JPS6061571A - ピリミジン誘導体，その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式　。Ｈ 〔式中、凡は水素原子、低級アルキル基またはハロゲン
原子を表わす。〕 で示されるピリミジン誘導体（以下、本発明化合物と記
す。）、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
に関するものである。

本発明化合物は畑地の茎葉処理および土壌処理において
、問題となる種々の雑草、例えば、ソバカズラ、サナエ
タデ、スベリヒエ、ハコベ、シロザ、アオビユ（アオゲ
イトウ）、ダイコン、ノハラガラシ、ナズナ、アメリカ
ツノクサネム、エビスグサ、イチビ、アメリカキンゴジ
カ、フィールドパンジー、ノラニンジン、ヤエムグラ、
アメリカアサガオ、マルパアサガオ、セイヨウヒルガオ
、ヒメオドリコソウ、ホトケノザ、ヨウシュチョウセン
アサガオ、イヌホオズキ、オオイヌノフグリ、フラサバ
ソウ、オナモミ、ヒマワリ、イヌカミツレ、コーンマリ
ーゴールド等の広葉雑草、ヒエ、イヌビエ、エノコログ
サ、メヒシバ、スズメノカタビラ、ブラックグラス、カ
ラスムギ、セイバンモロコシ、ギョウギシバ等のイネ科
雑草およびコゴメガヤツリ、ハマスゲ等のカヤツリグサ
科雑草等に対して除草効力を有し、しかもいくつかの本
発明化合物はトウモロコシ、コムギ、ダイブ、ワタ、等
の主要作物に対して問題となるような薬害を示さない。

また、本発明化合物は水田の湛水処理において問題とな
る種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草、ア
ゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、タマガヤ
ツリ、ホタルイ、マツバイ、ミズガヤツリ等のカヤツリ
グサ科雑草、コナギ、ウリカワ等に対して除草効力を有
している。

本発明化合物は、式 で示されるカルボン酸と一般式 〔式中、Ｒは水素原子、低級アルキル基またはハロゲン
原子を表オ〕す。〕 で示されるピリミジン誘導体とを溶媒中、脱ハロゲン化
水素剤の存在下１０℃〜１５０°Ｃ，１時ｆＭｌ〜２０
時間反応させることによって製造することができる。

反応に供される試剤の量は、カルボン酸〔■〕１当量に
対して、ピリミジン誘導体（１）は１〜１．５当量、説
ハロゲン化水素剤は１〜１，５当量である。

溶媒には、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン
、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭
化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノン等のケト
ン類、ニトロエタン、ニトロベンゼン等のニトロ化物、
アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、
ホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメヂルホルムアミド、アセト
アミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホ
ラン等の硫黄化合物等あるいは、それらの混合物がある
。

脱ハロゲン化水素剤には、ピリジン、トリエチルアミン
、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、水素化ナトリウム等の無機塩基等がある。

反応終了後は、通常の後処理を行い、必要ならば、クロ
マトグラフィー、蒸留、再結晶等によって精製する。

次に本発明化合物の製造例を示す。

製造例１　（本発明化合物８の製造） ８．６２１の３−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）−６−二トロ安息香酸、および１．２１
Ｆのトリエチルアミンを６Ｃ）ｘｌのアセトニトリルに
溶解し、このものに室温で２．８ｆの２−クロロメチル
−５−クロロ−４−ヒドロキシ−６−メチルピリミジン
を一度に添加した。添加後、反応混合物を６時間虎拌、
還流した。放冷後、減圧下濃縮し、残渣をトルエンで抽
出し、抽出液を水洗したのら、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。

これをろ過、濃縮することにより、４．１８ｆの黄白色
結晶を得た。これをシリカゲルを充填したカラムクロマ
トグラフ法により精製し、２−（８−（２−クロロ−４
−トリフルオロメチルフェノキシ）−６−二トロ〕フェ
ニルカルボキシメチル−５−クロロ−４−ヒドロキ：／
−６−メチルピリミジンの白色結晶２．８ｇを得た。収
率４４，４％ ｍ−ｐ−１６６，５〜１６７．５℃ このような製造法によって製造できる本発明化合物のい
くつかを、第１表に示す。

第　１　表 一般式　ｏ■’）’すゝ９ 本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合は、
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤
する。

これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比で０．１〜９０％、好ましくは１〜８０％含有する。

固体担体には、カオリンクレー、アッタパルジャイトク
レー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト、タ
ルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸アンモニ
ウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物があ
り、液体担体には、キシレン、メチルナフタレン等の芳
香族炭化水素類、イソプロパツール、エチレングリコー
ル、セロソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘ
キサノン、イソホロン等のケトン類、大豆油、綿実油等
の植物油、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水
等がある。

乳化、分散、湿層等のために用いられる界面活性剤には
、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）スル
ホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポ
リマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等
がある。製剤用補助剤には、リグニンスルホン酸塩、ア
ルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、Ｃ
ＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性リ
ン酸イソプロピル）等がある。

次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化合
物番号で示す。部は重量部を示す。

製剤例１ 本発明化合物１０００部、リグニンスルホン酸カルシウ
ム８部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸
化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。

製剤例２ 本発明化合物３．１０部、ポリオキシエチレンスチリル
フェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸
カルシウム６部、キシレン８０部およびシクロへキサノ
ン４０部をよく混合して乳剤を得る。

製剤例３ 本発明化合物２．２部、合成含水酸化珪素１部、リグニ
ンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およ
びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加えて
よく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。

製剤例４ 本発明化合物４．２５部、ポリオキシエチレ゛ンソルビ
タンモノオレエート８部、ＣＭＣ３部、水６９部を混合
し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁
剤を得る。

このようにして製剤された本発明化合物は、雑草の出芽
前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理す
る。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があ
り、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、作
物に旬着しないよう雑草に限って処理する局部処理等が
ある。

また、他の除草剤と混合して用いることにより、除草効
力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等
と混合して用いることもできる。

なお、本発明化合物は、水田、畑地、果樹園、牧草地、
芝生地、森林あるいは非農耕地等の除草剤の有効成分と
して用いることができる。

本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、そ
の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、方法、場
所、対象雑草、対象作物等によっても異なるが、通常１
アールあたり０．２ｆｌ〜１６０ｇ、好ましく＋−１０
，２Ｑ　〜８０　ｆ”Ｑあり、乳剤、水和剤、懸濁剤等
は、通常その所定量を１アールあたりｌリットツル〜ｌ
Ｏリットルの（必要ならば、展着剤等の補助剤を添加し
た）水で希釈して処理し、粒剤等は、通常なんら希釈す
ることなくそのま一処理する。

展着剤には、前記の界面活性剤のほか、ポリオキシエチ
レン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、アビ
エチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パラフ
ィン等がある。

次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として有用であ
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第１表
の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２表
の化合物記号で示す。

第　２　表 また、除草効力は、調査時の供試植物の出芽および生育
阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場合
と全くないしほとんど違いがないものを「０」とし、供
試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されているものを
「５」として、Ｏ〜５の６段階に評価し、０．１，２．
３．４．５で示ず。

試験例１　畑地茎葉処理試験 直径１０ＣＭ、深さ１０ａｌの円筒型プラスチックポッ
トに畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、ダイコン、イチ
ビを播種し、温室内でＩＯ日間育成した。その後、製剤
例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を、１
アールあたり１０リツトル相当の展着剤を含む水で希釈
し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉処理した。処理
後２（）日間温室内で育成し、除草効力を調査した。そ
の結弔を第３表に示す。

第　８　表 試験例２　水田湛水処理試験 直径８百、深さ１２１の円筒型プラスチックポットに水
田土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キカシ
グサ、ミゾノ１コベ）、ホタルイの種子を１〜２１の深
さに混ぜ込んだ。湛水して水田状態にした後、ウリカワ
の塊茎を１〜２ｃＭの深さに埋め込み、温室内で育成し
た。６日後（各雑草の発生初期）に製剤例２に準じて供
試化合物を乳剤にし、その所定量を５ミリリツトルの水
で希釈し、水面に処理した。処理後２０日間温室内で育
成し、除草効力を調査した。その結果を第４表に示す。

、 第　４　表 試験例８　畑地土壌処理試験 面積８８Ｘ２Ｂｃｄ、深さ１１ｃＩＩのバットに畑地土
壌を詰め、ダイス、ワタ、トウモロコシ、コムギ、マル
バアサガオ、オナモミ、イチビ、シロザ、イヌホオズキ
、イヌビエ、セイバンモロコシを播種し、１〜２ａＩＩ
の厚さに覆土した。製剤例２に準じて供試化合物を乳剤
にし、その所定量を、１アールあたり１０リツトル相当
の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理した。処理
後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その
結果を第５表に示す。

第　５　表 試験例４　畑地茎葉処理試験 面積８８Ｘ２８ｄ、深さｌｌａのバットに畑地土壌を詰
め、ダイス、コムギ、マルパアサガオ、オナモミ、イチ
ビ、シロザ、イヌホオズキ、アオビユ、イヌビエをＭ種
し、１８日間育成した。その後、製剤例２に準じて供試
（ＩＣ金物を乳剤にし、その所定量を、展着剤を含む１
アールあたり５リツトル相当の水で希釈し、小型噴霧器
で植物体の上方から茎葉部全面に均一に処理した。この
とき雑草および作物の生育状況は草種により異なるが、
１〜４葉期で、草丈は２〜１２ｃＩｓであった。処理２
０日後に除草効力を調査した。その結果を第６表に示す
。なお、本試験は、全期間を通して温室内で行った。

第　６　表

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）　一般式　。□ 〔式中、几は水素原子、低級アルキル基またはハロゲン
   原子を表わす。〕 で示されるピリミジン誘導体。 （２）式 で示されるカルボン酸と一般式 ０■ 〔式中、几は水素原子、低級アルキル基またはハロゲン
   原子を表わす。〕 で示されるピリミジン誘導体とを反応させることを特徴
   とする一般式 〔式中、几は前記と同じ意味を表わす。〕で示されるピ
   リミジン誘導体の製造法。 （８）一般式　ＯＨ 〔式中、几は水素原子、低級アルキル基またはハロゲン
   原子を表わす。〕 で示されるピリミジン誘導体を有効成分とすることを特
   徴とする除草剤。