JPS63150281A - ベンゾチアゾロリルトリアゾールオキシド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

ベンゾチアゾロリルトリアゾールオキシド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤

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JPS63150281A JP61296041A JP29604186A JPS63150281A JP S63150281 A JPS63150281 A JP S63150281A JP 61296041 A JP61296041 A JP 61296041A JP 29604186 A JP29604186 A JP 29604186A JP S63150281 A JPS63150281 A JP S63150281A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、新規なベンゾチアゾロン誘導体、その製造法
およびそれを有効成分とする除草剤に関する。
〈従来の技術〉 コレ迄、Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ　ｏｆ
　ｔｈｅ　ｗｏｒｌｄＳｃｉｅｎｃｅ　５ｏｃｉｅｔｙ
　ｏｆ　Ａｍｅｒｉｃａ　、第６版第４０頁（１９８８
年）等にベンゾチアゾロン誘導体であるベナゾリンが、
除草剤の有効成分として用いうろことが記載されている
。
〈発明が解決しようとする問題点〉 しかしながら、これらの化合物は、除草効力が不充分で
あったり、作物・雑草間の選択性に劣ったりすることか
ら必ずしも満足すべきものとは言い難い。
〈問題を解決するための手段〉 本発明者等は、このような状況に鑑み、種々検討した結
果、ベンゾトリアゾールオキシドを置換基にもつベンゾ
チアゾロン誘導体が上述のような欠点の少ない、優れた
除草効力を有し、かつ作物・雑草間に優れた選択性を示
す化合物であることを見い出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は、一般式 〔式中、Ｒは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基または低級アルコキシ低級アルキル基を表
わし、Ｘはメチル基で置換されていてもよい低級アルキ
レン基または式−０ＣＨ２−で示される基を表わし、ｎ
は０〜２の整数を表わす。〕 で示されるベンゾチアゾロン誘導体（以下、本発明化合
物と記す。）、その製造法およびそれを有効成分とする
除草剤を提供する。
本発明化合物中、ＲがＣ２〜Ｃ４アルキル基、Ｃ３〜Ｃ
４アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ４アルキニル基。
低級アルコキシメチル基であり、ＸがＣ１〜Ｃ２アルキ
レン基または式−〇ＣＨ２−で示される基であり、ｎが
Ｏであるものが好ましい。
次にその製造法について詳しく説明する。
本発明化合物は、一般式 〔式中、Ｘおよびｎは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるベンゾトリアゾール誘導体と、一般式 ％式％） 〔式中、Ｙは塩累原子、臭素原子、沃素原子、メチルス
ルホニルオキシ基または１）−）ルエンスルホニルオキ
シ基、Ｒは前記と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物とを反応させることによって製造する
ことができる。
この反応は１通常、無溶媒または溶媒中、脱ハロゲン化
水素剤の存在下で行い、反応温度の範囲は０〜１２０℃
、反応時間の範囲は８０分〜２４時間であり、反応に供
される試剤の量は、ベンズトリアゾール誘導体〔■〕１
当量に対して化合物（１）は１〜１．５当量、脱ハロゲ
ン化水素剤は１〜１．５当量である。
溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水累類、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエ
チレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、ア
セトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ホ
ルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトア
ミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン
等の硫黄化合物、水などあるいは、それらの混合物があ
げられる。
脱ハロゲン化水素剤としては、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナ
トリウム等の無機塩基があげられる。反応終了後の反応
液は、水を加え、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後
処理を行い、必要ならば、クロマトグラフィー、再結晶
等の操作によって精製することにより、目的の本発明化
合物を得ることができる。
また、本発明化合物のうち、Ｒが低級アルキル基である
ものは一般式 〔式中、Ｒは低級アルキル基を表わし、Ｘおよびｎは前
記と同じ意味を表わす。〕 で示されるオキシムと、酸化剤とを反応させることによ
って製造することができる。
この反応は、通常、溶媒中で行い、反応温度の範囲は１
０〜１００℃、反応時間の範囲は１〜１０時間であり、
反応に供される試剤の量は、オキシム〔■〕１当量に対
して酸化剤は１〜１．５当量である。
溶媒としては、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチレング
リコールジメチルエーテル等のエーテル類、ピリジン等
の第三級アミン、水等あるいは、それらの混合物があげ
られる。
酸化剤としては酸化水銀、四酢酸鉛、硫酸銅等があげら
れる。
反応系としては、酸化剤として硫酸銅を、溶媒としては
ピリジンを用いた系が好ましい。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出および濃縮等の通
常の後処理を行い、必要ならば、クロマトグラフィー、
再結晶等の操作によって精製することにより、目的の本
発明化合物を得ることができる。
次にこの製造法に準じて製造される本発明化金物を第１
表に示す。
第　　１　　表 一般式 次に本発明化合物の中間体である一般式（Ｉｆ）のベン
ズトリアゾール誘導体の製造法について説明する。
ベンズトリアゾール誘導体（Ｉ［）は以下のルートで製
造される。
〔■〕
（Ｉｆ） 〔式中、Ｘおよびｎは前記と同じ意味を表わす。〕 アミノベンズチアゾｏ　ン（Ｖ）はＪ、Ｃｈｅｍ　、　
Ｓｏｃ　。
Ｃｏｍｍｕｎ、、　２１０６　（１９７０）に従い、ジ
アゾ化した後、還元され、ヒドラジノベンズチアゾロン
（ＶＩ）に導かれる。次いで一般式〔式中、ＲおよびＲ
は、アルキル基あるいはＲとＲとで晴接する窒素原子と
互いに酸素層子を含んでもよい環を形成するアルキレン
基を表わし、Ｘおよびｎは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるエナミノオキシムと少量の酸（例えば、酢酸
、ｐ−トルエンスルホン酸）の存在下、溶媒中反応させ
ることによりヒドラジノオキシム〔■〕が製造される。
この際使用されるエナミノオキシム〔■〕はヒドラジノ
ベンズチアゾロン（Ｖｌ）に対し１〜１．０５当量が用
いられる。
溶媒としては、エタノール、メタノール、セルソルブ等
のアルコール類、１．４−ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン等のエーテル類が用いられる。
さらにヒドラジノオキシム〔■〕はこれに対し１〜１．
５当量の硫酸銅、１当欺〜大過剰量のピリジンと溶媒中
２０〜１００℃で反応することにより酸化閉環させ、ベ
ンズトリアゾール誘導体（ＩＩ）に導かれる。
溶媒としては、水、メタノール、エタノール等のアルコ
ール類、１．４−ジオキサン、テトラヒドロフラン等の
エーテル類およびそれらの混合物が用いられる。
もう一方の原料化合物である一般式［ＩＶ］のオキシム
は前記のヒドラジノオキシム〔■〕と同様の方法で以下
のルートで製造される。すなわち、味を表わす。〕 本発明化合物は、優れた除草効力を有し、かつ作物・雑
草間に優れた選択性を示す。すなわち本発明化合物は、
畑地の茎葉処理および土壌処理において、問題となる種
々の雑草、例えば、ソパカズラ、サナエタデ、スベリヒ
エ、ハコベ、シロザ、アオゲイトウ、ダイコン、ノハラ
ガラシ、ナズナ、アメリカツノクサネム、エビスグサ、
イチビ、アメリカキンゴジカ、フィールドパンジー、ヤ
エムグラ、アメリカアサガオ、マルバアサガオ、セイヨ
ウヒルガオ、シロバナナ１ウセンアサガオ、イヌホオズ
キ、オオイヌノフグリ、オナモミ、ヒマワリ、イヌカミ
ツレ。
コーンマリーゴールド等の広葉雑草、ヒエ、イヌビエ、
エノコログサ、メヒシバ、スズメノカタビラ、ノスズメ
ノテッポウ、エンバク、カラスムギ、セイバンモロコシ
等のイネ科雑草およびツユクサ等のツユクサ科雑草等に
対して除草効力を有し、しかも本発明化合物は、トウモ
ロコシ、コムギ、イネ、ダイブ、ワタ、テンサイ等の主
要作物に対して問題となるような薬害を示さない。
また、本発明化合物は、水田の湛水処理において、問題
となる種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草
、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、タマ
ガヤツリ、ホタルイ、マツバイ、ミズガヤツリ等のカヤ
ツリグサ科雑草、コナギ、ウリカワ等に対して除草効力
を有し、しかもイネに対しては間顯となるような薬害を
示さない。
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合は、
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤１粒剤等に製剤
する。
これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比で０．０５〜９０％、好ましくは０、１〜８０％含有
する。
固体担体としては、カオリンクレー、アッタパルジャイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト
、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸アン
モニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物
があげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナフ
タレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパツール、エチ
レングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセト
ン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大豆
油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、Ｎ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、水等があげ
られる。
乳化１分散、湿展等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩
、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコ
ハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ルリン酸エステル塩等の陰イオン界面活性剤、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアル
キルアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシ
プロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等
の非イオン界面活性剤等があげられる。
製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩、アルギ
ン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭＣ
（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性リン酸
イソプロピル）等があげられる。
本発明化合物は１通常製剤化して雑草の出芽前または出
芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理する。土壌処
理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があり、茎葉処
理には、植物体の上方からの処理のほか、作物に付着し
ないよう雑草に限って処理する局部処理等がある。
また他の除草剤と混合して用いることにより、除草効力
の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線
虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と
混合して用いることもできる。
なお、本発明化合物は、水田、畑地、果樹園、牧草地、
芝生地、森林あるいは非農耕地の有効成分として用いる
ことができる。
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、そ
の処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、方法、場
所、対象雑草、対象作物等によっても異なるが、通常１
アールあたり０．０２１〜１００Ｓ’、好ましくは、ｏ
、ｏｓｙ〜５０９であり、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、
通常その所定量を１アールあたり１リツトル〜１０リツ
トルの（必要ならば、展着剤等の補助剤を添加した）水
で希釈して処理し、粒剤等は１通常なんら希釈すること
なくそのまま処理する。
展着剤としては、前記の界面活性剤のほか、ポリオキシ
エチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、
アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パ
ラフィン等があげられる。
〈発明の効果〉 本発明化合物は、畑地の土壌処理および茎葉処理、さら
に水田の湛水処理において問題となる種々の雑草に対し
て優れた除草効力を有し、主要作物と雑草間に優れた選
択性を示すことから除草剤の有効成分として種々の用途
に用いることができる。
〈実施例〉 以下、本発明を製造例、製剤例および試験例により、さ
らに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限定
されるものではない。
まず、本発明化合物の製造例を示す。
製造例　（本発明化合物５の製造） ６０％水素化ナトリウム８１′ｑを乾燥Ｎ。
Ｎ−ジメチルホルムアミド８−に懸濁させた。
これに２−〔６−フルオロ−２（８Ｈ）−ベンゾチアゾ
ロン−５−イル）−４，５，６゜７−テトラヒドロ−２
Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−オキシド２２（１ｗＩ９
を０℃で加え、８０分間θ℃で攪拌した。これに０℃で
臭化プロパルギル９４１１９を加え、５０〜６０℃で８
時間反応させた。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで
抽出した。抽出液を水洗後、乾燥、濃縮し、濃縮液をシ
リカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶媒　酢酸エチ
ル：トルエン−１：９）で精製し、２−（８−（２−プ
ロビニル）−６−フルオロ−２（８Ｈ）−ベンゾチアゾ
ロン−５−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２
Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−オキシド１２０ＷＩｇを
得た。
ｎ””　　１．５９８８゜ 製造例２　（本発明化合物８の製造） ２−〔８−イソプロピル−６−フルオロ−２（８Ｈ）−
ベンズチアゾロン−５−イルヒドラゾノコ−シクロヘキ
サノンオキシム１．０２．１５％ピリジン水溶液、８０
／％テトラヒドロフラン２０ｍ／の混液に硫酸銅５水和
物２．２２を加え、２時間還流した。放冷後、水、酢酸
エチルを加え、有機層を分離した。有機層を希塩酸で洗
浄し、乾燥、濃縮した。残渣はエーテルより結晶化し２
−〔８−イソプロピル−６−フルオロ−２（８Ｈ）−ベ
ンズチアゾロン−５−゛イル）−４，５，６，７−テト
ラヒドロ−２Ｈ−ベンズトリアゾール−ｌ−オキシド０
．７を得た。
ｍ、ｐ、９２．５℃ 次に、この製造法によって製造される本発明化合物を以
下に示す。
第　　２　　表 次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第２表の化合
物番号で示す。部は重量部である。
製剤例１ 本発明化合物２または１１．５０部、リグニンスルホン
酸カルシウム８部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および
合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得
る。
製剤例２ 本発明化合物８または４．１０部、ポリオキシエチレン
スチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンス
ルホン酸カルシウム６部、キシレン２５部およびシクロ
ヘキサノン４５部をよく混合して乳剤を得る。
製剤例８ 本発明化合物６または８．２部、合成含水酸化珪素１部
、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト８
０部およびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水
を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
製剤例４ 本発明化合物７または９．２５部、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノオレエート８部、ＣＭＣ５部、水６９部
を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕し
て懸濁剤を得る。
製剤例５ 本発明化合物５．９、または１８．５部、ポリオキシエ
チレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベン
ゼンスルホン酸カルシウム６部、キシレン８０部および
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムア又ド４５部をよく混合して乳
剤を得る。
次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として有用であ
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第２表
の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第８表
の化合物記号で示す。
第　　８　　表 また、除草効力は、調査時の供試植物の出芽および生育
阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場合
と全くないしほとんど違いがないものを「０」とし、供
試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されているものを
「ｌＯ」として、０〜ｌＯの１１段階に評価しｓ　　０
％　　１％　　２、Ｓｓ　　４．５％　　６％　　７％
　　８．９．１０で示す。
試験例１　畑地土壌表面処理試験 直径１０ｃ１１．深さｌｏｃｍの円筒型プラスチックポ
ットに畑地土壌を詰め、ヒエ、マルバアサガオ、イチビ
を播種し、覆土した。製剤例２または５に準じて供試化
合物を乳剤にし、その所定量を１アールあたり１０リツ
トル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理し
た。処理後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査し
た。その結果を第８表に示す。
第　　８　　表 試験例２　畑地茎葉処理試験 直径１００１＋、深さ１０αの円筒型プラスチックポッ
トに畑地土壌を詰め、ヒエ、ダイコン、イチビを播種し
、温室内で１０日間育成した。その後、製剤例２または
５に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１アー
ルあたりｌＯリットル相当の展着剤を含む水で希釈し、
小型噴務器で植物体の上方から茎葉処理した。処理後２
０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結果
を第４表に示す。
第　　４　　表 試験例８　水田湛水処理試験 直径８１、深さ１２ｃｍの円筒型プラスチックポットに
水田土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キカ
シグサ、ミゾハコベ）の種子を１〜２ｃＩ１１の深さに
混ぜ込んだ。湛水して水田状態にした後、ウリカワの塊
茎を１〜２ＣＩ＋の深さに埋め込み、温室内で育成した
。
６日後（各雑草の発生初期）に製剤例２または５に準じ
て供試化合物を乳剤にし、その所定量を５ミリリツトル
の水で希釈し、水面に処理した。処理後２０日間温室内
で育成し、除草効力を調査した。その結果を第５表に示
す。
第　　５　　表 試験例４　畑地土壌処理試験 面積８８Ｘ２８ｄＴｈ深さ１１０１のバットに畑地土壌
を詰め、ワタ、オナモミ、イヌホオズキ、イヌビエ、セ
イバンモロコシを播種し。
１〜２ｃｌＩの厚さに覆土した。製剤例２または５に準
じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１アールあた
りｌＯリットル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表
面に処理した。
処理後２０日問屋外で育成し、除草効力を調査した。そ
の結果を第６表に示す。
第　　６　　表 試験例５　　Ｍｉ畑地土壌処理試 験積８８Ｘ２Ｂｍ、深さＩＩＱＩのバットに畑地土壌を
詰め、イネ、イチビ、イヌホオズキ、イヌビエ、エノコ
ログサを播種し、１〜２傷の厚さに覆土した。製剤例２
または５に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を
１アールあたりｌＯリットル相当の水で希釈し、小型噴
霧器で土壌表面に処理した。処理後２０日間温室内で育
成し、除草効力を調査した。その結果を第７表に示す。
第　　７　　表 試験例６　畑地草葉処理試験 面積８８Ｘ２８ｄ、深さＩＩｃＩＩのバットに畑地土壌
を詰め、コムギ、ヤエムグラ、ハコベ、オオイヌノフグ
リ、フィールドパンジーを播種し、１８日間育成した。
その後、製剤例２または５に準じて供試化合物を乳剤に
し、その所定量を展着剤を含む１アールあたり５リツト
ル相当の水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎
葉部会面に均一に処理した。
このとき雑草および作物の生育状況は草種により異なる
が、１〜４葉期で、草丈は２〜１２１であった。処理２
０日後に除草効力を調査した。その結果を第８表に示す
。なお、本試験は、全期間を通して温室内で行った。
第　　８　　表 試験例６　畑地茎葉処理試験 面積８８Ｘ２８ｄ、深さｌＩｃｍ１のノ（ットに畑地土
壌を詰め、イヌビエ、セイノ（ンモロコシ、エノコログ
サ、オナモミ、マルノくアサガオ、イチビ、イヌホオズ
キ、エビスグサを播種し、１８日間育成した。その後、
製剤例２または５に準じて供試化合物を乳剤にし、その
所定量を展着剤を含む１アールあたり５リツトル相当の
水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉部会面
に均一に処理した。
このとき雑草および作物の生育状況は車種により異なる
が、１〜４葉期で、草丈は２〜１２国であった。処理２
０日後に除草効力を調査した。その結果を第９表に示す
。なお、本試験は、全期間を通して温室内で行った。
第　　９　　表 （４５完）

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは低級アルキル基、低級アルケ ニル基、低級アルキニル基または低級アル コキシ低級アルキル基を表わし、Ｘはメチ ル基で置換されていてもよい低級アルキレ ン基または式−ＯＣＨ＿２−で示される基を表わし、ｎ
    は０〜２の整数を表わす。〕 で示されるベンゾチアゾロン誘導体。 （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘはメチル基で置換されていても よい低級アルキレン基または式−ＯＣＨ＿２−で示され
    る基を表わし、ｎは０〜２の整数を 表わす。〕 で示されるベンゾトリアゾール誘導体と、一般式 Ｒ−Ｙ 〔式中、Ｒは低級アルキル基、低級アルケ ニル基、低級アルキニル基または低級アル コキシ低級アルキル基を表わし、Ｙは塩素 原子、臭素原子、沃素原子、メチルスルホ ニルオキシ基またはｐ−トルエンスルホニ ルオキシ基を表わす。〕 で示される化合物とを反応させることを特徴とする一般
    式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ、Ｘおよびｎは前記と同じ意味 を表わす。〕 で示されるベンゾチアゾロン誘導体の製造法。 （８）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは低級アルキル基、低級アルケ ニル基、低級アルキニル基または低級アル コキシ低級アルキル基を表わし、Ｘはメチ ル基で置換されていてもよい低級アルキレ ン基または式−ＯＣＨ＿２−で示される基を表わし、ｎ
    は０〜２の整数を表わす。〕 で示されるベンゾチアゾロン誘導体を有効成分として含
    有することを特徴とする除草剤。
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