．８５ｆを得た。

ｍ、Ｐ、　１８８．５℃ このような製造法によって製造できる本発明化合物のい
くつかを、第１表に示す。

第１表 一般式 本発明化合物を製造する場合、原料化合物である一般式
〔「〕のアニリン誘導体は、一般式〔式中、凡は前記と
同じ意味を表わす。〕で示されるアセトアニリド類と、
これに対して２．０当量〜大過剰量の鉱酸とを、メタノ
ール、エタノール、ジオキサン等の溶媒中、２０°Ｃ〜
１００’Ｃ！、１．０時間〜２４時間反応させることに
よって製造することができる。

本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合は、
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤
する。

これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比で０．１〜９０％、好ましくは０．２〜８０％含有す
る。

固体担体としては、カオリンクレー、アッタパルジャイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト
、タルク、珪藻±、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸アン
モニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物
があげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナフ
タレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパツール、エチ
レングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセト
ン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大、
豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、水等があ
げられる。

乳化、分散、湿層等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスル
ホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、？リオキシエチレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロ呼クコポ
リマー、ソルビタン脂肪酸：！−ステル、ポリオキシエ
チレンソルビタン置肪酸エステル等の非イオン界面活性
剤等があげられるつ製剤用補助剤としては、リグニンス
ルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、ア
ラビアガム、ｃ、ｇｃ（カルボキシメチルセルロース）
、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）等があげられる。

次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化合
物番号で示す。部は重量部を示すう製剤例１ 本発明化合物４．６０部、リグニンスルホン酸カルシウ
ム８部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸
化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。

製剤例２ 本発明化合物１．５部、ポリオキシエチレンスチリルフ
ェニルエーテル１４部、ドデレルベンゼンスルホン酸カ
ルシウム６部、キシレン８０部およびシクロヘキサノン
４５部をよく混合して乳剤を得る。

製剤例８ 本発明化合物８．２部、合成含水酸化珪素１部、リグニ
ンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト８０部およ
びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加えて
よく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。

製剤例４ 本発明化合物４．２５部、ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノオレエート８部、ＣＭＣ８部、水６９部を混合し
、粒度が６ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤
を得る。

このようにして製剤された本発明化合物は、和処理等が
あり、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、
作物に付着しないよう雑草に限って処理する局部処理等
がある。

また、他の除草剤と混合して用いることにより、除草効
力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等
と混合して用いることもできる。

なお、本発明化合物は、水田、畑地、果樹園、芝生地、
森林あるいは非農耕地等の除草剤の有効成分として用い
ることができる。

本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、そ
の処理量は、気象条件、製剤形態、施用時期、方法、場
所、対象雑蒐、対象作物等によっても異なるが、通常１
アールあたり０．０５ｆ〜１００ｇ、好ましくは、０．
１ｆ〜５０ｆであり、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、通常
その所定量を１アールあたり１リツトル〜１０リツト、
ルの（必要ならば、展着剤等の補助剤を添加した）水で
希釈して処理し、粒剤等は、通常なんら希釈することな
くそのまま処理する。

展着剤としては、前記の界面活性剤のほか、ポリオキシ
エチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、
アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パ
ラフィン等があげられる。

次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として有用であ
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第１表
の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２表
の化合物記号で示す。

第２表 また、除草効力は、調査時の供試植物の出芽および生育
阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場合
と全くないしほとんど違いがないものを「０」とし、供
試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されているものを
「５」として、０〜５の６段階に評価し、０．１．２．
８．４．５で示す。

試験例１　　畑地土壌処理試験 直径１０倒、深さ１０ｃｒＲの円筒型プラスチックポッ
トに畑地土壌を詰め、ヒエ、マルバアサガオ、イチビを
播種し、覆土した。製剤例２に準じて供試化合物を乳剤
にし、その所定量を、１アールあたり１０リーｌトル相
当の水で希釈し、小型噴霧器で土塀表面に処理した。処
理後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。そ
の結果を第３表に示す。

＠３表 試験例２　　畑地茎葉処理試験 直径１０ｃｍ、深さ１０ｃｍの円筒型プラスチックポー
ｌトに畑地土壌を詰め、ヒエ、ダイコン、イチビを播種
し、温室内で１０日間育成した。その後、製剤例２に準
じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を、１アールあ
たり１０ＩＪリトル相当の展着剤を含む水で希釈し、小
型噴霧器で植物体の上方から茎葉処理した。

処理後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。

その結果を第４表に示す。

試験例８　　水田湛水処理試験 直径８ｃＩｎ、深さ１２ｃｒｎの円筒型プラスチックポ
ーＩトに水田土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雑草（アゼ
ナ、キカシグサ、ミゾハコベ）、の種子を１〜２ｃｍの
深さに混ぜ込んだ。湛水して水田状態にした後、ウリカ
ワの塊茎を１〜２αの深さに埋め込み、更に２葉期のイ
ネを移植し、温室内で育成した。６日後（各雑草の発生
初期）に製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その
所定量を５ミリリツトルの水で希釈し、水面に処理した
。処理後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した
。

その結果を第５表に示す。

第６表 試験例４　　畑地土壌処理試験 面積８８Ｘ２ｇｃｄ、深さ１１ｃＷＩのバットに畑地土
壌を詰め、ダイズ、トウモロコシ、コムギ、イネ、マル
パアサガオ、イチビ、アオビユ、イヌホオズキ、シロザ
、セイバンモロコシ、エノコログサを播種し、１〜２譚
の厚さに覆土した。製剤例２に準じて供試化合物を乳剤
にし、その所定量を、１アールあたり１０リーＩトル相
当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理した。処
理後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。そ
の結果を第６表に示す。

第６表 試験例５　　畑地茎葉処理試験 面積８８Ｘ２８ｄ、深さ１１ｃｆＲのバーＩトに畑地土
壌を詰め、ダイズ、トウモロコシ、コムギ、オナモミ、
マルパアサガオ、イチビ、シロザ、エノコログサ、セイ
バンモロコシを播種し、１８日間育成した。その後、製
剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を、
展着剤を含む１アールあたり５リーｌトル相当の水で希
釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面に均一
に処理した。このとき雑草および作物の生育状況は草種
により異なるが、１〜４葉期で、草丈は２〜Ｌ２ｃＰＲ
であった。処理２０日後に除草効力を調査した。その結
果を第７表に示す。なお、本試験は、全期間は、全期間
を通して温室内で行った。

第７表

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ＲはＣ＿１〜Ｃ＿５アルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿
   ６シクロアルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿５アルケニル基また
   はＣ＿３〜Ｃ＿５アルキニル基を表わす。〕で示される
   テトラヒドロフタルイミド誘導体。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ＲはＣ＿１〜Ｃ＿５アルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿
   ６シクロアルキル基、Ｃ＿３−Ｃ＿５アルケニル基また
   はＣ＿３〜Ｃ＿５アルキニル基を表わす。〕で示される
   アニリン誘導体と３，４，５，６−テトラヒドロフタル
   酸無水物とを反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導体の製造法。
3. （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ＲはＣ＿１〜Ｃ＿５アルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿
   ６シクロアルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿５アルケニル基また
   はＣ＿３〜Ｃ＿５アルキニル基を表わす。〕で示される
   テトラヒドロフタルイミド誘導体を有効成分とすること
   を特徴とする除草剤。